DE2055962A1 - Sulfonsauregruppenfreie basische Nitro farbstoffe ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Sulfonsauregruppenfreie basische Nitro farbstoffe ihre Herstellung und Verwendung

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DE2055962A1
DE2055962A1 DE19702055962 DE2055962A DE2055962A1 DE 2055962 A1 DE2055962 A1 DE 2055962A1 DE 19702055962 DE19702055962 DE 19702055962 DE 2055962 A DE2055962 A DE 2055962A DE 2055962 A1 DE2055962 A1 DE 2055962A1
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Ruedi Tecknau Steinemann Willy Dr Basel Altermatt, (Schweiz)
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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Description

Dp:-ι-,- :■ ■ - · -■·!
D*. V S-: r ... . -r-.k
Dr. P. ν ... :. Dr. O Gudel
6 Frar.t.'cf-..-ί.. Cf. iiscnenheixner "Str.
S A !Γ Β O Z AG. ?asel / Schweiz
Case 150-3112
Sulfonsauregruppenfreie basische Nitrofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsauregruppenfreie basische Nitrofarbstoffe die sich ausgezeichnet zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Textilmaterial eignen, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
NO,
nh
SO0-N-X-Y-N
v Μ
1 G9822/2ÜL
worin R einen gegebenenfalls substituierten arcmatischcarbocyclischen oder aromatiseh-heterocyclischen
Rest,
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest,
X die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls substituierten zweiwertigen Rest,
Y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome unterbrochen sein kann
und Rp und R jeweils ein Wasserstcffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten
und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, z.B. durch einen ankondensierten, gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
und die Reste Rg und R^ zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können.
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
(II) mit einer Verbindung der Formel
10 9 8 2 2/2051 BAD
-3 -
(Ill),
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, kondensiert.
Die Farbstoffe der Formel (I).können auch erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
0
\ R
R-N=N-^B^-KH-/~VsO2 -N-X-Y-A (IV)
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Ver bindung der Formel
H-Nf 2 (V)
umsetzt.
Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
-n-y-n<^
worin der Ring D weitersubstituiert sein kann,
109822/2051
i'ie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706.104. Die entsprechenden Polyester sind aus den U.S.A.,-Patentschriften 3.OI8.272 oder 3.379.723 bekannt.
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 6O-1OO°C oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck. Hierbei werden auch 'ohne Anwendung von Retardern egale Färbungen erhalten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann ; d.h. sie sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.
109822/2051
Mari erhält insbesondere auf Acryinitrilpolyrnerisaten oder -mischpolymerisate!!, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten,
Die neuen Farbstoffe lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z.B. in stabile flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators.
Unter Halogen ist in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod, vorzugsweise Jedoch Chlor zu verstehen.
Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cyeloalkylreste oaer gegebenenfalls substituierte Arylreste, z.B. Cyclohexyl-, Alkyleyclohexyl- oder Phenylreste.
Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2,5 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste ; Alkyl steht in solchen Fällen für einen Aralkylrest, z.B. einen Benzylrest.
10 9 8 2 2/2051 ßA0 ORIGINAL
Alkoxyx'este enthalten beispielsweise L bis 6 und vorzugsweise; I, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Alkylenreste können geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise durch Halogenatomen Hydroxyl- oder1 Cyangruppcn substituiert sein; sie können 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis "j> Kohlenstoffatome enthalten.
Sie können z.B. durch Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefelatome unterbrochen sein.
Zweiwertige Reste können z.B. gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sein, wie Alkylen-, Alkenylen-, Phenylen- oder Cyclohexylenreste oder auch zweiwertige Brückenglieder, wie -S-, -O- -N- usw.
R0 und R-, können zusammen mit dem benachbarten N-Atom Hetero-2 3
cyclen bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Alle Reste aromatischen Charakters, z.B. aromatisch-carboeyclische, wie z.B. die Ringe B und/oder D, oder aromatisch-hetecyclische Reste, beispielsweise Arylreste, z.B. Phenyl-, Naphthyl-, oder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyl- oder Tetrahydrochinolylrest,können Substituenten, insbesondere nicht
1 Π 9 H 2 2 /? 0 B 1 BAD ORIGINAL
wasserlöslich machende Substiiuenten tragen, z.B. Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trjfluoralkyl-, ■ Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkyl-, amino-, Dia] kylaniino-. Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie z.B. Urethan-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäureamide Alkylsulfonnäureamid-, Dialkylsulfonsäureamid-, Arylsulfonsäureamidgruppe, Arylazo-, z.B. Phenylazo-, Diphenylazo-, Naph-
I thylazo, usw.
Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.
Als Reste A kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht j A steht vorzugsweise für Chlor oder Brom. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) kann nach an sich bekannten Methoden I durchgeführt werden, z.B. in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zugabe einer alkalisch reagierenden Verbindung, z.B. Alkalimetallhydroxiden oder -carbonaten, und, falls nötig, bei erhöhten Temperaturen und unter Druck.
ßAD
10 9 8 2 2/2051
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (V) kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z.B. in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -500C bis +2500C, vorteilhaft bei -1O°C bjs +1200C. Aus der USA-Patentschrift 2.834.793 ist u.a. der Farbstoff der Formel
VnH-/ VsO2-NH-C H6-N(CH )2 (a)
zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, farbstärker sind als der Farbstoff der Formel (a).
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109822/2051 BAD ORIGINAL
Beispiel- 1
Unter !Rühren werden in 250 Teilen Wasser von 95° 19,7 Teile 4-Amino-1,1'-azobenzole 39,3 Teile 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäure-3'-dimethyl-n-propylamid-chlorhydrat und 30 Teile gemahlenes Calciumcarbonat eingetragen. Man rührt 3 Stunden lang. Nachher wird die Reaktionsmasse mit Salzsäure versetzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Der gelbe Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, auf einem Filter gesammelt, mit einer Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Durch ümkristallisation aus 8o$igem Aethylalkohol gereinigt, erhält man den neuen Farbstoff in rotstichig gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 235-2360. Mit diesem Farbstoff können Polyacrylnitrilfasern in rotstichig gelben, licht- und nassechten Tönen gefärbt werden.
Zur Herstellung des verwendeten ^-Chlor-J-nitro-benzol-l-sulfonsäure-jj' -dimethylamino-n-propylamid-ehlorwydratswerden 6l .5 Teile,^•"Chlor-^-nitrobenzol-l-sulfonsäurephiorid bei 60? in. 400 Teilen 1,2-Dichlorbenzol gelöst und bei derselben Temperatur üit 20,Ä Teilen 3-Dim·thylamlno-n-propyia/iin versetzt.
Häoh «itt^r EeiUctionsielt von->-4 Stundeii und einer ReaKtionstemperatiir von 6ö· lässt man die Reafcticmsmasse auf Raumtemperatur abkühlen und sammelt das in gelben Kristallen ausgeschiedöne ^-Chlör-J-nitrobenzol-l^sulfonsÄure-3'-dlmethylahiino-n-. propylamid-chlorhydrat auf einet» Filter. Umkristallisiert, 2.B.; aue n^Butanol, sohniil^t die»· Verbindung bei I87-I88*. '
" 1- 09822 /2051 _ ßAD ORIGINAL
Zu sehr ähnlichen, ebenso ausgezeichneten Farbstoffen gelangt man, wenn man im obigen Beispiel die 39*3 Teile /i-Chlor-3-n.i trobenzol-1-sulfonsäure-3'-dimethylamino-n-propylamid-chlorhydrat z.B. durch die äquivalente Menge an salzsaurem Salz von 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäure-2'-diäthylamino-äthylamid, 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäure-2'-di-(2"-hydroxy· äthyl )-amino-propylamid, 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäure-4"-diäthylaminobenzylamid oder 4-Chlor-3-nitroberi;.'Jol-l-sulfonsäure-i*f-methylpiperaztd ersetzt, und im Uebrigen wie im Beispiel. 1 beschrieben verfährt.
