DE2055160A1 - N(6M2,5-Dimethylbenzyl)-2-chloradenosin - Google Patents

N(6M2,5-Dimethylbenzyl)-2-chloradenosin

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DE2055160A1
DE2055160A1 DE19702055160 DE2055160A DE2055160A1 DE 2055160 A1 DE2055160 A1 DE 2055160A1 DE 19702055160 DE19702055160 DE 19702055160 DE 2055160 A DE2055160 A DE 2055160A DE 2055160 A1 DE2055160 A1 DE 2055160A1
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DE
Germany
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dimethylbenzyl
chloro
chloradenosine
diohlor
adenobin
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Pending
Application number
DE19702055160
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Inventor
Wolfgang Dr.rer.nat 6805 Heddesheim; Fauland Erich Dr.techn. 6800 Mannheim-Waldhof; Thiel Max Dr. rer.nat. 6800 Mannheim; Stork Harald Dr.med. 6840 Lampertheim; Dietmann Karl Dr.med. 6800 Mannheim Kampe
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Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals

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Description

N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohlor-adenosln
Die Erfindung betrifft daa neue N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohloradenoain der Porael I
GH,
(D,
OH OH
sowie seine Herstellung und Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Arzneimittel alt einem Gehalt an N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohloradenoain.
Es wurde gefunden, daß diese Verbindung sioh duroh ein besonders ausgewogenes Verhältnis zwisohen Kreislaufwirksamkeit im Sinne einer Gefäßerweiterung und Durohblutungssteigerung einerseits und einer Senkung der Serumlipide andererseits auszeichnet. Die neue Verbindung I stellt somit ein äußerst wirksames und wertvolles Mittel zur Behandlung atherosklerotiaoher Erkrankungen dar und zwar sowohl kausal duroh die lipidsenkende Wirkung, als auoh hinsiohtlioh der Symptome duroh die Verbesserung der duroh die Atheroekleroee gestörten Durchblutung·
209821/1032
Die Herstellung der Verbindung I erfolgt in an sich bekannter Weis· dadurch, daß man Triaoetyl-2,6-diohlor-9-(ß-D-ribofuranosyl)-purin unter Zusatz einer sohwaohen Base, vorzugsweise eines tertiären Amins, nit 2,5-Dimethylbenzylamin umsetzt und anschließend die so erhaltene Triacety !verbindung verseift. Sie Verseifung kann beispielsweise in ammoniakalisohem Alkohol vorgenommen werden·
Als lipidsenkende Zubereitungen kommen alle übliohen oralen und parenteralen Applikationsformen infrage, beispielsweise Tabletten, Kapseln, Dragees, Sirupe, Lösungen, Suspensionen etc Zu diesem Zweok vermisoht man den Wirkstoff mit festen oder flüssigen Trägerstoffen und bringt sie anschließend in die gewünschte Form. Beispiele für feste !Prägerstoffe sind Hilohzuoker, Mannit, Stärke, Talkum, Hethyloellulose, Magnesiumstearat und Gelatine, denen man gewünsohtenfalls Farbstoffe und Gesohmaoksstoffe zusetzt. Flüssig· Trägerstoffe für Injektionslösungen müssen steril sein und werden vorzugsweise in Ampullen abgefüllt·
N(6)-(2,5-Dimethyrbenzyl)-2-ohlor-adenosin wird beim Mensohen parenteral in einer Dosierung von 0,1-1 mg und oral in einer Dosierung von 0,5-3 mg appliziert. In diesen Bereiohen wird neben einer optimalen Anregung d«s Kreislaufs eine stark· Senkung d«r Sβrunlipide erreioht.
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Beispiel
N(6)-(2»5-Dimethylbenzyl)-2-ohlor-adenoBin ^
6,8 g Triaoetyl-2,6-diohlor-9-(ß-D-ribofuranosyl)-purin, 3,2 g 2,5-Dimethylbenzylamin und 3,0 g Triäthylamin werden in 30 ml Isopropanol 2 Stunden unter Rückfluß gekooht. Sann wird im Vakuum eingeengt, der Rüokstand mit Äther und Wasser aufgenommen und die Ätherphase nooh zweimal mit Wasser gewasohen, getrocknet und eingeengt· Der Rüokstand wird mit 40 ml Ammoniak-gesättigtem Methanol rereetzt. Naoh Stehen über Naoht bei Raumtemperatur wird die Lösung mit Aktivkohle behandelt und im Vakuum eingeengt. Der Rückstand kristallisiert bei ^ugabe von Alkohol. Naoh Unkristallisation aus Wasser/Aoeton erhält man N(6)-(2,5-Bimethylbenzyl)-2-ohlor-adenoBin in einer Ausbeute von-4,9 β (77t6 #'d.Th.)l Sohmp. 165-167°O.
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    »(6)-(2f5-Di«ethylbenzyl)-2-ohlor-adenWBin der Foreel Z
    (D.
    OH OH
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohloradenoein dadurch gekennzeiob.net, daß nan in an βloh bekannter Weise Triaoetyl-2,6-diohlor-9-(ß-D-ribofuranosyl)-purin unter Zusatz einer sohwaohen Base, vorzugsweise eines tertiären Anins, ait 2,5-Dinethylbenzylaniin umsetzt und ansohlieBend die so erhaltene Triaoetylverbindung verseift.
  3. 3. Verwendung von K(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohlor-adenoBin zur Herstellung von Arzneimitteln nit lipidsenkender Wirkung.
  4. 4. Arzneiaittel enthaltend N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohlor-adenosin.
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DE19702055160 1970-11-10 1970-11-10 N(6M2,5-Dimethylbenzyl)-2-chloradenosin Pending DE2055160A1 (de)

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ES396653A ES396653A1 (es) 1970-11-10 1971-11-04 Procedimiento para la preparacion de n (6) - (2,5-dimetil- bencil) - 2 - cloro-adeosina.
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ZA717391A ZA717391B (en) 1970-11-10 1971-11-04 New derivative of adenosine and the preparation thereof
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CH1615971A CH551424A (de) 1970-11-10 1971-11-05 Verfahren zur herstellung von n(6)-(2,5-dimethylbenzyl)-2chloradenosin.
CA127,184A CA953715A (en) 1970-11-10 1971-11-08 N(6)-(2,5-dimethylbenzyl)-2-chloroadenosine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
AT966871A AT303976B (de) 1970-11-10 1971-11-09 Verfahren zur Herstellung des neuen N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-chlor-adenosins
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SU (1) SU413678A3 (de)
ZA (1) ZA717391B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4704381A (en) * 1984-02-23 1987-11-03 Boehringer Mannheim Gmbh Use of adenosine derivatives as anti-allergic compounds and pharmaceutical compositions containing them
WO2010130233A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Univerzita Palackeho V Olomouci Substituted 6-(benzylamino) purine riboside derivatives, use thereof and compositions containing these derivatives

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WO2010130233A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Univerzita Palackeho V Olomouci Substituted 6-(benzylamino) purine riboside derivatives, use thereof and compositions containing these derivatives

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ES396653A1 (es) 1974-06-01
CA953715A (en) 1974-08-27
FR2113889B1 (de) 1975-06-06
CH551424A (de) 1974-07-15
SU413678A3 (de) 1974-01-30
HU164380B (de) 1974-02-28
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ZA717391B (en) 1972-08-30
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