DE2040675A1 - Verfahren zum Umwandeln von Olefinen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in ein Gemisch,das Olefine mit hoeherer und niedrigerer Kohlenstoffzahl als das Ausgangsgut enthaelt,durch doppelte Umsetzung - Google Patents
Verfahren zum Umwandeln von Olefinen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in ein Gemisch,das Olefine mit hoeherer und niedrigerer Kohlenstoffzahl als das Ausgangsgut enthaelt,durch doppelte UmsetzungInfo
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Description
&U13? RESEARCH & DEVELOPMENT COMPAJIY
Pittsburgh, Pennsylvania, V.St«A.
Verfahren zum Umwandeln von Olefinen
mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in ein Gemisch, das Olefine
mit höherer und niedrigerer Kohlenstoffzahl als das Auegangegut enthält, durch doppelte Umsetzung
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 25. August 1969 aus
der USA-Patentanmeldung Serial No. 852 878 In Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Umwandeln eines Olefins, besonders eines a-01efins, oder eines Gemisches aus
Olefinen in ein Produkt, das ein Gemisch aus Olefinen von höherer und von niedrigerer Kohlenstoffzahl als das Ausgangegut
enthält, duroh doppelte Umsetzung, welohes dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Ölefinbeechickung mit einem neuen
Katalysator behandelt, der (1) Aluminiumoxid, (2) Kobalt,
(3) Molybdän und (4) Silber oder Kupfer enthält. Ale "doppelte
Umsetzung" wird ein Verfahren bezeichnet, bei dem awei Molekül· dee gleichen Olefins oder verschiedener Olefine in Gegenwart eines Katalysators unter den Reaktionsbedingungen
derart miteinander reagieren, dass sich ein OlefInbruehstttak
mit einen anderen zu Olefinen umsetzt, die ein· KomtoinÄÜöÄ
dieser OlefinbrucketUoke enthalten« In diesem Sinne kam die
doppelte Umsetzung duroh die folgend·'Boaktlonsgleietaig das* gestellt
wsrdeni '
BAD ORlQlNAL
R1CH-CHR2 , R1CH-CHR3 ,
R CH-CHTT ,
R2CH-CHR* und
R3CH-CHR* .
1 2 3 4 In der obigen Gleichung können R , R , R und R gleich oder
vereohieden sein und Alkylgruppen oder Wasserstoffatome bedeuten. Der Auedruck "Olefinbruchstück" bezieht eich auf alle
oben angegebenen "RCH"-Molekülteile.
Nach einer bevorzugten AusfUhrungeform wird eine
ot-OleflnbeSchickung verwendet, die Isomerisierung dieser Beeohickung wird verhindert, und die entstehenden Hauptprodukte
sind Olefine, die aus Kombinationen der Alkylgruppen tragenden BruokstUcke der Olefinbesohickung und Äthylen bestehen.
' Die erfindungsgemäss verwendete Olefinbeeohickung hat
4 bis 12, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatome je Molekül.
Geradkettige α-Ölefine werden bevorzugt. Beispiele für solche
Olefine sind Buten-(1), 3-Methylbuten-(i), Penten-(2),
Hexen-( 1), 4-Äthylhexen-( 2), 5-Cyclohexy3.?enten-( 1), 0cten-( 1),
Honen-(2), Decen-(1), 5f6-IiraethylocteK-(2), Undecen-(;) und
Dodeoen-(1).
Die doppelte Umsetzung kann durchgeführt werden, indem man einfach die ÖlefinbeSchickung mit dem neuen Katalysator
unter ausgewählten Reaktionsbedingungen zusammenbringt. Der Katalysator besteht aus (1) Aluminiumoxid, (2) Kobalt,
(3) Molybdän und (4) Silber oder Kupfer. Der Ausdruck "Aluminiumoxid" umfasst das herkömmlioherweise für doppelte ümsetaungen verwendete Al2O,. Der Anteil an Molybdän in den fertigen Katalysator kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beträgt aber la allgemeinen etwa 4 bis 12 Jt, vorzugsweise etwa
7 bis 9 tt bezogen auf das Gewloht des Oesamtkatalysatore.
