DE2034227A1

DE2034227A1 - Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern

Info

Publication number: DE2034227A1
Application number: DE19702034227
Authority: DE
Inventors: Peter Dipl.-Landw. 6239 Diedenbergen Langelüddeke
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG, vorm. Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Priority date: 1970-07-10
Filing date: 1970-07-10
Publication date: 1972-03-09
Also published as: HU162806B; IL37264A0; GB1331376A; SU530627A3; ZA714538B; IL37264A; FR2098333A1; AT309136B; FR2098333B1

Description

: 203422?

FARBWERKE HOECHST.AG. vormals Meister Lucius & Brüning ·

Aktenzeichen: HOE..7O/F Il8

Datum:. 9...JuIi 1970 . . .-Pr. Be/Ku,

Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern

Es ist bekannt, daß bestimmte Acetanilide, z.B. N-Isopropyl-2-chloracetanilid (Propachlor) oder 2-Chlor-2', ö'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid ^(Alachlor) und verwandte Verbindungen (vgl. US-Patent 3.442.9^5) eine gute Wirkung gegen Unkräuter, vor allem gegen grasartige Unkräuter, haben. Zweikeimblättrige Unkräuter werden jedoch weniger gut bekämpft.

Ferner ist bekannt, daß Phenylhamstoff-Derivate z.B. der allgemeinen Formel

R₁ S= H, C₁ bis O, Alkyl oder Alkoxy

CF₂Cl^ R₂ R₂ = H, C₁ bis C, Alkyl

(vgl. Niederl. Patent 6.709.902)

oder der allgemeinen Formel

^CH, R= H, CH-. oder OCH-, wit ^o w Alkoxy mit 1 bis 3 öder

13 X

Alkenyloxy mit 2 C-Atomen gegebenenfalls mit Halogen substituiert. R₀= H, CF,, CH, oder Cl

(vgl. DOS 1.9οι.50I> BE 730.176, BE 729.95^, PR 1.52o.22o)

209811/185 3

ORlGiNAHNSPEOTED

ebenfalls Unkräuter gut bekämpfen, und zwar allgemein breitblättrige (diRotyle) Unkräuter besser als grasartige Unkräuter ' (Ungräser). " " · ■ " - ■

Die vorstehend genannten Verbindungen werden bisher für sich * allein als unJcraufbekämpfüiigsmittTer" verwendet. "Es hat" sich jedoch gezeigt, daß die.Wirkung der genannten Verbindungen nicht immer ausreicht, um alle vorkommenden einjährigen Unkräuter zu vernichten.

Es wurde nun gefunden, daß Mischungen solcher Acetanilide mit Phenylharnstoffderivaten eine besonders günstige Wirkung gerade in den Fällen zeigen, in denen die einzelnen Wirkstoffe für sich allein nicht ausreichen. Dies ist insbesondere der Fall bei breitblättrigen Unkräutern der Gattung Kochia, Amaranthus, Chenopodium, Stellaria, Sinapis, Bidens, Tagetes und Daturaj hier wurden bei Mischungen der erwähnten Art überraschenderweise synergistische Effekte gefunden.

Gegenstand der Erfindung sind somit herbicide Mittel, enthaltend Mischungen von herbiciden Wirkstoffen, die bestehen aus:

a) einem Acetanilid-Derivat der allgemeinen Formel

worin X = Gl- oder Br-

R. = Alkyl mit I bis 3 C-Atomen oder Alkoxymethyl

mit 1 bis Ψ' C-Atomen in der Alkylgruppe Rp = H- oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen R^ = H- oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen

bedeuten, und

2ύ9β11/1β§3

b) einem Pheny!harnstoff-Derivat der allgemeinen Formel

worin R. = -H oder Alkyl oder Alkoxy mit* 1 oder 2 C-Atomen R= einen Halogenalkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen oder einen Halogenalkoxyrest mit-1 bis j5 C-Atomen (Halogen = P, Cl, Br), sowie -H, -CH.,, -CF, oder -Cl und R, = -H, den Mettioxy-, Aethoxy- oder Vinyloxy-Rest,

der gegebenenfalls durch Fluor- oder Chloratome ,

" substituiert sein kann .

bedeuten.

