DE2040476B1 - Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen und deren Verwendung zum Färben - Google Patents

Description

4 NH stoffatomcn.

·· ' ^: Gute Farbstoffe der Formel Ilι sind solche, in Jenen

I^ der Rest R in einer der Stellungen -■ oder 5 steht.

Besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel

y.οπή R cm Chlor-, Brom- oder Fiuoralom be-

tieuici. mit einer Kupphmuskoinponente der FOr- SC)₁H .. _v

im-l ^ " (IV,

_R Cl 20 ^; -NN C R,

C N A ^{R ( X}

CII : ^C"⁵

2.S

_r- ^₁ worin R₁ ein W.isserstolfalom. ein Chlor-, Brom- oder

": Fluoratom oder einen gegebenenlalls substiluieiien

,.., medrigmolekularen Alkvl- oder Alkow re>t hedeiret

und der Rest R in einer der Stellungen 4 oder 5 sie:,; 30 Dabei sind Farbstoffe der Formel
worn, Ρ, Oll oder NIF bedeutet und der
Ik-n/olniu: \ weitei^ubstituierl sein kann, /u Verbindungen der allgemeinen Formel I OH ^ '

R, ^Π " ^S()(!l C N _(Vi

^S(>'^M C N ^;A , - XNC Κ,

III

NNC R (N

40

R CN fll.

' worin der Rc·.! R m einer der Stellungen 4 odei ^ -ichi.

kuppcli .)<, hcvor/ui;! VS'eitere bevor/ut!te I .ιιϊι,ΐοΓ ■ entspiechei

" \'erlahieii /um I nben. I onlardieren und tier Formel

II dl π. kcn von I c\lilmalerial aus natürlichen und ,
sMiilu-iischen Polvainiden. gekcnn/eichnel ilurch '¹II

di '¹V. '■■'■ ndung von A/ofarbstoffen tier FOrmei (I I. ^. ,,

III ·_■·. i.ib Anspruch I heruesiclll worden sind vi ' ('N i\ Ii

N \ ( R, R₁

R ( N

1 ■ ivn^t.ind tier l.rΙπκΐιιημ ist ein Verlahren /ur '

ι .lelluiii'. neuer saurer Azofarbstoffe der Formel ., ... „ . , 111

wurm K₁ Wasserstoff oder einen niedrigmolckt>iarcn

Alkylrest bedeutet.

<*·> Die Farbstoffe der Formel (Il kann man herstellen, wenn man die Dia/o'-■··biiulung aus einem Amin der

^S">^M '■ - * Formel

	C	(	N	( I
N		C	>i

SO,11

NII

CU,

nui ciiici Kupplungskomponente der Formel

Iv

Cl

SO.,!

CN

C!

NN

CH

C N

CU.,

Uli)

kuppelt.

I Jic Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. /.B. in wäßrigem, saurem Medium, hei Temperaturen von -It) C bis Raum-U'inpenitu:. gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsbeschleuniuers. Die Verbindungen können aus isaHrigcr Lösung du<vh Zugabe von Nalnumelilorid ausgefällt und durch Filtration gewonnen werden.

Die Farbstoffe der Forme! |!) dienen vor allem /um Karben und Hedrucken von Textilmaterial aus natürlichen und synthetischen Polyamiden. Natürliche l'oKamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als i.\nthetische Polyamide können Polykondensation*- produkte aus <»-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen. /.B. aus . .-Laurinlactam. 11-Amino-iindecantarhonsäure. 7-Amino-önanthsäure oder -,-Caprolaetam (Polyamide P. II. 7 oder (1). Polykondensationsprodukte aus Dicarbonsäuren (Adipinsäure, Sebacinsäure) und Diaminen (Hexamethylendiamin!. »Polyamide 66 oder 6H)I oder auch NF schkondensati.iiispiodukte. /.B. aus -Caprolaetam. Adipinsäure und Hexamethylendiamiii (Polyamid (■>(■.(■>) genannt weiden. Sie können als Garne. Gewehe. Gewirke usw. eingesetzt werden. Das Färben geschieht meist in 1 eiitralem bis schwach saurem Bade.

A nt den obengenannten Substraten gefärbt, besii/en d:■· Farbstoffe der Formel (Il gute l.ichtechtheiten: .!■.k:i lassen sie sieh mit Anthrachinonfarbstoffe!-!, vor .illem sauren Anthrachinonfarbstoffe!! oder mit anderen sauren A/ofarbstoffen gut kombinieren und nahen. .int den ei wähnten Substraten, gute Naßechtheiten. v. ;e gute V^as^li-, Wasser-, Schweiß-. Säure-. Alkali-. l-'eil·-. Bügel- unH V, alkcchtheit.

