DE2002491A1 - Neue Azomethine und ihr Herstellungsverfahren - Google Patents

Neue Azomethine und ihr Herstellungsverfahren

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DE2002491A1
DE2002491A1 DE19702002491 DE2002491A DE2002491A1 DE 2002491 A1 DE2002491 A1 DE 2002491A1 DE 19702002491 DE19702002491 DE 19702002491 DE 2002491 A DE2002491 A DE 2002491A DE 2002491 A1 DE2002491 A1 DE 2002491A1
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Germany
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amino
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azomethine
aldehyde
lheptane
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Von Castelmur Dr Phil Hans
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ICN Switzerland AG
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Solco Basel AG
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Description

46 939
Solco Basel A.G-., Basel (Schweiz)
Neue Azomethine und ihr Herstellungsverfahren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azomethine der Formel I
R9 CH N =/ A (I)
in welcher R- Wasserstoff oder Methyl, R2 eine Alkylgruppe mit 4 "bis 6 Kohlenstoffatomen, m die Zahl 1 oder 2 und A den Yliden-Rest eines aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyds oder eines hetero-
009840/2290
cyclischen Aldehyds bedeutet, und ihr Herstellungsverfahren.
In der obigen Formel kann die Alkylgruppe (Rp) verzweigt oder unverzeigt, beispielsweise die Isobutyl-, Isoamyl-, Isohexyl-, Butyl-, Amyl- oder Hexylgruppe sein. A kann z. B. den Hexyliden-, 2-Phenyläthyliden-, 3-Phenyl-2-propen-yliden-, Benzyliden- oder Furfurylidenrest, den Rest des Naphthalincarbaldehyds (C10H7-CH=), des Thiophencarbaldehyds (C4H,S-CH=), des Pyridincarbaldehyds (C5H4N-CH=), des Succinaldehyds C=CH-CH2-CH2-CH=) oder des Phthalaldehyds (=CH-CgH.-CH=), sowie auch den Rest entsprechender, substituierter Aldehyde wie des Citrals, des p-Hydroxybenzaldehyds, des Vanillins, des Piperonals u.a.m. darstellen.
Das Herstellungsverfahren besteht darin, daß man ein Amin der Formel II
CH2R1
R2 CH NH2 (II)
mit einem aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyd oder einem heterocyclischen Aldehyi kondensiert, wobei im Falle eines Dialdehyds 2 Mol Amin eingesetzt werden.
Als Aldehyde eignen sich für die erf indungsgeniaße Kondensation u. a. jene, deren Yliden-Rest bereits aufgeführt worden ist; es wurde aber festgestellt, daß
- 3 009840/2290
7Ω02491
man theoretisch alle unter die obige Definition fallende Aldehyde einsetzen kann. Die Reaktion verläuft exotherm und unter Abspaltung von Wasser, was sich durch eine Temperatur-Steigerung bzw. Trübung des Reaktionsgemisches erkennen läßt.
Außer im Falle der Dialdehyde können das Amin (II) und das Aldehyd in molarem Verhältnis (1 : 1) eingesetzt werden; jedoch erweist sich ein kleiner Überschluß des Amins - etwa 0,05 bis 0,1 Mol - öfter als vorteilhaft, da sich dadurch das Aldehyd vollständig oder doch vollständiger umsetzen und allfällige sekundäre Reaktionen des Aldehyds vermeiden lassen. Wegen der bekannten Empfindlichkeit der Aldehyde empfiehlt es sich, das Verfahren unter Säuerstoffausschluß durchzuführen.
Man kann die beiden Reaktionsteilnehmer einfach miteinander vermischen und das bei der Kondensation entstehende Wasser, z. B. mittels einer Dekantiervorrichtung, abtrennen oder auch die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführen. In diesem Fall arbeitet man vorzugsweise in Benzol, Toluol und dergl. und entfernt das gebildete Wasser fortlaufend durch azeotrope Destillation. Gegen den Schluß der Kondensation erhitzt man langsam bis auf etwa 8o bis 100° G bzw. bis auf Siedetemperatur des verwendeten Lösungs-
009840/22 9"0
mittels, um die Umsetzung zu vervollständigen. Ob die Reaktion in einem oder ohne Lösungsmittel vorgenommen wird, kann ein wasserbindendes Mittel, vorzugsweise Natriumsulfat oder auch Molekularsiebe, zugesetzt werden. Gemäß einer bevorzugten Durchführungsform des Verfahrens löst man das Aldehjd in einem Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, auf und läßt die Lösung langsam und unter ständigem Rühren in eine entsprechende Lösung des Amins zufließen bzw. zutropfen, so daß die Temperatur - durch Kühlung oder Erwärmen unter Kontrolle gehalten werden kann; dabei wird das Wasser azeotrop, vorzugsweise unter vermindertem Druck, abdestilliert.
