DE2014262B2 - Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen AromatengehaltesInfo
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Description
3-Morpholon, N-substituierte Morpholone,
Succinimid, N-substituierte Succinimide, se·
Maleinsäureimid,
N-substituierte Maleinsäureimide,
Ν,Ν'-substituierte Fumarsäurediamide,
Ν,Ν'-substituierte Malonsäurediamide,
Nitrile und Dinitrile von Dicarbonsäuren mit 3 bis 6 C-Atomen,
Oxazolidon-(2), N-substituierte Oxazolidone
und N-substituierte Oxazolodine.
Das Patent 15 68 940 betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen
beliebigen Aromatengehaltes, die als nichtaromatische Bestandteile Paraffine, Cycloparaffine, und
gegebenenfalls Olefine, Diolefine sowie organische Schwefelverbindungen enthalten, durch Extraktivdestillation
unter Verwendung von N-substituierten Morpholinen, deren Substituenten nicht mehr als sieben
C-Atome aufweisen, als selektives Lösungsmittel.
Das Verfahren nach dem Patent 15 68 940 zeichnet sich dabei dadurch aus, daß es sowohl zur Gewinnung
von reinsten Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen verschiedensten Aromatengehaltes als
auch zur Entfernung von Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen, die bei ihrer
weiteren Verwendung, wie z. B. in der Lebensmittelindustrie, weitgehend aromatenfrei sein müssen, eingesetzt
werden kann. Das heißt, das Verfahren nach dem Hauptpatent kann sowohl in solchen Fällen eingesetzt
werden, bei denen es auf die Reinheit des gewonnenen Extraktes (Aromatenfraktion) ankommt, als auch in
solchen Fällen, bei denen es auf die Reinheit des gewonnenen Raffinates (Paraffinfraktion) ankommt
Das Verfahren nach dem Hauptpatent hat sich in der Praxis im allgemeinen recht gut bewährt, was natürlich
nicht das Streben nach einer weiteren Verbesserung ausschließt.
Die vorliegende Erfindung geht deshalb von der Aufgabenstellung aus, das Verfahren nach dem Patent
15 68 940 im Hinblick auf die bei der Trennung erreichbare Selektivität noch weiter zu verbessern,
wobei natürlich das Lösevermögen der als selektives Lösungsmittel eingesetzten substituierten Morpholine
nicht oder zumindest nicht wesentlich beeinträchtigt werden soll.
Die weitere Ausbildung des Verfahrens nach den Patent 15 68 940 besteht erfindungsgemäß darin, daß
man dem selektiven Lösungsmittel 0,1 bis 10 Vol.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5,0 VoL-%, einer der folgenden
polaren organischen Verbindung zusetzt:
3-Morpholon, N-substituierte Morpholone,
Succinimid, N-substituierte Succinimide,
Maleinsäureimid,
N-substituierte Maleinsäureimide,
N,N'-substkuierte Fumarsäurediamide,
Ν,Ν'-substituierte Malonsäurediamide,
Nitrile und Dinitrile von Dicarbonsäuren
mit 3 bis 6 C-Atomen,
Succinimid, N-substituierte Succinimide,
Maleinsäureimid,
N-substituierte Maleinsäureimide,
N,N'-substkuierte Fumarsäurediamide,
Ν,Ν'-substituierte Malonsäurediamide,
Nitrile und Dinitrile von Dicarbonsäuren
mit 3 bis 6 C-Atomen,
OxazoIidon-(2), N-substituierte Oxazolidone und
N-substituierte Oxazolodine.
Es handelt sich dabei um polare organische Verbindungen, die aus unterschiedlichen Gründen für sich allein als Lösungsmittel ungeeignet sein können. Das kann beispielsweise der Fall sein, wenn die Verbindung unter Normalbedingungen fest ist oder wenn sie ein zu geringes Lösevermögen für die Aromaten aufweist Die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht kommenden Verbindungen haben aber in jedem Falle eine sehr hohe Selektivität für aromatische Kohlenwasserstoffe.
N-substituierte Oxazolodine.
Es handelt sich dabei um polare organische Verbindungen, die aus unterschiedlichen Gründen für sich allein als Lösungsmittel ungeeignet sein können. Das kann beispielsweise der Fall sein, wenn die Verbindung unter Normalbedingungen fest ist oder wenn sie ein zu geringes Lösevermögen für die Aromaten aufweist Die für das erfindungsgemäße Verfahren in Betracht kommenden Verbindungen haben aber in jedem Falle eine sehr hohe Selektivität für aromatische Kohlenwasserstoffe.