\u. der schwei/ei isclien !'alonl^chril't 3X4 "⁷49 isl i!i ■ Verwendung des Farbstoffs der orniel

(1

SD₁II

N N <

CII,

Oll

C N

( N

CH₁

und aus den deutschen Patentschriften .""2¹KvU und Ml 622 die Verweiuluni! der Farbstoffe der Formel

Cl

SO,I

OH

C N

c ν

ill

Oll

C N ₍

C N

CH₁

zum Färben von Wolle bekannt. Fs ist überraschend, daß die Farbstoffe der lor.nel (1|. auf natürlichen und syiu! -.'tischen Polyamiden in Kombination mit blauen Anthrachinonfarbstoffe!! gefärbt, eine bessere L.chteehtheit besitzen und keinerlei »»Catalytic Fadingzeigen.

Unter »Catalytic Fading« wird die lolgendc Ieigenschaft verstanden: Fs ist bekannt, daß die meisten

:ü gelben oder grünslichig bis rotstichig gelben Farbstoffe, wenn sie im Gemisch mit anderen Farbstoffen, insbesondere blauen, violetten oder roten Farbstoffen auf Fasern oder daraus hergestellten Textilien ausgefärbt werden, weniger lichtecht sind (stärker ver-

2s schießen) als wenn sie allein ausgefärbt werden. Diese Verschlechterung der Lici,!echtheil von Farhstoffmischungen wird »»Catalytic Fading« ''cnannt. Gegenübei den Farbstoffen der USA.-Pat^itschnft 2 842 537 und der französischen Patentschrift 1 277 <S 14

yo besitzen die neuen Farbstoffe ein erheblich besseres Neutralziehvermögen. Außerdem zeigen sie in Kombination mit blauen Anthrachinonfarhsioflen bei Griinfärbuiigen auf Polyamiden im Gegensatz zu den bekannten Farbstoffen kein sogenanntes »Catalytic

;s Fading·.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile C iewichtsteüe und die Prozente ("ewichtsprozenle. Die I emperaturen sind ia Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

20.75 I eile 1 -Amino-4-chlorbenzol - 2- siiIfonsäure werden bei einer 'lemperatur von 60 in 400 I eilen Wasser unter Zugabe eier 30" »igen wäßrigen Na-Iriumhydroxidlösung bei einem pH-Wert von 10.0

.); "döst, mit (\'> T eilen Natnumniln
Aas,er. versetzt uiv.l im Verlau
bei einer lemperatur von 0 bi - :
von Vs I eilen 30",,u;er Salzsäure,
und 100 Fellen Ils getropft.

^. 20.X" Feile 2' Chlor-1 -phenyl- 3-methy Ipynizolon werden in 250 Feilen Wasser unter Zugabe von 13 Feilen 3d' „Igel Nati iiimhydroxidlösung gelöst und auf ■^; eck hit. Die oben beieilete Di.i/osuspeiision wird nun innerhalb einer halben Sl'.ide bei einer Tem-

^s pciatnr von 0 bi. /'!gegeben, wobei der gebildete Färbst-iff teilweise ausfall!. Nach halbstündigem Nachführen ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird hei einer lemperatur von W) gelöst, durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltricrt und gc· ( I f«) trocknet.

Fir färbt Wolle und synthetisches Polyamid in Ibi grünslichiggclben Fönen und guten Fchtheitcn. insbesondere guter l.ichtcchthcil in Kombination mit blauen Anthrachinonfarbstoffe!!.

Färbevorschrift

In ein aus 4(M)O Feilen Wasser. 10Teilen wasserfreien! Natriumsulfat und 2 Teilen des oben beschrie-

irelösl m 24 i eilen "ti 15 Minuten zu einer Von.ige Ml Ί eilen Wasser

Ικ-neii I urhsiohVs hesieheiules I arhebad bniigi man Ihm -til KIO I eile \orgenct/u-s Wolltuch ein. Man erhii/i clic I ärbelloiic im \erlaulc von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hüll ml· Iici ilicscr Temperatur während I Sluiulc. gibt 4 Teile 1-i^cssig zu uiul heeiulel <i das Tärben durch weiteres 30 Minuten (.lauerndes T.rhii/en auf Siedetenipcratur. Wählend des lärbepro/esses ersei/l man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man die grünslichiggelhgefärbte Wolle aus der Holle, spült sie mit Wasser und trocknet sie. Nach demselben Verfahren kann auch synthetisches Polyamid. /.. H. Nylon \hh), gefärbt

