DE2657583A1 - Herbizide kombinationen - Google Patents

Herbizide kombinationen

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DE2657583A1 DE19762657583 DE2657583A DE2657583A1 DE 2657583 A1 DE2657583 A1 DE 2657583A1 DE 19762657583 DE19762657583 DE 19762657583 DE 2657583 A DE2657583 A DE 2657583A DE 2657583 A1 DE2657583 A1 DE 2657583A1
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sodium
ester
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Peter Langelueddeke
Hans Schumacher
Friedhelm Schwerdtle
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT 2657583
Aktenzeichen: - HOE 76/F 315
Datum: 17« Dezember 1976 - Dr.TG/sch
Herbizide Kombinationen
Es ist bekannt, daß eine Reihe von chlor- und trifluormethyI-substituierten 4~Phenoxy-phenoxy- OC-propionsäureestern eine spezifische Wirkung gegen wirtschaftlich wichtige Ungräser, insbesondere gegen Ackerfuchsschwanz und Flughafer, aber auch gegen Hühnerhirse, Bluthirse, Borstenhirse, Raygras und Quecke besitzen (vgl. DT-OS 22 23 894 und DT-OS 24 33 067). Für denselben Anwendungszweck wurden auch 2-Chlor-4-Brom-substituierte 4-Phenoxy-phenoxy-Ci-propionsäureester vorgeschlagen (vgl. Anm. P 26 01 548.5). Die Verbindungen dieses Typs (im folgenden Typ (1) genannt) lassen sich nicht nur in Zuckerrüben, Leguminosen, Gemüsearten und anderen zweikeimblättrigen Kulturpflanzen, sondern zum Teil auch in Gerste, Weizen und Roggen einsetzen, wobei sie vorzugsweise nach dem Auflaufen der Pflanzen gespritzt werden.
Es ist ferner bekannt, daß viele herbizide Wirkstoffe zwar eine gute Wirkung auf dikotyle Unkräuter besitzen, aber nicht oder mir wenig gegen Ungräser wirken. Zu den Verbindungen dieses Typs (im folgenden Typ (2) genannt) sind u.a. zu zählen: Desmedipham und Phenmedipham (vgl. 3. Symposiom über Neue Herbizide, Paris 1969), Xthoxuron (vgl. DT-OS 22 21 795), Methabenzthiazuron (vgl. Biol. Bundesanstalt f. Land- und Forstwirtschaft, Pflanzenschutzmittelverzeichnis 1975/76, S. 105) sowie Metamitron (vgl. Zeitschr. f. PfI. Krankh. und Pflanzenschutz, SH VII, 1975, 367-374).
Es zeigte sich nun überraschenderweise, daß bei der kombinierten Anwendung von Verbindungen der Typen (1) und (2) nicht nur ein (an sich zu erwartender) additiver Effekt, sondern darüber hinaus synergistische Effekte bei der Bekämpfung von Ungräsern
auftraten. 809825/0385
Gegenstand der Anmeldung sind somit herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
(1) 2-^~4-(4'-Chlorphenoxy)-phenoxy_7-propionsäure-niederalkylester (I ] 2-/~4-(2',4'-Dichlorphenoxy)-phenoxy_7-propionsäure-niederalkylester (II),
2-/~4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy_7-propionsäurc-nieder~ alkylester (III), oder
2~/_~A- (4 ' -Trif luormethy!phenoxy) -phenoxy_7~propionsäure-niederalkylester (IV)
in Kombination mit
(2) S-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat (A), 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methylphenyl)-carbamat (B), N-3-Chlor-4-äthoxyphenyl-N1,N1-dimethy!harnstoff (C), N-(2-Benzthiazolyl)-N1,N'-dimethyl-harnstoff (D), oder 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (E) ,
mit der Maßgabe, daß Kombinationen von I oder II mit B oder E sowie von IV mit C oder D nicht beansprucht werden.
