DE19962784A1 - Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung - Google Patents

Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung

Info

Publication number
DE19962784A1
DE19962784A1 DE19962784A DE19962784A DE19962784A1 DE 19962784 A1 DE19962784 A1 DE 19962784A1 DE 19962784 A DE19962784 A DE 19962784A DE 19962784 A DE19962784 A DE 19962784A DE 19962784 A1 DE19962784 A1 DE 19962784A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
polymer
anthracene
reflective coating
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19962784A
Other languages
English (en)
Inventor
Min-Ho Jung
Sung-Eun Hong
Ki-Ho Baik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority to DE19964382A priority Critical patent/DE19964382B4/de
Publication of DE19962784A1 publication Critical patent/DE19962784A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

Es werden Polymere der folgenden Formel I, II oder III bereitgestellt: DOLLAR F1 Die Polymere der vorliegenden Anmeldung können dazu verwendet werden, ein Material zur nicht reflektierenden Beschichtung (ARC) zu liefern, das für Submikrolithographie-Verfahren unter Verwendung von 248 nm KrF-, 193 nm ArF- und 157 nm F¶2¶-Lasern geeignet ist. Die Polymere enthalten Chromophor-Substituenten, die eine ausreichende Extinktion bei für solche Submikrolithographie-Verfahren geeigneten Wellenlängen zeigen. Die ARC verhindert eine Rückreflexion von der Oberfläche oder unterer Schichten von Halbleitern und löst das Problem der Änderung der CD (critical dimension) durch gebrochenes und reflektiertes Licht aus den unteren Schichten. Die ARC gleicht auch stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen aus, die durch die optischen Eigenschaften unterer Schichten auf dem Wafer und durch die Änderungen der Dicke des auf diesen aufgebrachten lichtempfindlichen Films bedingt sind. Dies führt zur Ausbildung stabilder, ultrafeiner Muster, die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleiter geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktausbeute.