werden. ■ , -,

Beispiel 2

20.75 Teil·.· I -Amino-? •ehlorben/ol-2-sulfonsäure werden nach den im Iseispiel 1 beschriebenen Angaben dia/oiieil. 22.25 Teile 2'-C'hlor-6'-melhyl-1 -phenyl-3-melhylpyra/oloii werden in 200 leiU-n Wassci unter Zugabe \\-,i\ I .Vl eilen 30"„igcr Nah iumh.\di o\ullösiing gelösl und auf 5 uekühll. Die |)ia/osus;iensioii wird innerhalb 5 Minuten bei einer lemperatui \on bis 10 /.Ujiegeben. wobei der larbslolf niomcnian gebildet wird. Der teilweise ausgefallene laibstoll wird bei einer Temperatur von 70 in Lösung gebracht, durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, ahülirieit und getrocknet

Lr färbt WoIIj und synthetisches Polyamid nach dei in der bärhcvorschrift angegebenen Me'.hode in grünstichiggelben Tönen und guten l-chtheilen.

In der fofgenden Tabelle ist der strukturelle Aulbau weiterer Farbstoffe angegeben: sie können nach den in den Beispielen 1 und 2 genannten Angaben hergestellt und nach den in der Tärbe\orschrift aufgeführten Angaben gefärbt werden.

Λ111111 ilcr KuπκΊ

l-Aniino-5-chlorben/ol-2-sulfop.siiure desgl.

Kiippl'.inuskuniponenlc iIl-i l'ormcl 01

2'-('hlor-l-phenyi-.Vmeth\lpyra/olon

l-Amino-4-ehlorbenzol-2-siilfonsäure desgl.

desgl.

T-Amino-5-chlorhen/ol-2-sulfonsäure desgl.

l-Ammo-4-chlorben/ol-2-sulfonsäure

desgl.

desgl.

desgl.

desgl.
I \nnno->-cf]|orbeii/ol-2-sulfonsäiire

desgl.

desgl.
I

2'.5'-Diehlor-]-phenyl-3-ineihylpyrazoli -n

desgl.
2'-Chlor-6'-methyl-! -pheny 1-3-methyl-

pyrazolon

2-C'hlor-l -pheny l-3-methvl-5-aniinopyra/.ol
desgl.
2'-Chlor-5'-niethyl-l-phenyl-3-ine!h\l-

pyrazolon

2'.5'.I)ichlor-l-plienyl-3-meihvlpyra/.olon

2'.4'-[)ichlor-l-phcnyl-3-mclhylpyra/.olon

2'.5'-Dichlor-l-phenyl-3-methyl-

5-aminopyra/ol
2'-C'hlor-6'-mctho.\y-l-pheny 1-

3-methyl-")yra/olon
2'-C'hlor-3'-methoxy-l-phenyl-

3-niethyl-pyfa/olon |

2-('hlor-3'-methyl-l-phenyl-3-mrthyl- |
pyra/.olon |

2'-C'hlor-4'-methyi-l-phenyl-3-inethyl- i
pyra/olon j

2'-('hloi-4'.6-Liimeihyl-1 -phenyl- j

: 3-meihylpyra/olon j

Amino-4-chlnrben/o|-2-sulfon',äure ! 2'-(hlor-4'.5-tliirie:h\ I-1-phenyl- ;

3-mel h yl pyra/olon

Nuance der 1-iirliiiiiL .Ulf WoIIl-

Grünstichiggelb Grünstichiggelh

Cjrünstichiggelb Cirünstichiggelb

Cjrünstichiggelb

Grünstichiggelb (jrünstichiggelb

(jrünstichiggelb

Grün: !ichiggelb

Cirünslichiggelb

üdb

(ielb

Grünstichiggclb

(irünstichiggelb

(iiiinstichiggelb

(irünstichmiieib

Claims (1)

1. worin R ein Chlor-. Brom- oder lluoralom und U₁

   Patentansprüche: -OH oder-NHi bedeutet und der Ben/olrmgA weiiei-

   substituierl sein kann, durch Cl-. Hr- oder F-Atome.

   I. \ erfahren /ur Herstellung von sauren A/o- Oll-, CN-, NU,-. Sulfonamide Carboxy,- oder Carfarbsiolfen. dadurch g e k e η η / e i c h η e t. ·> honsäuieamiduruppen sowie durch niedrigmoleküdaU man die Dia/o\erhindung aus einem Amin lare Alkvl- oder Alkoxvgruppcn. welche ihrerseits der Formel gegebenenfalls durch OH. (N. Cl. Br oder F sub

   stituiert sind.

   SO₁II Die niedrigmolekularen Alkvl- und Alkowresie

   . ίο sind Reste mit beispielsweise 1. 2 oder 3 kohlcn-