Um das gebildete Azomethin zu isolieren, wird zuerst ein allfälliger Überschuß an Amin oder nicht umgesetztes Amin am Vakuum entfernt, wodurch das gegebenenfalls verwendete Lösungsmittel gleichzeitig elimi niert wird. Das Reaktionsgemisch wird dann mit kalter wässriger Natriumbisulfitlösung extrahiert, um nicht umgesetztes Aldehyd oder etwelchen Überschuß davon zu entfernen. Darauf erfolgt bei flüssigen oder leicht flüchtigen Azomethinen eine Hochvakuumdestillation, insbesondere dann, wenn keine Gefahr einer Polymerisation des Azomethine besteht) feste Verbindungen werden aus einem geeigneten, d. h. keine Spur Säure
009840/2290 ~ 5 "
enthaltenden lösungsmittel, wie Aethanol oder Isopropanol, umkristallisiert. Flüssige und feste Reaktionsprodukte kann man aber auch durch Chromatographie an schonenden Adsorptionsmaterialien, wie z. B. SephadexVC/ (dreidimensional vernetztes Polysaccharid, das durch Quervernetzung der linearen Makromoleküle von Dextran erhalten wird), isolieren bzw. reinigen.
Die neuen Verbindungen sind im allgemeinen flüssige, meistens hell gelb bis rötlich gefärbte Stoffe; in vereinzelten Fällen sind sie fest und farblos. Sie haben einen definierten Siedepunkt bzw. Schmelzpunkt (unter Zersetzung) und können durch charakteristische Refraktionswerte (rip ) bzw. Pikrate gekennzeichnet werden. Wäßrige Säuren, insbesondere Mineralsäuren, spalten die Azomethingruppe unter Rückbildung des Amins (II) und des Aldehyds verhältnismäßig rasch, während Alkalien zu Verharzung und Zersetzung der Molekel führen. Aus diesem Grund soll bei der Lagerung der Verbindungen auf Wasser- und Säure^-ausschluß besonders beachtet werden.
Die Löslichkeit in Waseer ist im allgemeinen relativ gering, in organischen Lösungsmitteln hingegen befriedigend bis gut. Polare Lösungsmittel, wie die Alkohole, Aceton, reinee wasserfreies Aethylacetat usw., lösen die neuen Verbindungen recht gut, chlorierte Kohlen-
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Wasserstoffe, ζ. B. Methylenchlorid oder Chloroform, etwas weniger und nicht polare Lösungsmittel, wie die Kohlenwasserstoffe, mäßig. Die quantitative Bestimmung kann durch volumetrische Titration mit Perchlorsäure in einem wasserfreien Medium, vorzugsweise Eisessig, erfolgen; Azomethinderivate der aromatischen Aldehyde kann man zudem auch durch spektrophotometrische Bestimmung nach Beckmann in reinem Aethanol quantitativ erfassen.
2-Amino-6-methylheptan ist als hypertonisch wirksame Substanz bekannt, doch ist die Wirkung dieses Stoffes in vivo nur von kurzer Dauer. Man ist daher bestrebt, blutdrucksteigernde Präparate zu finden, welche in vivo möglichst lange ihre Wirkung ausüben. Dies gelingt nun mittels der erfindungsgemäßen Verbindungen (I), vor allem solcher, die sich von 2-Amino-6-methylheptan ableiten.
Versuche haben gezeigt, daß die neuen Azomethine in vivo, d. h. nach erfolgter Verabreichung, eine bald einsetzende blutdrucksteigernde Wirkung entfalten, welche eine beträchtlich längere Zeit anhält und sioh gleichmäßiger auswirkt, als dies beim 2-Amino-6-methyl· heptan der Fall ist; dabei ist ihre Toxizität relativ sohwaoh. Die neuen Verbindungen besitzen daher in der Humanmedizin wesentliche Vorzug· im Vtrgleioh zum
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_ 7 —
2-Amino-6-methyIneptan. Ferner liegen dafür Anhaltspunkte vor, daß es sich "bei dem pressorischen Effekt um eine Eigenwirkung der Azomethine und nioht etwa um die Wirkung von durch Hydrolyse zurückgebildeten 2-Amino-6-methylheptan handelt.