Bevorzugt sind der Isobutylester von I sowie die Methylester von II, III und IV. Die Mischungsverhältnisse (I - IV) : (A-E) können innerhalb weiter Grenzen zwischen etwa 1 : 0.5 und 1:17 schwanken. Die Wahl des Mischungsverhältnisses hängt ab von den jeweiligen Mischungspartnern, vom vorkommenden Unkrautspektrum und vom Entwicklungsstadium der Unkräuter. Beispielsweise werden Kombinationen der Verbindungen I, II oder III mit A oder B vorzugsweise im Verhältnis 1:1 - 1:4 angewendet, während für die Kombinationen IV + A oder IV + B ein Verhältnis von 1 : 0.5 bis 1 : 2 bevorzugt ist. Kombinationen der Verbindungen I, II und III mit C oder D weisen vorzugsweise ein Mengenverhältnis von 1:2-1 : 6 auf, Kombinationen von III oder IV mit E dagegen ein Mengenverhältnis von vorzugsweise 1 : 6 bis 1 : 14.
Die Unkrautbekämpfungsmittel gemäß der Erfindung können in Form von benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Stäubemitteln formuliert sein und übliche Formulierungshilfsmittel wie Netz-, Haft-, Dispergiermittel, feste oder flüssige Inertstoffe sowie Mahlhilfsmittel oder Lösungsmittel enthalten.
809825/0385
Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z.B. Kreide mit Na-stearat gefettet. Als Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Aethylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol und andere verwendet werden.
Als Harnstoffe können leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.
Als Netzstoffe kommen alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von äthoxylierten Benzolsulfonsäuren oder Seifen in Frage.
Als Dispergierstoffe eignen sich Zellpech (Salze von Sulfitablaugen) , Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbamat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat verwendet werden.
Der Gehalt dieser Mittel an den erfindungsgemäßen Wirkstoffen beträgt im allgemeinen zwischen 2 und 75 %. Diese Wirkstoffe können aber in den Formulierungen auch in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Für die Wirkungsteste geeignete einfache Formulierungen können beispielsweise nach folgenden Vorschriften erhalten werden:
809825/0385
Formulierungsbeispiel· 1
25.0 Gewichtsteile der Verbindung II als Methylester werden bei
60° verflüssigt und auf 18.7 " synthetischer Kieselsäure adsorbiert
(Mischung 1)
Getrennt hiervon werden 26.2 " der Verbindung A
8.0 " dinaphtylmethandisulfonsaures Natrium,
2.1 " partiell verseiftes Polyvinylacetat, 3.0 " alkylnaphthalinsulfonsaures Natrium, 5.0" Natriumbicarbonat und
9.0 " synthetische Kieselsäure
gemischt und auf einer Stiftmühle feinst gemahlen (Mischung 2). Anschließend werden die Mischungen 1 und 2 gemischt und einmal auf einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zum fertigen Spritzpulver nachgemahlen.
Verhältnis A : II =1.05 : 1.
Formulierungsbeispiel 2
26.2 Gewichtsteile der Verbindung A
19.0 " Diatomeenerde,
8.0 " dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium,
2.0 " · alkylnaphthalinsulfonsaures Natrium,
0.5 " dodecylbenzolsulfonsaures Natrium und
6.6. " Natriumbicarbonat
werden gemischt und bei hohen Tourenzahlen mittels einer Stiftmühle feinst vermählen (Mischung 1). Weiterhin verflüssigt man bei 60° C
20.0 Gewichtsteile der Verbindung III als Methylester und adsor
biert diesen in einem schnelllaufenden Mischer auf
15.1 "■ synthetischer Kieselsäure (Mischung 2)
Beide Mischungen werden in einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zu Spritzpulver vermählen.
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Verhäitnis A : III = 1.31 Formulierungsbeispiel· 3
26.2 Gewichtsteiie dar Verbindung B
19.0 " Kieseigur,
12:0 " ligninsulfonsaures Natrium,
4.0 " alkyl·naphthal·irlsul·fonsaures Natrium und
1.1 " partiell verseiftes Polyvinylacetat v/erden wie
in Beispiel 2 als Mischung 1 verarbeitet. Ebenso wird wie in Beispiel 2 eine Mischung aus
20.0 Gewichtsteilen der Verbindung III als Methyl·ester und
15.1 " synthetischer Kieseisäure
al·s Mischung 2 hergestell·^ beide Mischungen werden in einer Schiagkreuzmühl·e vermählen.
Verhältnis B : III =1.31 : 1
Formulierungsbeispiel· 4
30.0 Gewichtsteile der Verbindung B,
8.0 " dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium,
1.0 " Dioctyisulfobernsteinsaureester als Na-SaIz,
2.0 " Oleyl-N-methyltaurid-Natrium,
0.5 " paimitinsaures Natrium,
5.0 " Natriumbicarbonat,
15.0 " synthetische Kieseisäure und
3.5 " Diatomeenerde
werden gemischt und bei hoher Tourenzahl· mitteis einer Stiftmühie feinst vermählen (Mischung 1). Weiterhin verflüssigt man bei 60° C 18 Gewichtsteile des Methylesters der Verbindung IV und adsorbiert diesen in einem Schnellaufenden Mischer auf 14 Gewichtsteilen synthetischer Kieselsäure. Die Mischungen 1 und 2 werden schließlich gemischt und zusammen auf einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zum fertigen Spritzpulver vermählen.
Verhältnis B : IV = 1.67 : 1
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Formulierungsbeispiel 5
12.0 Gewichtsteile der Verbindung I als Isobutylester werden bei
60° C verflüssigt und auf
8.5 " synthetische Kieselsäure adsorbiert (Mischung 1)
Getrennt hiervon werden 39.0 " der Verbindung C
13.0 " ligninsulfonsaures Natrium,
3.0 " dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium,
2.0 " partiell verseiftes Polyvinylacetat,
1.0 " Polypropylen-glykol und
16.6 " synthetische Kieselsäure
gemischt und auf einer Stiftmühle feinst gemahlen (Mischung 2). Anschließend werden die Mischungen 1 und 2 gemischt und auf einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zum fertigen Spritzpulver nachgemahlen .
Verhältnis C : I = 3.25 : 1
Formulierungsbeispiel 6
Wie im Beispiel 5 werden zwei Mischungen getrennt hergestellt und anschließend miteinander zu Spritzpulver vermählen:
Mischung 1
18.0 Gewichtsteile der Verbindung II als Methylester
15.0 " synthetische Kieselsäure
Mischung 2
35.0 Gewichtsteile der Verbindung C
14.0 " ligninsulfonsaures Natrium
3.2 " Oleyl-N-methyltaurid-Natrium
1.0 " palmitinsaures Natrium
11.0 " synthetische Kieselsäure
Verhältnis C : II = 1.94 : 1
Formulierungsbeispiel 7
Wie in Beispiel 5 werden zwei Mischungen getrennt hergestellt
80 9 825/0385
und anschließend miteinander zu Spritzpulver vermählen.
Mischung 1
15.7 Gewichtsteile der Verbindung III als Methylester
12.3 " synthetische Kieselsäure
Mischung 2
36.4 Gewichtsteile der Verbindung C
14.6 " ligninsulfonsaures Natrium,
2.0 " Dioctylsulfobernsteinsäureester als Na-SaIz,
2.0 " Oleyl-N-methyltaurid-Natrium,
5.0 " Natriumbicarbonat und
10.0 " synthetische Kieselsäure
Verhältnis C : III =2.4 : 1 Formulierungsbeispiel· 8
8.0 Gewichtsteile der Verbindung I als Isobutylester werden bei
60° C verflüssigt und auf 5.7 " synthetische Kieselsäure adsorbiert (Mischung 1).
Getrennt hiervon werden
41.5 " der Verbindung D
14.0 " ligninsulfonsaures Natrium,
4.0 " dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium,
1.0 " dodecylbenzolsulfonsaures Natrium und
20.8 " Diatomeenerde
gemischt und auf einer Stiftmühle feinst gemahlen (Mischung 2). Anschließend werden die Mischungen 1 und 2 gemischt und einmal auf einer langsam laufenden Schlagkreuzmühle zum fertigen Spritzpulver nachgemahlen.