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial, das die stabile Ausbildung ultrafeiner Muster erlaubt, die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleitervorrichtungen geeignet sind. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial, das ein Chromophor mit hoher Extinktion bei den für die Submikrolithographie brauchbaren Wellenlängen enthält. Eine Schicht aus diesem nicht reflektierenden Material kann während eines submikrolithographischen Verfahrens unter Verwendung einer 248 nm KrF-, 193 nm ArF oder 157 nm F2- Laserlichtquelle eine Rückreflexion von Licht aus unteren Schichten oder der Oberfläche des Halbleiter-Chips verhindern und außerdem stehende Wellen in der Photoresist-Schicht beseitigen. Zudem bezieht sich die Erfindung auch noch auf eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein solches Material umfaßt, eine nicht reflektierende Beschichtung aus diesem und ein Verfahren zur Herstellung desselben.
Bei einem submikrolithographischen Verfahren, einem der wichtigsten Verfahren zur Herstellung hochintegrierter Halbleiter, treten aufgrund der optischen Eigenschaften unterer Schichten, die auf den Wafer aufgebracht sind, und wegen Änderungen der Dicke des darauf aufgetragenen lichtempfindlichen Films zwangsläufig stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen der Wellen auf. Zusätzlich tritt beim submikrolithographischen Verfahren allgemein das Problem auf, daß die CD (critical dimension = kritische Größe) durch gestreutes und reflektiertes Licht aus den unteren Schichten verändert wird.
Um diese Probleme zu überwinden, wurde die Einführung eines Films, der als nicht reflektierende Beschichtung (nachfolgend gelegentlich "ARC" genannt) bezeichnet wird, zwischen dem Substrat und dem lichtempfindlichen Film vorgeschlagen. Allgemein werden ARCs in Abhängigkeit von den verwendeten Materialien in "organische" und "anorganische" ARCs und in Abhängigkeit von ihrem Funktionsmechanismus als "absorbierend" und als interferierende ARCs bezeichnet. Bei mikrolithographischen Verfahren unter Verwendung einer I-Linienstrahlung (365 nm Wellenlänge) werden anorganische ARCs, z. B. Beschichtungen aus TiN oder amorphem Kohlenstoff, eingesetzt, wenn ein Absorptionsmechanismus genutzt wird, und SiON-Beschichtungen kommen zum Einsatz, wenn ein Interferenz-Mechanismus angewandt wird. Die SiON-ARCs eignen sich auch für submikrolithographische Verfahren, die mit KrF-Lichtquellen arbeiten.
Jüngst wurde und wird auch weiterhin eine umfangreiche und intensive Forschung durchgeführt, die auf die Anwendung organischer ARCs für eine derartige Submikrolithographie gerichtet ist. Angesichts des gegenwärtigen Entwicklungsstandes müssen organische ARCs die folgenden grundlegenden Erfordernisse erfüllen, um brauchbar zu sein:
Zunächst sollte das Ablösen der Photorestist-Schicht durch Lösen in Lösungsmitteln der organischen ARC nicht erfolgen, wenn ein Lithographie-Verfahren durchgeführt wird. In dieser Hinsicht müssen die organischen ARC-Materialien so gestaltet sein, daß ihre ausgehärteten Filme eine vernetzte Struktur aufweisen, ohne Nebenprodukte zu bilden.
Zweitens sollte keine Migration von, chemischen Substanzen, wie Aminen oder Säuren, in die ARCs hinein und aus diesen heraus erfolgen. Falls Säuren aus der ARC migrieren, werden die lichtempfindlichen Muster unterschnitten, während das Migrieren der Basen, z. B. Amine, ein Fußphänomen bewirkt.
Drittens sollten in der ARC schnellere Ätzraten erreicht werden, als im oberen lichtempfindlichen Film, so daß ein Ätzverfahren reibungslos durchgeführt werden kann, wobei der lichtempfindliche Film als Maske dient.
Schließlich sollten die organischen ARCs so dünn wie möglich sein und gleichzeitig eine herausragende Rolle bei der Verhinderung von Lichtreflexen spielen.
Trotz der Vielfalt an ARC-Materialien wurden solche, die zufriedenstellend für submikrolithographische Verfahren unter Verwendung von ArF-Licht anwendbar sind, bisher noch nicht gefunden. Was anorganische ARCs betrifft, so gibt es keine Berichte über Materialien, welche die Interferenz bei der ArF-Wellenlänge, d. h. bei 193 nm, kontrollieren können. Dies hat dazu geführt, daß Forschung betrieben wurde, um organische Materialien zu entwickeln, die als hervorragende ARCs dienen. Tatsächlich werden in den meisten Fällen der Submikrolithographie lichtempfindliche Schichten zwingend von organischen ARCs begleitet, welche stehende Wellen und Reflexionseinkerbungen verhindern, die bei der Belichtung auftreten, und den Einfluß der Rückstreuung und der Reflexion von Licht aus den unteren Schichten beseitigen. Daher ist die Entwicklung eines solchen ARC-Materials, das gute Absorptionseigenschaften gegenüber spezifischen Wellenlängen aufweist, eines der aktuellsten und dringlichsten Probleme auf diesem Gebiet.
Die US 4,910,122 beschreibt eine ARC, die unter lichtempfindlichen Schichten zwischengelegt ist, um Defekte zu eliminieren, die durch reflektiertes Licht verursacht wurden. Die darin beschriebene Beschichtung kann dünn, glatt und gleichmäßig ausgebildet werden und enthält einen lichtabsorbierenden Farbstoff, der viele der durch reflektiertes Licht verursachten Defekte beseitigt, was zu einer erhöhten Schärfe der Abbildungen in den lichtempfindlichen Materialien führt. Diese Arten von ARCs weisen jedoch die Nachteile auf, daß sie kompliziert zu formulieren, bezüglich der Wahl des Materials äußerst eingeschränkt und schwierig für eine Photolithographie unter Verwendung von tiefer Ultraviolett (DUV)-Strahlung anwenbar sind. Beispielsweise umfaßt die ARC der obigen Druckschrift 4 Farbstoffverbindungen, einschließlich Polyaminsäure, Curcumin, Bixin und Sudan Orange G, und 2 Lösungsmittel, einschließlich Cyclohexanon und N-Methyl-2-pyrrolidon. Dieses Mehrkomponenten-System läßt sich nicht leicht formulieren und kann sich mit der auf dieses aufgetragenen Resist-Zusammensetzung vermischen, was zu unerwünschten Ergebnissen führt.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, die Probleme des Standes der Technik zu lösen und eine neue organische Verbindung bereitzustellen, die als eine ARC für die Submikrolithographie unter Verwendung von 193 nm ArF-, 248 nm KrF- und 157 nm F2-Lasern eingesetzt werden kann.
Ferner soll ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung, welche die durch die Belichtung bei der Submikrolithographie verursachte Diffusion und Reflexion verhindert, bereitgestellt werden.
Des weiteren soll eine ARC-Zusammensetzung, die eine solche Diffusions- /Reflexions-hemmende Verbindung enthält, und ein Verfahren zu deren Herstellung geschaffen werden.