Bevorzugte Verbindungen sind insbesondere solche, in welchen der Aminteil der Molekel aus 2-Amino-6-methylheptan, 2-Amino-4-methylpentan und 2-Aminooctan besteht, während der Aldehydrest jener des Vanillins, p-Hydroxybenzaldehyds, Pyridin-3-carbaldehyds (Nicotinaldehyd), Thiophen-2-carbaldehyds, Octanals, Undecanals und Terephthalaldehyds ist.
Die flüssigen Azomethine können in an sich bekannter Weise emulgiert und injiziert werden, während man die festen Substanzen vorzugsweise in Propylenglykol löst, mit Wasser verdünnt und dann als wässrige Lösung verabreicht.
Die Verbindungen können zur Behandlung von hypotonen Zuständen, beiepielsweise bei Kreislaufstörungen, die alt Hypotonie einhergehen, und zur Stützung des Kreislaufe verwendet werden.
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Im folgenden Beispiel wird die Darstellung einer der neuen Verbindungen näher beschrieben.
Beispiel
0,1 Mol Vanillin wird mit einer äquivalenten Menge des 2-Amino-6~methylheptans versetzt. Unter exothermer Reaktion tritt eine Trübung ein, gefolgt von einer Wasserabscheidung. Das Wasser wird abgetrennt und die erhaltene Verbindung wird durch Hochvakuumdestillation gereinigt.
In analoger Weise lassen sich die in der nachstehenden Tabelle aufgezählten Azomethine des 2-Amino-6-methylheptans herstellen.
0098A0/2290
Tabelle Γ
Azomethine (kodensationsprodukte)
Reaktionspartner Sunra-enformel Mol. Refraktion ödp«,
der erhalte- G-ew. ( G)
.-'"■". nen Azomethin- ' ■ ■"-." mm Hg - ' Verbindung '.''-.' - - ; _
2-ÄBiino-6-
methyl-
heptan		 Hexanal °1 4H29M
Il 2-Aethy!bu
tyral dehyd *		 G1 41^9 1
Il Heptanal °1 5H31F
It Oktanal G1 6H33N
Il -2-Aethyl-
hexanal		 °1 6H331
Il Monanal G1 7H35I
' Il 3,7-Dimethyl-
2,6-oktadien-
1-al'(Gltral)		 18H33N
Il 3,7-Mmethyl-
2-oktaeri-l-al
(öitronellal)		 G 1 β 5 O
Il L»ecanal G 18H37N
fr 2-Methyl-
und ecanal		 20H41N
Il Lodecanal C 2OH41W
I! - Tridecanal 21H43M
Il "liragoco" 111 21H37E
Il benzaldehyd. T5H-23Jsr
Il P-Hydroxy- V
henzaldenyd -		 15H23W
ρ-lain ethyl amino- · "benzaldehyd, 0. 7 211,4 1,4382 85/0>8'
211.4 1,4349 .75/0,5
225,4' 1,4476 98/0,1
239.5 1,4402 102/0,5 239·, 5 1,43.92 88/0,5
253,5 1,4431 125/0,5
263,5 1,4773 113/0,2
265,5 1,4558 "118/0,5
267.5 1,4417 112/0,5
295,, 0 1,4446 "13 5/0 ,-5'
295.6 1,4462 147/0,5 309,6 1,4912 144/0,6 303 1,4907 156/0,5 217,4 1,S07ü 104/0,7 233,4
125/ 127
260,4 1,5567 159/0,6
0098407 2
BAO ORIGINAL
Salicylaidehyd 00 C1 - 10 - 251,4 1,5120 2002491 79/
81
.,- · 1 ■ r "■· t G1 6H25N 247,4 1,5202 112/
115
p-Hitrobenz-
aldehyd		 C1 6Η25Λ'° 255,4 1,^11 111/0,5
2,5-üimeth.oxy-
benzaldehyd		 ι·.' s ■ ■· 259,4 - 1,5072 b6/
70
2-Amino- Toluylaldehyd
6-methyl-
heptan
" Anisaldehyd		 2,4-Dichlor-
benzaldehyd		 C1 ;-29N I 262,4 1,5551 114/0,02