Der Anteil an Kobalt in dem Katalysator kann gleichfalls innerhalb weiter Grenzen variieren, beträgt aber in allgemeinen
etwa 1 bis 4 £, vorzugsweise etwa 2 bis 3 tt belogen auf das
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Oeeaiitgewicht dee Katalysators. Der Anteil an Silber oder
Kupfer in den» Katalysator kann ebenfalle innerhalb weiter
Grenzen variieren, beträgt aber im allgemeinen etwa 0,1 bis
6 #, vorzugsweise etwa 0,5 bie 3 #» bezogen auf das Öeeamtgewioht
dee Katalysators.
Der neue Katalysator kann auf beliebige Weise hergestellt werden. So kann man z.B. die angegebenen Mengen an Aluminiumoxid, Molybdän- und Kobaltoxid sowie Silber- oder Kupferoxid
zusammen vermählen. Vorzugsweise tränkt man jedoch den Aluminiumoxidträger nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung
mit einem Molybdänsalzι wie Aramoniummolybdat, aus wässriger
lösung in solohen Kengen, dass in den Träger die gewünschte
Menge an Molybdän, berechnet als Metall, eingeführt wird. Bas Produkt wird getrocknet, z.S. durch etwa 5 bis 24 Stunden langes
Erhitzen an der luft auf etwa 110 bis 150° C, und dann an
der Luft im Verlaufe von etwa 1 bis 24 Stunden bei etwa 400 bis 600° C calclniert. Der so erhaltene Träger wird dann nach
der Methode der beginnenden Durohfeuohtung mit einem Kobaltsalz,
z.B. Kobalt(II)-nitrat oder Kobalt(II)-acetat, aus wässriger Lösung in solcher Menge getränkt, dass dem Träger die gewünschte Menge Kobalt, berechnet als Metall, einverleibt wird.
Das Produkt wird getrocknet, z.B. durch 5- bis 24-stündiges
Erhitzen an der Luft auf etwa 110 bis 150° 0, und dann 1 bis 24 Stunden an der Luft bei etwa 400 bis 600° C oalciniert* Der
so erhaltene Katalysatorträger wird dann nach der Methode der
beginnenden Durchfeuohtung mit einem Silbersalz, wie Silbernitrat oder Silberacetat, oder einen Kupferealz, wie
Kupfer(I )-chlorid, Kupfer(II )-nitrat oder Kupfer(II )-oTalor±4*
aus wässriger Lösung in solcher Menge getränkt, dass dem Träger die gewünschte Menge an Silber oder Kupfer, berechnet ale
Metall, einverleibt wird. Das Produkt wird wiederum getrocknet, z.B. durch 5- bis 24-stündigea Erhitzen an der Luft auf
etwa 110 bis 150° C, und dann 1 bis 24 Stunden an der Luft bei
Temperaturen von etwa 400 bis 600° C oaloiniert. Se wird aage-BOOMS,
dae· die Metalle in des Katalysator in Fons ihrer
Oxide vorliegen·
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Die Bedingungen· unter denen die doppelte Umsetzung
durchgeführt wird, können innerhalb welter Grenzen variieren.
Kan kann die flüssige Olefinbeeohickung bei einer stündlichen
Durcheatasgeeohwindlgkeit (Räumte ile fluss ige e Olefin je Raumteil Katalysator je Stunde) von etwa 60 bis 0,2, vorzugsweise
yon etwa 3,0 bis 0,5, über den Katalysator leiten. Die Umsetrung erfolgt bei etwa 90 bis 250° C, vorzugsweise bei etwa 100
bis 200° C. Der Druck ist nioht ausschlaggebend, soll aber
zweokroässig niedrig sein und vorzugsweise ausreichen, um die
Beschickung in dem Reaktionssystem in flüssiger Phase zu halten. Der Reaktionsdruok kann daher etwa 0 bis 35 atü betragen
und beträgt vorzugsweise etwa 0 bis 7 atü. Wenn das Verfahren absatzweise durchgeführt wird, kann man unter den oben angegebenen Bedingungen mit Reaktionszeiten von etwa 10 bis 240 Hinuten, vorzugsweise von etwa 30 bis 120 Hinuten, arbeiten.