Schließlich besteht ein Ziel der vorliegenden Erfindung darin, eine aus einer solchen Zusammensetzung gebildete ARC und ein Verfahren zu deren Herstellung bereitzustellen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Acrylatpolymerharze, die als ARC verwendet werden können. Bevorzugte Polymerharze enthalten ein Chromophor, das eine hohe Extinktion bei Wellenlängen von 193 nm und 248 nm zeigt. Ein Vernetzungsmechanismus zwischen Alkoholgruppen und anderen funktionellen Gruppen wird in die Polymerharze so eingeführt, daß eine Vernetzungsreaktion stattfindet, wenn Beschichtungen aus den Polymerharzen "ofengehärtet" werden, wodurch die Form-, Dichte- und Löslichkeitseigenschaften der ARCs stark verbessert werden. Insbesondere werden durch die vorliegende Erfindung eine optimale Wirksamkeit der Vernetzungsreaktion und eine optimale Lagerstabilität erzielt. Die ARC-Harze der vorliegenden Erfindung zeigen überlegene Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln und dennoch eine so hohe Lösungsmittelbeständigkeit nach dem Ofenhärten, daß sie in keinem Lösungsmittel mehr löslich sind. Diese Vorteile lassen es zu, daß die Harze problemlos aufgetragen werden können, und die Beschichtung verhindert die Probleme des Unterschneidens und des Fußens, die beim Erzeugen von Bildern auf lichtempfindlichen Materialien auftreten können.
Ferner weisen die aus den Acrylatpolymeren der vorliegenden Erfindung hergestellten Beschichtungen eine höhere Ätzrate als lichtempfindliche Filme auf, wodurch das Ätz- Wahlverhältnis zwischen diesen verbessert wird.
Die ARC-Harze der vorliegenden Erfindung sind ausgewählt aus der Gruppe, die aus den Acrylatpolymeren der folgenden allgemeinen Formeln I, II und III besteht:
worin
R, RI, RII und RIII unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R0 für eine Methyl- oder eine Ethylgruppe,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99, sowie m und n unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 1 bis 4 stehen. Bei einer bevorzugten Verbindung der Formel II stehen m für 1 oder 2 und n für eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Die Polymere der vorliegenden Erfindung dienen dazu, eine größere Extinktion bei Wellenlängen von 193 nm und 248 nm zu liefern. Um zu diesem Ergebnis zu gelangen, wird ein Chromophor-Substituent, der Licht bei einer Wellenlänge von 193 nm sowie von 248 nm absorbieren kann, auf die Hauptkette des Polymers aufgepfropft.
Das Polymer der allgemeinen Formel I kann, wie in der folgenden Reaktionsformel I dargestellt, durch Polymerisation von Monomeren des 9-Anthracenmethylacrylat- Types (I) und des Hydroxyalkylacrylat-Types (II) mit Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel hergestellt werden. Jedes der Monomere weist einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 auf.
worin R, RI, R1 bis R9, x, y, m und n jeweils wie oben definiert sind.
Die Polymere der allgemeinen Formel II können in ähnlicher Weise wie die Polymere der allgemeinen Formel I, d. h. unter Verwendung von Monomeren des 9- Anthracenmethylacrylat-Types (I), des Hydroxyalkylacrylat-Types (II) und des Methylmethacrylat-Types (III) bei einem Molanteil von 0,01 bis 0,99 für jedes Monomer, wie in der nachfolgenden Reaktionsformel 2, hergestellt werden:
worin R, RI, RII, R1 bis R9, x, y, z, m und n jeweils wie oben definiert sind.
Die Herstellung des Polymers der allgemeinen Formel III ist in der nachfolgenden Reaktionsformel 3 illustriert. Wie gezeigt, wird zunächst Methacryloylchlorid (IV) mit 4- Hydroxybenzaldehyd (V) zu 4-Formylphenylmethacrylat (VI) umgesetzt, das dann mit Hilfe eines Initiators in einem Lösungsmittel polymerisiert wird. Anschließend werden die 4-Formylphenyl-Gruppen mit Methanol oder Ethanol substituiert:
worin RIII und R0 jeweils wie oben definiert sind.
Zum Initiieren der Polymerisationsreaktion für die Polymere der allgemeinen Formeln I, II und III können herkömmliche Initiatoren verwendet werden, wobei 2,2- Azobisisobutyronitril (AIBN), Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid bevorzugt werden. Für die Polymerisation können auch herkömmliche Lösungsmittel verwendet werden. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise aus der Gruppe Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt.
Die Polymerisation der Polymere der allgemeinen Formeln I und II wird vorzugsweise bei 50 bis 90°C durchgeführt.
Die 9-Anthracenalkylacrylat-Monomere (I), die zur Herstellung der Polymere der allgemeinen Formeln I und II verwendet werden, sind neue Verbindungen, die durch Umsetzung von 9-Anthracenalkohol mit Acryloylchlorid-Verbindungen in einem Lösungsmittel, wie in der nachfolgenden Reaktionsformel 4 gezeigt, hergestellt werden können:
worin R, R1 bis R9 und n jeweils wie vorstehend definiert sind. Die Hydroxyalkylacrylat- Monomere (II) und Methylmethacrylat-Monomere (III), die in den obigen Reaktionen verwendet werden, sind kommerziell erhältlich oder können unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren hergestellt werden.
Außerdem bezieht sich die vorliegende Erfindung auf eine ARC-Zusammensetzung, die auf einem Polymergemisch basiert, das das Polymer der allgemeinen Formel I oder II und das Polymer der allgemeinen Formel III in Kombination mit wenigstens einem Additiv umfaßt, das aus der Gruppe der in der nachstehenden Tabelle I angegebenen Anthracen-Derivate ausgewählt ist.
TABELLE 1
In Tabelle 1 stehen R11, R12, R13, R14 und R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C5-Alkyl oder -Alkoxyalkyl.
ARC-Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden durch (i) Lösen eines Polymers der allgemeinen Formel I oder II und eines Polymers der allgemeinen Formel III in einem Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden, (ii) wahlweises Zugeben einer Verbindung, die aus Tabelle 1 ausgewählt ist, zur Lösung in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% und (iii) Filtrieren der Lösung.
Zur Herstellung der Zusammensetzung können herkömmliche organische Lösungsmittel verwendet werden, wobei Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3- methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenmethyletheracetat bevorzugt sind. Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von 200 bis 5000 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten ARC-Harzpolymere, verwendet.
Bei einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine ARC aus der oben beschriebenen Beschichtungszusammensetzung hergestellt. Nach dem Filtrieren kann diese Beschichtungszusammensetzung in üblicher Weise auf einen Wafer aufgebracht und dann "ofengehärtet" (d. h. für 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt) werden, um eine vernetzte ARC zu bilden. Unter Verwendung der ARCs der vorliegenden Erfindung können hochwertige Halbleiter hergestellt werden, da diese vernetzte Struktur der ARC optisch stabile Belichtungsbedingungen bei der Erzeugung einer Abbildung in der lichtempfindlichen Schicht bietet.
Es wurde festgestellt, daß die ARCs der vorliegenden Erfindung eine hohe Leistung bei submikrolithographischen Verfahren unter Verwendung von 248 nm KrF-, 193 nm ArF- und 157 nm F2-Lasern als Lichtquellen zeigen. Dies traf auch zu, wenn 157 nm Elektronenstrahlen, EUV (Extrem-Ultraviolett)- und Ionenstrahlen als Lichtquellen verwendet werden.
Durch die folgenden Beispiele, die zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung dienen, diese jedoch nicht einschränken sollen, wird die vorliegende Erfindung noch besser verständlich.
BEISPIEL I SYNTHESE EINES POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(2- HYDROXYETHYLACRYLAT)]-COPOLYMERS Synthese von 9-Anthracenmethylacrylat
0,5 mol 9-Anthracenmethanol und 0,5 mol Pyridin werden in Tetrahydrofuran gelöst, und anschließend werden 0,5 mol Acryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylacrylat, dargestellt durch die folgende chemische Formel 19, erhalten wird. Ausbeute 84%.
Synthese eines binären Poly[9-anthracenmethylacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]- Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylacrylat und 0,5 mol 2- Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem Tetrahydrofuran (THF) gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril (AIBN) für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat- (2-hydroxyethylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 20 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 83% erhalten wird.
BEISPIEL II SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(3- HYDROXYPROPYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel I synthetisierten 9- Anthracenmethylacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat- (3-hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 21 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 82% erhalten wird.
BEISPIEL III SYNTHESE EINES POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(4- HYDROXYBUTYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylacrylat und 0,5 mol 4- Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden einer Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]- Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 22 dargestellt ist, erhalten wird. Ausbeute 81%.
BEISPIEL IV SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLMETHACRYLAT-(2- HYDROXYETHYLACRYLAT)]-COPOLYMERS Synthese von 9-Anthracenmethylmethacrylat
0,5 mol 9-Anthracenmethanol und 0,5 mol Pyridin werden in THF gelöst, und anschließend werden 0,5 mol Methacryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylmethacrylat, dargestellt durch die folgende chemische Formel 23, erhalten wird. Ausbeute 83%.
Synthese eines binären Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]- Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenmethylmethacrylat und 0,5 mol 2-Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]- Copolymer, d. h. ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 24 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 79% erhalten wird.
BEISPIEL V SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLMETHACRYLAT-(3- HYDROXYPROPYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9- Anthracenmethylmethacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9- anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 25 dargestellt ist, erhalten wird. Ausbeute 81%.
BEISPIEL VI SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLMETHACRYLAT-(4- HYDROXYBUTYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9- Anthracenmethylmethacrylates und 0,5 mol 4-Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9- anthracenmethylmethacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 26 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 81% erhalten wird.
BEISPIEL VII SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(2- HYDROXYETHYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 2- Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(2- hydroxyethyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 27 dargestellt ist, erhalten wird. Ausbeute 80%.
BEISPIEL VIII SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(3- HYDROXYPROPYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 3- Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(3- hydroxypropyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 28 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 82% erhalten wird.
BEISPIEL IX SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(4- HYDROXYBUTYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol 9-Anthracenmethylacrylat, 0,5 mol 4- Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylacrylat-(4- hydroxybutyl)methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 29 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 81%.
BEISPIEL X SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLMETHACRYLAT-(2- HYDROXYETHYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9- Anthracenmethylmethacrylates, 0,5 mol 2-Hydroxyethylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(2-hydroxyethyl)- methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 30 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 82%.
BEISPIEL XI SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLACRYLAT-(3- HYDROXYPROPYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9- Anthracenmethylacrylates, 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(3-hydroxypropyl)- methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 31 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 81% erhalten wird.
BEISPIEL XII SYNTHESE EINES TERNÄREN POLY[9-ANTHRACENMETHYLMETHACRYLAT-(4- HYDROXYBUTYLACRYLAT)-METHYLMETHACRYLAT]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,3 mol des in Beispiel IV synthetisierten 9- Anthracenmethylacrylates, 0,5 mol 4-Hydroxybutylacrylat und 0,2 mol Methylmethacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben, und anschließend wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenmethylmethacrylat-(4-hydroxybutyl)- methylmethacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 32 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
BEISPIEL XIII SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENETHYLACRYLAT-(2- HYDROXYETHYLACRYLAT)]-COPOLYMERS Synthese von 9-Anthracenethylacrylat
0,5 mol 9-Anthracenethanol und 0,5 mol Pyridin werden in THF gelöst, und anschließend werden 0,5 mol Acryloylchlorid zugegeben. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Produkt abfiltriert und mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wird mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und durch Destillation im Vakuum getrocknet, wodurch 9-Anthracenmethylacrylat, dargestellt durch die folgende chemische Formel 33, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
Synthese eines binären Poly[9-anthracenethylacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]- Copolymers
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenethylacrylat und 0,5 mol 2- Hydroxyethylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(2-hydroxyethylacrylat)]- Copolymer, d. h. ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 34 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 82% erhalten wird.
BEISPIEL XIV SYNTHESE EINES BINÄREN POLY[9-ANTHRACENETHYLACRYLAT-(3- HYDROXYPROPYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol des in Beispiel XIII synthetisierten 9- Anthracenethylacrylates und 0,5 mol 3-Hydroxypropylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird abfiltriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(3- hydroxypropylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 35 dargestellt ist, in einer Ausbeute von 81% erhalten wird.
BEISPIEL XV SYNTHESE EINES POLY[9-ANTHRACENETHYLACRYLAT-(4- HYDROXYBUTYLACRYLAT)]-COPOLYMERS
In einen 500 ml Rundkolben werden 0,5 mol 9-Anthracenethylacrylat und 0,5 mol 4- Hydroxybutylacrylat gegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren zu 300 g separat hergestelltem THF gegeben. Danach wird in Gegenwart von 0,1 bis 3 g AIBN für 5 bis 20 Stunden eine Polymerisation bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[9-anthracenethylacrylat-(4-hydroxybutylacrylat)]-Copolymer, d. h. ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende Formel 36 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
BEISPIEL XVI SYNTHESE VON POLY[4-(1,1-DIMETHOXYMETHYL)PHENYLMETHACRYLAT] Synthese von Poly(4-formylphenylmethacrylat)
In einem 300 ml-Rundkolben werden 31,3 g (0,3 mol) Methacryloyl unter Rühren vollständig in 200 g THF gelöst und 26 g Pyridin zugegeben. Zu dieser Lösung werden 36,6 g (0,3 mol) 4-Hydroxybenzaldehyd getropft, und anschließend werden diese Reaktanden für 24 Stunden oder länger zur Reaktion gebracht. Die Produktlösung wird mit deionisiertem Wasser gewaschen, um eine wäßrige Schicht abzutrennen, aus der die gewünschte Verbindung extrahiert und getrocknet wird.
0,4 mol des so erhaltenen 4-Formylphenylmethacrylates werden zusammen mit 300 g THF in einen 500 ml Rundkolben gefüllt, und 0,1 bis 3 g AIBN werden unter Rühren zugegeben. Die Polymerisation wird für 5 bis 20 Stunden bei 60 bis 75°C in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Nach Vervollständigung der Polymerisation wird die Lösung mit Ethylether oder in n-Hexan präzipitiert, und das Präzipitat filtriert und getrocknet, wodurch ein Poly[4-formylphenylmethacrylat]-Polymer in einer Ausbeute von 80% erhalten wird.
Synthese von Poly[4-(1,1-dimethoxymethyl)phenylmethacrylat]
In einen 400 ml Erlenmeyer-Kolben werden 15 g des oben erhaltenen Polymers und 200 ml THF gefüllt. Anschließend werden 100 g Methanol zusammen mit 0,5 g HCI zugegeben, wonach diese Reaktanden für etwa 12 Stunden bei 60°C zur Reaktion gebracht werden. Die Produktlösung wird mit Ethylether oder mit Normalhexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch Poly[4-(1,1- dimethoxymethyl)phenylmethacrylat], ein Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 37 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 82%.
BEISPIEL XVII SYNTHESE VON POLY[4-(1,1-DIETHOXYMETHYL)PHENYLMETHACRYLAT]
In einen 400 ml Erlenmeyer-Kolben werden 15 g des in Beispiel XVI synthetisierten Formylmethacrylates und 200 ml THF gegeben, und dann werden 150 g Ethanol zusammen mit 0,5 g HCl zugegeben, wonach diese Reaktanden für etwa 12 Stunden bei 60°C zur Reaktion gebracht werden. Die Produktlösung wird mit Ethylether oder n- Hexan präzipitiert, und das Präzipitat wird filtriert und getrocknet, wodurch Poly[4-(1,1- diethoxymethyl)phenylmethacrylat], ein Harz gemäß der vorliegenden Erfindung, das durch die nachfolgende chemische Formel 38 dargestellt ist, erhalten wird. Die Ausbeute betrug 80%.
BEISPIEL XVIII HERSTELLUNG EINER ARC
Ein in jedem der Beispiele I bis XV hergestelltes Polymer und ein in Beispiel XVI oder XVII hergestelltes Polymer werden in Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) gelöst. Diese Lösung wird, alleine oder in Kombination mit 0,1 bis 30 Gew.-% wenigstens eines unter den Verbindungen der Tabelle 1 ausgewählten Additivs, filtriert, auf einen Wafer aufgebracht und bei 100 bis 300°C für 10 bis 1000 Sekunden ofengehärtet, um eine ARC zu bilden. Auf die so gebildete ARC kann ein lichtempfindliches Material aufgebracht und in üblicher Weise mit ultrafeinen Mustern versehen werden.
Wie zuvor beschrieben, enthält die ARC der vorliegenden Erfindung, die aus einem Gemisch erhalten wird, welches ein Polymer der allgemeinen Formel I oder II und ein Polymer der allgemeinen Formel III umfaßt, alleine oder in Kombination mit einem Additiv der chemischen Formeln 1 bis 18 in Tabelle 1, ausreichend Chromophor- Substituenten, um eine Extinktion bei für die Submikrolithographie brauchbaren Wellenlängen zu zeigen.
Insbesondere bietet die ARC der vorliegenden Erfindung eine maximale Vernetzungsreaktions-Effizienz und Lagerstabilität. Die ARC-Polymerharze der vorliegenden Erfindung zeigen hervorragende Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff- Lösungsmitteln, aber sie weisen nach dem Ofenhärten eine derart hohe Lösungsmittelbeständigkeit auf, daß sie in keinem Lösungsmittel mehr gelöst werden können. Aufgrund dieser Vorteile können die Harze ohne jedes Problem beschichtet werden, und die resultierende Beschichtung verhindert ein Unterschneidungs- und Fuß-Probleme, die bei der Erzeugung von Abbildungen auf lichtempfindlichen Materialien auftreten können. Ferner verfügen die Acrylatpolymere der vorliegenden Erfindung über eine höhere Ätzrate als lichtempfindliche Filme, wodurch das Ätzwahlverhältnis zwischen diesen verbessert wird.
Somit können die ARCs der vorliegenden Erfindung eine herausragende Rolle bei der Ausbildung ultrafeiner Muster spielen. Beispielsweise können sie während eines submikrolithographischen Verfahrens unter Verwendung eines 248 nm KrF-, 193 nm ArF- oder 157 nm F2-Lasers Rückreflexionen von Licht aus unteren Schichten oder von der Oberfläche des Halbleiterelementes verhindern und auch stehende Welten vermeiden, die durch Licht und die Veränderungen der Dicke der Photorestist-Schicht selbst verursacht werden. Dies führt zu einer stabilen Ausbildung ultrafeiner Muster, die für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM-Halbleiter geeignet sind, und zu einer deutlichen Verbesserung der Produktausbeute.
Die vorliegende Erfindung wurde in einer veranschaulichenden Weise beschrieben, und es versteht sich, daß die verwendete Terminologie eher zur Beschreibung als zur Einschränkung dienen soll. Im Rahmen der obigen Lehre sind auch zahlreiche Modifikationen und Änderungen der vorliegenden Erfindung möglich. Daher versteht sich, daß die Erfindung im Rahmen der beigefügten Ansprüche auch anders als im einzelnen beschrieben ausgeführt werden kann.