Il p-Acetamino-
benzaldehyd		 C1 277,4 1,5208 120/0,05
11 Vanillin C1 7fl27N02 , 286,5 1,5288 168/1
Il o-Vanillin C1 5H21IiCl2 274,2 151/0,4
Il Aethy1-
vanillin		 °1 7H26H2O 265,5 119/0,02
It Phenylacetal-
dehyd		 C1 6H25N02 265,5 1,5519
ti Zimtaldehyd C1 6fl25JJÜ2 277,4 64/
65
Il nydratropal-
dehyd		 °1 ,H27NO2 251,2 1,4825 162/0,4
It oCr-Ainylzimt-
aldehyd		 C1 6H25H 245,5 1,4444
ti o^Hexylzimt-
aldehyd		 C1 2'|!', 4 1 ,l}0dc 65/0,05
ti Piperonal °2 7H27i: 515,5 1,4194 UM, ■
M 2-Naphthalin-
carba]dehyd		 C2 527,5 1,4197 ^•VO,O2
Il 2-iIydroxy-l-
naphthalin-
carbaldehyd		 C1 t—ι TVj 2b1,4 1,4271 1^5/0,02
Il Jj'uri'ural C1 bH25N02 267,4 170/0,5
Il Tiliüpi.; ■ --. -
carbaldehyd		 °1 9Π25Ν 2^>, 4 1,b1hl 155/0,5
Il C1 2ο7,1 1,4 W
ti /I21NO C J;., 4 1,4245 181\'0,4
It AiBö 90 10., 1
Il J40/22 1 08/ 0,4
Il .
BAD ORIGINAL
2-Amino- Pyridin-2- " b-methyl- carbaldehyd heptan, ...-.- ! . ..:
" - -. - ;■ .Pyridin-3- ' ...- . carbaldehyd
" : . 0hinolin-2-: ..-" carbaldehyd
218,4 1,5008 110/0,4 218,4 1,50.58 120/0,2
Anstelle des ,2-Amino-6-methylheptans k'ann man andere Amine der !formel' II. verwenden, wie ζ. B. i;-Amino-4-metiiylperitan oder. 2-Aminooctan-. Uie Kondensation mit i,eii verschiedensten Aldehyden erfolgt- in analoger Weise,, wie' dies Ix obigen Beispiel beschrieben worden ist. Dabei gelangt nan unter Verwendung von Vanillin, p-üydroxybeiizaldehyd und Zimtaldehyd als Aldehyde· zu den in der lolgenden Tabelle aufgezählten Verbindungen.
Tabelle II ■ 2.j 1O2 Mg 235
130,5 - 132		 ,3 2-Aminooctan 160 5 MC
0G		 J 263,3
/0,7
Aldehyd -inNO- 'Mg 205
142 - 145°		 ,2 165 0G. 233,4
/0,8
2-Amino-4-methylpentan 21N Mg 215
106/0,5		 ,2 odp. 1 36 MG
0G		 243,4
/ 0,5
Vanillin Sdp.
p-liydroxy-
benzaldehyd		 b'mp* Sdp.
Zimtaldehyd Smp.
Sdp.
- 12
00 9840/229 0

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1 / Azomethine der ]?orr::el
    CH9It CH
    (D
    in \v el eher JL· Wasserstoff oder Keth,. 1, R2 eine A gruppe mit / bis 6 KohleiiG tof fatomen, m die Zahl 1 oder 2 und A den fliden-ilest eines aliphatischen oder aronx.tiscnen liono- oder Dialdeh^ds oder eines heterocyclischen Aldehyds bedeutet.
    2. Die 2-Ami no-6-me th„ lheptan-Vanillin-Azomethinverbindung.
    5. Die 2-Amino-6-meth,; lheptan-p-H^dro:^ benzaldeh,, d-Azomethinverbind ung.
    4 . Die 2-Amino-6-meth^ lheptan-Pv. ridin-^-carbalder·^ d-Azomethinvertindung.
    b . Die 2-Aminc-6-metho lheptan-Thiophen-2-cartialdeht. d-Azomethinverbind ung.
    6. Die 2-Amino-6-methjlheptan-üctanal-Azomethinverbindung. 7· Die 2-Ai!iino-6-iiieth^ lhep tan -Und e canal -Az omethi river bind ung.
    u. Die 2-Amino-6-metn^, lheptan-Terephthalaldenyd-Azomethinverbind ung.
    j. Die 2-Aminc—-raeth^. Ipentan-Vanillin-Azomethinverbindung.