Vorzugsweise wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel durchgeführt; wenn man jedoch Lösungsmittel verwendet, sollen sie
den Verlauf der Umsetzung nicht beeinträchtigen, mit den Bestandteilen des Reaktionsgemisches nicht reagieren und einen
Siedepunkt haben, der sich hinreichend von den Siedepunkten der Bestandteile des Reaktionsgemisohes unterscheidet. In diesem Sinne kann man z.B. nioht-polare Lösungsmittel, wie Hexan,
Cetan oder Deoan, verwenden. Die Lösungsmittelmenge soll ausreichen, um den Inhalt des Reaktionsgefässes in flüssiger
Phase zu halten. In diesem Sinne kann man 1 Raumteil Lösungsmittel je Raumteil des Reaktionsgemisohes verwenden.
Vorzugsweise werden die gas- oder dampfförmigen Produkte,
wie Äthylen, in dem Ausmasee aus dem Reaktionegefäse abgezogen, wie sie sioh bilden. Am Ende der Umsetzung werden alle
nooh in dem Reaktlonsgemisoh enthaltenen gas- oder dampfförmigen Produkte daraus abgetrieben, und das hinterbleibende Produkt wird in herkömmlicher Weise, z.B. duroh Filtrieren oder
Dekantieren, von dem Katalysator getrennt. DIt einzelnen Bestandteile de· Reaktionsgemische« können dann in üblioher
Weise duroh Fraktionieren gewonnen werden.
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Aus einem im Handel .erhältlichen Katalysatorträger
("Ketjenfine 124-1 ο5E"), der aus Aluminiumoxid, Kobaltoxid
und Molybdänoxid im Verhältnis 84:4:12 fcoatent, wird eine
Reihe von Katalysatoren hergestellt, die unterschiedliche Mengen an Silber enthalten. Sie Herstellung erfolgt durch
Tränken mit Silbernitratlösungen nach der Methode der beginnenden Durchfeuchtung. In allen Fällen werden die Katalysatoren
naoh dem 'franken 13 Stunden bei 120° 0 getrocknet und
5 Stunden in trockenem Stickstoff bei 540° C caloiniert. Es
wird angenommen, dass die Metalle in diesen Katalysatoren in
Form der Oxide vorliegen*
Mit den so erhaltenen Katalysatoren wird eine Versuchsreihe
durchgeführt. Bei jedeα Versuch werden' 20 g Katalysator
unter Stickstoff in eine 2,5 cm weite und 15,2 om lange Glassäule
eingeführt, die durch einen Glasschliff mit einem Rundkolben verbunden ist, der 100 g Octen-(1) enthält. Sas Olefin
wird dann in Gegenwart des Katalysators bei Atmosphärendruck auf Rüokflusβtemperatur erhitzt. Die flüchtigen Stoffe, dl©
hauptsächlich aus Äthylen bestehen, lässt man aus dem Reaktionsgefäss
entweichen. Aus dem Kolben werden JLn Zeitabständen durch eine Kautschukscheidewand Proben entnommen und durch
Gas-FlUssigkeitsohromatographie analysiert. Die in Tabelle I
angegebenen Ergebnisse zeigen die molare Selektivität für die Bildung von Tetradeoen-(7) aus Ooten-(i)
2 χ Mol C .,,-Olefin χ 100
2 χ Mol C .,,-Olefin χ 100 ) .^1 g0
(molare Selektivität« If0I ungewaadelien ög-ölefinej proeeati«
gea Unwandlungsgrad des Octene-O)·
. 5 « ■■ "
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Tereuoh
Vr. |
Silber, Gew.-JJi | Beispiel |
Molare
Bildung |
Selektivität für dl«
von Tetradeoen-(7) |
1 | O | 27,3 | ||
2 | 0,62 | 78,0 | ||
3 | 1,25 | 82,5 | ||
4 | 2,48 | 87,3 | ||
2 |
Eine ähnliche Versuchsreihe wird mit den in Beispiel 1 beschriebenen Katalysator, jedoch unter Verwendung von Kupfer
anstelle von Silber, durchgeführt. Dieser Katalysator wird nach dem Verfahren des Beispiele 1 hergestellt, jedoch mit
Kupfer(ll)-nltrat anstelle des Silbernitrate. Ee wird angenomnen, dass das Kupfer in dem fertigen Katalysator in Oxidforn
vorliegt. Sie Ergebnisse finden sich in Tabelle II.