Verhältnis D : I = 5.19 : 1
Formulierungsbeispiele 9 bis 12
Auf ähnliche Weise kann man weitere fertig formulierte Kombinationen gemäß der nachstehenden Tabelle erhalten:
809825/0385
Formulierungsbeispiele 9 bis 12
Bestandteile
9) I-Isobutylester
10) II-Methyl- 11) III-Methyl- 12)III-Methylester ester ester
Gewichtsteile
Mischung
Kombinations-Wirkstoff Synthetische Kieselsäure
18.0 15.0
8.0 5.67
15.0 12.3
O CD OO N>
Ca> OO
Mischung
Verbindung D dinaphthylmethan-disulfonsaures Natrium lignihsulfonsaures Natrium Oleyl-N-methyltaurid-Natrium dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium alkylnaphthalinsulfonsaures Natrium dodecylschwefelsaures Natrium palmitinsaures Natrium partiell verseiftes Polyvinylacetat synthetische Kieselsäure
Verhältnis
35 .0 41 .5 36.4
8 • 0 - 10.0
- 15.0 -
- - 0.5
3 .0 - 3.0
- 5.0 -
- 1 .0 -
0.5
— D 1 .0 = D —ι .5 ' D — .0 ΙΌ
18.6 1 . 15 .0 1 5. 18 III = 2 18 III = cn
D : I = • II • : 1 »· : 1 -J
3 .25 : 1 94 19 .43
Biologische Beispiele Beispiel 1
Ackerfuchsschwanz- und Zuckerrüben-Pflanzen wurden in Topfen im Gewächshaus herangezogen und im 3-4-Blattstadium mit den in Wasser emulgierten Wirkstoffen I (als Isobutylester) und A allein sowie in verschiedenen Kombinationen behandelt. Das Ergebnis 4 Wochen nach Behandlung ist aus Tnbelle 1 ersichtlich. Demnach war I bei alleiniger Anwendung gut wirksam auf Ackerfuchsschwanz, A dagegen war völlig unwirksam. In den Kombinationen war die Wirkung auf den Ackerfuchsschwanz über raschenderweise erheblich stärker, vorjallem in den Dosierungen A+I 1.0+0.12 und 1.0+0.06 kg/ha. Zuckerrüben wurden nicht geschädigt.
Tabelle 1
Wirkung im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshausversuch)
Behandlung 1 Dosis Wirkung (% Schädigung) auf Zuckerrübe
1 (kg/ha) Ackerfuchsschwanz 0
A 1 1.0 0 0
I (als Isobutylester) 1 0.5 100
0.25 97.5
0.12 85
0.06 65 0
A + I .0+0.5 100
.0+0.25 100
.0+0.12 97.5
.0+0.06 . 75
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Beispiel 2
In einem ähnlichen Versuch wurden die Wirkstoffe II und A allein sowie in Kombinationen an Flughafer und Zuckerrübe geprüft.
Hier zeigte sich bei der Anwendung der Kombinationen ebenfalls eine drastische und unerwartete Zunahme der Wirkung auf Plughafer.
Tabelle 2
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshausversuch}
Behandlung Dosis
(kg/ha)		 Wirkung (%
Flughafer		 Schädigung) auf
Zuckerrübe
A 1.0 0 0
II (als Äthylester) 1.0 98.7 0
0.5 97.5
0.25 80
0.12 65.6
0.06 4.1
A + II 1.0+1.0 100 0
1 .0 + 0.5 99.5
1.0+0.25 95
1.0+0.12 92.5
1.0+0.06 '.'. 76.2
Beispiel 3
In einem Feldversuch mit einem gemischten Besatz an Unkräutern wurden dieselben Wirkstoffe wie im vorhergehenden Beispiel allein sowie in Kombinationen, teils als Tankmischung, teils als fertig formuliertes Spritzpulver, nach dem Auflaufen gespritzt. Das Ergebnis 5 Wochen nach Behandlung (vgl. Tabelle 3) zeigt, daß
A allein nur gegen breitblättrige Unkräuter (Zurückgekrümrnter Fuchsschwanz und Vogelmiere)
II allein nur gegen Flughafer wirksam waren.
In den Kombinationen A + II war die Wirkung auf den Flughafer immer deutlich besser war als bei Anwendung von II allein;
809825/0385
das kommt besonders bei der Dosierung 0.72 kg/ha II zum Ausdruck.
Zuckerrüben wurden in keinem Fall geschädigt.
Tabelle 3
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Feldversuch) wirkung (% Schädigung) auf
Dosis
Behandlung (kg/ha)		 0.94 Flughafer Zurückgekr.
