DE2056753A1

DE2056753A1 - Gemische aus 5 Benzyl 3 furylmethyl d transchrysanthemat und N (3,4 5 6 Tetra hydrophthahmido) methyl d trans chrysan themat und ihre Verwendung als Insektizide und in Insektiziden Mitteln

Info

Publication number: DE2056753A1
Application number: DE19702056753
Authority: DE
Inventors: Keizo Nishinomiya Hamuro (Japan) P
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1969-11-19
Filing date: 1970-11-18
Publication date: 1971-06-24
Also published as: NL143794B; CA931503A; US3702891A; JPS4817051B1; IT941548B; FR2077523B2; NL7016881A; GB1287663A; ES385672A2; ZA707628B; BR7023931D0; SU404187A3; FR2077523A2

Description

¹¹ Gemische aus 5-Benzyl-3-furylmethyl-d-trans-chrysanthemat und IT—(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-methyl-d-transchrysanthemat und ihre Verwendung als Insektizide und in Insektiziden Mitteln "

Priorität: 19. November 1969, Japan, Nr. 93 287/69

Die Erfindung betrifft Gemische, die aus 5-Benzyl-3--furylmethyld-trans-chrysanthemat (im folgenden als Verbindung I bezeichnet) und IT—(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-methyl-d-transehrysanthemat (im folgenden als Verbindung II bezeichnet) im Mischungsverhältnis 9,5 : 0>,5 bis 0,5 : 9,5 sowie gegebenenfalls üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen bestehen, und ihre Verv/endung als Insektizide und in insektiziden Mitteln.

Die Verbindung II ist ein schwach toxisches Insektizid mit ex trem rascher Knock-down-Wirkung (Kd-V/irkung) gegenüber in Haushalten und Bauernhöfen auftretenden schädlichen Insekten, wie Stubenfliegen, Stechmücken oder Küchenschaben. Unter den Verbindungen vom Chryaanthemat-Typ weist Verbindung II die grösste

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Kd-Wirkung auf. Jedoch hat die Verbindung den Nachteil, dass bei ihrer alleinigen Verwendung die Vernichtungswirkung nicht besonders gut ist.

Andererseits v/eist die Verbindung/gegenüber den schädlichen Insekten eine äusserst starke insektizide, d.h. abtötende Wirkung auf, sie ist jedoch gegenüber Säugetieren nur wenig toxisch. Die Kd-V/irkung der Verbindung I ist jedoch sehr gering und deshalb ist diese Verbindung als Insektenbekämpfungsmittel für den Hausgebrauch weniger geeignet, da dort eine rasche Kd-V/irkung erwünscht ist.

Die Erfindung beruht auf dem überraschenden Befund, dass beim Mischen der Verbindung I mit der Verbindung II die Nachteile der beiden Einzelverbindungen vermieden v/erden. Überraschenderweise zeigt das Gemisch aus den zwei Verbindungen ausgeprägte synergistische Wirkungen, und zv/ar nicht nur hinsichtlich der Kd-Wirkung₍ sondern auch hinsichtlich ihrer Insektiziden Wirkung.

In den Zeichnungen zeigt Fig. 1 die Kd-Wirkung der Kombination der Verbindungen I und II der Erfindung gegenüber Stubenfliegen, Fig. 2 zeigt die abtötende V/irkung dieser Verbindungen gegenüber Stubenfliegen und Fig. 3 zeigt die abtötende V/irkung gegenüber Stechmückenlarven. Als Werte für diese Wirkungen sind die gemessenen und die nach dem Verfahren-von Yun-Pei Sun berechneten theoretischen Werte angegeben; vergl. J. Econ. Entomol. Bd. 53 (I960), Seite 087 - 891.

Die durch Mischen der Verbindungen I und II erreichten synergistischen V/irkungen werden anhand der folgenden Versuche er-

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läutert.