Dabei genügt ein verhältnismäßig geringer Zusatz der vorstehend genannten Verbindungen, der jedoch die
Selektivität der als Lösungsmittel eingesetzten substituierten Morpholine spürbar heraufsetzt
Für die Auswahl geeigneter polarer organischer Verbindungen im Sinne der vorliegenden Erfindung
liefert der Wert der sogenannten Siedepunktsdifferenz At einen guten Anhaltspunkt Dabei ist von folgenden
Überlegungen auszugehen:
Für eine Extraktivdestillation ist wie für alle Destillationen die Differenz der bei der Trennung
auftretenden Siedepunkte bzw. Dampfdrücke wesentlich. Betrachtet man beispielsweise das System Benzol-Methylcyclohexan,
so mißt man im Normalfalle folgende Siedepunkte:
Benzol KP= 80,10C
Methylcyclohexan KP = 1003° C
Bei Zusatz eines geeigneten selektiven Lösungsmittels verschieben sich jedoch die Siedepunktsverhältnisse,
in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels wird nämlich das normalerweise höher siedende Methylcyclohexan
zur niedriger siedenden Komponente gegenüber dem Benzol. So werden beispielsweise bei
Anwendung von N-Formylmorpholin als Lösungsmittel bei einer in Molprozenten konstanten Mischung von
N-Formylmorpholin mit den beiden Kohlenwasserstoffen folgende Gemischsiedepunkte gemessen:
Benzol + N-Formylmorpholin KP = 136°C
Methylcyclohexan + N-Formyl-
morpholin KP= UO0C
At
26° C
Die Siedepunktsdifferenz (At) zwischen der höher
siedenden benzolhaltigen Komponente und der tiefer siedenden methylcyclohexanhaltigen Komponente beträgt
hier also 26°C. Es liegt auf der Hand, daß in erster Näherung die Faustregel gelten kann, daß je größer der
Wert für At ist, eine um so bessere Auftrennung der Komponenten zu erwarten ist. Da die Siedepunktsdifferenz
Δ t verhältnismäßig leicht zu ermitteln ist, hat man hiermit ein gutes Hilfsmittel bei der Auswahl geeigneter
polarer organischer Verbindungen im Sinne der vorliegenden Erfindung zur Hand.
In der nachfolgenden Tabelle sind für das System Benzol-Meihylcyclohexan die At-Werte für einige
Lösungsmittelgemisclie gemäß der vorliegenden Erfindung aufgeführt
95 Gew.-% Ν-Formylmorpholin
5Gew.-%N-Hydroxyäthylsuccinimid 4f=30°C
95 Gew.-% N-Formylmorpholin
5 Gew.-% Oxazolidon (2) At=TS0C
95 Gew.-% N-Formyl'morpholin
5Gew.-%3-Morpholon At=2S°C
95 Gew.-% N-Formylinorpholin ι *>
5 Gew.-% Adipinsäuredinitril At=ZVQ.
95 Gew.-% N-Formylmorpholin
5 Gew.-% Malonsäuredinitril A t = 32° C
95 Gew.-% Ν-Formylmorpholin
5Gew.-%Succinimid Δ /=29° C
95 Gew.-% N-Formylmorpholin
5 Gew.-% Maleinsäureimid A t = 30° C
Die Tabelle zeigt, daß der Δ t-Wert in allen Fällen
durch den Zusatz der angegebenen polaren organischen Verbindung gegenüber dem bei Anwendung von reinem
N-Formylmorpholtn als Lösungsmittel gefundenen
Wert erhöht wurde. Alle Versuche wurden dabei unter völlig gleichen Bedingungen durchgeführt
Die auf Grund der gefundenen Δ t-Werte gezogenen
Rückschlüsse haben sich beim praktischen Einsatz der Lösungsmittelgemische vollauf bestätigt
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Abtrennung von Aromaten aiis Kohlenwasserstoffgemisehen beliebigen Aromatengehaltes, die als nichtaromatische Bestandteile Paraffine, Cycloparaffine und gegebenenfalls Olefine, Diolefine sowie organische Schwefelverbindungen enthalten, durch Extraktivdestillation unter Verwendung von N-substituierten Morpholines deren Substituenten nicht mehr als sieben C-Atome aufweisen, als selektives Lösungsmittel nach Patent 15 68940, dadurch gekennzeichne t, daß man dem selektiven Lösungsmittel 0,1 bis 10 Vol.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5,0 Vol.-%, is einer der folgenden polaren organischen Verbindungen zusetzt:
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| DE19702014262 DE2014262C3 (de) | 1970-03-25 | 1970-03-25 | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes |
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|---|---|---|---|
| DE19702014262 DE2014262C3 (de) | 1970-03-25 | 1970-03-25 | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2014262A1 DE2014262A1 (en) | 1971-10-14 |
| DE2014262B2 true DE2014262B2 (de) | 1978-11-30 |
| DE2014262C3 DE2014262C3 (de) | 1979-08-09 |
Family
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| DE19702014262 Expired DE2014262C3 (de) | 1970-03-25 | 1970-03-25 | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes |
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Families Citing this family (1)
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-
1970
- 1970-03-25 DE DE19702014262 patent/DE2014262C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2014262C3 (de) | 1979-08-09 |
| DE2014262A1 (en) | 1971-10-14 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |