DE2053181A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,6 dialkyl und 2,6 diaralkylsubstituiertem p Kresol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2,6 dialkyl und 2,6 diaralkylsubstituiertem p Kresol

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DE2053181A1
DE2053181A1 DE19702053181 DE2053181A DE2053181A1 DE 2053181 A1 DE2053181 A1 DE 2053181A1 DE 19702053181 DE19702053181 DE 19702053181 DE 2053181 A DE2053181 A DE 2053181A DE 2053181 A1 DE2053181 A1 DE 2053181A1
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Felix B Liakumowitsch Alexandr G Mitsch urow Junj I Pantutsch Bons I Rutman Grigonj I Sterhtamak Sobolew Walenan M Gnnverg Alexandr A Gurwitsch Jakow A Moskau Sacharowa Nina W Nafikowa Alira M Sterlitamak Gerschanow, (Sowjetunion) M
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Sterhtamakskij opytno promyschlennyj sawod po proiswodstwy isoprenowowo kaustschu ka, Sterhtamak (Sowjetunion)
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C37/14Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond

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Description

  • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,6-DIALKYL- UND 2,6-DIARALKYLSUBSTITUIERTEM p-KRESOL Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-dialkyl- und 2,6-diaralkylsubstituiertem p-Kresol der allgemeinen Formel: worin R- ein Alkylrest mit 4 bis 12 C-Atom oder der Rest#-pH-CH3 ist.
  • Die angegebenen Produkte werden als wirksame Hemmstoffe der thermooxydativen Zerwetzung von Polymeren und der Kohlenwasserstoffbrennmaterialien sowie als Zwischenprodukte für die Herstellung von p-Kresol, 2-alkyl- und 2-aralkylsubstituiertem p-Kresol verwendet.
  • Es sind Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel durch Alkylierung von p-Kresol mit Olefinen mit 4 bis 12 C-Atomen oder mit Styrol bei einer Temperatur von 20 bis lCOtC in Gegenwart eines Säurekatalysators, zum Beispiel von Kationenaustauscherharz bekannt (siehe den Artikel von W.I. Isaguljanz u.a. der kann Zeitschrift "Angewandte Chemie", H. 31,S. 693, 1961; USA-Patentschrift Nr. 2265582; britische Patenschrift Nr. 589070).
  • Der Nachteil der bekannten Verfahren besteht darin, daß das darin verwendate p-Kresol ein teueres Mangelprodukt ist. So, zum Beispiel, sichert die Herstellung von p-Kresol aus Steinkohlenteer den Industriebedarf wegen des geringen Gehalts des genannten Teere an p-Kresol nicht. Außerdem besitzen die existierenden erkölchemischen Herstellungsmetho den von p-Kresol arts Toluol und Phenol keine genügende Selektivität (eine niedrige Ausbeute an Produkt), und das eerhaltone Produkt enthält eine bedeutende Menge von Beimischungen. Deswegen hat das alkyl- und aralkylsubstituierten p-Kresol einen niedrigen Reinheitsgrad.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist, die genannten Nachteile zu beseitigen.
  • Der Erfindung werde die Aufgabe zugrunde gelegt, einen zugänglichen Rohstoff im Verfahren zur Herstellung von 2,6- -dialkyl- und 2,6-diaralkylsubstituiertem p-Kresol der genannten allgemeinen Formel auszunutzen, in welchem die Alkylierung des aromatischen Alkohols mit Olefinen mit 4 bis 12 C-Atomen oder mit Styrol bei einer Temperatur von 50 bis 1500 C in Gegenwart von Katalysator durchgeführt wird.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemaß dadurch gelöst, daß man (k) gewöhnliches Phenol in Gegenwart von 0,1 bis 5 % (bezogen auf das Phenolgewicht) eines Aluminiumkatalysators alkyliert, (B) das erhaltene 2,6-Dialkyl- oder 2,6 Diaralkylphenol mit einem Gemisch von Formaldehyh und Dimethylamin oder mit deren Reaktionsprodukt der Formel (CH3)2NCH2N(CH3)2 bei einer Temperatur von 20 bis 1000 C umsetzt und (C) das gewonnene N,N-Dimethyl- (3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-oder N,N-Dimethyl-(3,5-diaralkyl-4-hydroxybenzyl)-amin bei einer Temperatur von 80 bis 2000 C, einem Molverhältnis von Wasserstoff zu dem zu behandelnden Produkt von 1 bis 5:1 und einer Volumengeschwindigkeit von 0,1 bis 2 h 1 katalytisch hyarogenisiert.