Versuch 1

Die Verbindungen I und II werden jeweils in geruchsfreiem Kerosin gelöst. Die lösungen enthielten jeweils 0,005, 0,01, 0,03, 0,05, 0,07, 0,09, 0,095 und 0,1 # von einer der "beiden Verbindungen. Ebenso wurden O,lprozentige Lösungen von Gemischen aus den Verbindungen I und II in Öl hergestellt, deren Mischungsverhältnisse 0,5 : 9,5 /1:9 /3:7 /5:5 / 7:3 /9:1 und 9,5 : 0,5 betrugen. |

3 bis 5 Tage nach ihrem Ausschlüpfen wurden ausgewachsene Stu-

benfliegen in 70 cm fassende Glasgefässe gebracht. In diese Glasgefässe wurden mithilfe eines Zerstäubers jeweils 0,7 nil der vorstehend beschriebenen Proben unter einem Druck von 7 kg/cm gesprüht. Anschliessend wurde die Zeit bestimmt, nach der 50 fo der Stubenfliegen gelähmt waren (im folgenden als LZcq bezeichnet). Die Ergebnisse sind in Tabelle Ia wiedergegeben. Daraus kann man entnehmen, dass die beiden Verbindungen offensichtlich in Bezug auf ihre Knock-down-V/irlrung syner- ä gistisch wirken. Alle Werte der Tabelle sind Mittelwerte aus fünf aufeinanderfolgenden Bestimmungen.

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Tabelle la

Öllösung von Verbindung I	IZ₅₀, Sek.	Öllö'sung von Verbindung II	I	LZ₅₀, Sek.	Öllösung des Gemisches aus den Ver- Bindungen I und II	0,5 :	9,5	Konzentra tion, io	LZ₅₀, Sek.
Konzentra tion, io	-	Konzentra tion, io	55	Mischungsver hältnis von Verbindung I: Verbindung II	1 :	9	-	—
—	> 600	0,1	57	-	3 :	7	0,1	52
0,005	> 600	0,095	66	5	5	0,1	53
0,01	537	0,09	92	7	2	0,1	58
0,03	405	0,07	135	9	1	0,1	70
0,05	319	0,05	219	9,5	: 0,5	0,1	95
0,07	244	0,03	440	-	0,1	. 142
0,09	217	0,01	> 600	0,1	164
0,095	204	0,005	-	-	—
0,1

Aus der vorstehenden Tabelle geht hervor, dass man durch Mi- · sehen der Verbindungen I und II in verschiedenen Mengenverhält- ' nissen Mittel mit synergistisch gesteigerter Kd-Wirkung erhält. Um diese Tatsache weiter zu klären wurden die in Tabelle Ia aufgeführten Werte in Tabelle Ib zusammen mit den nach dem Verfahren von Yun-Pei Sun et al. (J.Econ. Entomol., Band 53, S. 887 bis 891 (I960)) berechneten theoretischen werten aufgeführt. Dieses Berechnungsverfahren wird üblicherweise angewendet, um zu prüfen, ob zwei in einem Gemisch verwendete Substanzen eine synergistische Wirkung aufweisen oder nicht. Ausserdem sind diese Werte im Diagramm der Pig. I wiedergegeben. Die Tatsache, dass die Kurve der gemessenen Werte unter der nach dem Verfahren von Yun—Pei Sun berechneten theoretischen Kurve liegt, ist ein Beweis dafür, dass Gemische, die aus den Verbindungen I und II bestehen, eine hervorragende synergistische Wirkung haben.

Tabelle Ib

Mischungsverhältnis	Verbin dung II	Kd-Wirkung gegenüber Stuben fliegen	IZ , Sek., gefunden	LZ₅₀, Sek. berechnet
Verbin dung I	10 9,5 9 7 5 3 1 0,5 0	Konzentrat tion der Öl- lösung, ⁰Jo	55 ' 52 53 58 70 95 142 164 204	55 57 59 70 87 113 161 180 204
0 0,5 1 3 '5 7 9 9,5 10	0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1

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Versuch 2

Die Verbindungen I und II und Gemische aus I und II in Mischungsverhältnissen von O,5:9,5 /1:9 /3:7 /5:5 / 7:3 /9:1 und 9,5 : 0,5 wurden in verschiedenen Konzentrationen in geruchsfreiem Kerosin gelöst. Von diesen Öllösungen wurden die LCj-Q-Werte (50prozentige letale Konzentration) nach der Drehtisch-Methode von Campbell (Soap and Sanitary Chemicals, Band 14, Nr. 6 (1938), S. 119) bestimmt. Anschliessend wurden aus den LCf-₀-Werten der Verbindungen I und II die theoretischen

der Gemische aus den zwei Verbindungen in verschiedenen Mischungsverhältnissen nach dem vorstehend genannten Verfahren von Yun-Pei Sun berechnet.

Die theoretischen Werte und die gemessenen Werte sind in Tabelle II wiedergegeben. Wie daraus hervorgeht,sind die gemesssenen Werte, unabhängig von den verwendeten Hischungsverhaltnissen, besser als die theoretischen Werte. Deshalb lässt sich verstehen, dass die Gemische auch eine synergistisch gesteigerte letale Wirkung aufweisen.

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Tabelle II

Mischungsverhältnis	Verbindung II	Letale V/irkung gegenüber Stuben fliegen	LG₆₀ (mg/100 ml)
Verbindung I		LC₅₀ (mg/100 ml) gefunden	⁵ berechnet
	10	43	43
O	9,5	21,7	23,3
0,5	9	14,5	16,0
1	7	5,4	7,1
3	5	3,7	4,5
VJI	3	2,7	3,3
7 '	1	2,3	2,6
9	c,r-	2,3	2,5
9,5	0	2,4	2,4
10

Aus der vorstehenden Tabelle geht hervor, dass die Gemische aus den Verbindungen I und II in verschiedenen Mischungsverhältnissen eine synergistisch gesteigerte insektizide V/irkung aufweisen, Zur weiteren Erläuterung dieser Tatsache wurden die gemessenen und theoretischen LC,-₀-Werte der Gemische durch die Kurven der Fig. 2 ähnlich v/ie in Fig. 1, in der die synergistische V/irkung hinsichtlich der Kd-Wirkung wiedergegeben ist, dargestellt. Aus Fig. 2 geht hervor, dass die Gemische aus den Verbindungen I und II in verschiedenen Mischungsverhältnissen auch eine synergistisch gesteigerte insektizide Wirkung haben.

Versuch 3

Aus den Verbindungen I und II und aus Gemischen dieser Verbindungen in den Mischungsverhältnissen 0,5 : 9,5 /1:9 / 3:7 /5:5 /7:3 /9:1 und 9,5: 0,5 wurden lOprozentige emulgierbare Konzentrate hergestellt, die dann mit destilliertem V/asser verdünnt wurden. Jeweils 200 ml dieser Testflüs-

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sägkeiten wurden in 300 ml fassende Bechergläser gebracht. Larven der letzten Erscheinungsform von Stechmücken wurden dann in die Flüssigkeit gebracht, llach 24 Stunden wurde die Anzahl der überlebenden und toten Larven bestimmt und daraus v/urden die LCp-Q-V/erte der einzelnen Testflüssigkeiten bestimmt.

Die gemessenen LCp-Q-Werte der die Gemische enthaltenden Testflüssigkeiten wurden mit den theoretischen, nach dem Verfahren von Yun-Pei Sun berechneten Werten verglichen, um zu bestimmen, ob die die Gemische enthaltenden Testflüssigkeiten synergistische Wirkungen aufweistr.. Die Ergebnisse sind in Tabelle III und Pig. 3 wiedergegeben. Ebenso wie aus den vorgenannten Versuchen kann man schliessen, dass die aus den Verbindungen I und II bestehenden Gemische in verschiedenen Verhältnissen eine ausgezeichnete synergistische Wirkung aufweisen.

Tabelle III

Mischungsverhältnis	Verbindung II	letale Wirkung gegenüber Stech	berechnete LCp-Q-
		mücken	Werte, ppm
Verbindung I	10	gemessene LCp-Q-	0,0356
	9,5	Warte, ppm	0,0332
0	9	0,0356	0,0311
0,5	7	0,0290	0,0248
1	5	0,0271	0,0206
3	3	0,0186	0,0176
5	1	0,0169	0,0154
7	0,5	0,0154	0,0149
9	0	0,0140	0,0145
9,5	0,0137
10	0,0145

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"Versuch 4

Aus den Verbindungen I und II und aus 1 : 1-Gemischen dieser Verbindungen wurden O,4prozentige Aerosole auf Öl- bzw, Wassergrundlage hergestellt. Diese Aerosole wurdei in einer Menge von 650 +_ 50 mg in eine 0,170 m grossoPeet Grady - Kammer gesprüht. Diesem Hebel wurden erwachsene Stubenfliegen ausgesetzt, und die lähmende und vernichtende Wirkung der einzelnen Aerosole wurde beobachtet.

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV wiedergegeben. Die Gemische f der Verbindung I und II enthaltenden Aerosole Neigen offensichtlich synergistische Wirkung.

