DE2028216C - Verfahren zur Herstellung von Acrylessigsaurearylamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcrylessigsaurearylamidenInfo
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Description
ursprünglichen Volumens) vermindert wird. Die so erhaltenen Lösungen aus drei Ansätzen werden vereinigt,
mit 600 Volumenteilen Toluol verdünnt und auf 5 C abgekühlt. Das abgeschiedene Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
wird wie oben beschrieben isoliert.
Die anfallende Mutterlauge und das zum Waschen verwendete Toluol werden einer zweiten Nachkondensation
unterworfen und weiteres Acetessigsäure-2.5-dimethoxy-4-chloranilid
wie beschrieben isoliert, aus Toluol umkristallisiert und getrocknet. Man erhält
eine Gesamtausbeute von 921^ der Theorie an reinem
Acetessigsäure-2.5-dimethoxy-4-chloranilid, berechnet
auf das eingesetzte l-Amino-Zp-dimethoxy-^-chlor-
benzol.
Arbeitet man wie im 1. Absatz dieses Beispiels angegeben und ohne die erfindungsgemäße Nachkondensation,
so erhält man nur eine Ausbeute von 75 °o
der Theorie an Acetessigsäure-2,5-dimv..thoxy-4-chloranilid,
berechnet auf l-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol.
Claims (2)
1 2
Waschen verwendete Mittel zum Sieden erhitzt und
Patentanspruch: damit einer Nachkondensation unterwirft, wobei ein
Teil des gebildeten Alkohols und des Lösungsmittels
Verfahren zur Herstellung von Acylessigsäure- abdestillieren. ur.d anschließend eine Verdünnung mit
arylamiden durch Umsetzuns von Acylessiasäure- 5 organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vor-
alkylestern mit Arylaminen" in Gegenwart eines nimmt, abkühlt und da-, gebildete Aeylessigsaure-
alkalkchen Katalysators und in Anwesenheit eines aryiamid abtrennt.
organischen Lösunes- oder Verdünnunesmittels, Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt, daß
dadurch gekennzeichnet, daß man man zunächst in bekannter Weise den.Acylessigsäure-
nach der Umsetzung das Acylessiesäurearylamid io alkylester. beispielsweise Acetessigsäuremethylester,
abtrennt und mit dem organischen Lösungs- bzw. Acetessigsäureäthylester. Benzoylessigsäuremethylestcr
Verdünnungsmittel wäscht, die Mutterlauge und mier Benzoylessigsäureälhylester, mit dem Arylamin,
das zum Waschen verwendete Mittel zum Sieden beispielsweise Anilin, Chloranilin. Xyiidin. Toluidin.
erhitzt und damit einer Nachkondensation unter- Anisidin, Aminochlordialkoxybenzol oder 2-Amino-6
wirft, wobei ein Teil des gebildeten Alkohols und i5 alkoxybenzthiazol. in einem organischen Lösungs-
dc> Lösungsmittels abdestillieren. und anschließend oder Verdünnungsmittel, beispielsweise Benzin, Toluol,
eine Verdünnung mit organischen Lösungs- oder Xyiol. Mono-, ιJi- oder Trichlorbenzol oder MesityW·
Verdünnungsmitteln vornimmt, abkühlt und das in Gegenwart eines alkalischen Katalysators. beispicU
gebildete Acylessigsäurearylamid abtrennt. weise einem Äthanolamin, Dimetliylamin oder Pyrulrv
2o bei Siedetemperatur umsetzt, wobei der gebildet
Alkohol azeotrop über eine Kolonne abdestillier'
wird. Nach Beendigung der Umsetzung wird abgt
kühlt, das Acylessigsäurearylamid abfiltriert. mit den·
bei der Umsetzung \erwendeten organischen Lösung-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes 35 udcr Verdünnungsmittel gewaschen und getrocknet.
