CS207493B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS207493B2 CS207493B2 CS778472A CS847277A CS207493B2 CS 207493 B2 CS207493 B2 CS 207493B2 CS 778472 A CS778472 A CS 778472A CS 847277 A CS847277 A CS 847277A CS 207493 B2 CS207493 B2 CS 207493B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- iii
- effect
- combination
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 21
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)N(C)C)=NC2=C1 AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTJUVWKSHRWBPP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methyl-5-phenylpyrimidin-4-one Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NC=C1C1=CC=CC=C1 FTJUVWKSHRWBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 4
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 abstract 4
- AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(N(C(O)=O)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 AKGGOMZLAADIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 40
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 21
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 20
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 20
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 14
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 14
- -1 3-chloro-4-ethoxyphenyl Chemical group 0.000 description 13
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 9
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N ajmalicine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4[C@H](C)OC=C([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 HTHKZOCCOVYKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000015763 Artemisia ludoviciana Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000272496 Galliformes Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000608847 Gnaphalium Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000801963 Lebeda Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- XQXMBCRAZQYYPS-UHFFFAOYSA-N [Na].C(N)(O)=O Chemical compound [Na].C(N)(O)=O XQXMBCRAZQYYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- ZUWJMSFTDBLXRA-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZUWJMSFTDBLXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRRONFCBYFZWTM-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XRRONFCBYFZWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Je známo, že řada esterů chlor- a trifluormethylsubstituované 4-fenoxyfenoxy-a-propionové kyseliny má specifický účinek proti hospodářsky důležitým plevelům, zejména prot-i psárce polní a ovsu hluchému, ale také proti ježatce kuří noze, rosičce brvité, béru, Jílku vytrvalému a půru (srov. DOS 2 223 894 a DOS 2 433 067). Pro stejný účel použití byly navrženy také estery 2-chlor-4-brcimsubstituova-né 4-fenoxyfenoxy-a-propionové kyseliny (srov. DOS 2 601 548). Sloučeniny tohoto typu (v následujícím označované jako typ (1) se dají používat nejen v kulturách cukrové řepy, luštěnin, různých druhů zeleniny a dalších -dvojděložných kulturních rostlinách, nýbrž z části také v ječmenu, pšenici a žitu, přičemž se rostliny postřikují výhodně po vzejití.
Dále je známo, že četné herbicidní účinné látky mají sice dobrý účinek na dvojděložné druhy plevelů, nejsou však účinné proti travnatým plevelům nebo jsou vůči travnatým plevelům účinné jen nedostateč
R* (i) ně. Ke sloučeninám tohoto typu [v dalším označovaném jako tpy (2)1 počítáme kromě jiného: Desmedipham a Phenmedipham srov. 3. Symposiom uber Neue Herbizide, Paris, 1969), N- (3-chlor-4-ethoxyfenyl )-N’-N’-dimethylmočovína (srov. DOS 2 221 795) Methabenzthiazuron (sroy. Biol. Bundesa-nsíalt f. Landund Forttwirttchaft, Pflanzenschutzmit telverzeichnis 1975/76, str. 105), jakož i -netamitron (srov. Zeitschr. f. Pfl. Krankh. und Pflanzenschutz, SH VII, 1975, 367 až 374 J.
Nyní se s překvapením ukázalo, že při kombinovaném použití sloučenin typů (1) a (2) dochází ne k součtovému (o sobě očekávanému) efektu, nýbrž k synergickým efektům při potírání travnatých plevelů.
Předmětem vynálezu jsou tudíž herbicidní prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují (1) estery fenoxyfenoxypropionové kyseliny obecného vzorce I r^o
CH-OO- (111251 alkyl).
v němž
R znamená chlor, brom nebo trifluormethylovou skupinu a
R1 znamená vodík nebo chlor, v kombinaci s (2) a) 3-ethoxykarbonylaminofenyl-N-fenylkarbamátem nebo bJ 3-methoxykarbonylaminofenyl-N- (3’-methylfenyljkarbamátem, když ve vzorci I R = Br a R1 = Cl, nebo R = -CF3 a R1 = H, nebo
c) N-3-chlor-4-ethoxyfenyl-N’,N’-dimethylmočovinou, když ve vzorci I R = = Cl a R1 = H, nebo R = Cl a Ri = = Cl, nebo R = Br a R1 = Cl, nebo
d) N- (2-benzthiazolyl ] -N‘,N‘-dimethylmočovinou, když ve vzorci I R = Cl a Rl = H, nebo R = Cl a R1 = Cl, nebo R = Br a R1 = Cl, nebo
e) 3-methyl-4-amino-6-fenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-onem; když ve vzorci I R — Br a R1 — Cl nebo R = -CF3 a Rl = H.
Výhodné jsou prostředky, ve kterých hmotnostní poměr složky (1) ku (2) činí 1 : 0,5 až 1 : 17.
Dále v popisu uváděná označení sloučenin I, II, III а IV odpovídají následujícím sloučeninám:
(I) nižší alkylester 2-(4-(4’-chlorfenoxy)fenoxyjpropionové kyseliny, (П) nižší alkylester 2-[4-(2’,4’-dichlorfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny, (ΙΠ) nižší alkylester 2-[4-(2’-chlor-4’-bromfenoxyfenoxy]propionové kyseliny, nebo (IV) nižší alkylester 2-[4-(4’-trifluormethylfenoxy)fenoxy]propionové kyseliny.
Výhodné jsou isobutylestery sloučenin vzorce I, jakož i methylestery sloučenin II, III а IV. Mísící poměr (I až IV) : (a — e) se mohou pohybovat v širokých mezích mezi asi 1 : 0,5 a 1 : 17. Zvolený poměr míšení závisí na dotyčných složkách směsi, na vyskytujícím se spektru plevelů a na vývojovém stadiu plevelů. Tak například se používá kombinace sloučenin I, II nebo III s a) nebo III s b) výhodně v poměru 1 : 1 až 1 : 4, zatímco pro kombinaci IV + a) nebo IV -Jb) je výhodný poměr 1 : 0,5 až 1 : 2. Kombinace sloučenin I, II а III s c) nebo d) mají výhodně poměr 1 : 2 až 1 : 6. Kombinace III nebo IV s e) naproti tomu poměr výhodně 1 : 6 až 1 : 14.