Fuchsschwanz		 Vogel-
miere		 Zucker
rübe
A (als Methyl- 0.9
ester) οη2 		0 95 100 0
II + II* 0.94+0.9 92.5
75		 0
0		 0
0		 0
0
A 0.94+0.72 97.5 97. 100 0
+ II** 0.94+0.9 95.0 95 100 0
A 0.75+0.72 98.75 97. 100 0
96.25 92. 100 0
.5
.5
.5
* als Tankmischung ** als Spritzpulver gemäß Formulierungsbeispiel 1
Beispiel 4
Ähnlich wie in Beispiel 2 wurden die Verbindungen III, A und B allein sowie in Kombinationen A+III und B+III auf Flughafer und Zuckerrübe gespritzt. Hier zeigte sich wiederum in den Kombinationen eine im Vergleich zu den Einzelbehandlungen deutlich verbesserte Wirkung auf den Flughafer.
809825/0385
Tabelle 4
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshaüsversuch)
Dosis Wirkung {% Schädigung) auf
Behandlung (kg/ha) Flughafer Zuckerrübe
A 0.94 0 0
B 0.94 0 0
III 0.72 98.7 0
0.36 90
0.18 75
0.09 32.5
A + III 0.94+0.72 100 0
0.94+0.36 99.2
0.94+0.18 90
0.94+0.09 80
B + III 0.94+0.72 100 0
0.94+0.36 99.2
0.94+0.18 97.5
0.94+0.09 85
Beispiel 5
In einem Topfversuch unter natürlichen Klimabedingungen wurden ergänzend dazu dieselben Verbindungen allein und in Kombination auf Flughafer und Ackerfuchsschwanz gespritzt. Dabei bestätigte sich die synergistische Wirkung der Kombination auf Flughafer. Bei Ackerfuchsschwanz wurde ebenfalls eine deutliche Wirkungssteigerung im Vergleich zur alleinigen Anwendung der Verbindung III festgestellt, obwohl A ebenso wie B völlig unwirksam waren.
Tabelle 5
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren
(Vegetationshalle)
809825/0386
Dosis Wirkung (% Schädigung) auf
Behandlung (kg/ha) Flughafer Ackerfuchsschwanz
A 0.94 0 0
B 0.94 0 0
III 0.72 92.5 85
0.54 67.5 65
A + III* 0.94+0.72 99.4 92.
0.70+0.54 87.5 85
B + III** 0.94+0.72 97.5 93.
0.70+0.54 90.0 92.
* als Tankmischung
.5
.7
,5
** als Spritzpulver gemäß Formülierungsbeispiel 3
Beispiel 6
In einem Gewächshausversuch wurden die Verbindungen A, B und IV allein sowie in den Kombinationen A+IV und B+IV nach dem Auflaufen auf die Ungräser Flughafer und Ackerfuchsschwanz sowie auf die Kulturpflanze Zuckerrübe gespritzt. Die Kombinationen wurden in Verdünnungsreihen in gleichbleibendem Mischungsverhältnis (1.74:1) verdünnt. Die in Tabelle 6 angeführten Zahlen belegen, daß die Kombinationen eine deutlich bessere Wirkung auf die Ungräser hatten als die Verbindung IV allein, obwohl sowohl A wie B bei alleiniger Anwendung völlig unwirksam auf Gräser waren.
Tabelle 6
Wirkung hervizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren
im Gewächshaus
Dosis
Wirkung (% Schädigung) auf
Behandlung (kg/ha) Flughafer Ackerfuchs
schwanz		 Zucker
rübe
B 0.470 0 0 0
A 0.470 0 0 0
IV (als Methyl
ester)		 0.270
0.135		 100
88.3		 100
98.8		 0
0
0.067 48.5 92.5 0
809826/0385
Tabelle 6 (Fortsetzung)
Dosis		 AS ^ " 2657583
Wirkung (% Schädigung) auf		 16.1 70 0
(kg/ha) Ackerfuchs- Zucker-
Flughafer schwanz rübe		 00 100 0
Behandlung 0.034 00 100 0
0.470+0.270 1 80 100 0
B + IV 0.235+-0.135 1 77.5 97. 0
0.117+0.067 00 • 100 0
0.059+0.034 00 100 0
0.470+0.270 1 89.5 98, 0
A + IV 0.235+0.135 1 48.8 91, 0
0.117+0.067
0.059+0.034
Beispiel 7
.8
.3
.3
In einem mit Quecke■verseuchtem Feld wurden nach dem Auflaufen der Zuckerrüben Teilstücke mit den Verbindungen B und IV allein und in erfindungsgemäßen Kombinationen behandelt. Die in Tabelle 7 angeführten Ergebnisse zeigen, daß 4 Wochen später bei Behandlung mit dem Kombinationen eine bessere Wirkung gegen Quecke feststellbar war als bei Behandlung mit IV allein, obwohl B allein vollkommen unwirksam war. 10 Wochen nach Behandlung waren die Unterschiede noch deutlicher erkennbar: in den mit IV behandelten Parzellen hatte die Wirkung etwas nachgelassen, während in den mit B + IV behandelten Parzellen sich die Wirkung eher noch etwas verstärkt hatte.