  • Nach dem genannten Verfahren wird das 2,6-dialkyl- und 2,6-diaralkylsubstituierte p-Kresol der obenangeführten allgemeinen Formel aus billigem erdölchemischem Rohstoff erhalten0 Außerdem sind die Zielprodukte von hohem Reinheitsgrad, weil alle Stufen des prozesses ohne Bildung der isebenprodukte verlaufen.
  • Es empfiehlt sich, die Behandlung des 2,6-Dialkylpheuols oder aes 2,6-Diaralkylphenols mit dem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin oder mit deren Umsetzungsprodukt angegebener Formel bei einer Temperatur von 50 bis 800C zu verwirklichen.
  • Die Hydrogenolysis ist es zwecirmaßig bei einer Temperatur von 120 bis 1400C durchzuführen.
  • Von den bekannten Hydrogenolyse katalysatoren empfiehlt es sich, den Nickelchromkatalysator, den Nickelkupferkatalysator und besonders den Raney-Nickel-Aluminium-Titankatalysator, der zu 20-60 Gew.% aus Nickel, zu 20-40 Gew.% aus aluminium, zu 1-10 Gew. aus Titan besteht, auszunutzen.
  • Die angegebenen nickelenthaltenden Katalysatoren sind besonders wirksam bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen, und der letztere von den genannten Katalysatoren weist die längste Dienst dauer auf.
  • Zur Verminderung des Reaktionsvolumens und folglich zur Verminderung des Volumens des Reaktionsapparats empfiohlt es sich, die Alkylierung unter einem Druck von 2 bis 50 at, vorzugsweise von 3 bis 15 at zu verwirklichen.
  • Zur Beschleunigung des Prozesses der Behandlung von 2 ,6-Dialkylphenol oder 2,6-Diaralkylphenol mit dem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin oder mit dem Produkt deren umsetzung empfiehlt es sich, den genannten Prozeß im Medium der aliphatischen gesättigten Alkohole, vorzugsweise im Medium der einwertigen aliphatischen Alkohole mit l bis 4 C-Atomen durchzuführen.
  • Um die Bedingung der stabilen Arbeit des Katalysators zu sichern, empfiehlt es sich, die Hydrogenolyse im medium eines apolaren organischen Lösungsmittels, vorzugsweise im Medium der paraffinischen oder zykloparaffinischen Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 20 C-Atomen zu verwirklichen.
  • Das vorgeschlagene Verfahren zur Herstellung von 2,6--dialkyl- und 2,6-diaralkylsubstituiertem p-Kresol der obengenannten allgemeinen Formel wird wie folgt durchgeflihrt.
  • Phenol wird mit Olefinen mit 4 bis 12 C-Atomen oder mit Styrol, bei einer Temperatur von 50 bis 150°C, vorsugsweise von 100 bis 110°C, in Gegenwart von Aluminium als Katalysator alkyliert, das in der Menge von 0,1 bis 5, bezogen auf das Gewicht des Phenols, geno-,men wird. Es ist möglich, Glefine durch die Schicht des geschmolzenen Phenols zu barbotieren, oder die Alkylierung beim vollen Auflösen von Olefinen oder Styrol im Phenol (ein homogenes Medium) zu verwirklichen, Sowohl bei der Barbotate, als auch beim vollen Auflösen kann der Prozeß im Durchlaufapparat oder im Druckkessel durchgeführt werden. Zur Verminderung des Volumens der Reaktionsapparate ist es zweckmäßig, die Alkylierung unter einem Druck von 2 bis 50 at, vorzugsweise von 3 bis 15 at zu Verwirklichen.
  • Das infolge der Alkylierung erhaltene 2,6 Dialkylphenol oder 2,6-Diaralkylphenol wird mit einem Gemisch von Formal~ deflyd und Dimethylamin oder mit deren Reaktionsprodukt der früher angegebonen Formel bei einer Temperatur von 20 bis 100°C, vorzugsweise von 50 bis 80°C behandelt. Es ist zweckmäßig, den Prozeß unter intensivem Rühren zu verwirklichen.
  • Das genannte Produkt der Umsetzung von Formaldehyd und Dimethylamin wird vor der Behandlung der Phenolsubstituenten nach don bekannten Verfahren, zum Beispiel durch die Urnsetzung von Formaldehyd und Dimethylamin bei einer Temperatur von 100 bis 1200C erhalten. Zur Beschleunigung der Umsetzung von 2, 6-Dialkylhenol oder 2,6-Diaralkylphenol mit dem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin oder mit deren Reaktionsprodukt ist es zweckmäßig, den angegebenen Prozeß im Medium gesättigter ahatischer Alkohollel vorxuasweise einwertiger aliphatischer Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen durchzuführen.
  • Das erhaltene N,N-Dimethyl-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)-amin oder N,N-Dimethyl-(3,5-diaralkyl-4-hydroxybenzyl)-amin wird einer katalytischen Hydrogenolyse in den Reaktionsapparaten vom Durchlauftyp bei einer Temperatur von 80 bis 200°C, vorzugsweise von 120 bis 140°C, beim Molverhältnis von Wasserstoff zu dem zu behandelnden Produkt von 1-5:1 und bei der Volumengeschwindigkeit V ,1 bis 2 unterworfen. Im Prozeß der Hydrogenolysis können sowohl der reine Wasserstoff als such wasserstoffhaltige Gase, zum Beispiel ein Methan-Wasserstoff- oder Stickstoff-Wasserstoffgemisch, ausgenutzt werden. Als Hydrogenolyst katalysatoren kommen die für den gegebenen Prozeß bekannten Katalysatoren, beispielsweise Nickel, Palladium, Platin und Kupfer in Frage.
  • Es ist besonaers zweckmäßig nach den obenangegebenen Gründen, den ickelchromkatalysator, Nickelkupferkatalysator, besonders einen Raney-Nickel-Aluminium-Titankatalysator auszuntsen, der zu 20-6G Gew.% aus Nickel, zu 20-40 Gew.% aus Alu- -minium, zu 1-10 Gew.% aus Titan besteht.
  • Um die Bedingungen der stabilen Arkeit des Katalysators zu sichern, empfiehlt es sich, den Hydrogenolysesprozeß im Medium eines appolaren organischen Lösungsmittels, vorzugsweise un Medium der paraffinsichen oder zykloparaffinischen Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 20 C-Atomen durchzuführen.
  • Zum bessersen Vrestehen der vorliegenden Erfindung wer-Ben folgende Beispiele der Herstellung von 2,6-dialkyl- und 2,6-diaralyklsubstituiertem p-Kresol angeführt.
  • Beispiel 1.
  • In 400 g (4,25 Mol) Phenol löste an bei einer Tempertur von 1600C 1,96 g (0,07 Liol) granuliertes Metallaluminium. Nachher wurden bei einer Temperatur von 1100C durch die Lösung während 6 Stunden 1000'g (17,86 kol) Isobutylen durchgelassen. Es wurden 874,59 g Alkylat folgender Zusammensetzung nach den Angaben der ohromatographischen analyse (Mol %) erhalten: Phenol -0,78; o-tert.-Butylphenol -11,60; 2,6-ditert.-Butylphenol - 70,60; 2,4-ditert.-Butylphenol --3,56 ; 2,4,6-tritert.-Butylphenol- 13,46.
  • Das erhaltene 2,6-ditert.-Butylphnol wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Rektifikation isoliert und mit dem Reaktionsprodukt von Formaldehyd und Dimethylamin behandelt.
  • Das angegebene Reaktionsprodukt wurde vorläufig beim gemeinsamen Erwärmen von 100 g 33%iger waßriger Formaldehydlösung mit 300 g 33%iger wäßriger Dimethylaminlösung bei einer Temperatur von 1200C erhalten. Es wurden 122,4 g Produkt erhalten. Die Behandlung von 2,6-ditert.-Butylphenol mit dem erhaltenen Produkt wurde folgenderweise verwirklicht.
  • Zu 2G6 g 2,6-ditert.-utylphenol wurden 122,4 g Produkt der Umsetzung von Formldehyd und Dimethylamin und 350 ml Methanol hinzugegossen. Das Gemisch wurde auf eine Temperatur von 800C erhitzt und bei dieser Temperatur während 3 Stunden stehengelassen. Es wurden 255,11 g (97% der Theorie) N,N-Dimethyl-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-amin, 20,7 g Dimethyl amin 6 ,9 g Formaldehyd und 6,18 g 2,6-ditert.-Butylphenol erhalten. Das N,N-Dimethyl-(3,5-ditert,--butyl-4-hydroxybenzyl)-amin wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Umkristallisation isoliert.
  • In den Hydrogenolysereaktionsapparat wurdaLauf einen jSTickelkntalysator, der zu 60 Gew. aus Nickel und zu 40 Gew. aus Kupfer besteht, 83, 3 g 30%iger N,N-Dimethyl--(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-aminolösung in Dekalin eingebracht. Durch den Reaktionsapparat wurde kontinuierlich Wasserstoff geleitet. Der Prozeß wurde bei einer Temperatur von 140°C, beim Molverhältnis von Wasserstoff zum Produkt von 1:1 und bei einer Volumengeschwindigkeit von 0,5 St 1 verwirklicht. Aus dem erhaltenen Kntalysat wurde das liösungs mittel unter Vakuum (Rest druck betrug 5 inrn ng) bei einer Temperatur von 51 bis 620C abgetrieben. Der Blasenrückstand von 2,6-ditert.-Butyl-4-methylphenol wurde aus dem Äthanol umkristallisiert. Es wurden 20,4 g 2,6-ditert.-Butyl-4-methylphenol vom Schmel«.punkt 69,5 bis 69,800 erhalten. Bei der chromatographischen Analyse worden keine Beimengungen im erhaltenen Produkt nachgewiesen.
  • Beispiel 2.
  • In 4C0 g (4,25 Mol) Phenol löste man bei einer Temperatur von 160°C 1 g (0,04 Mol) granuliertes Metallaluminiurn. Nachher wurden bei einer Temperatur von 1300C durch die Lösung während 5 Stunden 1150 g (17,86 Mol) Isoamylen unter einem Druck von 3 at durchgelassen.
  • Es wurden 904 g Alkylat folgender Zusammensetzung nach den Angaben der chromatographischen Analyse (Mol.%) erhalten: Phenol -1; o-tert.-Amylphenol-10; 2,6-ditert.-Amylphenol - 70; 2,4 ditert. - Butylphenol - 3 ; 2,4,6-tritert.-Amylphenol-16.
  • Das erhaltene 2,6-ditert.-Amylphenol wurde aus dem heaktionsgemisch durch Rektifikation isoliert und mit dem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin folgenderweise behandelt. Zuerst wurden 87,3 ml 33%iger waßriger i'ormaldehydlösung mit 220 ml Athanol vermischt. In das erhaltene Gemisch führte man 176,6 ml 33%iger wäßriger Dimethylaminlösung und 22C ml Äthanol und nachher eine Lösung von 236 g 2,6-ditert.-Amylphenol in 700 ml Äthanol ein. Das erhaltene Gemisch wurde auf 60°C erhitzt und bei dieser Temperatur während 4 Stunden stehengelassen. Nachher wurde aus dem Reaktionsgemisch N,N-Dimethyl-(3,5-ditert.-amyl-4-hydroxybenzyl)-amin auskristallisiert. Das Gewicht des rohen Produktes betrug 385 g.
  • Dieses Produkt wurde noch einmal in n-Heptan umkristallisiert.
  • Des Gewicht des gereinigten Produkts betrug 270 g, was einer Ausbeute von 90% der Theorie entspricht.
  • Der Durchlaufreaktionsapparat wurde mit dem Raney-Nickel-Aluminium-Titankatalysator gefüllt, der zu 40 Gew.% aus wickel, zu 55 Gew.% aus Aluminium und zu 5 Gew.% aus Titan besteht. Nachher brachte man in den Reaktionsapparat 29 g des in 70 g.n-Dekan gelösten N,N-Dimethyl-(3,5-ditert.-amyl--4-hydroxybenzyl)-amins ein. Durch den Reaktionsapparat wurde kontinuierlich ein Stickstoff-Wasserstoffgemisch durchgelassen, das 60 Vol.s Wasserstoff enthält. Der Hydrogenolyse -prozeß wurde bei einer Temperatur von 1500C, beim Molverhält nis von Wasserstoff zu dem behandelnden Produkt von 4:1 und bei einer Volumengeschwindigkeit von 1 St verwirklicht.
  • aus dem erhaltenen Katalysat wurde das Lösungsmittel wie im Beispiel 1 abgetrichen. Der Blasenrückstnnd von 2,6-ditert.-Amyl-4-methylphenol wrde aus Athanol umkristallisiert. Es wurden 23,3 g Zielprodukt erhalten; die Ausbeute hetrug 97' der Theorie. Bei der chromatographischen Analyse wurden keine Beimengungen im Produkt nachgewiesen.
  • Beispiel 3.
  • In 400 g (4,25 Mol) Phenol lbste man bei einer Temperatur von 160°C 5 g (0,15 Mol) granuliertes Metallaluminium.
  • lachher wurden bei einer Temperatur von 145°C in die erhaltene lösung 1872 g (18 Mol) Styrol zugegelen. Das Gemisch wurde bei der genannten Temperatur während 10 Stunden vermischt. Es wurden 1740 g Alkylat erhalten, das 65 Mol % 2,6-Di-α-methylbenzylphenol enthält.
  • Das erhaltene 2,6-Di-. α-methylbenzylphenol wurde aus dem Reaktionsgemisch durch die fraktionierte Kristallisation isoliert und mit dem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin folgenderweise behandelt. In den Reaktionsapparat, der mit einem Rührer versehen ist, wurden 302 g 2,6-Di α-methylbenzylphenol eingebracht und 100 ml 33 % iger wäßriger Formaldehydlösung und 150 ml 33% iger wäßriger Dimetrylaminlösung zugegeten. Das erhaltene Gemisch wurde unter intensivem Rühren auf eine Temperatur von 7000 während 6 Stunden erhitzt. Nachh-er wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, die wäßrige Schicht von der öligen im Trichter abgetrennt und aus der öligen Schicht N,N-Dimethyl-(3,5-di-α-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl)-amin in einer Menge von 330 g auskristallisiert.
  • Der mit aranuliertem Palladium gefüllte Reaktionsappa rat wurde mit 330 g N,N-Dimethyl-(3,5-di-α-methylbenzyl-4-hyroxybenzyl)-amin beladen. Durch den Reaktionsapparat wurde kontinuierlich ein Methan-Wasserstoffgemisch geleitet, welches 90 Vol.% Wasserstoff enthält. Der Hydroge nolysisprozeß wurde bei einer Temperatur von 1900C, beim Molverhältnis von Wasserstoff zu dem zu bearbeitenden Produkt von 5:1 und einer Volumengwschwindigkeit von 0,1 St-1 verwirklicht. Man erhielt 270 g 2,6-Di-α-methylbenzyl-4-methylphenol; die Ausbeute betrug 89 % der Theorie.
  • Dei der chromotographischen Analyse wurden keine Beimengungen im erhaltenen Produkt nachgewiesen.

Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Rerstellung von 2,6-dialkyl- und 2,6-diaralkylsubstituiertem p-Kresol der allgemeinen Formel worin R- ein Alkylrest mit 4 bis 12 C-Atomen oder der Rest ist, durch katalytisches alkieren eines Phenols mit Olefinen mit 4 bis 12 C-Atomen oder mit Styrol bei einer Temperatur von 50 bis 1500 C , d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man (A) gewöhnliches Phenol in Gegenwart von 0,1 bis 5 * (Bezogen auf das Phenolgewicht) eines Aluminiumkatalysators alkyliert, (B) das erhaltene 2,6-Dialkyl- oder 2,6-Diaralkylphenol mit einem Gemisch von Formaldehyd und Dimethylamin oder mit deren Reaktionsprodukt der Formel (CH3)2NCH2N(CH3)2 bei einer Temperatur von 20 bis 1000 C umsetst und (C) das gewonnene N,N-Dimethyl-(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl- oder N,N-Dimethyl-(3,5-diaralkyl-4-hydroxybenzyl)-amin bei einer Temperatur von 80 bis 2000 C, einem Molverhältnis von Wasserstoff zu dem zu behandelnden Produkt von 1 bis 5:1 und einer Volumengeschwindigkeit von 0,1 bis 2 h-1 katalytisch hydrogenisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung (A) unter einem Druck von 2 bis 50, vorzugsweise 3 bis 15 at durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß poan die Umsetzung (B) bei einer Temperatur von 50 bis 80°C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung (B) im Medium aliphatischer g sättigter Alkohole, vorzugsweise einwertiger Alkohole mit 1 bis 4 C-Atomen, durchführt.
5. Verfahrene nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrogenolyse (C) bei einer Temperatur Tal 120 bis 1400 C durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß nan die Hydrogenolyse (C) in Gegenwart eines Nickel-oder Nickelkuper-Katalysators durchführt.
7. Verfähren nach anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrogenolyse (C) in Gegenwart eines Raney-Nickel-Aluminium-Titan- Katalysators, der aus 20 bis 60 gew.% Nickel, 20 bis 40 Gew.% k-luminium und 1 bis 10 Gew.% Titan besteht, durchgeführt.
8. Verfahren nach aspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrogenolyse (C) im Medium eines apolaren organischen Lösungsmittels, vorzugsweise paraffinischen oder cycloparaffinischen Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 20 C-Atomen durchführt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2625664A1 (de) * 1976-06-08 1977-12-22 Sterlitamaxky O Promyshlenny Verfahren zur herstellung von 2,6-ditertbutyl-4-methylphenol
JPS6445326A (en) * 1988-08-03 1989-02-17 Mitsui Petrochemical Ind Production of alkylphenols

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