Als substituierte Acetanilide können beispielsweise folgende Präparate verwendet werden:

1) N-Isopropyl-chloracetanilld (Propachlor) oder

2) 2,6-Diäthyl-N-methoxy-methyl-chloracetanilid (Alachlor) oder

3) Sio-Dimethyl-N-isobutoxy-methyl-chloracetanilid oder

4) 2-Methyl-6-tert.butyl-N-raethoxy-methyl-chloracetanilid oder

5) 2-Methyl-6-tert.butyl-M-!^aethoxy-methyl-bromacetanilid ferner

6) 2,6-Diäthyl~N-butoxy-metliyl-chloracetanilid oder

7) ^,ö-Dimethyl-N-isopropoxy-methyl-chloracetanilid |

Als zweite Komponente in den erfindungsgemäßen Mischungen können beispielsweise folgende Phenylharnstoffderivate verwendet werden:

8) N-^-Difluorchlormethyl-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-hamstoff,

9) N-3-Pentafluoräthy1-phenyl-N*-methyl-N¹-methoxy-harnstoff,

10) N-3-(l^l,l^l*2^l-Trifluor-2ⁱ-ehloräthoxy)-phenyl-N^t-methyl-N'-methoxy-harnstoff,

11) N-3-(I¹,1¹,2',2',-Tetraflüoräthoxy)-phenyl-N¹,N¹-dimethyl-harnstoff,

12) N-3-(l^l,l^f,2^l,2^f,-Tetrafluoräthoxy)-phenyl-N'-methyl-N^f-methoxy-

harnstoff,

-■ ■■■·■-"·■ ■....'■■. - 4 - ' /

209811/1853 or^naunspected /

N-J-(I',1',2*,J',J',J'-Hexafluorpropoxyy-phenyl-N¹,N'-dimethylharnstoff, · ■ · - - ^:·." . ' . _f " *

14) N-j-Methyl-4-(1',1'_rdifluor-2',2'-dichiöräthoxyJ-phenyl-N¹-methyl.-N'-niethoxy-h.arns.toff...... ;. . . "

15) N-J-Chlor-4-(2'-chloräthoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff, . 16) N-J-Trif^ormethyl-^-ä.thoxy-r.phenyl-N- ,N'.-dimethyl-harnstoff,

17) N-J-Me thyl-4-(1'-,I' ,2' ,2' -tetrafluoräthoxy)-phenyl-N' ,N'-dimethyl-harnstoff, 'ferner

N-J-Difluorchlormethyl-phenyl-N'-methyl-N'-äthoxy-harnstoff, N-J-(2',2',2*-Trifluor-1',l'-dichloräthyl)-phenyl-N¹,N¹-dimethyl-harnstoff,

N-J-(2',2',2'-Trifluor-l',1'-dichloräthyl)-phenyl-N¹-methyl-N'-methoxy-harnstoff, '" . '

W . ' N-J-(I' ,1' -Difluor-2' ,2''-dichlor-äthoxy)-pheny.l-N^r,N.'-dimethylharnstoff,

N-J-(I',1'-Difluor-2',2'-dichlor-äthoxy)-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff,

N-J-(I¹,1'^'-Trifluor^'-chlor-äthoxyJ-phenyl-N¹,N'-dimethylharnstoff , " "

N-J-(I',1',2',2'-Tetrafluor-äthoxy)-phenyl-N^l-methyl-harnstoff, N-J-(1',1',2',-Trifluor-2-bromäthoxy)-phenyl-N'-methy1-N'-me thoxy-hams toff,

N-J-(I¹,1',2'-Trifluor-äthoxy)-phenyl-N¹,N'-dimethyl-harnstoff, N-J-(2',2',2'-Trifluor-äthoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff, N-4-(l',2'-Dichlorvinyloxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff,

Wk N-J-Trifluormethyl-4-methoxy-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff, N-J-Methyl-4-(2'-chloräthoxy)-phenyl-N¹,N'-dimethyl-harnstoff.

Bevorzugt sind von Phenylharnstoffderivaten, bei denen Rp = H, CH,, CF, oder Cl ist, solche, bei denen der Rest R, nicht H ist. Bevorzugt sind weiter von den Phenylharnstoffderivaten, bei denen als R, eine halogensübstituierte Aethoxygruppe steht, solche, in denen diese Gruppe 1 bis 4 Fluoratome und O, 1 oder 2 Chloratome enthält.