Tabelle 7
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Feldversuch)
Dosis 4* Wirkung (% S chadigu ng) au 10*
Behandlung (kg/ha) 0 Quecke Zuckerrübe 0
90 c -ίο* 4* 0
B 0.94 87. 0 0 0
IV 1.80 97. 85 0 0
1.44 95 .5 77.5 0 0
B + IV 0.94+1.80 .5 99 0
0.94+1.44 098 97.5 0
* Wochen nach Behandlung
8 25/0385
Beispiel 8
Samen von Gerste, Weizen sowie von einigen Unkräutern wurden in Topfen ausgesät und im Gewächshaus aufgestellt. Nach Ausbildung von ca. 3 Blättern wurden die Pflanzen mit den Verbindungen C oder I sowie mit Mischungen beider Substanzen besprüht.
Das Ergebnis 4 Wochen nach Behandlung ist aus Tabelle 8 ersichtlich. Die angeführten Zahlen zeigen, daß .Verbindung C mit 0.62 gegen 2 der 3 verwendeten Arten nicht ganz vollständig wirkte; in der Kombination mit 0.31 kg/ha der Verbindung I dagegen war die Wirkung überall fast komplett, obwohl I allein nur gegen Ackerfuchsschwanz wirksam war. Gegen Windhalm und Klettenlabkraut war die Wirkung der Kombination überraschend stärker als erwartet.
Ebenso war in der Mischung 1.25 kg/ha C + 0.31 kg/ha I eine Wirkungszunahme zu verzeichnen; hier war die Wirkung von C allein bereits so gut, daß sich ein Synergismus nicht mehr eindeutig feststellen läßt.
Die Mischungsverhältnisse C : I betrugen hier 4 : 1 bzw. 2:1.
Tabelle 8
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshausversuch( in % Schädigung;
Dosierungen in kg/ha
Pflanzenarten
a) Unkräuter; Windhalm Klettenlabkraut Acker fuciis schwanz
b) Kulturpflanzen{ Weizen Gerste
C
0.		 62 I
0.31		 C
+ I		 0.62
0.31
90 0 100
75 0 95
32 .5 85 95
0 0 0
0 0 0
809828/0385
Beispiel 9
In einem Gewächshausversuch wurden die Verbindungen C, II und III alleine sowie in den Kombinationen C+II und C+III auf vier verschiedene üngräser sowie auf Gerste und Weizen gespritzt. Das Wirkstoffverhältnis in diesen Kombinationen betrug 1.91 : bzw. 2.44 : 1. In der Kombination war die Wirkungszunahme an allen Ungrasarten unerwartet deutlich.
Tabelle 9 ·
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshaus) als Schädigung in %
Verbindung 0 0 Dosis
(ka/ha)		 Flug
hafer		 Acker-
fuchs-		 Wind
halm		 Jährige
Rispe		 Gerste
Weizen
0 .schwanz
0 0.44 38 48.5 90
C 0 0.22 0 8 92.5 51 0
0.23 91 70 32 0 0
II 0.11 90 16 0 0 0
0.18 92.5 90 0 0 0
III 0.08 82.5 82.5 16 0 0
.44+0.23 99.5 100 0 97.5 0
C + II .22+0.11 97.5 75 99.5 75 0
.44+0.18 100 99.5 80 98.7 0
C + III .22+0.09 95 .90 . . . 97.5 90 0
. 90 0
Beispiel 1
Samen von Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurde in Topfen ausgelegt und nach dem Auflaufen im 2- bis 3-Blattstadium im Gewächshaus mit den Verbindungen D und I allein sowie in Kombination mit einem Mischungsverhältnis D : I von 5.19 : 1 bzw. 3.25 : 1 behandelt.