Claims (43)

1. Polymer der folgenden allgemeinen Formel I:
worin
R und RI, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder CH3 stehen;
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl- oder -Alkoxyalkyl stehen;
x und y jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 stehen; und
m 1 oder 2 bzw. n eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
2. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1-R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 2 stehen.
3. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 3 stehen.
4. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 4 stehen.
5. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für -CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 2 stehen.
6. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für -CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 3 stehen.
7. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für CH3, x und y jeweils für 0,5, m für 1 und n für 4 stehen.
8. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 und n für 2 stehen.
9. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 und n für 3 stehen.
10. Polymer nach Anspruch 1, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x und y jeweils für 0,5, m für 2 bzw. n für 4 stehen.
11. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers (III), bei dem ein 9- Anthracenalkylacrylat-Monomer (I) mit einem Hydroxyalkylacrylat-Monomer (II) in Gegenwart eines Initiators in einem Lösungsmittel gemäß folgender Reaktionsformel 5 umgesetzt wird:
wobei R, R1 bis R9 sowie m und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
12. Polymer der folgenden allgemeinen Formel II:
worin
R, RI und RII, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff oder -CH3,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl,
x, y und z jeweils für einen Molanteil im Bereich von 0,01 bis 0,99 und
m für 1 oder 2 sowie n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 stehen.
13. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 2 stehen.
14. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 3 stehen.
15. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1, bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für Wasserstoff, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 4 stehen.
16. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für -CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 2 stehen.
17. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für -CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 3 stehen.
18. Polymer nach Anspruch 12, bei dem R1 bis R9 jeweils für Wasserstoff, RI für -CH3, x, y und z für 0,3, 0,5 bzw. 0,2 sowie m für 1 und n für 4 stehen.
19. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers (IV), bei dem ein 9- Anthracenalkylacrylat-Monomer (I), ein Hydroxyalkylacrylat-Monomer (II) und Methylmethacrylat (III) in Gegenwart eines Initiators in einem Lösungsmittel gemäß folgender Reaktionsformel 6 umgesetzt werden:
worin R, RI und RIII, R1 bis R9 und m die in Anspruch 12 angegebenen Bedeutungen besitzen.
20. Polymer mit wiederkehrenden Einheiten der folgenden allgemeinen Formel III:
worin RIII für Wasserstoff oder -CH3 und R0 für -CH3 oder -CH2CH3 stehen.
21. Verfahren zur Herstellung eines Copolymers, bei dem Formylphenylmethacrylat zu einem Polymer polymerisiert und dieses Polymer anschließend mit Methanol oder Ethanol umgesetzt wird.
22. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem jedes der Monomere in einem Molfraktions-Bereich von 0,01 bis 0,99 vorliegt.
23. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem der Initiator aus der Gruppe 2,2- Azabisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid ausgewählt ist.
24. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem das Lösungsmittel aus der Gruppe Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt ist.
25. Verfahren nach Anspruch 11 oder 19, bei dem die Polymerisation bei einer Temperatur von 50 bis 90°C durchgeführt wird.
26. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, die ein Polymer nach einem der Ansprüche 1-10, 12-18 oder 20 umfaßt.
27. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 26, die ferner ein Anthracen-Derivat aufweist.
28. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 27, wobei das Anthracen-Derivat ausgewählt ist aus der Gruppe: Anthracen, 9-Anthracen­ methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthra­ centriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5- oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthra­ chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluor­ methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-Carboxyl­ anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
29. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung, bei dem ein Polymer nach einem der Ansprüche 1-10, 12-18 oder 20 in einem organischen Lösungsmittel gelöst und dann ein Anthracenderivat-Additiv zugegeben wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe Anthracen, 9-Anthracen-methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9- Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthra-chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluor-methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-Carboxyl-anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1- Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
30. Verfahren nach Anspruch 29, bei dem das Anthracenderivat-Additiv in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% eingesetzt wird.
31. Verfahren nach Anspruch 29 oder 30, bei dem das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-ethoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat.
32. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Polymer nach einem der Ansprüche 1-10 oder 12-18 und ein Polymer nach Anspruch 20.
33. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 32, die ferner ein Anthracen-Additiv umfaßt.
34. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 33, bei der das Anthracenderivat ausgewählt ist aus der Gruppe Anthracen, 9-Anthracen­ methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthra­ centriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5- oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthra­ chinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinori, Anthron, 9-Anthryltrifluor­ methylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9-Carboxyl­ anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1-Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
35. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung, bei dem ein Gemisch eines Polymers nach einem der Ansprüche 1-10 oder 12-18 und eines Polymers nach Anspruch 20 in einem organischen Lösungsmittel gelöst und anschließend ein Anthracenderivat-Additiv zugegeben wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe Anthracen, 9-Anthracen­ methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10- Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7- methyl-5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9- Anthryltrifluormethylketon, 9-Alkylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 16, 9- Carboxyl-anthracenderivate der nachfolgenden Formel 17, 1- Carboxylanthracenderivate der nachfolgenden Formel 18 und deren Kombinationen:
worin R11, R12, R13, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, jeweils für - H, -OH, -CH3, -CH2OH, -(CH2)pCH3, wobei p eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder für substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxyalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
36. Verfahren nach Anspruch 35, bei dem das Anthracenderivat-Additiv in einer Menge von 0,1 bis 30 Gew.-% eingesetzt wird.
37. Verfahren nach Anspruch 35 oder 36, bei dem das organische Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-ethoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglykolmethyletheracetat.
38. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung, bei dem eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 26-28 oder 32-38 auf einen Wafer aufgetragen und der Wafer bei 80 bis 300°C gehärtet wird.
39. Halbleitervorrichtung, herstellbar unter Verwendung einer nicht reflektierenden Beschichtung nach einem der Ansprüche 26-28 oder 32-38.
40. 9-Anthracenalkylacrylat-Verbindung der folgenden chemischen Formel 39:
worin
R1 für Wasserstoff oder -CH3 steht,
R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder für substituiertes oder unsubstituiertes, geradliniges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen; und
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
41. Verfahren zur Herstellung einer 9-Anthracenalkylacrylat-Verbindung, bei dem ein 9-Anthracenalkylalkohol mit einer Acryloylchlorid-Verbindung in Tetrahydrofuran gemäß folgender Reaktionsformel 4 umgesetzt wird:
worin R für Wasserstoff oder -CH3, R1 bis R9, die gleich oder verschieden sind, jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, Methoxycarbonyl, Carboxyl, Hydroxymethyl oder substituiertes bzw. unsubstituiertes, geradkettiges oder verzweigtes C1-C6-Alkyl oder -Alkoxyalkyl stehen, und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
42. 4-Formylphenylmethacrylat mit einer Struktur der folgenden chemischen Formel 40:
43. Verfahren zur Herstellung von 4-Formylphenylmethacrylat, bei dem Methacryloylchlorid mit 4-Hydroxybenzaldehyd umgesetzt wird.
DE19962784A 1999-04-23 1999-12-23 Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung Ceased DE19962784A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19964382A DE19964382B4 (de) 1999-04-23 1999-12-23 Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung und Verfahren zur Herstellung der Beschichtungszusammensetzung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-1999-0014763A KR100395904B1 (ko) 1999-04-23 1999-04-23 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19962784A1 true DE19962784A1 (de) 2000-10-26

Family

ID=19582078

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19962784A Ceased DE19962784A1 (de) 1999-04-23 1999-12-23 Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung
DE19964382A Expired - Fee Related DE19964382B4 (de) 1999-04-23 1999-12-23 Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung und Verfahren zur Herstellung der Beschichtungszusammensetzung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19964382A Expired - Fee Related DE19964382B4 (de) 1999-04-23 1999-12-23 Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung und Verfahren zur Herstellung der Beschichtungszusammensetzung

Country Status (10)

Country Link
US (2) US6368768B1 (de)
JP (1) JP3851476B2 (de)
KR (1) KR100395904B1 (de)
CN (1) CN1215094C (de)
DE (2) DE19962784A1 (de)
FR (4) FR2792633B1 (de)
GB (1) GB2349148B (de)
IT (1) IT1308674B1 (de)
NL (1) NL1014997C2 (de)
TW (1) TW546318B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10133716B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133715B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, eine ein solches Polymer umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133718B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133719B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133717B4 (de) * 2000-06-30 2008-01-03 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6528235B2 (en) 1991-11-15 2003-03-04 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6773864B1 (en) 1991-11-15 2004-08-10 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6472128B2 (en) * 1996-04-30 2002-10-29 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6165697A (en) * 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
KR100465864B1 (ko) * 1999-03-15 2005-01-24 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사방지 중합체 및 그의 제조방법
US6890448B2 (en) * 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
KR100310252B1 (ko) * 1999-06-22 2001-11-14 박종섭 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100355604B1 (ko) * 1999-12-23 2002-10-12 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
KR100427440B1 (ko) * 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
KR100549574B1 (ko) * 1999-12-30 2006-02-08 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사 방지막용 중합체 및 그의 제조방법
US6686124B1 (en) * 2000-03-14 2004-02-03 International Business Machines Corporation Multifunctional polymeric materials and use thereof
TW576949B (en) 2000-08-17 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coatings with increased etch rates
KR100734249B1 (ko) * 2000-09-07 2007-07-02 삼성전자주식회사 축합환의 방향족 환을 포함하는 보호기를 가지는 감광성폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
US6605394B2 (en) 2001-05-03 2003-08-12 Applied Materials, Inc. Organic bottom antireflective coating for high performance mask making using optical imaging
KR20020090489A (ko) * 2001-05-28 2002-12-05 금호석유화학 주식회사 화학증폭형 레지스트용 중합체 및 이를 함유한 화학증폭형레지스트 조성물
KR100351458B1 (ko) * 2001-05-30 2002-09-05 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100351459B1 (ko) * 2001-05-30 2002-09-05 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
US6703169B2 (en) 2001-07-23 2004-03-09 Applied Materials, Inc. Method of preparing optically imaged high performance photomasks
EP1422566A1 (de) * 2002-11-20 2004-05-26 Shipley Company, L.L.C. Mehrlagige Fotoresist-Systeme
EP1422565A3 (de) * 2002-11-20 2005-01-05 Shipley Company LLC Mehrlagige Fotoresist-Systeme
US7361447B2 (en) 2003-07-30 2008-04-22 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
KR100636938B1 (ko) * 2003-09-29 2006-10-19 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트 조성물
JP2005314453A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Sumitomo Chemical Co Ltd アクリル樹脂及び該樹脂を含有する粘着剤
KR101156973B1 (ko) * 2005-03-02 2012-06-20 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
EP1762895B1 (de) * 2005-08-29 2016-02-24 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Antireflex-Zusammensetzungen für Hartmasken
KR100703007B1 (ko) 2005-11-17 2007-04-06 삼성전자주식회사 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법
KR100871770B1 (ko) * 2007-09-12 2008-12-05 주식회사 효성 안트라세닐 벤질기 발색단을 포함하는 공중합체, 상기공중합체의 제조방법, 상기 공중합체를 포함하는유기반사방지막 조성물 및 상기 조성물을 포함하는유기반사방지막
KR100920886B1 (ko) * 2007-12-13 2009-10-09 주식회사 효성 현상 가능한 유기 반사방지막 형성용 조성물 및 이로부터형성된 유기 반사방지막
KR100952465B1 (ko) * 2007-12-18 2010-04-13 제일모직주식회사 방향족 (메타)아크릴레이트 화합물 및 감광성 고분자, 및레지스트 조성물
KR101585992B1 (ko) * 2007-12-20 2016-01-19 삼성전자주식회사 반사방지 코팅용 고분자, 반사방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치의 패턴 형성 방법
KR100975913B1 (ko) * 2008-10-31 2010-08-13 한국전자통신연구원 유기 박막 트랜지스터용 조성물, 이를 이용하여 형성된 유기 박막 트랜지스터 및 그 형성방법
CN105732883B (zh) * 2016-03-01 2018-07-03 中国科学技术大学 一种发射室温磷光的水性聚丙烯酸酯的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2902860A1 (de) * 1978-01-27 1979-08-02 Eastman Kodak Co Durch bestrahlung vernetzbare masse fuer die herstellung photographischer aufzeichnungsmaterialien
DE2848967A1 (de) * 1978-11-11 1980-05-22 Basf Ag Aromatische aldehydgruppen enthaltende polymerisate
US4822718A (en) 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
DE3528930A1 (de) * 1985-08-13 1987-02-26 Hoechst Ag Polymere verbindungen und diese enthaltendes strahlungsempfindliches gemisch
US5258477A (en) * 1989-09-22 1993-11-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Monomers and polymers containing acetal and aldehyde groups
CA2025789A1 (en) * 1989-09-22 1991-03-23 Rama S. Chandran Monomers and polymers containing acetal and aldehyde groups
JP2881969B2 (ja) * 1990-06-05 1999-04-12 富士通株式会社 放射線感光レジストとパターン形成方法
EP0659781A3 (de) * 1993-12-21 1995-09-27 Ciba Geigy Ag Maleinimidcopolymere, insbesonder für Photoresists.
JP3579946B2 (ja) * 1995-02-13 2004-10-20 Ｊｓｒ株式会社 化学増幅型感放射線性樹脂組成物
FR2736061B1 (fr) * 1995-06-27 1997-08-08 Thomson Csf Materiau electroluminescent a base de polymere, procede de fabrication et diode electroluminescente utilisant ce materiau
AU717795B2 (en) * 1996-05-24 2000-03-30 Rohm And Haas Company Fluorescent polymers and coating compositions
US5886102A (en) * 1996-06-11 1999-03-23 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions
US7147983B1 (en) * 1996-10-07 2006-12-12 Shipley Company, L.L.C. Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same
US5981145A (en) * 1997-04-30 1999-11-09 Clariant Finance (Bvi) Limited Light absorbing polymers
TW457403B (en) * 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom
KR100465864B1 (ko) * 1999-03-15 2005-01-24 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사방지 중합체 및 그의 제조방법