Kupfer. | Tabelle | II |
Selektivität für die
von Tetradecen-(7) |
|
Versuch
Nr. |
0,
1, 2, |
Gew.-j6 |
Molare
Bildung |
70,1
81,1 86,4 |
5
6 7 |
87
74 70 |
|||
Aus den obigen Werten ergibt eich der technische forteohritt, der duroh doppelt· Unsetssung in Gegenwart «ines Katalysators erKielt wird, der Aluminium, Molybdän und Silber oder
Kupfer enthält. In Versuch Ir. 1, bei den der Katalysator nur
Aluminiumoxid, Kobalt und Molybdän enthält, beträgt die Selektivität für die Bildung τοη Tetradeoen-(7) aue Ooten-(1) nur
27,3 ^. Duroh einen eusäteliohen Gehalt dee Katalysators an
Silber oder Kupfer in geringen Mengen wird die Selektivität etark erhöht. Duroh grössere Mengen Silber oder Kupfer wird
die Selektivität nooh weiter erhöht.
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Metall | Tabelle III | |
Versuch
Hr, |
Zink
Iiokel |
Metallnenge In
Katalyeator« Gew-.-9& |
8 9 |
1,50
1,40 |
|
.."".■ ■'■'."' Beiepiel, 3
Bine weitere Versuchsreihe wird nit Katalysatoren 'durch·
geführt, 'die JuLuniniunoxid, IfcXybdän, Kobalt-und ZiBk ©der
Nickel enthalten. Diese ~Katalysatoren werden naoh dam !erfahren dee Beispiele 1 hergestellt, wobei jedooh anstellt des
Silbernitrate Zink- bzw. Hiokelaeetat verwendet wird. Die
letzte Verfahrenestufe des Galoinierens des Katalysators wird
an der Luft durchgeführt. Alle umsetzungen werden nit Ooten-(1) gemäße Beispiel 1 durchgeführt. Sie Ergebnisse finden sich in Tabelle III.
Molare Selektivität für die Bildung von Tetradeoen-(7)
26,4 14,8
Aus den obigen Werten ergibt sioh, dass durch einen Gehalt des Katalysators an Zink keine wesentliche Verbesserung
der Selektivität für die Bildung von Tetradecen-(7) erzielt
wird. Ein Gehalt des Katalysators an Nickel führt sogar zu
einer Abnahne der Selektivität.