Prostředky к potírání plevelů podle vynálezu se mohou používat ve formě smáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů nebo popráší a obsahují obvyklé pomocné prostředky, které se vyskytují v těchto prostředcích, jako jsou smáčedla, adheziva, dišpergátory, pevné nebo kapalné inertní látky, jakož i prostředky usnadňující mletí nebo rozpouštědla.
Jako nosné látky se mohou používat minerální látky jako křemičitany hliníku, jíly, kaolin, křídy, křemičité křídy, mastek, křemelina nebo hydratované kyseliny křemičité nebo přípravky těchto minerálních látek se speciálními přísadami, například s obsahem křídy nebo stearanu sodného. Jako nosné látky pro kapalné prostředky se mohou používat všechna upotřebitelná a vhodná organická rozpouštědla, například toluen, xylen, diacetonalkohol, isoforon, benziny, parafinické oleje, dioxan, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, ethylacetát, butylacetát, tetrahydrofuran, chlorbenzen a další.
Jako odhezíva se mohou používat klihovité produkty na bázi celulózy nebo polyvinylalkoholy.
Jako smáčedla přicházejí v úvahu všechny vhodné emulgátory nebo oxethylované alkylfenoly, soli aryl- nebo alkylarylsulfonových kyselin, soli ethoxylovaných benzensulfonových kyselin nebo mýdla.
Jako dišpergátory se hodí pryskyřice získávaná při výrobě celulózy (soli sulfitových odpadních louhů), soli naftalensulfonové kyseliny, jakož i podle okolností hydratované kyseliny křemičité nebo také křemelina.
Jako pomocné mlecí prostředky se mohou používat anorganické nebo organické soli jako síran sodný, síran amonný, sodná sůl kyseliny karbamové, kyselý uhličitan sodný, natriumthiosulfát, sodná sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyseliny octové.
Obsah účinných látek podle vynálezu v těchto prostředcích činí obecně mezi 2 a 75 °/o. Tyto účinné látky mohou však být v těchto prostředcích přítomny také ve směsi s dalšími známými účinnými látkami.
Aplikované množství, které je potřebné za praktických podmínek, se může měnit v širokých mezích.. Tak se mohou používat například kombinace I, II nebo III s a) a III s b) v celkovém množství od 0,5 do 5, výhodně 1 až 3 kg/ha, kombinace IV a a) а IV a b) se používá v množství 0,1 až 5, výhodně 1 až 3 kg/ha, kombinace I, II nebo III s c) nebo d) v množství od 0,1 do 10, výhodně 0,5 až 5 kg/ha a kombinace III nebo IV s e) v množství 1 až 15, výhodně 5 až 10 kg/ha.
Jednoduché prostředky, které jsou vhodné pro použití se mohou získat například podle následujících předpisů:
Příklady ilustrující složení prostředků:
Příklad 1
25,0 hmotnostního dílu sloučeniny II ve formě methylesteru se při 60 °C převede do tekutého stavu a adsorbuje se na 18,7 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité (směs 1); odděleně se smísí 26,2 hmotnostního dílu sloučeniny a)
8,0 hmotnostního dílu sodné soli kyseliny dinaftylmethandisulfonové kyseliny,
2.1 hmotnostního dílu parciálně zmýdelněného polyvinylacetátu,
3,0 hmotnostního dílu sodné soli alkylnaftalensulfonové kyseliny,
5,0 hmotnostního dílu kyselého uhličitanu sodného a
9,0 hmotnostního dílu kyseliny křemičité a směs se jemně rozemele na kolíkovém mlýnu (směs 2].
Potom se směsi 1 a 2 smísí a společně se rozemelou na pomaloběžném kladivovém mlýnu na hotový smáčitelný prášek.
Poměr složek а): II ve směsi činí 1,05 : 1.
Příklad 2
26,2 hmotnostního dílu sloučeniny a),
19,0 hmotnostního dílu diatomitu,
8,0 hmotnostního dílu sodné soli dinaftylmethandisulfonové kyseliny,
2,0 hmotnostního dílu sodné soli alkylnaf talensulfonové kyseliny,
0,5 hmotnostního dílu sodné soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a
6,6 hmotnostního dílu kyselého uhličitanu sodného se smísí a při vysokém počtu otáček se směs jemně rozemele na kolíkovém mlýnu (směs 1). Dále se při 60 °C ztekutí
20,0 hmotnostního dílu sloučeniny III ve formě methylesteru a ten se adsorbuje v rychloběžném mísiči na 15,1 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité (směs 2).
Obě směsi se rozemelou v pomaloběžném kladivovém mlýnu na smáčitelný prášek.
Poměr а): III = 1,31.
Příklad 3
26,2 hmotnostního dílu sloučeniny b),
19,0 hmotnostního dílu křemeliny,
12,0 hmotnostního dílu sodné soli ligninsulfonové kyseliny,
4,0 hmotnostního dílu sodné soli alkylnaftalensulfonové kyseliny a
1.1 hmotnostního dílu parciálně zmýdelněného polyvinylacetátu se zpracuje ve formě směsi 1 jako je popsáno v příkladu 2.
Stejně jako v příkladu 2 se z 20,0 hmotnostního dílu sloučeniny III ve formě me- thylesteru a 15,1 hmotnostního dílu syntetické křemičité kyseliny připraví směs 2; Obě směsi se rozemelou v kladivovém křížovém mlýnu.
Poměr složek b): III = 1,31 : 1.