In solchen Kombinationen bekämpft die Phenylharnstoff-Komponente vorwiegend breitblättrige Unkräuter (dikotyle oder zweikeimblättrige Arten), während die Acetänilid-Komponente

- 5 -209811/1853

vorwiegend die grasartigen Unkräuter oder Ungräser (Gramineen) bekämpft. Die Kombinationen lassen .sich' in verschiedenen Kulturen; so z.B. Baumwolle, Mais, Sonnenblume, Sojabohne oder Sorghum, einsetzen.' ■ '■' ·' ' · . - . ;. ■ ·· · ·.-·;

Die Mischungsverhältnisse können in einem sehr weiten Bereich schwanken, es kann z.B. eine Kombination bestehen aus 1 Teil Acetanilid und 1 Teil Phenylharnstoff, oder aus bis zu 256 Teilen Acetanilid und 1 Teil Phenylharnstoff, oder_aus 1 Teil Acetanilid und bis zu 4 Teilen Phenylharnstoff; dies ist abhängig von der Wirkungsstärke der jeweils verwendeten Mischungskomponenten. Am interessantesten sind dabei die Mischungen, die 2' bjjs..6.4 Teile, eines Äcetanilides auf 1 Teil Phenylharnstoff ' ' ' enthalten.

Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung können in Form ■eines benetzbaren Pulvers, einer Paste, eines emulgierbaren Konzentrates oder eines Stäubemittels formuliert sein, und Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel enthalten.

Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig suspendierbare Präparate, die außer den Wirkstoffen enthalten können

Netzmittel, z.B. Alkylbenzol sulfonsaures Natrium, Λ

Natriumsalze der Sulfobernsteinsäureesterj

Dispergiermittel, z.B. Oleylmethyltaurid-Natrium, dialkyl-

naphthalinsulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, Ligninsulfonsaures Natrium; '■-'■■

Haftmittel, z.B. Pflanzengummi, Polyvinylalkohole,

Carboxyäthylcellulosen;

Trägerstoffe, z.B. Diatomeenerde, synthetische Kieselsäuren, Kaolin!thaitiges Quarzmehl, Chinaclays, Kreide;

209811/1853 original inspected '

Mahlhilfsmittel, z.B. Ammoniumsulfate Natriumsulfat, Na^rium- ^: ■; bikarbonat; ..-■-.-

Der Kürze halber sind in den folgenden Beispielen die verwahd-'teh Verbinduhgen mit der'Zahl bezeichnet, die auf'-&O vor den dort genannten Verbindungen.gteht...

Beispiel 1

Ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 16 Teilen Acetanilid und 1 Teil Phenylhamstoff wird erhalten durch Mischen von:

Teilen Teilen Teilen Teilen 0,5 Teilen Teilen 15*5 Teilen Teile

Präparat 1 Präparat IO

dinaphthylmethan-disulfonsaures Natrium dialkylnaphthalinsulfonsaures Natrium 01eylmethyItaurid-Natrium synthetische feindisperse Kieselsäure Diatomeenerde

Beispiel 2

Ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 1 Teil Acetanilid und 4 Teilen Phenylhamstoff erhält man durch Mischen von:

Präparat 2
Präparat 14

ligninsulfonsaures Natrium "dialkylnaphthalin-sulfonsaures Natrium dinaphthylmethan-disulfonsaures Natrium 01eylmethyltaurid-Natrium Diätomeenerde

synthetische feindisperse Kieselsäure Natriumbikarbonat

10	Teilen
40	Teilen
14	Teilen
	Teilen
5	Teilen
1	Teil
* 7	Teilen
15	Teilen
5	Teilen

Teile

S ZSi SS 5ϋί 3ϊ ZS, SSS SS SSS 3ΕΪ ί

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OBICMNAt INSPECTED

Beispiel j? -

Ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 1 Teil Acetanilide und 1 Teil Phenyl-harnstbff erhält .mjan dureii Mischen'

25	Teilen	-
25	Teilen	Vo rau f 1 auf -Ve rf ahren
8	Teilen
2	Teilen
1	Teil
1	Teil
0,	5 Teilen
5	Teilen
20	Teilen
12,	5 Teilen
100	Teile
Beispiel 4

