DE2150753A1 - Verfahren zur Reinigung von alkylierten aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von alkylierten aromatischen VerbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
PATENTANWÄLTE
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
8. Oktober 1971 AvK/Ax
Jacques Raphael Benzaria,
97, Rue du Bas Saut, Chambly (Oise) (Frankreich).
Verfahren zur Reinigung von alkylierten aromatischen Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von großtechnisch
hergestellten alkylierten aromatischen Verbindungen.
Alkylierte aromatische Verbindungen liegen nach der Alkylierung im allgemeinen in unreiner Form vor. Sie haben eine rosa Farbe,
die nach Gelb neigt. Die Analyse zeigt, daß diese Verbindungen Verunreinigungen enthalten, die insbesondere aus sulfonierten
und sulfatierten Derivaten der Ausgangsprodukte, die im allgemeinen Phenole sind, aus dem nicht umgesetzten Ausgangsprodukt,
Katalysatoren und Polyolefinen bestehen. z
Im speziellen Fall von kristallinem Di-tert.-butyl-p-kresol
konnte beispielsweise die Anwesenheit von Polymeren von Isobutylen, Kresolen und nicht umgesetzter Schwefelsäure soviie von
sulfonierten und sulfatierten Kresolderivaten festgestellt werden.
Es wurde nun gefunden, daß diese Verunreinigungen durch eine wirksame Reinigung der Lösungen vor ihrer Kristallisation entfernt
werden können. Auf diese Weise gelingt außerdem die Entfernung von Verbindungen, die nicht nur aufgrund ihrer.nutzlosen
Anwesenheit stören, sondern«auch die Löslichkeit gerade der Verbindungen steigern, die kristallisiert werden sollen.
Beim Verfahren gemäß der Erfindung wird das bei der Herstellung von alkylierten aromatischen Verbindungen anfallende flüssige
209817/1641
■Reaktionsgemisch in beheizte Kolonnen, die Adsorptionsmittel,
z.B. Aktivkohle, mit großer spezifischer Oberfläche von et v/a 100 bis I.500 m /g enthalten, mit einer Geschwindigkeit zwischen
1 und 6 m/Std. eingeführt. Es gelingt auf diese V/eise, die sulfonierten und sulfatierten Derivate und die schv/eren
Polymeren der Olefine selektiv zu binden. Anschließend wird das erhaltene Flüssigprodukt in Kolonnen eingeführt, in die
Wasserdampf eingeblasen wird, wodurch die flüchtigen Produkte, z.B. leichte Olefinpolymere, Olefine selbst und Kresole, entfernt
werden. Anschließend kann die Kristallisation vorge- ^ nommen werden. Auf diese Weise werden die alkylierten aromatischen
Verbindungen in Form von Kristallen erhalten, die "rein sind und nicht mehr zum Vergilben neigen. Die erfindungsgemäß
erzielte Ausbeute der Kristallisation liegt dicht bei der theoretischen Ausbeute.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ermöglicht somit die Gewinnung
von reinen Verbindungen, die kein Stabilisationsmittel mehr erfordern. Dieses Verfahren ist außerdem großtechnisch
durchführbar und sehr wirtschaftlich.
Herstellung und Reinigung von Di-tert.-butyl-p-kresol
In einen Reaktor, der mit einem Mantel und einem Rührer versehen ist und ein Fassungsvermögen von 4.000 1 hat, werden in
Gegenwart eines geeigneten Katalysators, im allgemeinen Schwefelsäure von 660Be, I.600 kg p-Kresol gegeben. Das Gemisch
wird auf eine Temperatur von 6o°C gebracht. An den Reaktor ist unten eine Leitung für die Zuführung von Isobutylen angeschlossen,
das im flüssigen Zustand unter Druck in Behältern gelagert wird. Das eingeführte flüssige Isobutylen verdampft
in der heißen Masse des p-Kresols augenblicklieh. Die Zuführung
dauert maximal h bis 5 Stunden. Die Temperatur der Alkylierungsreaktion
läßt sich durch Umwälzung von Wasser mit geringer Geschwindigkeit im Mantel des Reaktors leicht regeln.
Insgesamt werden etwa 2.000 kg Isobutylen eingeführt. Man läßt die erhaltene Lösung absetzen und trennt die Säureschicht
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durch Dekantieren ab.* Die Lösung wird anschließend mit einer
Geschwindigkeit von 2,5 m/Std. in eine beheizte Kolonne eingeführt, die mit Aktivkohle einer spezifischen Oberfläche von
1.200 m /g gefüllt ist. Das restliche Isobutylen wird entfernt,
indem die Lösung in eine Kolonne geführt wird, in die Wasserdampf von 1,5 atü eingeblasen wird. Das Di-tert.-butyl-p-kresol
wird kristallisiert, wobei weiße Kristalle in einer Ausbeute von 98 £, bezogen auf die in der Lösung enthaltene Gesamtmenge
der Verbindung, erhalten werden..