Příklad 4
30,0 hmotnostního dílu sloučeniny b),
8,0 hmotnostního dílu sodné soli dinaftylmethandisulfonové kyseliny,
1,0 hmotnostního dílu dioktylesteru sulfojantarové kyseliny ve formě sodné soli,
2,0 hmotnostního dílu sodné soli oleyl-N-methyltauridu,
0,5 hmotnostního dílu sodné soli kyseliny palmitové,
5,0 hmotnostního dílu kyselého uhličitanu sodného,
15,0 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité a
3,5 hmotnostního dílu diatomitu se smísí a tato směs se při vysokém počtu otáček jemně rozemele pomocí kolíkového mlýnu (směs 1). Dále se ztekutí při 60 °C 18 hmotnostních dílů methylesteru sloučeniny IV a v tomto stavu se adsorbuje v rychloběžném mísiči na 14 hmotnostních dílů syntetické kyseliny křemičité. Směsi 1 a 2 se konečně smísí a získaná směs se rozemele v pomaloběžném kladivovém křížovém mlýnu na hotový smáčitelný prášek.
Poměr b): IV = 1,67 : 1.
Příklad 5
12,0 hmotnostního dílu sloučeniny I jako isobutylesteru se při 60 °C ztekutí a adsorbuje se na 8,5 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité (směs 1).
Odděleně se připraví smísením:
39,0 hmotnostního dílu sloučeniny c),
13,0 hmotnostního dílu sodné soli kyseliny ligninsulfonové,
3,0 hmotnostního dílu sodné soli kyseliny dibutylnaftalensulfonové,
2,0 hmotnostního dílu parciálně zmýdelněného polyvinylacetátu,
1,0 hmotnostního dílu polypropylenglykolu a
16,6 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité, a tato směs se na kolíkovém mlýnu jemně rozemele (směs 2). Potom se směsi 1 a 2 smísí a rozemelou se na pomaloběžném kladivovém křížovém mlýnu na hotový smáčitelný prášek.
Poměr с): I = 3,25 : 1.
Příklad 6
Jako v příkladu 5 se odděleně připraví dvě směsi a potom se vzájemně rozemelou na smáčitelný prášek:
Směs 1:
18,0 hmotnostního dílu sloučeniny II jako methylesteru
15,0 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité
Směs 2:
35,0 hmotnostního dílu sloučeniny c)
14,0 hmotnostního dílu sodné soli ligninsulfonové kyseliny,
3,2 hmotnostního dílu sodné soli oleyl-N-methyltauridu,
I, 0 hmotnostního dílu sodné soli palmitové kyseliny,
II, 0 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité.
Poměr с): II = 1,94 : 1.
Příklad 7
Jako v příkladu 5 se odděleně připraví dvě směsi a potom se společně rozemelou na smáčitelný prášek:
Směs 1:
15,7 hmotnostního dílu sloučeniny III jako methylesteru,
12.3 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité.
Směs 2:
36.4 hmotnostního dílu sloučeniny c),
14,6 hmotnostního dílu sodné soli lígninsulfonové kyseliny,
2,0 hmotnostního dílu dioktylesteru sulfojantarové kyseliny ve formě sodné soli,
2,0 hmotnostního dílu sodné soli oleyl-N-methyltauridu,
5,0 hmotnostního dílu kyselého uhličitanu sodného a
10,0 hmotnostního dílu kyseliny křemičité (syntetické).
Poměr složek с): III = 2,4 : 1.
Příklad 8
8.0 hmotnostního dílu sloučeniny I ve formě isobutylesteru se ztekutí při 60 °C a adsorbuje se na
5,7 hmotnostního dílu syntetické kyseliny křemičité (směs 1).
Odděleně od této směsi se smísí:
41,5 hmotnostního dílu sloučeniny d).
14,0 hmotnostního dílu sodné soli ligninsulfonové kyseliny,
4,0 hmotnostního dílu sodné soli dibutylnaftalensulfonové kyseliny,
1,0 hmotnostního dílu sodné soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a
20,8 hmotnostního dílu diatomitu a tato směs se na kolíkovém mlýnu jemně rozemele [směs 2).
Potom se směsi 1 a 2 smísí a najednou se rozemelou na pomaloběžném kladivovém křížovém mlýnu na hotový smáčitelný prášek.
Poměr složek d): I = 5,19 : 1.
