DE19807633A1 - Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden - Google Patents
Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von ParasitizidenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserhaltige Formulierungen zur dermalen Be
kämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren mittels Agonisten oder Ant
agonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten.
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten
sind bekannt. Zu ihnen gehören die Nicotinyl-Insektizide und ganz besonders die
Chlornicotinyl-Insektizide. Ihre Anwendung gegen Flöhe ist bekannt z. B. aus WO
93/24002 und EP-A 682 869.
Es wurden nun neue wasserhaltige Formulierungen zur dermalen Anwendung von
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten
gefunden, die sich besonders zur dermalen Bekämpfung parasitierender Insekten wie
Flöhe, Läuse oder Fliegen an Tieren eignen und sich durch ihre hervorragende Lager
stabilität bei tiefen Temperaturen (bis zu -30°C) auszeichnen.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen haben folgende Zusammensetzung:
- a) Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in einer Konzentration von 1 bis 20 Gew.-% bezogen auf das Ge samtgewicht der Formulierung;
- b) Wasser in einer Konzentration von 2,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Ge samtgewicht der Formulierung;
- c) Lösungsmittel aus der Gruppe Alkohole wie Benzylalkohol, Tetrahydrofur furylalkohol oder gegebenenfalls substituierte Pyrrolidone in einer Konzen tration von mindestens 20 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung;
- d) Lösungsmittel aus der Gruppe cyclischer Carbonate oder Lactone in einer Konzentration von 5 bis 50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung;
- e) gegebenenfalls weitere Hilfsmittel aus der Gruppe Verdickungsmittel, Spreit mittel, Farbstoffe, Antioxidantien, Treibmittel, Konservierungsstoffe, Haft mittel, Emulgatoren, in einer Konzentration von bevorzugt 0,025 bis zu 10 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten
sind bekannt z. B. aus Europäische Offenlegungsschriften Nr. 464 830, 428 941,
425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725,
212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972,
455 000, 135 956, 471 372, 302 389; Deutsche Offenlegungsschriften Nr. 36 39 877,
37 12 307; Japanische Offenlegungsschriften Nr. 03 220 176, 02 207 083,
63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; US-Patent
schriften Nr. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; PCT-An
meldungen Nr. WO 91/17 659, 91/4965; Französische Anmeldung Nr. 2 611 114;
Brasilianische Anmeldung Nr. 88 03 621.
Auf die in diesen Publikationen beschriebenen Verbindungen und ihre Herstellung
wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen.
Diese Verbindungen lassen sich bevorzugt durch die allgemeine Formel (I) wieder
geben
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z ver knüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H- Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z ver knüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H- Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht,
wobei R für gleiche oder verschiedene Reste steht und die oben angegebene Bedeutung hat,
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.
wobei R für gleiche oder verschiedene Reste steht und die oben angegebene Bedeutung hat,
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste folgende
Bedeutung haben:
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl alkyl.
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl alkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsul
fonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substituiert sein
können.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, im einzelnen
Methyl, Ethyl, i-Propyl, sec.- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein
können.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O,
S insbesondere N als Heteroatomen. Im einzelnen seien genannt Thienyl,
Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl wobei
Heteroaryl bevorzugt bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als
Heteroatome enthält, besonders bevorzugt seien die oben angegebenen
Heteroarylreste genannt.
Als Heterocyclyl sei genannt Tetrahydrofuranyl.
Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n- und i- Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbe sondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder ver schieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugs weise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff atomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkylamino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethyl amino.
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substitu ierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R ange gebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C- Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen ge sättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N- Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n- und i- Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbe sondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder ver schieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugs weise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoff atomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkylamino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethyl amino.