Beispiel 2
Unter Rühren werden in 250 Teilen V/asser von 95°, 19,7 Teile 4-Aminoazobenzol, 28 Teile 4-Chlor-3-nitrobenzol-l-sulfonsäure-2'-hydroxy-äthylamid (hergestellt aus 4-Chlor-3-nitrobenzol- sulfonsäurechlorid und 2-Hydroxy-äthylamin) und 20 Teilen Ca] ciumcarbonat eingetragen. Hierauf wird die Reaktiop^s-äfse mit Salzsäure versetzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Der kristalline, gelbe Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und durch Umkristallisation gereinigt. 20,5 Teile des so erhaltenen Produktes werden in 28ö Teilen Dimethylforma* mld gelöst, mit 7,9.Teilen Thionylchlorid versetzt und die JJÖ-Buns bei 500 geriihrt. Duroh Verdünnen mit Wasser wird der entstandene, halogenhaltig© gelbe Farbstoff ausgefällt, abfülitriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. 8,6 Teile dieser halogenhaltigen Verbindung /^4tt-Phenylazo)-diphenylaniin-2~ftitro-4-sulfonsäure«21M-chloräthylamic|/ werden in 100 Teilen Dioxan
.ΙΟ »Λ»'"a' BAO ORIGINAL
gelöst und mit 5 Teilen J) Line thy ι ami η versetzt und das Gemisch mehrere Stunden lang bei 6O° gerührt. Schliesslich wird die Reaktionsmasse mit Salzsäure verdünnt und der neue, gelbe Farbstoff als Chlorhyerat ausgesalzen.
Durch Umkristalliaation gereinigt und gemahlen, erhält man ein rototiohi g-gelbes Pulver das Polyacrylnitrilf asern aus wHssriger IÄSsung in sehr echten gelben Tönen färbt.
Färbevor3ehrj ft I
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40$iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7OOO Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad in. Man kann das Material zuvor 10 bis I5 Minuten lang bei
60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen " Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-IOO0, kocht 1 1/2 Stunden lang und spult. Man erhält eine rotstichig gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
T0 9 8 2 2/20& i
BAD OBlGlNAU

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Su]fonsäuregruppenfroie basische Nitrofarbstoffe der Formel
    NO2
    f~~\ }r~<\ ι1 /Bo
    R-N=N-/B V-NH-# ySOp-N-X-Y-Ii^ ^ (i),
    worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischearboc.y el i sehen oder aromatisch-heterocyclischen Rest,
    JL Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
    Kohlenwasserstoffrest,
    X die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls substituierten zweiwertigen Rest,
    Y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der ^ durch Heteroatome unterbrochen sein kann,
    und Rp und R^ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten
    und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann und die Reste Rp Und R zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können.
    BAD ORIGINAL 109822/2051
    2. Sulfonsäuregruppenfrele nitrofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 die der Formel
    (VI)
    entsprechen,
    worin der -Ring D v/eitersubstituiert sein kann.
    ^. Verfahren zur Herstellung von sulforxsäuregruppenfreien basischen Nitrofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einer Verbindung der Formel
    Hai-/ Vso -n-x-y-n; 2 (in),
    worin Hai ein Halogenatom bedeutet, kondensiert.
    BAD ORIGINAL 109822/2051
    2 O 5 b 9 G 2
    4. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien basischen Nitrofarbntoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch Ij dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der· Formel
    NU0
    ' VSO0-H-X-Y-A (IV),
    worin A den Säure rent einer, Esters bedeutet, mit einer Ver bindung der Formel
    H-N ' 2 (V)
    umsetzt.
    5. Verwendung der Forbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolyinerlsaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
    6. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentan -spruch 1 zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.
    1 0 9 B 2 2 / 2 0 5 1
    ßAD
    7· Verwendung der Farbstoffe der Formel (l) gernäss Patentanspruch 1. zum Färber· von Kunststoffen, Leder und Papier
    8. Die gemäss Patentansprüchen 5 und 6 gefärbten, foulardierten oder bedruckten Textilien.
    9. Das gemäss Patentanspruch 7 gefärbte oder bedruckte Material.
    Der Patentanwalt (Dr. V. Schnie^f-Kowarzik)
    BAD 109822/2OE1
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WO2009071947A2 (en) 2007-12-05 2009-06-11 Lectus Therapeutics Limited Potassium ion channel modulators & uses thereof

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WO2009071947A3 (en) * 2007-12-05 2010-03-11 Lectus Therapeutics Limited Potassium ion channel modulators and uses thereof
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FR2070716B3 (de) 1973-08-10
CH529203A (de) 1972-10-15
FR2073389B4 (de) 1974-10-11
GB1328237A (en) 1973-08-30
GB1328236A (en) 1973-08-30
FR2070716A7 (de) 1971-09-17
FR2073389A8 (de) 1971-10-01
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