DE2024132A1 - Verfahren zur Herstellung von Olefinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Olefinen

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DE2024132A1 DE19702024132 DE2024132A DE2024132A1 DE 2024132 A1 DE2024132 A1 DE 2024132A1 DE 19702024132 DE19702024132 DE 19702024132 DE 2024132 A DE2024132 A DE 2024132A DE 2024132 A1 DE2024132 A1 DE 2024132A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. VOM KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD
DR.-ING. TH. MEYER PR. FUES DrPL-CHEM-ALEKVONKREiSlER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-iNG. KLDPSGH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 8.5.1970 Kl/Ax/Hz
BP CHEMICALS LIMITED/ Britannic House, Moor Lane»"Londony E.C.2 (England).
Verfahren zur Herstellung von Olefinen
Die deutsche Patentschrift ......... (Patentanmeldung P 19 ?Λ 865.8) der Anmelderin beschreibt die Herstellung von (/„-Olefinen nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Äthylen und Propylen in Gegenwart eines Katalysators, der durch Dispergieren von Natrium und/oder Lithium auf einer wasserfreien Kaliumverbindung hergestellt worden ist, unter Bildung eines Cc-Olefine enthaltenden Gemisches von Olefinen codimeri,-siert und die C,--Olefine mit Äthylen in Gegenwart eines Katalysators, der durch Dispergieren von Natrium und/oder Lithium auf einer wasserfreien Kaliumverbindung hergestellt worden ist, codimerisicrt.
Es wurde nun gefunden, daß durch. Erhöhung dos Penten-2- ' Gehalts der Cc-Frnktion vor dem Stattfinden- einer weiteron Codiraerisierung Verbesserungen in der Katalysatorlebensdauer und -Produktivität erzielt werden.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Herstellung von Cn-OIefinen nach einem Verfahren., das dadurch gekennzeichnet infc, daß man Äthylen: und Propylen in Gegenwart eines
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BAD ORIGINAL
durch Dispergieren vom Matrium und/oder Lithium auf einer wasserfreiem KaüamirerMBcfEmg hergestellten Katalysators zu einem (/,--Olefine einschließlich Penten-1 entkalkenden Gemisch, von. Olefinen codimerisiert, wenigstens einen QJeil des Penten-1 zn. Penten-2 isomerisiert und die Penten-2 enthaltenden Ö^-Olef ine mit Jthylen in Gegenwart eines durch Dispergieren, von Waferium und/oder Üthium auf einer wasserfreien KaliumverbindLung hergestellten Katalysators codimerisiert.
Die Ha-jptreafctionen beim ¥erfahren werden durch die folgenden Gleichungen dargestellts
Propylen + Äthylen. -r-+ Penten-1 CO ■
Penten-1 : * Penten-2 (2)
Penten-2 + Itbylen —·· 5-]ithylpenten-1 (3)
Die Reaktionen (1) und· (5) können in zwei getrennten Stufen oder durch. Kreislauf führung des G2- enthaltenden Gemisches aus äi&EL Reaktionen (1) und (2) über den in der Reaktion (1) verwendeten Katalysator einstufig durchgeführt werden.
Die Isomerisierung des Penten-1 kann nach Abtrennung vom Äthylen, Propylen und von tber C,- liegenden Olefinen nach üblichen Destillationsverfahren durchgeführt werden, Jedoch ist dies nicht wesentlich.
Die Penten-1 enthaltende Pentenfraktion wird teilweise oder ganz isomerisiert. lie im Einsatzmaterial zur Codimerisierung der zweiten Stufe vorhandene Menge an Penten-2 kann eingestellt werden„ indem festgelegt wird, welcher Anteil der Cc-Froktiom isomerisiert werden soll, und indem die ieomerisierte Fraktion mit dem nicht isomerisierten Material riickgemiscfet wird.
Als KaliumverbiMuncen eignen sich im Dimerisierungskatalysator anargraiiisefae Salzet zuB. die Silicate,, Sulfate oder Halogenide«, levorssTügfe als Kaliumverbindung wir/dl
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Kaliumcarbonat.
Der Dimerisierungskatalysator wird vorzugsweise entweder der Hydridbildung durch Vorbehandlung mit Wasserstoff bei einer Temperatur, die vorzugsweise im Bereich von 50 bis 35O°C liegt, vorzugsweise weniger als 30 Stunden nach der Herstellung und vor dem Einsatz unterworfen (wie in der britischen Patentschrift 1 066 113 beschrieben) oder in Gegenwart von Wasserstoff hergestellt, wie dies in der britischen Patentanmeldung 36 792/66 der Anmelderin beschrieben ist.
Vorzugsweise wird Natrium allein auf der wasserfreien Kaliumverbindung dispergiert.
Der Dimerisierungskatalysator kann hergestellt werden durch Dispergieren des Alkalimetalls auf der Kaliumverbindung nach verschiedenen Methoden, z.B. durch Aufdampfen des Metalls, Aufbringen in einer Lösung in flüssigem Ammoniak und anschließendes Abdampfen des Ammoniaks, Aufbringen des Metalls aus einer durch Hitze zersetzbaren Verbindung wie Natriumhydrid oder Lithiumbutyl oder durch Rühren oder Walzen des geschmolzenen Metalls mit der Kaliumverbindung in Gegenwart von Wasserstoff, wie in der britischen Patentanmeldung 36 792/66 der Anmelderin beschrieben, oder in einem Inertgas bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunkts des Metalls, z.B. I50 bis 4000C, vorzugsweise 200 bis 35O°C für Natrium und vorzugsweise 200 bis 30O0C für Lithium, wobei die Kaliumverbindung so gewählt wird, daß sie bei der Zersetzungstemperatur nicht schmilzt, sintert oder sich zersetzt.
Bevorzugt wird ein Katalysator, der 0,5 bis.20 Gew.-% Natrium enthält, das auf wasserfreiem Kaliumcarbonat dispergiert ist. Stärker bevorzugt werden Katalysatoren, die 0,5 bis 10 Gew.-% Natrium, insbesondere 1 bis 5 Gew.-% Natrium enthalten. Das Kaliumcarbonat kann in Form von Pulver, Granulat (unregelmäßige Stückchen oder Perlen) oder Pellets vorliegen.
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Der Katalysator wird vorzugsweise vor dem Einsatz aktiviert, und zwar
1) durch Behandlung bei erhöhter Temperatur mit einem Olefin, das zur Umsetzung mit Metall fähig ist, vorzugsweise mit Propylen und/oder einem Buten und/oder einem Penten,
2) Behandlung bei erhöhten Temperaturen mit Olefinen, wobei Dimerisierung oder Codimerisierung stattfindet, wie in der britischen Patentschrift 962 255 beschrieben. Diese Aktivierungsverfahren sind in der deutschen Patentschrift .........(Patentanmeldung P 1? 68 247.2) der Anmelderin beschrieben.
Die Dimerisierungstemperatur liegt vorzugsweise unter 2500C, insbesondere im Bereich von 50 bis 140°G. Der Reaktionsdruck beträgt vorzugsweise weniger als 280 atü und liegt vorzugsweise im Bereich von 56 bis 140 atü. Das Propylen/Äthylen-Molverhältnis beträgt zu Beginn vorzugsweise 6:1 bis 1:6, insbesondere 3:1 bis 1:3·
Das Dimerisierungsverfahren kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Bevorzugt als Lösungsmittel werden Kohlenwasserstoffe, z.B. normalerweise flüssige Paraffine.
Das Verfahren kann auf die in der deutschen Patentschrift ....(Patentanmeldung P I7 68 692.9) der Anmelderin beschriebene Weise durchgeführt werden, indem man entweder
a) dem Einsatzmaterial wenigstens während eines Teils der Zeit, während der das Einsatzmaterial übergeleitet wird, einen geringen molaren Wasserstoffanteil zusetzt, oder
b) intermittierend die Zuführung des Einsatzmaterials unterbricht und den Katalysator mit Wasserstoff in Abwesenheit des Einsatzmaterials vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 50 bis 35O°C zusammenführt.
In der Isomerisierungsstufe können beliebige übliche Katalysatoren für die Isomerisierung von Cc-Olefinen verwendet
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werden. Als Katalysatoren eignen sich Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd und natürliche iDone, die gewöhnlich, bei Temperaturen im Bereich von 150 bis 3QQ°C verwendet werden, auf Träger aufgebrachte Phosphorsäure, z.B. Phosphorsäure auf Bimsstein, die gewohnlieh bei 150 bis 3000G verwendet wird, und Heteropolysäuren,; die gewöhnlich bei 50 bis 30O0G eingesetzt werden« Ein sehr gut geeigneter-Isomerisierungskatalysator ist sulfidiertes Nickel auf Sepiolith. Seine Verwendung wird in der britischen Patentschrift 1 002 39*J- beschrieben.
Der bevorzugte Katalysator wird Jedoch gebildet, indem Kalium auf Aluminium vorzugsweise bei einer temperatur im Bereich von TOO bis 450°C dispergiert wird. Der Katalysator enthält vorzugsweise 0,5 bis 30·$» insbesondere 2 bis 10 Gew,-% freies Kalium, bezogen auf das Gewicht des Alurainiumoxyds,, gemessen durch Hydrolyse« "Vorzugsweise wird Y-Aluminiumoxyd mit einer Oberflache von mehr als
25 m /g verwendet. Die Isomerisierung wird zweckmäßig bei Umgebungstemperatur und Ifocmaldruck durchgeführt·
Das Einsätzmaterial ist vorzugsweise frei von Verunreinigungen wie Sauerstoff, Wasser, Schwefelverbindungen, Dienen und Acetylenen oder enthält diese Verbindungen mir in sehr geringen Anteilen. Vorzugsweise beträgt der Gesamtgehalt an solchen Verunreiniguncen weniger als 1,0 Gew«-?o des olefinischen EinsatzmateriaIs. Die beim Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten Heptene eignen sich als chemische Zwischenprodukte zur Herstellung der verschiedensten Produkte wie Schmiermittel, Klebstoffe, Elastomere, Kunststoffe, pharmazeutische Präparate,, Insektizide und innektenabweisende Mittel« Sie sind besonders vorteilhaft für die Herstellung von, Cg-Öxoalkoholea durch die IfydroformylieruEKsreaktion.,
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert« Alle Katalysatoren, die bei den dort beschriebenen Versuchen verwendet wurden^ wurden wie folgt hörgestolltt
KaliumcarbonatjraXver/ wsrde zunächst 50 Minuten "bei bis 4000C unter vermindertem Druck Cunter 1- imlg) ge— . trocknet. Das Yakraim wurde mit Stickstoffgas aufgekofoen,,,. die erforderliche Matriumnenge zugesetzt und die Dispersion 30 Minuten gerlllsrt· Bie Menge des Alkalimetalle auf* dem Katalysator mraäLe dtcreh" Hydrolyse bestimmt.
Der Kalium auf AtemiisiuiiiOXyd enthaltende Isomerisierung:»- katalysator wurde wie folgt hergestellt: Das oxyd, das in. Form vom 3 mm-'Sabletten verwendet wurde und eine Oberfläche von. 5® m /gj und eine Makroporosdtät von 86,2 nl/g hatte, wurde 6 Stunden 25O°C getrocknet« : 8,*5 Gew.-% Kaliumaetall vangirde kalt zugesetzt, worauf das Gemisch, auf 200 C erfeitst und 5 Stunden gev/älzt Tsrureüe. Der erhaltene Katalysator enthielt 7»* Gew»-%^ freies Kalium, gemessen drarcit Hydrolyse«, -. ...".-.-. '. :1 .- - ■ "=
Beispiel 1 beschreibt die Herstellung von Hepteaem aeis Äthylen und Propylen oime Isomerisierung der als produkt gebildetem Pemtemfraktion und dient lediglich für Vergleichszwecke. Es veranschaulicht nicht clas. fahren gemäß der Etej?iadTamg.! Die Reaktionsbedingpngen und die Zusannaenseteung des Produkts sind in der folgenden Tabelle angegeben. ' . -;:;,'
Die Beispiele 2 bis 4- veranschaulichen die BiMung: Heptenen aus Äthylen nwä. Propylen mit^ Isomerisienfctg' Penten-Zwischenfraktion·. Die Isomerisierung wurde; durchgeführt, indem die Penteiifraktion bei einer Temperatur ' von 10°Ct einem Druck vom 1t4 atü und einer Raumstromuiigs geschwindigkeit von. 3tO ¥/F/Stunde (gerechnet als Flüssig keit) über den Katalysator geleitet wurde«
Die Pentenfraktionem wurden in Beispiel 2 zu 5$ und in Beispiel 5 zvl 50% iaoBierisiert und wieder mit dien ent;-ßprechenden nichftisonerisiebten Fraktionen gemischt;,, bevor sie der weiteren Codimerisierung unterwori*ea mmsdien.. In Beispiel % wurde die gesamte Pentenfraktioni isomeri— eiert» Die Reaktionsbedingisngeni und Produkt analyse«: sind
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in der folgenden Tabelle angegeben.
Die Tabelle veranschaulicht deutlich die Verbesserungen der Lebensdauer und der Produktivität des Katalysators, die durch Verwendung erhöhter Anteile von Penten-2-erzielt wurden.