Ein Reaktionsrohr wird nlt 45 g eines nach Beispiel 1
hergestellten, nit Kobalt und Molybdän getränkten Aluminiumoiidträgere besohlokt, der 1,25 Gewichtsprozent Silber enthält. Ooten-(1) wird duroh das nlt den Katalyeator gefüllte
Reaktionsrohr von unten naob oben bei Atmoephärendruok und
120° C nit einer stündliohen FLüesigkeite-Duroheatigeaohwin-.
digkeit von 1,5 geleitet. Eine nach 4 Stunden entnonnene Produktprobe eelgt eine nolar® Selektivität für die Bildung von
T«tradeoen-(7) von 59,8 bei einen Unwandlungegrad des
Ootene-(1) von 50,7 t,
-7-
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Claims (1)
- QuIf Rtetaroh & Development CompanyPatentanspr (loh βTerfahren zum Umwandeln von Olefinen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in ein Gemisch, das Olefine mit höherer und niedrigerer Kohlenstoffzahl als das Auegangegut enthält, duroh doppelte Umsetzung, daduroh gekennzeichnet, dass man die Ölefinbeeohiokung mit einem Katalysator behandelt, der Aluminiumoxid, Kobalt, Molybdän und Silber oder Kupfer enthält,2. Terfahren naoh Anepruoh 1, daduroh gekennzeichnet, daee ale Auegangegut Olefine mit 6 bis 10 Kohlenetoffatomen verwendet werden,3. Terfahren naoh Anepruoh 1, daduroh gekennzeichnet, daee ale Auegangegut geradkettige «-Olefine mit 4 bis 12 Kohlenet of fat omen verwendet werden.4. Terfahren naoh Anepruoh 2, daduroh gekennzeichnet, daee ale Ausgangegut geradkettige «-Olefine mit 6 bie 10 Kohlenstoffatomen verwendet werden,5. Terfahren nach Anepruoh 3» daduroh gekennzeichnet, dass ein Katalysator aue Aluminiumoxid, Kobalt, Molybdän und Silber verwendet wird.6. Terfahren naoh Anepruoh 3, daduroh gekennzeichnet, daee ein Katalysator aue Aluminiumoxid, Kobalt, Molybdän und Kupfer verwandet wird.^9811/2220§AD ORIGINAL7. Verfahren naoh Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Katalysator aus Aluminiumoxid, etwa 1 bis 4 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 4 bis 12 Gewichteproβent Molybdän und etwa 0,1 bis 6 Gewichtaproζent Silber verwendet wird.8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Katalysator aus Aluminiumoxid, etwa 2 bis 3 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 7 bis 9 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Silber verwendet wird.9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Katalysator aus Aluminiumoxid, etwa 1 bis 4 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 4 bis 12 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,1 bis 6 Gewichtsprozent Kupfer verwendet wird.10. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass ein Katalysator aus Aluminiumoxid,, etwa 2 bis 3 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 7 bis 9 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Kupfer verwendet wird.11. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass die umsetzung bei Temperaturen von etwa 90 bis 250° C durchgeführt wird.12. Verfahren naoh Anspruoh 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen von etwa 100 bis 200° C durchgeführt wird*13· Katalysator zur Durchführung des Verfahrene naoh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass er in wesentlichen aus Aluminiumoxid, etwa 1 bis 4 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 4 bis 12 Gewichtβproeent Molybdän und etwa Ο»1 bis 6 Gewichtsprozent Silber oder Kupfer besteht.14· Katalysator naoh Anspruch 13· dadurch gekennzeichnet*ar la wesentlichen au· Aluminiumoxid, Kobalt« Molybdän Silber beettht.109811/2-22815. Katalysator naoh Anspruch 13» daduroh gekennselohntt, dass ·γ im wesentlichen Aue Aluminiumoxid, Kobalt, Molybdän und Kupfer besteht.16. Katalysator naoh Anspruch 13, daduroh gekennzeichnet, dasβ er auseer Aluminiumoxid etwa 2 bis 3 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 7 bis 9 Gewiohtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Silber enthält.17* Katalysator naoh Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass er ausser Aluminiumoxid etwa 2 bis 3 Gewichtsprozent Kobalt, etwa 7 bis 9 Gewichtsprozent Molybdän und etwa 0,5 bis 3 Gewichtsprozent Kupfer enthält.- 10 -109811/2228BAD ORIGINAL
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