Příklady 9 až 12
Podobným způsobem je možno získat další prostředky v kombinacích podle dále uvedené tabulky:
Příklady 9 až 12 složky 9) I-isobutylester 10) II-methylester 11) III-methylester 12) III-methylester hmotnostní díly
0_CO co in
ОЭ ίτΓ гЧ гЧ о ю см оо
>ф б
сл >ф
1Л гЧ 'φ
со | 1 | г °- |
LO | оо | | 1 со |
00 |
см
СЛ
СЛ 'ф > о
й | >ф | |
о | > | |
0-1 | о | |
Й СЛ ’тЧ | Д о | |
<44 г*-Ч | ||
Й | Й сл | |
СО | Й | |
гй | ||
4—* | Й | |
Ф | .5? | |
S | ||
4*^ Ч-Ч | Й | |
ф | д | |
д | ф | |
сл | ||
ХЗ | >4 | |
СО | ||
Д | ®Й | S сл |
•г-Ч д | сл > й | |
ф ю | 'ф ДЗ | 'Ф |
Д Ф | Д | |
о | Ό ω | TJ |
о >? | О | |
ω | сл | сл |
.2 ф сл >4 | |
Р | 'ф > о Д |
2 | О |
чч | |
'С | |
Й | Й |
СО | СЛ |
4-» | Я |
Г-4 | Ф |
д | Д |
44 | 4-J |
Ф 2 t | ОЧ |
СО Й | |
z | >» |
44 | |
Й | |
ф | 5 |
о | хз |
S | »Й |
сл | сл |
'со | 'СО |
Д | Й |
ХЗ | |
О | О |
сл | сл |
сэ гЧ LO | ||||
сэ | о | LO | 1 ю- | |
LO | ι-H | о | • оо | II |
гЧ | t—« |
д гЧ ф сл >>
Λ
'ф | |
> о | >> |
й | .2 |
о | г—Ч |
04 | ф |
3 сл | сл >> |
Й | |
^ф То | 'ф > |
4J | о |
<44 | Рч |
СО Й | сл |
>> о | |
дз | ф |
ф | ХЗ О |
43 | |
ой | ,_________1 |
сл | ОЙ |
'СО | СЛ 'СО |
Й | Й |
Ό | Ό |
О | О |
СЛ | СЛ |
О | О | оэ гЧ |
гЧ | 1П гЧ | 11 >—1 »—< |
хз |
4-> 'Ф 4Ф | |
о | |
со | |
г-н | |
Д •F-4 | |
д | > |
•гЧ | >» |
ф | о |
сл >4 | Рч |
44 | '>> |
'Ф > О 44 | й >ф Д ф |
д | хз |
д | '>4 |
То | Б |
а | N |
S СЛ | )ф Й |
'СО | 'Ф |
д | О |
ХЗ | |
о | Ф |
сл | Λ |
'СО 44 S «F—Ч tí | |
ф >54 ^3 со .2 Ф СЛ >* | |
^3 | Ф |
'СО | >к о |
ДЗ | г-Ч |
О | сл |
44 | Рч |
ф | >Ф |
Й | 2 о |
сл | CU |
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Příklad 1
Rostliny psárky polní a cukrové řepy se pěstují v květináčích ve skleníku a ve stadiu 3 až 4 listů se ošetří ve vodě emulgovatelnými účinnými látkami I (ve formě isobutylesteru) a a) samotnými jakož i odpovídajícími kombinacemi.
Výsledek ošetření zjištěný 4 týdny po ošetření je patrný z tabulky 1. Z tabulky vyplývá, že látka I samotná byla dobře účinná proti psárce, zatímco látka A byla zcela neúčinná. V kombinacích byl účinek proti psárce polní překvapivě značně vyšší, především v dávkách a) + I 1,0 0,12 a
1,0 + 0,06 kg/ha. Rostliny cukrové řepy nebyly poškozeny.
Tabulka 1
Účinek při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku) ošetření dávka účinek (°/o poškození) (kg/ha) psárka polní cukrová řepa
a) | 1,0 | 0 | 0 |
I (jako isobutylester) | 0,5 | 100 | 0 |
0,25 | 97,5 | ||
0,12 | 85 | ||
0,06 | 65 | ||
a) +1 | 1,0 + 0,5 | 100 | 0 |
1,0 + 0,25 | 100 | ||
1,0 + 0,12 | 97,5 | ||
1,0 + 0,06 | 75 |
Příklad 2 Při podobném pokusu se testují účinné látky II a a) samotné, jakož i v kombinaci vůči ovsu hluchému a cukrové řepě. | Zde se ukazuje při použití kombinace rovněž drastické a neočekávané zvýšení účinku vůči ovsu hluchému. Výsledky jsou patrny z tabulky 2. 1 к a 2 | |||
Ta b u | ||||
Účinek herbicidní kombinace | i při postemergentním ošetření (pokus | ve skleníku) | ||
ošetření | dávka | účinek (% poškození) vůči | ||
(kg/ha) | ovsu hluchému | cukrové řepě | ||
a) | 1,0 | 0 | 0 | |
II (jako ethylester) | 1,0 | 98,7 | 0 | |
0,5 | 97,5 | |||
0,25 | 80 | |||
0,12 | 65,6 | |||
0,06 | 4,1 | |||
а) +П | 1,0 + 1,0 | 100 | 0 | |
1,0 + 0,5 | 99,5 | |||
1,0 + 0,25 | 95 | |||
1,0 + 0,12 | 92,5 | |||
1,0 + 0,06 | 76,2 |
Příklad 3
Při polním pokusu se smíšeným porostem plevelů se po vzejití rostlin postřikem aplikují tytéž účinné látky jako v předcházejícím příkladu a to samotné, jakož i v kombinaci, částečně připravené bezprostředně před použitím (tankmix), částečně jakp hotové smáčitelné prášky. Výsledek zjištěný 5 týdnů po ošetření (srov. tabulku 3) ukazuje, že
a) samotná je účinná pouze proti širokolis tým plevelům (psárce kolénkaté, ovsu hluchému a ptacinci žabinci)
II samotná je účinná jen proti ovsu hluchému.
V kombinaci a) + II byl účinek na oves hluchý vždy zřetelně lepší než při použití látky II samotné. Tato skutečnost je zvláště výrazná při dávce 0,72 kg/ha látky II.
Rostliny cukrové řepy nebyly ošetřením poškozeny.
Tabulka 3
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření: (polní pokus):
ošetření | dávka (kg/ha) | účinek (°/o poškození) vůči | |||
ovsu hluchému | psárce polní | ptacinci žabinci | cukrové řepě | ||
a) | 0,94 | 0 | 95 | 100 | 0 |
II (jako | 0,9 | 92,5 | 0 | 0 | 0 |
methylester) | 0,72 | 75 | 0 | 0 | 0 |
a) + IIх’ | 0,94 + 0,9 | 97,5 | 97,5 | 100 | 0 |
0,94 + 0,72 | 95,0 | 95 | 100 | 0 | |
a) + IIXX) | 0,94 + 0,9 | 98,75 | 97,5 | 100 | 0 |
0,75 + 0,72 | 96,25 | 92,5 | 100 | 0 |
x) přípravek připravený bezprostředně před použitím (tankmix) xx) jako smáčitelné prášky podle příkladu 1 (příklady ilustrující složení prostředků).