Das Ergebnis der Behandlungen, ausgedrückt als % Schädigungsgrad 4 Wochen nach der Behandlung, ist in Tabelle 10 angegeben. Daraus geht hervor, daß bei den Kombinationen, vor allem im unteren Dosierungsbereich, die Wirkung auf Ackerfuchsschwanz im Vergleich zu den Einzelbehandlungen unerwartet zunahm.
809 825/0385
Weizen wurde in keinem Fall geschädigt (in der Tabelle nicht angeführt).
Tabelle 10
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren. (Gewächshaus) auf Ackerfuchsschwanz
Verhältnis D : I = 5.19 : Wirkstoff Dosierung Wirkung (kg/ha)
Verhältnis D : I = 3.25 : 1 Wirkstoff Dosierung Wirkung (kg/ha)
I + D
0.270 95
0.135 75
0.067 32
0.034 16
1.4 80
0.7 65
0.35 32
0.175 0
0.270+1 .4 100
0.135+0 .7 90
0.067+0 .35 85
0.034 65
I + D
0.270 95
0.135 75
0.067 32
0.034 16
0.875 70
0.437 48.5
0.219 0
0.109 0
0 .270+0.875 99
0 .135+0.437 95
0 .067+0.219 70
0 .024+0.109 60
Beispiel 11
In einem weiteren Gewächshausversuch wurden die Wirkstoffe D, II und III allein sowie in den Kombinationen D + II und D + III nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet. Den Mischungen liegen folgende Feld-Dosierungen zugrunde:
D + II = 1.75 + 0.9 kg/ha = 1.94 : 1 D + III = 1.75 + 0.72 kg/ha =2.43 : 1
Die Ungräser Ackerfuchsschwanz und Windhalm hatten zur Zeit der Behandlung etwa 3 Blätter, die Kulturpflanzen Sommerweizen und Sommergerste 3-4 Blätter entwickelt.
809825/0385
Das Ergebnis (vgl. Tabelle 11) zeigt die schwache Wirkung von Verbindung D auf Ackerfuchsschwanz sowie die gute Wirkung auf Windhalm; die Verbindungen II und III, beide als Methylester, wirkten relativ gut auf Ackerfuchsschwanz, nicht dagegen auf Windhalm.
Bei den Kombinationen fällt die über das erwartete Maß hinausgehende Wirkung auf Ackerfuchsschwanz (jeweils in 1/2 und 1/4 der Anfangsdosierung) und auf Windhalm (in 1/2 der Anfangsdosierung) ins Auge. Weizen und Gerste wurden lediglich in der höchsten Kombinationsdosierung geschädigt, die Schädigung war ähnlich wie die durch Verbindung D bei alleiniger Anwendung.
Tabelle 11
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Gewächshaus)
e Dosierung
(kg/ha) '		 Wirkung chs- (% Schädigung) We i auf Gerste
Wirkstoff 0.88 Ackerfu
schwanz		 Windhalm ζ en
0.44 62 7 .5 10
D 0.22 8 96 0 1.2
0.45 0 48.5 0 0
0.23 87. 5 8 0 0
II 0.11 70 0 0 0
0.36 16'. 2 0 0 0 .
0.18 92. 5 0 0 0
III 0.09 87. 5 32.5 0 0
0.88+0.45 75 16.2 0 0
0.44+0.23 95 0 10 12.5
D + II 0.22+0.11 87. 5 97.5 2 .5 2.5
0.88+0.36 48. 5 85 0 0
0.44+0.18 100 32.5 7 .5 10
D + III 0.22+0.09 97. 5 • 97.5 0 1.2
90 90 0 0
32.5
809825/0385
ZV
In einem Feldversuch wurden in Zuckerrüben, die mit Flughafer und einigen zv/eikeimblättrigen Unkräutern verseucht waren, die Wirkstoffe E, III und IV allein sowie in Kombinationen E ι III und E + IV nach dem Auflaufen der Rüben gespritzt. E war gegen. Flughafer wirkungslos, gegen zwe.ikeimblättrige Unkräuter nur sehr schwach wirksam. Ebenso war die Wirkung von III und IV auf Flughafer relativ schwach, überraschenderweise nahm in den Kombinationen die Wirkung sowohl auf Flughafer wie auch auf die zvroikeimblättrigen Arten Melde, Ackersenf und Knöterich über das erwartete Maß hinaus zu.