Verfahren zur Herstellung von Acylessigsäurearylami- Die Mutterlauge und das zum Waschen verwendete
den uurch Umsetzung von Acylessigsäurealkyiestern organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel werden
mit Arylaminen in einem organischen Lösungs- oder nun zum Sieden erhitzt. Gleichzeitig werden ein Teil
Verdünnungsmittel. des organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels
Acylevjigsäurearylamide werden in großem Umfang 7-. sowie gebildeter Alkohol abdestilliert, so daß eine er-
iur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen hebliche Verminderung des Volumens des Reaktions-
in Substanz und auf der Faser verwendet, ihre tech- gemisches erfolgt. Nach Beendigung der Nachkonden-
nische Herstellung erfolgt beispielsweise durch Um- sation wird das Reaktionsgemisch mit organischem
Setzung von Acylessigsäurealkyiestern mit Arylaminen Lösungs- oder Verdünnungsmittel verdünnt, abge-
in einem organischen Lösungs- oder Verdünnungs- 35 kühlt, das gebildete Acylessigsäurearylamid abfiltriert,
mittel, zweckmäßig in Gegenwart eines alkalischen gewichen und getrocknet. Die anfallende Mutterlauge
Katalysators, unter azeotroper Abdestillation des bei und das zum Waschen verwendete organische Lösungs-
der Kondensation gebildeten Alkohols (vgl. BiOS oder Verdünnungsmittel können gegebenenfalls einer
Final Report 986, S. 17 bis 26; U 11 m a η η s Hncy- zweiten Nachkondensation unterworfen werden, wo-
klopädie der technischen Chemie. 3. Aufl. 1953, 40 durch die Ausbeute an Acylessigsäurearylamid weiter
Band 3, S. 35; Winnacker-Küchler, Che- gesteigert werden kann.
mische Technologie.
2. Auflage. 1959. Band 3, S. 851 Das Verfahren kann sowohl diskontinuierlich als
und 852). auch kontinuierlich durchgeführt werden.
Nach diesem Verfahren werden die Acylessigsäure- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man
arylamide im allgemeinen in guter Ausbeute und genü- 45 die Acylessigsäurearylamide in hoher Ausbeute und
gender Reinheit erhalten. Bei solchen Acylessigsäure- mit hohem Reinheitsgrad. Das nachstehende Beispiel
arylamiden. die in dem mitverwendeten organischen dient zu seiner Erläuterung. Lösungs- oder Verdünnungsmittel eine gewisse Löslichkeit
besitzen, läßt jedoch die Ausbeute zu wünschen Beispiel
übrig. So erhält man beispielsweise bei der Umsetzung 50 6(X) Gewichtsteile l-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorvon
Acetessigsäuremethylester mit l-Amino-2,5-di- benzol werden bei 1080C in 1700 Volumenteilen
methoxy-4-chlorbenzol in Xylol in Gegenwart von Toluol gelöst. Die erhaltene Lösung läßt man im Ver-Triäthanolamin
das Acetessigsäure^.S-dimethoxy-^ lauf von 4 Stunden in einen Kessel einlaufen, der
chloranilid in einer Ausbeute von 70 bis 80°{,. Zwar 500 Gewichtsteile Acetessigsäuremethylester, 500 Vogelingt
es, durch Einengen der Mutterlaugen weiteres 55 lumenteile Toluol und 10 Gewichtsteile Triäthanolamin
Acetessigsäure^.S-dimethoxy^-chloranilid zu gewin- enthält und auf 116 bis 120' C erwärmt ist. Der bei der
nen. Das so erhältliche Produkt erfüllt jedoch nicht die Reaktion gebildete Methylalkohol wird über eine
hohen Anforderungen, die seitens der Pigmenther- Kolonne mit Dephlegmator über Kopf abdestilliert,
steller an die Reinheit gestellt werden. wobei die Kopf temperatur 8O0C nicht übersteigen soll.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile 60 Nach Beendigung des Zulaufs wird weitere 3 Stunden
bei der Herstellung von Acylessigsäurearylamiden auf 116 bis 1200C erhitzt, auf 50C abgekühlt, das
durch Umsetzung von Acylessigsäurealkyiestern mit abgeschiedene Acetessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chJor-Arylaminen
in Gegenwart eines alkalischen Katalysa- anilid auf einer Zentrifuge isoliert, mit 400 Volumentors
und in Anwesenheit eines organischen Lösungs- teilen Toluol gewaschen und getrocknet,
oder Verdünnungsmittels vermeiden kann, wenn man 65 Die Mutterlauge und das zum Waschen verwendete
nach der Umsetzung das Acylessigsäurearylamid ab- Toluol werden nun zum Sieden erhitzt, wobei das
trennt und mit dem organischen Lösungs- bzw. Ver- Volumen durch Abdestillation von Toluol und
dünnunesmittel wäscht, die Mutterlauge und das zum Methylalkohol auf etwa 500 Volumenteile (= 20% des
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|---|---|
| DE2028216A1 DE2028216A1 (de) | 1971-12-16 |
| DE2028216C true DE2028216C (de) | 1973-07-26 |
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