Der Versuch wird unter den in Beispiel 1 genannten Bedingungen durchgeführt, jedoch unter Verwendung von Phenol anstelle von
p-Kresol und von Diisobutylen anstelle von Isobutylen. Nach
Abtrennung der Säureschicht wird die Lösung mit einer Geschwindigkeit von 3,5 m/Std. in eine beheizte Kolonne eingeführt,
die Aktivkohle einer spezifischen Oberfläche von 1.000
bis I.500 m /g enthält. Nachdem die Lösung eine Kolonne durchlaufen
hat, in die Wasserdampf von 1 atü eingeblasen wird, wird das p-Octylphenol kristallisiert. Die Ausbeute beträgt
98,5 % f bezogen auf die insgesamt in der Lösung enthaltene
Verbindung. \
Herstellung und Reinigung von p-Nony!phenol, das durch Umsetzung von TrIpropylen mit Phenol hergestellt worden ist.
Der Versuch wird auf die in Beispiel 2 beschriebene V/eise mit
Aktivkohle einer spezifischen Oberfläche von 1.400 m /g und bei einer Geschwindigkeit von 6 m/Std. durchgeführt. Nach dem
Durchgang durch eine Kolonne, in die Dampf von 1 atü eingeblasen wird, wird eine helle Flüssigkeit erhalten, die einen
maximalen Anteil von Nonylphenol enthält, das frei vom Zersetzungskatalysator ist und nach Üblichen Verfahren leicht
gereinigt werden kann.
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Reinigung des Produkts der Alkylierung von Catechin mit
Propylen .
Die Umsetzung von Catechin, das zwei Phenolfunktionen enthält,
mit Propylen führt hauptsächlich zur Bildung von 2-Isopropylcatechin
und ^-Isopropylc.atechin, jedoch aufgrund der schnellen
Polymerisation des Propylene sowie der Zersetzungsneigung des Katechins auch zur Bildung zahlreicher Verunreinigungen,
die dem rohen Alkylat eine schwarze Farbe und eine unerwünschte Viskosität verleihen. Das rohe Alkylierungsprodukt
wird gereinigt, indem es unter ähnlichen Bedingungen wie in Beispiel 2 über eine Aktivkohlesäule geleitet und mit Wasserdampf
behandelt wird, wobei jedoch die Durchgangsgeschwindigkeit durch die Aktivkohle aufgrund des hohen Gehalts an
Verunreinigungen 1 bis 2 m/Std. beträgt. Die Reinigungsbehandlung ergibt ein helles und klares Produkt.
Das Verfahren gemäß der Erfindung eignet sich zur Reinigung
aller großtechnisch hergestellten alkylierten aromatischen Verbindungen, insbesondere solchen, für die als Alkylierungsmittel
ein Olefin verwendet wird, das in Gegenwart der Alkylierungskatalysatoren
zu Polymerisation und dann zur Reaktion mit dem aromatischen\Ring neigt und demzufolge zu höhermolekularen
Alkylierungsprodukten führt, die Verunreinigungen darstellen.
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Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Reinigung von großtechnisch hergestellten Lösungen von alkylierten aromatischen Verbindungen, die im allgemeinen als Verunreinigungen Produkte wie Säuren, die als Katalysatoren dienen, nicht umgesetzte Olefine und ihre Polymerisationsprodukte sowie nicht umgesetzte aromatische Verbindungen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösungen dieser Verbindungen in beheizte Kolonnen führt, die Adsorptionsmittel, z.B. Aktivkoh-Ie mit einer spezifischen Oberfläche von 100 bis 1.500 m / g, enthalten, anschließend Niederdruckdampf von 0,2 bis 2 atü in die Lösungen einbläst und die gereinigte Verbindung isoliert.209817/ΊΒ41
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7036976A FR2109347A5 (en) | 1970-10-13 | 1970-10-13 | Purifcn of alkylated aromatics - using adsorption and steam injection processes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2150753A1 true DE2150753A1 (de) | 1972-04-20 |
Family
ID=9062670
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2150753A1 (de) |
| FR (1) | FR2109347A5 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4182916A (en) * | 1977-01-07 | 1980-01-08 | Fisons Limited | Method for the production of 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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- 1970-10-13 FR FR7036976A patent/FR2109347A5/fr not_active Expired
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1971
- 1971-10-12 DE DE19712150753 patent/DE2150753A1/de active Pending
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Also Published As
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