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BAD ORiGJNAL

Tabelle IV

Aerosol	Versprühte-z Menge, _Πσ/η 170 τη	Kd-Wirkung, $	10 Min.	15 Min.	•Iortalität,
Öl-Aensol von Verbindung I		5 Min.	35,8	83,5	83,5
Öl-Aerosol von Verbindung II	690	8,0	69,3	95,4	40,2
Öl-Aerosol von Verbindung I + Verbindung II	690	34,1	61,4	96,0	96,0
Wasser-Aerosol von Verbindung I	655	26,7	40,9	86,8	86,8
V/asser-Aerosol von Verbindung II	670	6,0	75,5	97,6	49,3
Wasser-Aerosol von Verbindung I + Verbindung II	635	36,2	66,0	98,0	98,0
650	26,0

I>ie Gemische der Erfindung können als Öllösun.^en, Stäubemittel, emulgierbare Konzentrate, Aerosole, Granulate, "benetzbare Pulver und pulverförnige oder feste Präparate im Gemisch mit Lockmitteln für Schadinsekten konfektioniert werden. Sie können in für Insektenbekämpfungsmittel vom Chrysanthemat-Typ üblicherweise verwendete Formen gebracht werden, wie Hoskitowendel oder Räuchermittel. Ausserdem können sie leicht nach üblichen Verfahren hergestellt werden.

In Mischungsverhältnissen im Bereich von 0,5 : 9,5 bis 9,5 : 0,5 zeigen die aus den Verbindungen I ut-Λ II hergestellten Gemische starke synergistische Y/irkung, wobei das anzuwendende Mischungsverhältnis von Verwendungszweck abhängt.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

0,2 g eines homogenen Gemisches aus 1 Teil der Verbindung I und 9 Teilen der Verbindung II wurden in 99,8 g geruchsfreiem Kerosin gelöst.

Beispiel 2

0,4 g eines homogenen Gemisches aus 5 Teilen der Verbindung I und 5 Teilen der Verbindung II wurden mit 7,1 g Xylol und 7»5 g geruchsfreiem Kerosin gemischt, und das entstandene Gemisch wurde in einen Aerosolbehälter gebracht. Dann wurde ein Ventilteil am Behälter angebracht. Durch dieses Ventilteil wurden unter Druck 85 g Treibmittel, z.B. Freon, monomeres Vinylchlorid oder verflüssigte niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe, in den Behälter eingefüllt.

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' ' Beispiel 3

0,4 g eines homogenen Gemisches aus 3 Teilen der Verbindung I und 7 Teilen der Verbindung II wurden mit 13,6 g geruchsfreiem Kerosin und 1,0 g des als Atmos 300 (eingetragenes 7/arenzeichen der Firma Atlas Chemical Industries, Inc.) bezeichneten Emulgators vermischt. Das entstandene Gemisch wurde mit 50 g reinem V.'asser emulgiert und dann zusammen mit einem 3 ' 1-Gemisch von geruchsfreiem Butan und Propan zur Herstellung eines Y/asseraerosols in einen Aerosolbehälter gefüllt.

Beispiel 4

20 g eines homogenen Gemisches aus 7 Teilen der Verbindung I und 3 Teilen der Verbindung II wurden mit 25 g des als Sorpol 2020 (eingetragenes Warenzeichen der Firma Toho Chemical Co.) bezeichneten Emulgators und 55 g Xylol in der angegebenen Reihenfolge vermischt. Man erhielt ein homogenes emulgierbares Konzentrat.

Beispiel 5

50 g eines homogenen Gemisches aus 5 Teilen der Verbindung I und 5 Teilen der Verbindung II wurden innig mit 1,5 g des als Sorpol 5029 (eingetragenes Y/arenzeichen der Firma Toho Chemical Company) bezeichneten Emulgators und 3,5 g Lignin vermischt. Das entstandene Gemisch wurde in einem Ilörser gründlich mit 45 g Kieselgur vermischt. Han erhielt ein benetzbares Pulver.

Beisniel 6

1 g eines homogenen Gemisches aus 2 Teilen der Verbindung I und 8 Teilen der Verbindung II wurde in 30 ml Aceton gelöst. Die entstandene Lösung wurde in einem Mörser mit 99 g Kieselgur der

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BAD ORIGINAL

(Eeilchengrösse 0,048 mm geknetet. Das Aceton v/urde unter vermindertem Druck entfernt. Man erhielt ein Stäubemittel.

Beispiel 7

1 g eines homogenen Gemisches aus 2 Teilen der Verbindung I und 8 Teilen der Verbindung II v/urde in 20 ml Methanol gelöst. Die entstandene Lösung wurde homogen mit 99 g eines Moskitowendelträgers, d.h. einem 3:5:1- Gemisch aus Tabu-Pulver, Pyrethrum-Mark und Sägespänen, vermischt. Nach Entfernen des Methanols unter vermindertem Druck wurde das Gemisch gründlich f mit 150 ml V/asser grfcotet und dann geformt. Man erhielt ein trockenes Hoskitowendel.

Beispiel 8

1 g eines homogenen Gemisches aus 2 Teilen der Verbindung I und 8 Teilen der Verbindung II wurde in 20 ml Methanol gelöst. Eine bestimmte Menge der entstandenen Lösung wurde auf ein faseriges Material, z.B. Pilz, aufgetropft. Anschließend wurde das Methanol unter vermindertem .Druck entfernt. Das si erhaltene Material wurde auf eine elektrisch beheizte Heizplatte aufgelegt, ™ wodurch derselbe Zweck wie bei dem MDskitowendel erreicht wurde. ■

In den folgenden Untersuclmngsbeispielen wurde die insektizide Wirkung von einigen dieser Mittel untersucht.

Untornuchungsbßi3piel 1

50 erwachsene fitubenfliegen wurden in ein 70 cm fassendes Glasgefäsa gebracht, und 0,7 ml der Ö'llösung vom Beispiel 1 wurden £lulchmli^::ai£ uni;<!t· ein um Druck ν ·η 0,7 kg/cm'" mi. b feel« etnos

H > ti / I ^f) C) H

BAD ORIGINAL

g'läsernen Zerstäubers eingesprüht. Mehr als 90 ^cß> der Stubenfliegen waren innerhalb von 5 Minuten gelähmt und mehr als 90 ^c/o am nächsten Tag abgetötet.

Untersuchungsbeisniel 2

Ein Kunststoffzylinder mit 14 cm Innendurchmesser und 7 cm Höhe wurde an unteren Teil mit einem Drahtnetz bedeckt. In den Zylinder wurden 10 Küchenschaben (Periplaneta fuliginosa) gebracht. Dann wurde der Zylinder auch auf der oberen Seite mit einem Drahtnetz bedeckt. Anschliessend wurde der Zylinder auf den unteren Teil eines ITebelerzeugers nach Γα^-..L'awa (Sumio Fagasawa: "Bochu Kagaku (Science of Insect Control)", Band 18 (1953), S. 183 bis 192) gebracht, und die Aerosole aus Beispiel 2 und 3 wurden direkt durch den oberen Teil der Vorrichtung auf die Küchenschaben gesprüht. Anschliessend wurde der Anteil der gelähmten Insekten in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. 20 Minuten danach wurden die Küchenschaben entfernt und in einem Zuchtkäfig gefüttert. ITach 3 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden und toten Tiere bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle V wiedergegeben.

I i) ¹I H ? f! / 1 ^rJ 0 B BAD ORIGINAL Tabelle V

CD CD 00

Insektenbekämpfungsnittel	Durchschnitt-I	Zeitlicher Verlauf der }id-V.^rirl:un£_, ^cfo	5 I4in.	7 Kin.	10 rün.	15 Min.	20 Hin.	I-Iortali- ts.t, ^C/o
Aerosol aus Beispiel 2 Aerosol aus Beispiel 3 OTA *	liehe Dosis, mg	2 i-iin. 30 Sek.	75 70 35	95 90 50	100 100 60	100 100 70	100 100 95	100 100 85
500 485 470	60 45 20

* OTA (Offizielles Test-Aerosol):

Offizielles Test-Aerosol der Pirina Chemical Specialties Manufacturers, Y.St.Α.; es enthält 0,4/3 natürliches Pyrethrin und 2 ^ DDT.

Ujitersuchungsbeispiel 3

Das emulgierbare Konzentrat aus Beispiel 4 wurde mit Wasser auf das 200-fache und das benetzbare Pulver aus Beispiel 5 wurde mit V/asser auf das 500-fache verdünnt. Diese Flüssigkeiten wurden mit einer Pipette gleichmässig auf die Oberfläche einer

2 ρ

15 cm grossen Sperrholzplatte aufgetragen, bis 50 ml/m Flüssigkeit aufgetragen waren. Anschliessend wurde die Sperrholzplatte an der Luft getrocknet. Ungefähr 20 erwachsene Stubenfliegen wurden in einem zylindrischen Drahtnetz von 9 cm Durchmesser und 1 cm Höhe gebracht und mit der Oberfläche der auf die vorstehend beschriebene V/eise behandelten Sperrholzplatte in Berührung gebracht. Die Anzahl der gelähmten Insekten wurde in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. Nach 30-minütiger Berührung wurden die Stubenfliegen in einen Zuchtkäfig gebracht und gefüttert, und die Anzahl der nach einem Tag überlebenden und toten Insekten wurde festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI wiedergegeben.

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Tabelle VI

	Insektenbekämpfungen!ttel	i	Zeitlicher Verlauf der Kd-V/irkung_, ■%	5 Min.	7 Min.	10 Min.	15 Min.	20 Min.	30 Min.	Morta lität , io
	Snulgierbares Konzentrat	iO,lprosentige Pyrethrin- Lösung	2 Min. 30 Sek.
	aus Seispiel 4,		75,0	98,0	100	100	100	100	100
	200-fach verdünnt	59,0
	Benetzbares Pulver
	aus Beispiel 5,		94,0	97,0	100	ICO	100	100	100
ο	500-fach verdünnt	72,4
CD
OO		3,2	36,8	75,8	88,4	94,7	98,9	30,5
PO σ>	0

CO O CO

IS3 CD

Untersuchungsbeispiel 4

Eine Petri-Schale mit 14 cm Innendurchmesser und 7 cm Höhe wurde an der Innenwand mit Butter bestrichen,wobei man am unteren Rand eine Fläche von etwa 1 cm Breite frei liess. Auf den Boden der Schale wurde das in Beispiel 6 erhaltene Stäubemittel gleichmassig in einer Menge von 2 g/m zerstäubt. Anschliessend wurden 10 erwachsene Küchenschaben in die Schale und mit dem Staub in Berührung gebracht. Die Anzahl der gelähmten Insekten wurde in Abhängigkeit von der Zeit bestimmt. ITach 10 Minuten wurden die Küchenschaben in ein anderes Gefäss gebracht, und die Anzahl der nach 3 Tagen überlebenden und toten Insekten wurde ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII wiedergegeben.

Tabelle VII

Insektenbe kämpfungsmittel	Zeitlicher Verlauf der Kd-V/irkung,	1 Min. 15Sek.	2 Min. 3CSek.	5 Min.	10 Min.	Mortali tät,
Stäubemittel von Beispiel 6	38 Sek.	100	100	100	100	100
60,0

Untersuchungsbeispiel 5

Etwa 20 erwachsene Stechmücken wurden in ein 70 cm fassendes Glasgefäss gebracht. 1 g des in Beispiel 7 erhaltenen M^skitowendels wurde an beiden Enden angezündet und in die Mitte des Gefässes gebracht. Anschliessend wurde die Anzahl der gelähmten Tiere festgestellt, um den LZj-Q-V/ert zu berechnen. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII wiedergegeben.

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Tabelle VIII

Insel: tenbekämpfungsmittel	Kd-Y.⁷irkung (LZ₅₀), Hin. Sek.	Mortalität, $>
Moskitowendel von Beispiel 7 Moskitowendel mit 0,5 # Allethrin	6'06" 6'24"	100 56,5

Ausserdem wurden Stubenfliegen a\if die gleiche V/eise behandelt· Die Ergebnisse sind in Tabelle IX wiedergegeben.

Tabelle IX

Insektenbekämpfungsmittel	Kd-Wirkung (LZ₅₀), Min. Sek.	Mortalität, $>
Moskitowendel von Beispiel 7 Moskitowendel mit 0,5 ^c/o Allethrin	7 "54" 8«36"	100 29,8

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Claims

Patentansprüche

1. Gemische, "bestehend aus 5-Benzyl-3-furylnethyl-d-transchrysanthemat und N-(3,4, 5,6-Tetrahydrophthaliinido)-methyl-dtrans-chrysantheinat sowie gegebenenfalls üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen.

2. Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis von 5-Benzyl~3-furylmethyl-d- üranschrysanthemat zu N- (3, 4, 5,6-Tetrahydro phthalimide-)-me thy 1-d-trans chrysanthemat im Bereich von etwa 0,5 : 9,5 tic etwa 9,5 : 0,5 liegt.

3. Verwendung der Gemische nach Anspruch 1 und 2 als Insektizide oder in Insektiziden Mitteln.

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