DE2625664A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6-ditertbutyl-4-methylphenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6-ditertbutyl-4-methylphenol

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DE2625664A1
DE2625664A1 DE19762625664 DE2625664A DE2625664A1 DE 2625664 A1 DE2625664 A1 DE 2625664A1 DE 19762625664 DE19762625664 DE 19762625664 DE 2625664 A DE2625664 A DE 2625664A DE 2625664 A1 DE2625664 A1 DE 2625664A1
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methylphenol
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Wladimir Romanowitsch Dolidse
Felix Borisowitsch Gerschanow
Alexandr Grigorj Liakumowitsch
Jurij Iwanowitsch Mitschurow
Wasilij Dmitrijewitsch Popow
Grigorij Iosifowitsch Rutman
Nina Wasiljewna Sacharowa
Soja Stepanowna Schalimowa
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    • C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2,6-DITERTBUTYL-
  • 4-ME:THYLPHENOL Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Ditertbutyl-4-methylphenol.
  • Das 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol ist ein wirksamer Stabilisator für verschiedene Arten von synthetischem Kautschuk; es schützt Gummi auf Grundlage von Naturkautschuk, Buna S, Isopren-, Butadienkautschuk, Buna N und Chloroprenkautschuk vor der Wärme- und teilweise vor der Lichtalterung. Außerdem wird es für helle und farbige Erzeugnisse aus vulkanisiertem Kautschuk verwendet. Das 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol wird als Wärme stabilisiermittel für Polyäthylen und Polypropylenfasern verwendet; es ist auch ein wirksamer Stabilisator für Lebensmittel.
  • In der Industrie wird oft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol durch katalytische Hydrogenolyse des N,N-Dimethyl-(3 , 5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin im Medium eines organischen Lösungsmittels angewandt.
  • Unter anderem ist ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol bekannt durch Hydrogenolyse des N, N-Dimethyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin in Dekalin in Gegenwart eines Katalysators, der Ni, Al, Ti enthält (GB-PS 1 229 480).
  • Der Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß unter den Bedingungen einer Hydrogenolyse das N,N-Dimethyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin in Dekalin sich teilweise verharzt und das abgeschiedene 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol etwa 5% Verharzungsprodukte enthält, welche es gelb färben.
  • Außerdem sind zur Abscheidung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol aus dem Reaktionsgemisch die Rektifikation des Reaktionsgemisches und die Regeneration.des Lösungsmittels erforderlich, was den Prozeß kompliziert und verteuert.
  • Das mit Hilfe des erwähnten Verfahrens gewonnene 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol kann für Lebensmittel lediglich nach komplizierter Reinigung, beispielsweise durch Rektifikation, Kristallisierung, verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung bezweckt die Beseitigung der erwähnten Nachteile.
  • Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe gestellt, im Herstellungsverfahren von 2,6-Ditertbutyl-3-methylphenol durch katalytische Hydrogenolyse von N, N-Dimethyl- (3, 5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin ein zufriedenstellendes Lösungsmittel zu finden.
  • Die gestellte Aufgabe wurde gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol mit Hilfe der katalytischen Hydrogenolyse von N,N-Dimethyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin in Gegenwart eines Skelettkatalysators, der Nickel, Aluminium und Titan enthält, im Medium eines organischen Lösungsmittels, wo erfindungsgemäß als Lösungsmittel das 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol verwendet wird. Die Anwendung mn 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol als Lösungsmittel ermöglicht eine Vereinfachung der Abtrennung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol aus dem Reaktionsgemisch, da die Rektifikation des Reaktionsgemisches und die Regeneration des Lösungsmittels entfallen.
  • Außerdem werden die Nebenprozesse der Verharzung bei der Hydrogenolyse in Gegenwart von 2, 6-Ditertbutyl-4-methylphenol gehemmt, was es gestattet ein 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol mit gewünschtem Reinheitsgrad ohne komplizierte Reinigungen und in hoher Ausbeute bis zu 98,4% zu gewinnen.
  • Das gewonnene Produkt ist von weißer Farbe, geruchlos mit einem Schmelzpunkt von 69,9 ;t 0,1 0C und genügt den Anforderungen der Lebensmittelindustrie.
  • Zu einem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung wird das nachstehende Beispiel angeführt.
  • Beispiel Das Verfahren erfolgt in einem Glasreaktor, versehen mit Thermometer, Schotten-Filter zur besseren Sauerstoffverteilung und einem Schlangenrohr zum Anwärmen des Wasserstoffs und Rückflußkühler.
  • Der Reaktor wird mit 90,0 g Skelettkatalysator (vom Typ Raney-Nickel, der 50% Ni, 45% Al und 5 % Ti enthält, Korngröße - 2 bis 3 mm), 20 g 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol, 20 g N,N-Dimethyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin beschickt, Die Temperatur im Reaktor beträgt 1100C, die Zuführungsgeschwindigkeit von Wasserstoff beträgt 25 ml/min, die Dauer der Reaktion - 2 Stunden. Nach Abschluß der Reaktion wird das Produkt aus dem Reaktor abgeleitet. Man erhält 36,0 g kristallines Produkt weißer Farbe, geruchlos, mit einem Schmelzpunkt von 69,90C. Die Ausbeute an 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol betrug 98,4% der Theorie. Der Qualität nach entspricht das erhaltene 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol den Anforderungen der Lebensmittelindustrie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol durch katalytische Hydrogenolyse von N,N-Dimethyl-(3,5-ditertbutyl-4-hydroxybenzyl)-amin in Gegenwart eines Skelettkatalysators, der Ni, Ti, Al enthält, im Mediun eines organischen Lösungsmittels, d a d u r c h g e k e n n z e 1 c h n e t daß man als Lösungsmittel das 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol verwendet.
DE19762625664 1976-06-08 1976-06-08 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Ditertbutyl-4-methylphenol Expired DE2625664C3 (de)

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DE2625664B2 DE2625664B2 (de) 1981-07-30
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2882319A (en) * 1957-03-12 1959-04-14 Consolidation Coal Co Reducing phenolic mannich bases with molybdenum sulfide catalysts
DE2053181A1 (de) * 1970-10-29 1972-05-10 Sterhtamakskij opytno promyschlennyj sawod po proiswodstwy isoprenowowo kaustschu ka, Sterhtamak (Sowjetunion) Verfahren zur Herstellung von 2,6 dialkyl und 2,6 diaralkylsubstituiertem p Kresol

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2882319A (en) * 1957-03-12 1959-04-14 Consolidation Coal Co Reducing phenolic mannich bases with molybdenum sulfide catalysts
DE2053181A1 (de) * 1970-10-29 1972-05-10 Sterhtamakskij opytno promyschlennyj sawod po proiswodstwy isoprenowowo kaustschu ka, Sterhtamak (Sowjetunion) Verfahren zur Herstellung von 2,6 dialkyl und 2,6 diaralkylsubstituiertem p Kresol

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DE2625664C3 (de) 1982-05-27
DE2625664B2 (de) 1981-07-30

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