Příklad 4 oves hluchý a na cukrovou řepu. Přitom se opět ukázal zřetelně lepší účinek kombinaPodobně jako v příkladu 2 se postřikem ce při potírání ovsa hluchého ve srovnání aplikují sloučeniny III, a) a b) samotné, s účinkem jednotlivých složek.
jakož i v kombinaci a) III a b) + III na
Tabulka 4
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku) ošetření dávka účinek (% poškození) na (kg/ha) oves hluchý cukrovou řepu
a) | 0,94 | 0 | 0 |
b) | 0,94 | 0 | 0 |
III | 0,72 | 98,7 | 0 |
. 0,36 | 90 | ||
0,18 | 75 | ||
0,09 | 32,5 | ||
a) + III | 0,94 + 0,72 | 100 | 0 |
0,94 + 0,36 | 99,2 | ||
0,94 + 0,18 | 90 | ||
0,94 + 0,09 | 80 | ||
b) + III | 0,94 + 0,72 | 100 | 0 |
0,94 + 0,36 | 99,2 | ||
0,94 + 0,18 | 97,5 | ||
0,94 + 0,09 | 85 |
Příklad 5
Při pokusu v květináči za přírodních klimatických podmínek se jako doplněk ke shora provedeným pokusům aplikují tytéž sloučeniny samotné a v kombinaci postřikem na oves hluchý a psárku polní. Přitom se potvrdil synergický účinek kombihace na oves hluchý. U psárky polní bylo rovněž zjištěno zřetelné zvýšení účinku ve srovnání se samotným použitím sloučeniny III, ačkoliv jak složka a) tak i složka b) byly zcela neúčinné.
T a b u 1 к a 5
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (vegetační hala)
ošetření | dávka (kg/ha) | účinek (% poškození) na | |
oves hluchý | psárku polní | ||
a) | 0,94 | 0 | 0 |
b) | 0,94 | 0 | 0 |
ΠΙ | 0,72 | 92,5 | 85 |
0,54 | 67,5 | 65 | |
a) + IIIх» | 0,94 + 0,72 | 99,4 | 92,5 |
b) + IIIXX> | 0,70 + 0,54 | 87,5 | 85 |
0,94 + 0,72 | 97,5 | 93,7 | |
0,70 -j- θ,54 | 90,0 | 92,5 |
x) jako prostředek připravený bezprostředně před použitím (tankmix) xx* jako smáčitelný prášek podle příkladu 3 (viz příklady ilustrující složení prostředků)
Příklad 6
Při pokusu ve skleníku se aplikují sloučeniny a), b) а IV samotné, jakož i v kombinaci a) + IV a b) + IV po vzejití postřikem na plevele oves hluchý a psárku polní a na kulturní rostlinu cukrovou řepu. Kom binace byly ředěny v zředovací řadě ve stejných poměrech (1,74 : 1). Čísla uvedená v tabulce 6 dokládají, že kombinace má zřetelně lepší účinek na plevele než samotná sloučenina IV, i když jak sloučenina a), tak sloučenina b) při samotné aplikaci byly na trávy zcela neúčinné.
Tabulka 6
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření ve skleníku
ošetření | dávka (kg/ha) | účinek (% poškození) na | ||
oves hluchý | psárku polní | cukrovou řepu | ||
b) | 0,470 | 0 | 0 | 0 |
a) | 0,470 | 0 | 0 | 0 |
IV (jako methyl)- | 0,270 | 100 | 100 | 0 |
ester) | 0,135 | 88,3 | 98,8 | 0 |
0,067 | 48,5 | 92,5 | 0 | |
0,034 | 16,1 | 70 | 0 | |
b) 1- IV | 0,470 + 0,270 | 100 | 100 | 0 |
0,235 + 0,135 | 100 | 100 | 0 | |
0,117 + 0,067 | 80 | 100 | 0 | |
0,059 4- 0,034 | 77,5 | 97,8 | 0 | |
a) -}- IV | 0,470 + 0,270 | 100 | 100 | 0 |
0,235 + 0,135 | 100 | 100 | 0 | |
0,117 + 0,067 | 89,5 | 98,3 | 0 | |
0,059 -j- 0,034 | 48,8 | 91,3 | 0 |
Příklad 7
Na poli zamořeném pýrem se po vzejití cukrové řepy ošetří části parcel sloučeninami b) а IV samotnými a v kombinacích podle vynálezu. Výsledky uvedené v tabulce 7 ukazují, že o 4 týdny později bylo při ošetření kombinacemi možno zjistit lepší ú činek proti pýru než při ošetření samotnou látkou IV, i když látka b) byla samotná zcela neúčinná. 10 týdnů po ošetření byly rozdíly patrné ještě zřetelněji. Na parcelách ošetřených látkou IV bylo možno účinek jen sotva prokázat, zatímco parcely ošetření kombinací b) + IV byl účinek spíše ještě poněkud vyšší.
Tabulka 7
Účinek herbicidních kombinací při postemergentním ošetření (polní pokus) ošetření dávka účinek (% poškození) na (kg/ha) pýr cukrovou řepu
4X | 10x | 4X | 10’ | ||
b) | 0,94 | 0 | 0 | 0 | 0 |
IV | 1,80 | 90 | 85 | 0 | 0 |
1,44 | 87,5 | 77,5 | 0 | 0 | |
b) + IV | 0,94 4- 1,80 | 97,5 | 99 | 0 | 0 |
0,94 4- 1,44 | 95 | 97,5 | 0 | 0 |
x týdny po ošetření
Příklad 8
Semena ječmene, pšenice, jakož i některých plevelů se zasejí do květináčů a květináče se umístí do skleníku. Po vytvoření asi 3 listů se rostliny postříkají sloučeninami c) nebo I, jakož i směsí obou látek.
Výsledek, zjištěný 4 týdny po ošetření, je patrný z tabulky 8. Uvedená číslo ukazují že sloučenina c) při dávce 0,62 kg/ha není zcela účinná proti 2 ze 3 použitých druhů. V kombinaci s 0,31 kg/ha sloučeniny I byl účinek naproti tomu téměř všude kompletní, i když sloučenina I samotná byla účinná jen proti psárce polní. Proti chundelce a svízeli přítule byl účinek kombinace překvapivě silnější než bylo možno očekávat.
Rovněž tak při použití směsi 1,25 kg/ha
c) + 0,31 kg/ha I byl zaznamenán přírůstek účinku. Zde byl účinek samotné složky
c) již tak dobrý, že se synergický účinek již nedal jednoznačně zjistit.
Poměr množství složek с): I ve směsi činil 4 : 1 popřípadě 2 : 1.
Tabulka 8
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
druh rostliny | C) 0,62 | % poškození při dávkách v kg/ha I 0,31 | c) 4-1 0,62 4- 0,31 |
a) druh plevele: | |||
chundelka | 90 | 0 | 100 |
svízel přítula | 75 | 0 | 95 |
psárka polní | 32,5 | 85 | 95 |
b) kulturní rostliny: | |||
pšenice | 0 | 0 | 0 |
ječmen | 0 | 0 | 0 |
men a pšenici. Poměr složek v této kombinaci činí 1,91 : 1 popřípadě 2,44 : 1. Při použití kombinace byl přírůstek účinku vůči všem druhům plevelům neočekávaně zřetelný.
Příklad 9
Při pokusu ve skleníku byly aplikovány postřikem sloučeniny с), II а III samotné, jakož i v kombinaci с) + II а с) + III na čtyři různé druhy plevelů, jakož i na ječ207493
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku) vy · jádřen v % poškození
Tabulka 9
sloučenina | dávka (kg/ha) | oves hluchý | psárka polní | chundelka | lipnice roční | ječmen, pšenice |
c) | 0,44 | 38 | 48,5 | 92,5 | 90 | 0 |
0,22 | 0 | 8 | 32 | 51 | 0 | |
II | 0,23 | 91 | 70 | 0 | 0 | 0 |
0,11 | 90 | 16 | 0 | 0 | 0 | |
III | 0,18 | 92,5 | 90 | 16 | 0 | 0 |
0,08 | 82,5 | 82,5 | 0 | 0 | 0 | |
c) + 11 | 0,44 + 0,23 | 99,5 | 100 | 99,5 | 97,5 | 0 |
0,22 + 0,11 | 97,5 | 75 | 80 | 75 | 0 | |
с) + III | 0,44 + 0,18 | 100 | 99,5 | 97,5 | 98,7 | 0 |
0,22 + 0,09 | 95 | 90 | 90 | 90 | 0 |
Příklad 10
Semena psárky polní (Alopecurus myosuroides) se zasejí do květináče a po vzejití do stadia 2 až 3 listů ve skleníku se ošetří sloučeninami d) a I samotnými, jakož i jejich kombinací při použití poměrů složek d): I = 5,19 : 1 popřípadě 3,25 : 1.
Výsledek ošetření, který je vyjádřen ja ko . % poškození 4 týdny po ošetření, je uveden v tabulce 10. Z těchto výsledků vyplývá, že u kombinace, především ve spodním rozsahu dávek, je účinek vůči psárce polní ve srovnání s ošetřením pomocí jednotlivých složek neočekávaně vyšší.
Pšenice nebyla v žádném případě poškozena (v tabulce není uvedena).
Tabulka 10
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (ve skleníku) na psárku polní
poměr d): účinná látka | I = 5,19 : 1 | poměr d): I = 3,25 : 1 | |||
dávka (kg/ha) | účinek | účinná látka | dávka (kg/ha) | účinek | |
I | 0,270 | 95 | I | 0,270 | 95 |
0,135 | 75 | 0,135 | 75 | ||
0,067 | 32 | 0,067 | 32 | ||
0,034 | 16 | 0,034 | 16 | ||
d) | 1,4 | 80 | d) | 0,875 | 70 |
0,7 | 65 | 0,437 | 48,5 | ||
0,35 | 32 | 0,219 | 0 | ||
0,175 | 0 | 0,109 | 0 | ||
1 + d) | 0,270 + 1,4 | 100 | I + d) | 0,270 + 0,875 | 99 |
0,135 + 0,7 | 90 | 0,135 + 0,437 | 95 | ||
0,067 + 0,35 | 85 | 0,067 + 0,219 | 70 | ||
0,034 4- 0,175 | 65 | 0,024 j 0,109 | 60 |
Příklad 11
Při dalším pokusu ve skleníku se aplikují účinné látky dj, II а III samotné, jakož i v kombinaci d) + II a d) + III a to po vzejití rostlin. Směsi byly aplikovány v následujících dávkách odpovídajících polním pokusům:
d) + II = 1,75 + 0,9 kg/ha = 1,94 : 1 dj + III = 1,75 + 0,72 kg/ha = 2,43 : 1.
Plevele psárka polní a chundelka měly v době ošetření vyvinuty asi 3 listy, kulturní rostliny jarní pšenice a ozimý ječmen měly vyvinuty 3 až 4 listy.
Výsledek (srov. tabulka 11) ukazuje slabý účinek sloučeniny d) na psárku polní, jakož i dobrý účinek na chundelku; sloučeniny II а III, obě ve formě methylesterů, účinkují relativně dobře na psárku polní, nikoliv však na chundelku.
U kombinace se dosahuje účinku na psárku polní, který přesahuje očekávanou míru (vždy v 1/2 a 1/4 počáteční dávky) a na chundelku (v 1/2 počáteční dávky). Pšenice a ječmen jsou pouze v nejvyšších dávkách kombinace poškozovány, přičemž toto poškození je podobné jako při aplikaci samotné sloučeniny d).