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substitu ierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R ange gebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C- Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen ge sättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N- Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin,
Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro-1,3,5-triazin, Morpholin, Oxadiazin
genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronenziehenden Rest, wobei insbesondere NO2, CN, Halo genalkylcarbonyl wie 1-5-Halogen-C1-4-carbonyl, insbesondere COCF3 sowie Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl wie 1-5-Halogen-C1-C4-sulfonyl, ins besondere SO2CF3, genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR (R gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben ange gebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
E steht für einen elektronenziehenden Rest, wobei insbesondere NO2, CN, Halo genalkylcarbonyl wie 1-5-Halogen-C1-4-carbonyl, insbesondere COCF3 sowie Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl wie 1-5-Halogen-C1-C4-sulfonyl, ins besondere SO2CF3, genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR (R gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben ange gebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring
bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder ver
schiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome
stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Hetero
gruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4,
insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl,
Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring
enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin,
Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
Besonders erwähnt sei außerdem die Verwendung von Verbindungen der Formel (I),
die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste in Formel (I) folgende Bedeutung
haben:
R steht für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Heteroarylmethyl oder Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei: Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
R steht für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Heteroarylmethyl oder Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei: Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Substituenten seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl; Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino;
A steht für Wasserstoff sowie für eine mit dem Rest Z verknüpfte bifunktionelle gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 2 C-Atomen, wobei als Substi tuenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppe durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein kann,
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen ge sättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält.
E steht für NO2, CN,
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR', -SR', -NR'R' (die Reste R' sind gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R' steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl; Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino;
A steht für Wasserstoff sowie für eine mit dem Rest Z verknüpfte bifunktionelle gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 2 C-Atomen, wobei als Substi tuenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppe durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein kann,
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen ge sättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält.
E steht für NO2, CN,
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR', -SR', -NR'R' (die Reste R' sind gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R' steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsul
fonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl.
Als Alkyl sei C14-Alkyl genannt.
Als Aryl sei Phenyl genannt.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl, wobei
als Heteroaryl genannt sei Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl,
Benzthiazolyl.
Als Substituenten der Reste R' seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halogen atome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halogen atome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen seien
Verbindungen der allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) genannt:
in welchen
n für 1 oder 2 steht,
m für 0, 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesonders für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben.
n für 1 oder 2 steht,
m für 0, 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesonders für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:
Besonders hervorgehoben seien die Verbindungen
Weiterhin besonders hervorgehoben seien die Verbindungen
Die erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen
von 0,1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 1 bis 12,5 Gew.-%.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 0,5 bis etwa
50 mg, bevorzugt 1 bis 20 mg, Wirkstoff je Körpergewicht pro Tag zur Erzielung
wirksamer Ergebnisse zu verabreichen.
Die Formulierung enthält 2,5 bis 15 Gew.-% Wasser, bevorzugt sind 4 bis 8 Gew.-%,
besonders bevorzugt sind ca. 5 Gew.-% Wasser. Durch Zusatz des Wassers wird
überraschenderweise eine beträchtliche Verbesserung der Kältestabilität der
Formulierung gegen Ausfällen des Wirkstoffs bei niedrigen Temperaturen erzielt.
Als Lösungsmittel kommen in Frage:
Alkohole wie Benzylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol oder gegebenenfalls substituierte Pyrrolidone wie Pyrrolidon-2, 1-(C2-20-Alkyl)-pyrrolidon-2, insbeson dere 1-Ethylpyrrolidon, 1-Octylpyrrolidon, 1-Dodecylpyrrolidon, 1-Isopropylpyrro lidon, 1-(s.- oder t.- oder n-Butyl)-pyrrolidon, 1-Hexylpyrrolidon, 1-(C2-10-Al kenyl)-pyrrolidon-2 wie 1-Vinylpyrrolidon-2, 1-(C3-8-Cydoalkyl)-pyrrolidon-2 wie 1-Cyclohexylpyrrolidon, 1-(C1-6-Hydroxyalkyl)-pyrrolidon-2, 1-(C1-6-Al koxy-C1-6-alkyl)-pyrrolidon-2 wie 1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Hydroxy propyl)-pyrrolidon, 1-(2-Methoxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Methoxypropyl)-pyrrolidon, ferner 1-Benzylpyrrolidon. Besonders genannt sei Benzylalkohol. Diese Lösungsmittel werden in Mischung mit weiteren Lösungsmitteln (Colösungsmitteln) eingesetzt.