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10133716B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133715B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, eine ein solches Polymer umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133718B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133719B4 (de) * 2000-06-30 2007-12-27 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10133717B4 (de) * 2000-06-30 2008-01-03 Hynix Semiconductor Inc., Ichon Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben

Also Published As

Publication number Publication date
KR100395904B1 (ko) 2003-08-27
FR2793255B1 (fr) 2006-09-22
FR2793244A1 (fr) 2000-11-10
FR2793255A1 (fr) 2000-11-10
GB2349148B (en) 2004-08-04
FR2792633B1 (fr) 2007-06-08
ITTO991099A1 (it) 2001-06-15
DE19964382B4 (de) 2008-08-14
IT1308674B1 (it) 2002-01-09
KR20000067184A (ko) 2000-11-15
US20020132183A1 (en) 2002-09-19
NL1014997C2 (nl) 2001-06-26
GB2349148A (en) 2000-10-25
JP2001098024A (ja) 2001-04-10
TW546318B (en) 2003-08-11
JP3851476B2 (ja) 2006-11-29
FR2793254A1 (fr) 2000-11-10
CN1215094C (zh) 2005-08-17
NL1014997A1 (nl) 2000-10-24
FR2792633A1 (fr) 2000-10-27
ITTO991099A0 (it) 1999-12-15
GB9927833D0 (en) 2000-01-26
US6368768B1 (en) 2002-04-09
FR2793254B1 (fr) 2006-09-22
CN1271720A (zh) 2000-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19964382B4 (de) Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtung und Verfahren zur Herstellung der Beschichtungszusammensetzung
DE19962663A1 (de) Organisches, nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial und dessen Herstellung
DE19940320B4 (de) Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE10028345A1 (de) Organisches,nicht-reflektierendes Polymer und Verfahren zu dessen Herstellung
DE69726542T2 (de) Chemisch verstärkte Resistzusammensetzung
DE19753276B4 (de) Amid- oder Imid- enthaltendes Copolymer, Herstellungsverfahren für das Copolymer und dieses Copolymer enthaltendes Photoresist
DE19912047B4 (de) Resistzusammensetzung des Negativtyps
DE69936750T2 (de) Photoresist-Zusammenstetzungen, die Gemische ionischer und nicht-ionischer Fotosäureerzeuger umfassen
DE69218393T2 (de) Resistmaterial
DE19725348A1 (de) Photosensitive Polymerverbindung und diese enthaltende Photoresistzusammensetzung
DE3415033A1 (de) 4'-azidobenzal-2-methoxyacetophenon, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltende, photoempfindliche masse
DE19860654A1 (de) Copolymerharz, seine Herstellung und ein Photoresist, welches dieses verwendet
DE10133717B4 (de) Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10251667A1 (de) Photosensitives Polymer mit einer fluorierten Ethylenglykol-Gruppe und dieses umfassende chemisch verstärkte Resist-Zusammensetzung
DE10133718B4 (de) Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung derselben
DE69123873T2 (de) Photoresistzusammensetzung
DE19907700B4 (de) Polymermaterial für ein Photoresist, dieses enthaltende Photoresistzusammensetzung und Herstellungsverfahren hierfür
EP0355387A2 (de) Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
DE10063263A1 (de) Organisches nicht reflektierendes Beschichtungspolymer und dessen Herstellungsverfahren
DE19860832A1 (de) Copolymerharz, seine Herstellung und ein Photoresist, welches dieses verwendet
DE19940515A1 (de) Neue Monomere für Photoresiste, deren Polymere und Photoresist-Zusammensetzungen, die diese verwenden
DE4102173A1 (de) Lagerstabile loesung eines carboxylgruppenhaltigen copolymerisats sowie verfahren zur herstellung von photoempfindlichen lacken und offsetdruckplatten
DE10133715B4 (de) Organisches Antireflex-Beschichtungspolymer, eine ein solches Polymer umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE10207182A1 (de) Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE3812325A1 (de) Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8172 Supplementary division/partition in:

Ref document number: 19964382

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

Q171 Divided out to:

Ref document number: 19964382

Country of ref document: DE

Kind code of ref document: P

R016 Response to examination communication
R002 Refusal decision in examination/registration proceedings
R003 Refusal decision now final

Effective date: 20140611