Tabulka 11
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (pokus ve skleníku)
účinné látky | dávka (kg/ha) | psárka polní | účinek (% poškození) na chundelka pšenice | ječmen | |
d) | 0,88 | 62 | 96 | 7,5 | 10 |
0,44 | 8 | 48,5 | 0 | 1,2 | |
0,22 | 0 | 8 | 0 | 0 | |
II | 0,45 | 87,5 | 0 | 0 | 0 |
0,23 | 70 | 0 | 0 | 0 | |
0,11 | 16,2 | 0 | 0 | 0 | |
III | 0,36 | 92,5 | 32,5 | 0 | 0 |
0,18 | 87,5 | 16,2 | 0 | 0 | |
0,09 | 75 | 0 | 0 | 0 | |
d) + II | 0,88 + 0,45 | 95 | 97,5 | 10 | 12,5 |
0,44 + 0,23 | 87,5 | 85 | 2,5 | 2,5 | |
0,22 + 0,11 | 48,5 | 32,5 | 0 | 0 | |
d) + III | 0,88 + 0,36 | 100 | 97,5 | 7,5 | 10 |
0,44 + 0,18 | 97,5 | 90 | 0 | 1,2 | |
0,22 4- 0,09 | 90 | 32,5 | 0 | 0 |
Příklad 12
Při polním pokusu se v cukrové řepě, zaplevelené ovsem hluchým a některými dvojděložnými pleveli, aplikují postřikem po vzejití rostlin řepy účinné látky e), III а IV samotné, jakož i v kombinaci e) III a
e) +IV.
Účinná látka e) byla vůči ovsu hluchému neúčinná, zatímco dvojděložné plevele potírala jen velmi slabě. Rovněž účinek látek III а IV na oves hluchý byl relativně slabý. Překvapujícím způsobem se při použití kombinace dosáhlo zvýšení účinku v neočekávaném měřítku a to jak na oves hluchý, tak i na dvojděložné druhy plevelů, lebedu, hořčici rolní a rdesno.
Tabulka 12
Účinek herbicidní kombinace při postemergentním ošetření (polní pokus)
účinná látka | dávka (kg/ha) | oves hluchý |
θ) | 4,9 | 0 |
III | 0,72 | 62 |
IV | 0,30 | 43 |
0,54 | 60 | |
e) -1- III | 4,9 -(- 0,72 | 97,5 |
e) + IV | 4,9 + 0,30 | - 82,5 |
4,9 - ( - 0,54 | 92,5 |
účinek (% poškození)
lebeda | hořčice rolní | rdesno | cukrová řepa |
30 | 57,5 | 32,5 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 16 | 0 | 0 |
60 | 75 | 50 | 0 |
57,5 | 70 | 45 | 0 |
60 | 72,5 | 55 | 0 |
Claims (2)
- PŘEDMĚ T VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že obsahují (1) estery fenoxyfenoxypropionové kyseliny obecného vzorce I v němžR znamená chlor, brom nebo trifluormethylovou skupinu cl.Rl znamená vodík nebo chlor a nižší alkyl má 1 až 4 uhlíkové atomy v kombinaci s (2) a) 3-ethooxyaabonyiaminofenyl-N-fenylkarbainátem nebob) 3-iNdhoxykarboiiylammofOnyl-N-(3’-methylfenyljkarbamátem, když ve vzorci I R — Br a R1 — Cl, nebo R — -CF3 a Ri = H, neboc) N-3-chlor-4-ethoxyfenyl-N’,N’-dimethylmočovinou, když ve vzorci I R = = Cl a R1 = H, nebo R = Cl aR1 = Cl, nebo R = Br a Ri = Cl, nebod) N- (2-benzthiazolyl )-N’,N’-dimethylmočovinou, když ve vzorci 1 R = Cl a Ri = H, nebo R = Cl a Rl = Cl, nebo R = Br a R1 = Cl, neboe) 3-methyl-4-'amino-6-fenylll,2,4-triazin-5(4H)-onem, když ve vzorci I R — Br a ' R1 —- Cl nebo R — -CFs a Rl = H.
- 2. Prostředky podle bodu 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složky (1) ku (2) činí 1 : 0,5 až 1 : 17.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762657583 DE2657583A1 (de) | 1976-12-18 | 1976-12-18 | Herbizide kombinationen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS207493B2 true CS207493B2 (en) | 1981-07-31 |
Family
ID=5995941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS778472A CS207493B2 (en) | 1976-12-18 | 1977-12-16 | Herbicide means |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5379031A (cs) |
AT (1) | AT362183B (cs) |
BE (1) | BE862011A (cs) |
BG (5) | BG28685A4 (cs) |
CA (1) | CA1099126A (cs) |
CS (1) | CS207493B2 (cs) |
DD (1) | DD134473A5 (cs) |
DE (1) | DE2657583A1 (cs) |
DK (1) | DK563077A (cs) |
ES (1) | ES464973A1 (cs) |
FR (3) | FR2379251A1 (cs) |
GB (1) | GB1593167A (cs) |
GR (1) | GR74888B (cs) |
IL (1) | IL53631A (cs) |
IT (1) | IT1088569B (cs) |
NL (1) | NL7713780A (cs) |
NZ (1) | NZ185999A (cs) |
PL (2) | PL106093B1 (cs) |
SE (1) | SE7714306L (cs) |
TR (1) | TR20230A (cs) |
ZA (1) | ZA777484B (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5551005A (en) * | 1978-10-12 | 1980-04-14 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Herbicidal composition |
US4309210A (en) * | 1978-12-01 | 1982-01-05 | Ciba-Geigy Corporation | Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor |
DE3202440A1 (de) * | 1982-01-26 | 1983-07-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend methabenzthiazuron in kombination mit bestimmten phenoxypropionsaeureestern |
DE3205103A1 (de) * | 1982-02-12 | 1983-08-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend metamitron in kombination mit bestimmten phenoxypropionsaeureestern |
GB2122901A (en) * | 1982-05-21 | 1984-01-25 | Sandoz Ltd | Synergistic herbicidal mixture |
