DE2034590C3 - Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-23-d'alltoxy-4-chIorbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-23-d'alltoxy-4-chIorbenzol

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DE2034590C3
DE2034590C3 DE19702034590 DE2034590A DE2034590C3 DE 2034590 C3 DE2034590 C3 DE 2034590C3 DE 19702034590 DE19702034590 DE 19702034590 DE 2034590 A DE2034590 A DE 2034590A DE 2034590 C3 DE2034590 C3 DE 2034590C3
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Germany
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amino
chlorobenzene
dimethoxy
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chlorobenzenes
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DE2034590A1 (en
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Gerhard Dipl.-Chem. Dr. 6241 Glashuetten Podschus
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

Beispiel 1
1 -Amino-^S-diäthoxy-^chlorbenzol
In einen ausgemauerten Rührwerkskessel von 10 m3 Inhalt gibt man
1001 Wasser,
900 kg (17.9 KMoI) Gußeisenspäne,
435 kg technisches Xylolgemisch und
101 Essigsäure (66%ig)
is und erhitzt unter Rühren zum Sieden.
Aus einem Lösekessel wird dann innerhalb von etwa 4'/2 Stunden eine 900C heiße Lösung von 1200 kg l-Nitro-2,5-diäthoxy-4-chlorbenzol (Feuchtigkeitsgehalt 10-12%, 4,89KMoI) in 2600 kg technischem Xylolgemisch zugepumpt Das Umsetzungsgemisch wird dabei siedend gehalten. 45 min nach dem Einlaufen der Lösung ist die Reduktion beendet
Die Xylollösung wird dann abgetrennt, worauf das Xylol mit Hilfe von Wasserdampf abgeblasen wird.
Nach Abkühlung wird auf eine Nutsche abgelassen. Man erhält nach Trocknung 1010 kg (4.68 KMoI) 1-Amino-2,5-diäthoxy-4-chlorbenzol in Form von violetten Kristallen; Feuchtigkeitsgehalt 12-15%. Die Ausbeute beträgt 95,7% d. Th. Das Produkt hat einen Erstarrungs-
punkt von 96,00C und einen Diazowert von 97,0-98,0%.
Beispiel 2
l-Amino-2,5-dibutoxy-4-chlorbenzol
In einen ausgemauerten Rührwerkskessel von 10 m3 Inhalt gibt man 1001 Wasser,
900 kg(17,9 KMoJ)Gußeisenspäne,
435 kg technisches Xylolgemisch und
10 kg Essigsäure (66%ig)
und erhitzt unter Rühren zum Sieden.
Aus einem Lösekessel wird dann innerhalb von etwa 4'/2 Stunden eine 900C heiße Lösung von 1460 kg 1-Nitro-2,5-dibutoxy-4-chlorbenzol (4.85KMoI) in 2600 kg technischem Xylolgemisch zugepumpt. Das Umsetzungsgemisch wird dabei siedend gehalten. 45 min nach dem Einlaufen der Lösung ist die Reduktion beendet. Die Xylollösung wird dann abgetrennt, worauf
so das Xylol mit Hilfe von Wasserdampf abgeblasen wird. Nach Abkühlung wird auf eine Nutsche abgelassen. Man erhält nach Trocknung 1245 kg (4,61 KMoI) 1-Amino-2,5-dibutoxy-4-chlorbenzol in Form von braunen Kristallen; Feuchtigkeitsgehalt 12-15%. Die Ausbeute beträgt 95,0% d. Th. Das Produkt hat einen Erstarrungspunkt von 36,5° C und einen Diazowert von 94 - 95%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2,5-dialkoxy-4-chIorbenzolen durch Reduktion von 1-Nitro-2£-diaIkoxy-4-chlorbenzolen nach Patent 1941 377, wonach eine Lösung von l-Nitro-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol in Xylol, einem technischen Xylolgemisch, Benzol, Toluol oder Isopropanol in ein vorgelegtes Gemisch aus feinteiligem Eisen, Ameisen- oder Essigsäure, einem organischen Lösungsmittel und Wasser eingeführt und 1-Amino-2£-dimethoxy-4-chIorbenzol aus dem Umsetzungsgemisch abgetrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung ausgehend von l-Amino-W-dialkoxy-t-chlorbenzolen mit mehr als einem Kohlenstoffatom in den Alkoxyresten anstelle von l-Amino-2^-dimethoxy-4-chlorbenzol durchführt
    Das Hauptpatent 19 41 377 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-:W-dimethoxy-4-chlorbenzol durch Reduktion von i-Nitro-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol mit Eisen und Ameisensäure oder Essigsäure in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln und Wasser bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Lösung von l-Nitro-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol in Xylol, einem technischen Xylolgemisch, Benzol, Toluol oder Isopropanol in ein vorgelegtes Gemisch aus feinteiligem Eisen, Ameisenoder Essigsäure, einem organischen Lösungsmittel und Wasser einführt, die Reduktion in an sich bekannter Weise zu Ende führt und 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol aus dem Umsetzungsgemisch abtrennt
    Es wurde min gefunden, daß diese Verfahrensweise auch vorteilhaft zur Herstellung von anderen 1-Amino-2£-dialkoxy-4-chlorbenzolen dienen kann. Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von l-Amino-2,5-dialkoxy-4-chlorbenzolen durch Reduktion von l-Nitro-2,5-dialkoxy-4-chlorbenzolen nach Patent 19 41 377, wonach eine Lösung von i-Nitro-W-dimethoxy^-chlorbenzol in Xylol, einem technischen Xylolgemisch, Benzol, Toluol oder Isopropanol in ein vorgelegtes Gemisch aus feinteiligem Eisen, Ameisen- oder Essigsäure, einem organischen Lösungsmittel und Wasser eingeführt und 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol aus dem Umsetzungsgemisch abgetrennt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung ausgehend von l-Amino-2,5-dialkoxy-4-chlorbenzolen mit mehr als einem Kohlenstoffatom in den Alkoxyre^ten anstelle von 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol durchführt.
    Die Verfahrensbedingungen, Mengenverhältnisse und Lösungsmittel sind die gleichen wie im Hauptpatent
DE19702034590 1969-08-14 1970-07-11 Verfahren zur Herstellung von 1 -Amino-23-d'alltoxy-4-chIorbenzol Expired DE2034590C3 (de)

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CH1211170A CH532549A (de) 1969-08-14 1970-08-12 Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2,5-dialkoxy-4-chlorbenzolen
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