    10. Die 2-Amino--- -mc th„ lpentan-p-Hj drox,y benzaldeh^ d-Aaomethinverl inu ung.
    — It-
    Q098A 0/2290 '
    11 . Lie ^-Aittino-^-Tne-thjiP'eiitari-Pyr-i.din-rJ-car'baldehjd-Azomethin-■ verbindung:.. .-■ ' ; ;' ".. -'"
    12. Die 2-Amino-4-methylperitan-Ihi ophen-2-carbaldehyd-Azomethinverbindung. - . .
    13. Die 2-Aittino-4-m.eta^lpen-tan-0ctanal-A2oineth.inverl3indung..
    14. Die 2-Amino-4-metliu. ipentan-ündecanal-Azorae-tainverlDinäung.
    15 . Die 2-Amino-4-metlr^ Ipentan-Tereßtlialaldelii'd-Azoioetliinver-"Dindung". ■"
    16. Die 2-Aminooctaii-Vanillin-Azomctl:iinverbindung. ' ■
    17." Die ^-Ariinooctan-p-Hydro^benzaldelvd-Azome-tb-inv-erbindung.
    Tc .Die 2-Aminooctan-P;, ridin-3-carbaIdeh^ d-Azometliinver bindung.
    19. Die 2-Aminooctan-Thiop'h.en-2-carbalden^d-Azomethinverbindung.
    2.. Die 2-Aiiiinooctan-OGtari.al-Azoinett'iinverbiriaun£J·.
    21 . Die S-Arairiooctan-Ujtideeanal-Azojaethinverbindung.
    22. Die 2-Arainooctan-rilereph'thalaldeliyd-Azoiu'eth.inverbindung.
    23· Verfahren zur Herstellung von Azomethineri der Foruiel I
    R9 _ CH-- N=J
    - A
    (D
    in v/eicher R. Wasserstoff oder Methyl, R2 eine Α.11ς/1-gruppe mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, m die Ziüil 1 oder 2 und A den "fliden-Rest eines aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Dialdehyds oder eines heterocyclischen Aldehyds bedeutet,
    QQ9840/2290
    BAO
    11
    4
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II
    CH, -H1
    I c 1
    R., -CH — SIi,,
    (II)
    mit einem aliphatischen oder aromatischen Hono- oder Lialdehyd oder eineu heterocyclischen Alden^d kondensiert, wobei im Falle eines Di-?ldeh;/ds 2 Hol Amin eingesetzt v/ erden.
    24· Verfahren nach Anopruch 23, dadurch gekennzeichnet, da la die Kondensation unter Bauerstoffausschluß, in einem inerten organischen oder- ohne Lösungsmittel durchgeführt v\i._d.
    25· Verfahren nach Ansprüchen 23 und 2<-, dadurch gei-eunseichnet, dab auf 1 Hol Aldehyd ein Überschuß von 0,Oi? bio 0,1 i-lol Atiiiη eingesetzt wird.
    26. Verfahren nach Ansprüchen 23 und 24, dadurch geheimst'ic'.nut, daß die Kondensation in Gegenwart eines v; as υ e;.· bind enden Mittels, wie Natriuiiiüuli'at ode^.· riolekul:.!ruir-lT, durc: ge-.führt wird.
    27. Verfahren nach Ansprüchen 23 und 2 , dudinch gckenn^t'i chnot, d;.iL άπα bei ue .■ Kondensation tuitsts-üende Vicdüex1" durch ;.::-eotrope Dos ti 11. tion fortlaufend entfernt wird.
    28. Verfahrc-η nach Anspruch 23, dadurch gekenn^eit-Miet, di.L· die Azouu thine durch llochvakuumdeo tilia tion, Kri6t:;iiis.-iLion oder Chromatographie isoliert und gertinijt werden.
    29· Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennüi-iehr.et, dab ιιι>η als Amin 2-Amino-6-niethj lheptan, L'-Amino-'i-iaeth,, Ipen t.--n odei1 2-Aminooctan und alt; Aldehyd Vanillin, p-H,>drox,\ bcni^Aiuoli,» d, Pyridin-3-cax'baldehyd, Thiophen-2-c-irbaldeh;,d, Oot^.nal, Undecanal oder Terephthalnldeh,>d verwendet.
    009840/2290
    BAD ORIßlNAt
DE19702002491 1969-01-27 1970-01-21 Neue Azomethine und ihr Herstellungsverfahren Pending DE2002491A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH121769A CH512442A (de) 1969-01-27 1969-01-27 Verfahren zur Herstellung neuer Azomethine

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