DE3406655A1 (de) * | 1984-02-24 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend methabenzthiazuron in kombination mit bestimmten pyridinyloxyessigsaeure-derivaten |
GB2190293B (en) * | 1986-05-10 | 1990-12-19 | J D Campbell & Sons Limited | Herbicidal compositions containing phenoxy alkanoic esters |
US5012017A (en) * | 1988-08-18 | 1991-04-30 | Dowelanco | Phenoxyphenoxypropionates, intermediates thereof and methods of preparation |
DE3919036A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mischformulierungen |
-
1976
- 1976-12-18 DE DE19762657583 patent/DE2657583A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-12-12 ES ES464973A patent/ES464973A1/es not_active Expired
- 1977-12-13 TR TR20230A patent/TR20230A/xx unknown
- 1977-12-13 BG BG7739615A patent/BG28685A4/xx unknown
- 1977-12-13 BG BG038024A patent/BG28547A3/xx unknown
- 1977-12-13 BG BG7839616A patent/BG28686A4/xx unknown
- 1977-12-13 NL NL7713780A patent/NL7713780A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-15 SE SE7714306A patent/SE7714306L/xx unknown
- 1977-12-15 AT AT896277A patent/AT362183B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-15 ZA ZA00777484A patent/ZA777484B/xx unknown
- 1977-12-16 JP JP15072477A patent/JPS5379031A/ja active Pending
- 1977-12-16 CS CS778472A patent/CS207493B2/cs unknown
- 1977-12-16 IT IT30868/77A patent/IT1088569B/it active
- 1977-12-16 CA CA293,189A patent/CA1099126A/en not_active Expired
- 1977-12-16 DD DD77202716A patent/DD134473A5/xx unknown
- 1977-12-16 DK DK563077A patent/DK563077A/da unknown
- 1977-12-16 NZ NZ185999A patent/NZ185999A/xx unknown
- 1977-12-16 GB GB52433/77A patent/GB1593167A/en not_active Expired
- 1977-12-17 PL PL1977203087A patent/PL106093B1/pl unknown
- 1977-12-17 PL PL1977213543A patent/PL110328B1/pl unknown
- 1977-12-18 IL IL53631A patent/IL53631A/xx unknown
- 1977-12-19 FR FR7738214A patent/FR2379251A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-12-19 BE BE183586A patent/BE862011A/xx unknown
-
1978
- 1978-04-19 FR FR7811510A patent/FR2379253A1/fr active Pending
- 1978-04-19 FR FR7811511A patent/FR2379254A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-12-13 BG BG039615A patent/BG28685A3/bg unknown
- 1978-12-13 BG BG039616A patent/BG28686A3/bg unknown
-
1981
- 1981-04-22 GR GR55004A patent/GR74888B/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR20230A (tr) | 1980-11-04 |
NZ185999A (en) | 1979-11-01 |
GB1593167A (en) | 1981-07-15 |
JPS5379031A (en) | 1978-07-13 |
ATA896277A (de) | 1980-09-15 |
BE862011A (fr) | 1978-06-19 |
SE7714306L (sv) | 1978-06-19 |
PL203087A1 (pl) | 1978-07-17 |
BG28686A3 (bg) | 1980-06-16 |
DK563077A (da) | 1978-06-19 |
IT1088569B (it) | 1985-06-10 |
ES464973A1 (es) | 1979-01-16 |
DE2657583A1 (de) | 1978-06-22 |
IL53631A (en) | 1981-01-30 |
BG28685A3 (bg) | 1980-06-16 |
BG28547A3 (bg) | 1980-05-15 |
FR2379254A1 (fr) | 1978-09-01 |
BG28686A4 (en) | 1980-06-16 |
AT362183B (de) | 1981-04-27 |
FR2379251A1 (fr) | 1978-09-01 |
GR74888B (cs) | 1984-07-12 |
PL106093B1 (pl) | 1979-11-30 |
DD134473A5 (de) | 1979-03-07 |
PL110328B1 (en) | 1980-07-31 |
NL7713780A (nl) | 1978-06-20 |
IL53631A0 (en) | 1978-03-10 |
FR2379253A1 (fr) | 1978-09-01 |
BG28685A4 (en) | 1980-06-16 |
CA1099126A (en) | 1981-04-14 |
ZA777484B (en) | 1978-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6274535B1 (en) | Defoliant | |
US20070203025A1 (en) | Defoliant | |
CH621921A5 (cs) | ||
DE69723750T2 (de) | Herbizide Kombinationen | |
US20100311587A1 (en) | Defoliant | |
CS207493B2 (en) | Herbicide means | |
CS203957B2 (en) | Herbicide means | |
US7981838B2 (en) | Defoliant | |
EP0122231B1 (de) | Herbizides Mittel | |
EP0144796B1 (de) | Herbizide Mittel | |
DE3101889A1 (de) | "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide" | |
US4612034A (en) | Herbicidal formulation | |
AU5429101A (en) | Defoliant | |
CA1058903A (en) | Herbicidal compositions | |
US4297370A (en) | Insecticidal compositions | |
JPS5841807A (ja) | 除草剤 | |
SE442868B (sv) | Cyklopropankarbonsyraanilider med fungicid verkan samt deras anvendning i fungicida medel | |
CA1214100A (en) | Fungicide compound | |
EP0062836B1 (de) | Herbizide Diphenylether, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
JPH03109306A (ja) | 害虫防除 | |
DD141773A5 (de) | Herbizides mittel | |
EP0110236B1 (de) | Herbizide Mittel | |
CS268845B2 (en) | Synergetic herbicide | |
KR820000732B1 (ko) | 제초용 조성물 | |
KR830002859B1 (ko) | 제초제 조성물 |