Präparat 2

Präparat 8

ligninsulfonsaures Natrium

dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium

Oleylmethyltaurid-Natrium

Polyvinylalkohol

alkylbenzolsulfonsaures Natrium

Natriumbicarbonat

synthetische feindisperse Kieselsäure

Diatomeenerde

Samen von Kochia scoparia vnirden in Topfen ausgesät; am selben Tage wurde die Bodenoberflache mit verschiedenen Dosierungen der Präparate 2 und 11 allein oder in Mischungen besprüht. Das Ergebnis dieses Versuches, ausgedrückt in % Schädigungsgrad Wochen nach der Behandlung, lautet:

Präparat 2

0,5 g/qm

0,25 g/qm

0,12 g/qm

0,06 g/qm

80 % Schädigung 40 % Schädigung 20 % Schädigung 15 % Schädigung

Präparat 11 0,008 g/qm ! 20 % Schädigung

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ORIGINAL INSPECTED

Kombinationen gemäß der Erfindung:

Präp

0,25 C, 12 ■Ü,06 0,03

Die Methode, nach, der der Schädigungsgrad bei Kombination von zwei Wirkstoffen berechnet wurde, ist beschrieben in "Methods of Testing Chemicals on Insects" (Herausgegeben von H..H. Shepard, Minneapolis, I958) Vol. I, pp. 319-32Ü, und soll durch eine graphische Darstellung erläutert werden:

	Präp.	II	errechnete '	gefundene
			Schädigung	Schädigung
+	0,004	g/qm	50 %	85 ⁰A
+.	0,Üü4	g/qm	30 %	75 %
I.	0,004-	•g/qm	25 %	6o S6
	0,004	g/qm	Λ "7 C 0/ · -L ί , 0 /ο	4o %

80 %

χ 85 % gefunden

50 % errechnet

Präp. 2 : 0,5 g/qm Präp. 11 : 0 g/qm

0,25 g/qm 0,004g/qm

20 %

0 g/qm 0, OO8 g/qm

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fiAD'ORIGINAL

Auf 2 senkrechten Linien wird der Schädigungsgrad der einzelnen ■Wirkstoffe-aufgetragen* in diesem Fall.also fiir 0,5 g/qm der Verbindung 2 - .80 % Schädigung (links) und für Ο,,ΟΟδ g/qm der Verbindung Ii- 20 % Schädigung (rechts), und beide Punkte werden durch, eine Linie verbunden. Kombiniert man nun beide. Verbindungen, indem man die Hälfte der Dosierung des einen Punktes durch die halbe Dosierung des anderen Produktes ersetzt, so muß theoretisch der Schädigungsgrad dieser Mischung in der Mitte zwischen den Schädigungsgraden der Einzelkomponenten liegen, hiej* also bei 50 #. Übersteigt jedoch das bei Anwendung der Mischung gefundene Resultat diesen errechneten Wert wesentlich, leigt ein synergistischer Effekt vor. . <

In diesem und den folgenden Beispielen wurde der synergistische Effekt nur dann als sicher angesehen, wenn der gefundene Wert den errechneten um mindestens 10 % übersteigt. Demnach liegt also bei den oben angeführten Resultaten mit Sicherheit ein synergistischer Effekt vor. · ;. ...

Das gilt für alle hier beschriebenen Kombinationen, sowohl für die aus 1 Teil Phenylharnstoff mit 8 Teilen Acetanilid wie für die aus 1 Teil Phenylharnstoff mit 1.6- oder mit 32 oder mit 64 Teilen Acetanilid. Es ist also nicht nötig, zur Erzielung eines synergistischen Effektes ein genau umgrenztes Mischungsverhältnis einzuhalten.

Beispiel 5

Ebenfalls im Vorauflauf-Verfahren wurden die Präparate 1 und 8 an verschiedenen Unkräutern und Kulturpflanzen allein bzw. in Mischungen miteinander geprüft (Resultat als Schädigungsgrad in.'*). .. ■:■

- 10 -

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Pflanzenarten	Präp. 1	-	Präp. 8	Kombination	gefunden
	0,12 g/qm	30	Θ,ΟΟδ 'g/qm·	Q-, Θ6 g/qm - 0.·, Q04 ■ @/qm
		30		Präp. 1 Präp. 8	55
	- -_	20		errechnet	70
Unkräuter	, 65			70
Datura stramonium	30	35	32,5	95
Kochia scoparia	70	50	ho	80
Chenopodium album	60	HO	100
Amaranthus retrtflexus	85	75
Sinapis arvensis	75	52,5
Stellaria media	90	8o

P f1anzenarten	Präp. 1 0,12 g/qm	Präp. 8 0,008 g/qm	Kombination 0,06 g/qm, 0,004 g/qm Präp. 1 ⁺ Präp. 8	gefunden
Kulturpflanzen	10 0 20 O o	O O O O O	errechnet	10 0 5 0 0
3aumwolle toi s Sorghum Sojabohne Sonnenblume	10 0 10 O O

Die Zahlen dieser Tabelle zeigen, daß eine erfindungsgemäße Kombination der Substanzen 1 und 8 im Verhältnis von z.B. 16 Teilen Acetanilid + 1 Teil Phenylharnstoff eindeutig zu einer synergistischen Wirkung an den genannten Unkräutern führt. Die genannten Kulturpflanzen bleiben dabei praktisch ungeschädigt. Auch andere Mischungsverhältnisse ergaben ähnliche Resultate.

-U-

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- li -

Ähnlich verhält sich eine Kombination von 0,03 g/qm des Präparates 2 +, 0*00^ g/qm des Präparates 8, also einer Mischung von 8 Teilen Acetanilid + 1 Teil- Phenyiiiarnstoff. Hier wurde-aller- .; dings·.«Sorghum .bereits diircfc. alleinige Applikation-vom. Präparat. 2 so stärk geschädigt, daß eine Anwendung der Mischung in dieser Kultur nicht in Präge kommt. - -

Beispiel 6 · J

In derselben Weise wurden die Präparate 1 und 10 allein bzw. in Kombination mit verschiedenen Anteilen der Einzelkomponenten geprüft. Das Resultat einer Kombination 8 : 1 lautet;

Pflanzenarten	Präp. 1 0,12 g/qra	Präp. 10 . 0,015 g/qm	0,06 g/qm . 0,008 g/qtn Präp. 1 ⁺ Präp. 10	gefunden
Unkräuter	30 20 65 30	60 80 75 85	errechnet	75 85 95 90
Kochia scoparia Chenopodium album Amaranthus retroflexus Sinapis arvensis	50 70 57,5

Pflanzenarten	Präp. 1 0,12 g/qm	Präp. 10 0,015 g/qm	0,06 g/qm 0,008 g/qm Präp. 1 ⁺ Präp. 10	gefunden
Kulturpflanzen	10 O 20 0	O O OO	errechnet	ίο ■·■■■■ 0 10 0
Baumwolle iais Sorghum Sojabohne	O O O Ul

- 12 -

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Auch hier wird der synergistische Effekt an, den genannten Unkräutern deutlich, die Kulturpflanzen bleiben geschont. Diese Kombination läß^:t sieh-ebenfalls .dur_rch .eine Mischung· der :Prä-v- '.·'■ parate 2 und 10 im Verhältnis. 4. Teile Acetanilide- 1 Teil. . . Phenylharnstoff mit Einsatzmö'glichkeiten in Baumwolle, Mais und · Sojabohne ersetzen. .... . ".,.·.-

Beispiel 7 .

Wie in Beispiel 6 wurde die Kombination des Präparates 2 mit den Präparaten 11 bzw. 12 geprüft. Hier ist das Ergebnis einer Mischung im Verhältnis 8 : 1 bzw. 4 : 1 angeführt.

Pflanzenarten	Präp.2 0,06 g/qm	Präp.ll 0,008 _n g/qm	Präp.2, 0,03 * g/qm	Präp.ll 0,004 g/qm	Präp.12 0,15 g/qm	Präp.2, 0,03 * g/qm	Präp.12 Ό,008 g/qm
			er rech.	gefund.	-	errech.	ge fund.
[Jnkräüter	35
Datura stramo- lium	40	60	47,5	70	8o	57,5	85 *
Bidens pilosa	50	50	45	85	60	50	80
Tagetes minuta	70	55	42,5	90	65	47,5	95
Amaranthus retroflexus		65	67,5	100	75	72,5	95
Kulturpflanzen	0
baumwolle	0	0	0	0	O	0	0
"!als	0	0	0	0	0	0

Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Kombinationen von Acetanilid mit Phenylharnstoff gegenüber den genannten Unkräutern ist offenkundig, die Kulturpflanzen werden nicht geschädigt.

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I 1

- ι? -. ' 203Λ227

Eine Kombination von z.B. ΐβ Teilen der Acetanilid-Verbindung mit jeweils 1 Teil der. Phenylharnstqffe 11 bzw. 12 führt zu .ähnlichen.Ergebnissen..:.; ·. _r. λ >-;.; ;■:■■ "- /■./__ \ >·_. :-..-.■ .··.;-.. >.. ..·

•Beispiel 8 \ '

In einem analogen Versuch wurde die Substanz 2 mit weiteren Phenylharnstoff-Derivaten kombiniert. Testpflanze war wiederum Kochia scoparia.

Getrennte Anwendung

Präparate 2 0,12 g/qm 20 %Schädigung Präparat 16 0,015 g/qm 40 % Schädigung' Präparat 13 0,03 g/qm 55 % Schädigung

I	Präparat	2	0,06	q/qm	30
TT	Präparat	16 .	0,008	g/qm'	60
i	Präparat	2	0,06	g/qm	37
+	Präparat	13	0,015	g/qm	55

Erfindungsgemäße Kombinationen

Schädigung errechnet Schädigung gefunden

/έ Schädigung errechnet # Schädigung gefunden

Gleichzeitig waren die Kulturpflanzen Baumwolle, Mais und Sojabohne mit denselben Präparaten in den gleichen Dosierungen behandelt worden; Schäden waren hier nirgends feststellbar.

Ähnliche Resultate lassen sich erzielen, wenn man die Präparate 13 bzw, l6 mit dem Präparat 1 an Stelle von Präparat 2 kombiniert und die Dosierung des Acetanilid-Anteils der Mischung erhöht, z.B. verdoppelt.

Beispiel 9 ·.".-·■■■

Samen von Kochia scoparia und Amaranthus retroflexus wurden in Töpfen ausgesät; am selben Tag wurde die Bodenoberfläche mit verschiedenen Dosierungen der Präparate 1 und 17 allein bzw.

■■■■■- 14 - ' ·

20981 I/18S3 _0R|e(NA1. _1NSPEOt_Ed

in Mischungen verschieden großer Anteile miteinander besprüht. Das Resultat lautet:

Präp.Nr. Dosierung Schädigung an

g/qm Kochia sp. Amaränthus sp.

getrennte Anwendung	0,12	0,06	50 1	- -	i	65 %	■
1	0,008	0,004	20 ?	δ	20 #	i errechnet
17	erfindungsgemäße Kombination;					¹O gefunden
1	35 3	S errechnet	42,5 %
⁺ 17	60 5	S gefunden	95 9

Der synergistische Effekt ist eindeutig, das Mischungsverhältnis betrug hier 1 Teil Phenylharnstoff auf 16 Teile Acetanilid, in anderen Mischungsverhältnissen war der synergistische Effekt ebenfalls festzustellen. . . .

Beispiel 10

Die Präparate 3 und 9 wurden in analoger Weise an Stellaria media geprüft:

Präparat J5 0,12 g/qm 60 % Schädigung Präparat 9 0,004 g/qm 30 % Schädigung

erfindungsgemäße Kombination;

Präparat 3 0,06 g/qm 45 % Schädigung errechnet ⁺Präparat 9 0,002 g/qm 75 % Schädigung gefunden

Auch hier ist der synergistische Effekt eindeutig. Hier betrug das Mischungsverhältnis 1 Teil Phenylharnstoff auf 32 Teile Acetanilid. Mit ähnlicher Wirkung läßt sich das Präparat 9 mit dem Präparat 1 bzw. Präparat 2 mischen.

- 15 209811/1853

ORIGiHAL IMSPECTED

5 ..

Beispiel 11 ■- ■ ·■ ■ -. .

Die' Präparate 4 und 15 wurden an'Chenbpdd'iuni album geprüft:

Präparat 4 0,015 g/qm 60 % Schädigung Präparat 15 0,008 g/qm 8o% Schädigung

erfinäungsgemäße Kombination (1 Teil Phenylhärnstoff + '2 Teile

Acetanilid)

Präparat 4 0,008 g/qm 70 % Schädigung errechnet ⁺Präparat 15 0,004 g/qm 100 % Schädigung gefunden

Der synergistische Effekt ist aus den Zahlen erkennbar.

Beispiel 12 .

Die Präparate 5 und 14 wurden an Sinapis arvensis geprüft:

Präparat 5 0,06 g/qm 40 <f> Schädigung Präparat .14 0,25 g/qm 75 % Schädigung

erfindungsgemäße Kombination (1 Teil Acetanilid + 4 Teile Phenylhärnstoff) Präparat 5 0,03 g/qm 57*5 % Schädigung errechnet

⁺Präparat 14 0,12 g/qm 58 % Schädigung gefunden Der synergistische Effekt ist aus den Zahlen erkennbar.

ORIQiNAL INSPECTED _ 16 -

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Claims

Patentansprüche;

-!.■.Herbicide. Mittel·» enthaltend..Mischung, yon herbiciden Wirkstoffen, die bestehen auss
a) einem Acetanilid-Derivat der allgemeinen Formel

• N

worin X = Cl- oder Br-

R₁= Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomenoder Alkoxymethyl

mit 1 bis 4 C-Atomen in der Alkylgruppe Rp= H- oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen R_x= H- oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen

bedeuten, und
b) einem Pheny!harnstoff-Derivat. der allgemeinen Formel

R_-</ VnH-C-N

worin

R₁= -H oder Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen Rp= einen Halogenalkylrest mit 1 bis J> C-Atomen

oder einen Halogenalkoxyrest mit 1 bis

C-Atomen (Halogen = F, Cl, Br), sowie -H, -CH-,,

-CF, oder -Cl und R,= -H, den Methoxy-, Aethoxy- oder Vinyloxy-Rest,

der gegebenenfalls durch Fluor oder Chloratome

substituiert sein kann

bedeuten.

- 17 -

2 0 9 811/18 5 3
2. Herbiciue Mittel nach Anspruch (I)., wobei das Verhältnis der Wirkstoffe zueinander 1 bis 64 Teile eines Acetanilid-Derivates ·.. dejf genannten, allgemeinen..· Formel ,.zu 1 bis A Teilen, eines. ........ Phenylhamstoff-Derivates der genannten allgemeinen Formel beträgt.
J5. Herbicide Mittel nach Anspruch (i), dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines benetzbaren Pulvers formuliert sind und Netz-, Haft-, Dispergier-, Mahlhilsmittel und Trägerstoffe enthalten.
4. Herbicide Mittel nach Anspruch (1), die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit ( N-J-Difluorchlormethylphenyl'-N'-methoxyharnstoff enthalten.

-N¹-methyl
5» Herbicide Mittel nach Anspruch. (1), die eine Mischung aus einem Äcetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit N->.(s'-Chlor'1',1',2'-trifluoräthoxy)-phenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff enthalten.
6. Herbicide Mittel nach Anspruch (I)* die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit •N-3-{l-%1',S¹,2*-Tetrafluoräthoxy)-phenyl-N■»N*-dimethyIharn-Btoff enthalteni . .
7· Herbicide Mittel mach Anspruch (1), die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit H-Xl^l'aSS^TetrafluoräthoxyJ-phenyl-N'-methyi-N*- methoxyharnstoff enthalten« " "
8. Herbiciide Mittel nach Anspruch (1), die eine Mischung aus einem Äeetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit

methylharnstoff enthalten» " "" '
9» Herbizide Mittel icmaU Anspruch (I), die eine Mischung aus einem

der erwähnten allgemeinen Formöl mit

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-:· .ν--' .:..,- — 18.-halten. . -· ■
10. Herbicide Mittel nach Anspruch (I)", die eine Mischung aus einem Acetanilld-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit N-^-Methyl-^-flMSaSa'-tetrafluoräthoxyJ-phenyl-N¹ ,N¹-dime thylhamstoff enthalten. . ■·
11. Herbicide Mittel nach Anspruch (l), die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit N-3-Chlor-4-(2'-ehloräthoxy)-phenyl-M^l,N¹-dimethylhamstoff enthalten.
12. Herbicide Mittel nach Anspruch (l), die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit N-3-Methyl-4-(1^f,1 *-difluor-2'_#2^f-dichloräthoxy)-phenyl-N'-methyl-N'-methqxyharnstoff enthalten*

1^. Herbicide Mittel nach Anspruch (1), die eine Mischung aus einem Acetanilid-Derivat der erwähnten allgemeinen Formel mit N-^-Pentäflüöräthylpheriyl-li¹ -methyl-N* -methoxyhamstoff enthalten.

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