Penten-ftthylen-Codimerisierung
Umsetzung von Penten mit Äthylen im Molverhältnis 2:1 bei 105 atü, 1,0 V/V/V (gerechnet als Flüssigkeit) über Natrium-Kaliumcarbonat-Katalysator
Versuch Nr. 1 2 5 4
Katalysator
.Gewicht, g 193 201 213 201 .
>.Ka - 4,3 4,2 4,35 4,2
Re aktionstemperatur
(Heiße Stellen), °G 75-80 70 80 70
Zusammensetzung der
Pentene, Gew.-%
Penten-1 99,4 94,4 71,8 1,7
Penten-2 (trans) 0,5 4,5 23,0 79,8
Penten-2 (eis) 0,1 1,1 5,2 18,7
100,0 100,0 100,0 100,0
Aktivität des Katalysators
Maximale Ausbeute,
g/100g/Stunde		 20,4 16,8 23,5 22,7
Zerfallsgeschwindigkeit,
g/1OOg/Stunde/Tag		 4,7 1,8 0,5 0,25
Gessmt-Produktivität
beim 10-Tage-Versuch, g/g		 13 20 48 51
Ausbeute an Heptenen, Gew.-% 93,8 94,0 96,5 96,1
Zusammensetzung der Heptene,
Gew.-%
3-Äthylpenten-i 85,6 84,5 85,8 79,2
4-Methylhexen-2 (cis+trans' ) 4,5 3,0 5,9 9,1
Hepten—3 (trans) 5,4 6,3 4,1 6,0
Hepten-3 (eis) 6,2 , 4,2 5,7
100,0 100,0 100,0 100,0
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r"

Claims (14)

  1. Patentansprüche
    )Verfahren zur Herstellung von C„-Olefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylen und Propylen in Gegenwart eines durch Dispergieren von Natrium und/oder Lithium auf einer wasserfreien Kaliumverbindung hergestellten Katalysators unter Bildung eines C,--Olefine einschließlich Penten-1 enthaltenden Gemisches von Olefinen codimerisiert, wenigstens einen Teil des Penten-1 zu Penten-2 isomerisiert und die Penten-2 enthaltenden Cc-Olefine mit Äthylen in Gegenwart eines Katalysators codimerisiert, der durch Dispergieren von Natrium und/ •oder Lithium auf einer wasserfreien Kaliumverbindung hergestellt worden ist.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Codimerisierung von Äthylen und Proyplen und die Codimerisierung der Penten-2 enthaltenden C,-_01efine mit Äthylen in zwei getrennten Stufen durchführt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die C1- enthaltenden Gemische aus der Codimerisierung von Äthylen und Propylen und der Isomerisierung von Penten-1 zur Codimerisierung der Cc-Olefine mit Äthylen über den für die Codimerisierung von Äthylen und Propylen verwendeten Katalysator zurückführt»
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung des Penten-1 nach der Abtrennung von Äthylen, Propylen und über C,- liegenden Olefinen durchführt,
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kaliumverbindung im Dimerisierungskatalysator ein anorganisches Salz, vorzugsweise ein Silicat, Sulfat, Halogenid oder Carbonat verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Dimerisierungskatalysatoren arbeitet, die
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    0,5 bis 20 Gew,-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% Natrium auf wasserfreiem Kaliumcarbonat dispergiert enthalten·
  7. 7« Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Dimerisierung bei einer Temperatur unter 250°C, vorzugsweise im Bereich von 50 bis 1400C durchgeführt wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Dimerisierung bei einem Druck unter 280 atü, vorzugsweise im Bereich von 56 bis 140 atü, durchgeführt wird.
  9. 9» Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man mit Anfangsmolverhältnissen von Propylen zu Äthylen im Bereich von 6:1 bis 1:6 arbeitet,
  10. 10· Verfahren nach Anspruch 1 bis 9t dadurch gekennzeichnet, daß die Dimerisierung in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt wird,
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bi3 10, dadurch gekennzeichnet, daß sulfidiertes Nickel auf Sepiolith als Isomerisierungskatalysator verwendet wird.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß ein durch Diapergieren von Kalium auf Aluminiumoxyd hergestellter Isomerisierungskatalysator verwendet wird.
  13. 13· Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator, der 0,5 bis 30 Gtw,-#, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% freies Kalium, belogen auf das Gewicht
    des Aluminiumoxyds und gemessen durch Hydrolyse, enthält,, verwandet wird.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Aluminiumoxyd Y-Aluminiumoxyd mit einer Oberfläche von mehr ale 25 m /g verwendet wird.
    15· Verfahren nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß di· Inomorieierung bei Umgebungstemperatur und Normal nruok durchgeführt wird. . 1098 1 0/223Ö
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