Tabelle 12
Wirkung herbizider Kombinationen im Nachauflauf-Verfahren (Feldversuch)
Wirkung (% Schädigung) auf
Wirk stoffe 4 Dosis
(kg/ha)		 Flug-
haf er		 Melde Ackersenf Knöterich 50 Zu ck ei
rübe-.
E 4 4.9 0 30 57.5 32.5 45 0
III 4 0.72 62 0 0 0 55 0
IV 0.36 43 0 0 0 0
0.54 60 0 16 0 0
E + III .9+0.72 97. 60 75 0
E + IV .9+0.36 82. 57.5 70 0
.9+0.54 92. 60 72.5 0
,5
,5
.5
809825/0385
BAD ORIGINAL

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    /i 1 Herbizide Mittel r gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    2-/ 4 - (2 ' , 4 '-Dichlorphenoxy)-phenoxy_7~propionsäureniederalkylester (II) ,
    2-(_ 4- (2' -Chlor-4 ' -bromphenoxy) -phenoxy_7~propionsäureniederalkylester (III) oder
    2-/ 4-(4'-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy_7-propionsäureniederalkylester (IV)
    in Kombination mit
    (2) S-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat (A), 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3·-methylpheny1)-carbamat (B), N-3-Chlor-4-äthoxyphenyl-N',N'-dimethylharnstoff (C), N-(2-Benzthiazolyl)-N',N'-dimethylharnstoff (D) oder 3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (E) ,
    mit der Maßgabe, daß Korabinationen von I oder II mit B oder E sov7ie von IV mit C oder D nicht beansprucht werden.
  2. 2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten (1) zu (2)1 : 0,5-
    1 : 17 beträgt.
  3. 3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindungen des Typs (1) den Isobutylesher der Verbindung I oder einem Methylester der Verbindungen II, III oder IV enthalten.
    809825/0386
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IT30868/77A IT1088569B (it) 1976-12-18 1977-12-16 Combinazioni erbicide
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BE183586A BE862011A (fr) 1976-12-18 1977-12-19 Associations herbicides renfermant un phenoxy-phenoxy-propionate
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FR7811511A FR2379254A1 (fr) 1976-12-18 1978-04-19 Associations herbicides renfermant un phenoxy-phenoxypropionate et de la metamitrone
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010232A1 (de) * 1978-10-12 1980-04-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbizide Zusammensetzung
EP0084819A2 (de) * 1982-01-26 1983-08-03 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
EP0086392A1 (de) * 1982-02-12 1983-08-24 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Metamitron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
EP0155493A1 (de) * 1984-02-24 1985-09-25 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Pyridinyloxyessigsäure-Derivaten
EP0402769A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-19 Hoechst Aktiengesellschaft Flüssige herbizide Mischformulierungen

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
GB2122901A (en) * 1982-05-21 1984-01-25 Sandoz Ltd Synergistic herbicidal mixture
GB2190293B (en) * 1986-05-10 1990-12-19 J D Campbell & Sons Limited Herbicidal compositions containing phenoxy alkanoic esters
US5012017A (en) * 1988-08-18 1991-04-30 Dowelanco Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010232A1 (de) * 1978-10-12 1980-04-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbizide Zusammensetzung
EP0084819A2 (de) * 1982-01-26 1983-08-03 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
EP0084819A3 (de) * 1982-01-26 1983-08-10 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
EP0086392A1 (de) * 1982-02-12 1983-08-24 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Metamitron in Kombination mit bestimmten Phenoxypropionsäureestern
EP0155493A1 (de) * 1984-02-24 1985-09-25 Bayer Ag Herbizide Mittel enthaltend Methabenzthiazuron in Kombination mit bestimmten Pyridinyloxyessigsäure-Derivaten
EP0402769A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-19 Hoechst Aktiengesellschaft Flüssige herbizide Mischformulierungen

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