Alkohole wie Benzylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol oder gegebenenfalls substituierte Pyrrolidone wie Pyrrolidon-2, 1-(C2-20-Alkyl)-pyrrolidon-2, insbeson dere 1-Ethylpyrrolidon, 1-Octylpyrrolidon, 1-Dodecylpyrrolidon, 1-Isopropylpyrro lidon, 1-(s.- oder t.- oder n-Butyl)-pyrrolidon, 1-Hexylpyrrolidon, 1-(C2-10-Al kenyl)-pyrrolidon-2 wie 1-Vinylpyrrolidon-2, 1-(C3-8-Cydoalkyl)-pyrrolidon-2 wie 1-Cyclohexylpyrrolidon, 1-(C1-6-Hydroxyalkyl)-pyrrolidon-2, 1-(C1-6-Al koxy-C1-6-alkyl)-pyrrolidon-2 wie 1-(2-Hydroxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Hydroxy propyl)-pyrrolidon, 1-(2-Methoxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-Methoxypropyl)-pyrrolidon, ferner 1-Benzylpyrrolidon. Besonders genannt sei Benzylalkohol. Diese Lösungsmittel werden in Mischung mit weiteren Lösungsmitteln (Colösungsmitteln) eingesetzt.
Sie liegen vor in einer Konzentration von mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt 40 bis
85 Gew.-%, besonders bevorzugt 50 bis 80 Gew.-%.
Als Colösungsmittel kommen in Frage: cyclische Carbonate oder Lactone. Als solche
seien genannt: Ethylencarbonat, Propylencarbonat, γ-Butyrolacton.
Sie liegen vor in einer Konzentration von 5,0 bis zu 50 Gew.-%, bevorzugt von 7,5
bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10 bis 50 Gew.-%.
Die Summe von Wirkstoffen, Lösungsmitteln und Hilfsstoffen muß 100 Gew.-% be
tragen.
Als weitere Hilfsmittel kommen in Frage: Konservierungsmittel wie Benzylalkohol
(nicht erforderlich falls bereits als Lösungsmittel vorhanden), p-Hydroxybenzoesäure
ester, n-Butanol.
Verdickungsmittel wie: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite, kolloidale
Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie Cellulose
derivate, Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone und deren Copolymere, Acrylate
und Methacrylate.
Als Farbstoffe seien genannt alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die
gelöst oder suspendiert sein können.
Hilfsstoffe sind auch spreitende Öle wie Adipinsäure-di-2-ethylhexylester, Isopropyl
myristat, Dipropylenglykolpelargonat, cyclische und acyclische Silikonöle wie Di
metikone und ferner deren Co- und Terpolymerisate mit Ethylenoxid, Propylenoxid
und Formalin, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
Antioxidantien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit, Ascorbinsäure,
Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol und Vitamin E.
Ihre Menge kann im Bereich 0,01 bis 5,0% (bezogen auf die gesamte Formulier
masse) breit variiert werden, wobei die Mengen zwischen 0,05 bis 3,0 zu bevorzugen
sind. Die besonders bevorzugten Mengen liegen im Bereich 0,075 bis 2,5%. Bevor
zugte Antioxidantien sind Buthylhydroxytoluol, Tocophenol und Vitamin E.
Lichtschutzmittel sind z. B. Stoffe aus der Klasse der Benzophenone oder Novantisol
säure.
Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Poly
mere wie Alginate, Gelatine.
Hilfsstoffe sind auch Emulgatoren wie nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes
Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerin
monostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpoly glykoletherorthophosphor-säureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpoly glykoletherorthophosphor-säureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Weitere Hilfsstoffe sind Mittel mit denen die erfindungsgemäßen Formulierungen auf
die Haut gesprüht oder gespritzt werden können. Dabei handelt es sich um die für
Spraydosen benötigten üblichen Treibgase wie Propan, Butan, Dimethylether, CO2
oder halogenierte Niedrigalkane, bzw. deren Mischungen untereinander.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität
zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten, die in der Tierhaltung und Tierzucht
bei Haus- und Nutztieren sowie Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vor
kommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge
sowie gegen resistente und normal sensible Arten der Schädlinge wirksam.
Zu den Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solen opotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
aus der Ordnung der Diptera z. B. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solen opotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
aus der Ordnung der Diptera z. B. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp.,
Ceratophyllus spp.
Besonders hervorgehoben sei die Wirkung gegen Siphonaptera, insbesondere gegen
Flöhe.
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe,
Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelz
tiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten,
Enten.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Gold
hamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
In den erfindungsgemäßen Formulierungen können auch weitere Wirkstoffe enthalten
sein. Zu den weiteren Wirkstoffen gehören Insektizide wie phosphorhaltige Ver
bindungen, d. h. Phosphor- oder Phosphonsäureester, natürliche oder synthetische
Pyrethroide, Carbamate, Amidine, Juvenilhormone und juvenoide synthetische Wirk
stoffe, sowie Chitinsynthesehemmer wie Diarylether und Benzoylharnstoffe.
Zu den Phosphor- oder Phosphorsäureestern gehören:
0-Ethyl-0-(8-chinolyl)phenyl-thiophosphat (Quintiofos),
0,0-Diethyl-0-(3-chloro-4-methyl-7-coumarinyl)-thiophosphat (Coumaphos),
0,0-Diethyl-0-phenylglyoxylonitril-oxim-thiophosphat (Phoxim),
0,0-Diethyl-0-cyanochlorbenzaldoxim-thiophosphat (Chlorphoxim),
0,0-Diethyl-0-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl)-phosphorothionat (Bromophos-ethyl),
0,0,0',0'-Tetraethyl-S,S'-methylene-di(phosphorodithionat) (Ethion),
2,3-p-Dioxanedithiol-S,S-bis(0,0-diethylphosphorodithionat,
2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyldiethylphosphat (Chlorfenvinphos),
0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-thionophosphorsäureester (Fenthion).
0,0-Diethyl-0-(3-chloro-4-methyl-7-coumarinyl)-thiophosphat (Coumaphos),
0,0-Diethyl-0-phenylglyoxylonitril-oxim-thiophosphat (Phoxim),
0,0-Diethyl-0-cyanochlorbenzaldoxim-thiophosphat (Chlorphoxim),
0,0-Diethyl-0-(4-bromo-2,5-dichlorophenyl)-phosphorothionat (Bromophos-ethyl),
0,0,0',0'-Tetraethyl-S,S'-methylene-di(phosphorodithionat) (Ethion),
2,3-p-Dioxanedithiol-S,S-bis(0,0-diethylphosphorodithionat,
2-Chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)-vinyldiethylphosphat (Chlorfenvinphos),
0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiophenyl)-thionophosphorsäureester (Fenthion).
Zu den Carbamaten gehören:
2-Isopropoxyphenylmethylcarbamat (Propoxur),
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl).
2-Isopropoxyphenylmethylcarbamat (Propoxur),
1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl).
Zu den synthetischen Pyrethroiden zählen:
3-[2-(4-Chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-2,2-dimethyl-cyclo-propancarbonsäure [α-cyano- 4-fluor-3-phenoxy)-benzyl]-ester (Flumethrin),
2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cydopropancarbonsäure-α-cyano(4-fluor-3-phen oxy)-benzyl-ester (Cyfluthrin) und seine Enantiomere und Stereomere,
α-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarboxylat (Deltamethrin),
2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure-α-cyano-3-phenoxy benzylester (Cypermethrin),
3-Phenoxybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancar boxylat (Permethrin),
α-(p-Cl-phenyl)-isovaleriansäure-α-cyano-3-phenoxy-benzylester (Fenvalerate),
2-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrat (Fluvalinate).
3-[2-(4-Chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-2,2-dimethyl-cyclo-propancarbonsäure [α-cyano- 4-fluor-3-phenoxy)-benzyl]-ester (Flumethrin),
2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cydopropancarbonsäure-α-cyano(4-fluor-3-phen oxy)-benzyl-ester (Cyfluthrin) und seine Enantiomere und Stereomere,
α-Cyano-3-phenoxybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopro pancarboxylat (Deltamethrin),
2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarbonsäure-α-cyano-3-phenoxy benzylester (Cypermethrin),
3-Phenoxybenzyl(±)-cis, trans-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancar boxylat (Permethrin),
α-(p-Cl-phenyl)-isovaleriansäure-α-cyano-3-phenoxy-benzylester (Fenvalerate),
2-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrat (Fluvalinate).
Zu den Amidinen gehören:
3-Methyl-2-[2,4-dimethyl-phenylimino]-thiazolin,
2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-methylthiazolidin,
2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-(isobutyl-1-enyl)-thiazolidin
1,5-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dien (Amitraz).
3-Methyl-2-[2,4-dimethyl-phenylimino]-thiazolin,
2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-methylthiazolidin,
2-(4-Chlor-2-methylphenylimino)-3-(isobutyl-1-enyl)-thiazolidin
1,5-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dien (Amitraz).
Cyclische Makrolithe wie Ivermectine und Abamectine. Hierzu sei beispielsweise 5-0-
Dimethyl-22,23-dihydroavermectin-A1a, -22,23-dihydroavermectin B1a und 22,23-di
hydroavermectin Bb1 (vgl. beispielsweise WHO. F.A. Series 27, S. 27-73 (1991))
erwähnt. Zu den Juvenilhormonen und juvenilhormonartigen Substanzen gehören ins
besondere Verbindungen der folgenden Formeln:
Zu den substituierten Diarylethern gehören insbesondere
Zu den Benzoylharnstoffen gehören Verbindungen der Formel
Zu den Triazinen gehören Verbindungen der Formel
Besonders hervorgehoben seien die weiteren Wirkstoffe mit den common names
Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz,
Fenthion, Levamisol und Ivermectin.
In den folgenden Beispielen wird als Wirkstoff 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-2-imi
dazolidinium (common name Imidacloprid) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen zeichnen sich durch ihre Stabilität bei
Temperaturen im Bereich von +60°C bis -30°C aus. Aus diesem Grund sind für ihre
Lagerung und für ihren Versand keine besonderen Maßnahmen erforderlich.
| Imidacloprid | 10 g | |
| Wasser | 10 g | |
| Propylencarbonat | 45 g | |
| Benzylalkohol | 34,8 g | |
| ®Belsil DMC 6031 | 1 g | |
| (Ein Polysiloxancopolymerisat der Fa. Wacker GmbH, D-81737 München)@ | Butylhydroxytoluol | 0,2 g |
| Imidacloprid | 10 g |
| Wasser | 10 g |
| n-Octylpyrrolidon-2 | 34,5 g |
| γ-Butyrolacton | 44,5 g |
| ®Belsil L 066 | 1 g |
| (Ein Polysiloxancopolymerisat der Fa. Wacker GmbH, D-81737 München) |
| Imidacloprid | 10 g |
| Wasser | 10 g |
| Ethylencarbonat | 5 g |
| Benzylalkohol | 74,8 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,1 g |
| ®Belsil DMC 6031 | 0,1 g |
| (Polysiloxancopolymerisat) |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 62,4 g |
| Propylencarbonat | 17,5 g |
| Wasser | 10,0 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,1 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 65,0 g |
| Propylencarbonat | 15,0 g |
| Isopropylmyristat | 3,8 g |
| Wasser | 6,0 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,2 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 62,5 g |
| Propylencarbonat | 17,4 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,1 g |
| Wasser | 10,0 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 70,0 g |
| Propylencarbonat | 17,4 g |
| Wasser | 2,5 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,1 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Pyriproxyfen | 1,0 g |
| Benzylalkohol | 65,0 g |
| Wasser | 5,0 g |
| Propylencarbonat | 18,9 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,1 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Triflumuron | 2,5 g |
| Benzylalkohol | 60,0 g |
| Wasser | 7,5 g |
| Propylencarbonat | 27,5 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Flumetrin | 2,0 g |
| Benzylalkohol | 60,0 g |
| Propylencarbonat | 18,0 g |
| Wasser | 10,0 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 60,0 g |
| Ethylencarbonat | 10,0 g |
| Propylencarbonat | 10,0 g |
| Wasser | 9,8 g |
| Butylhydroxytoluol | 0,2 g |
| Imidacloprid | 10,0 g |
| Benzylalkohol | 67,0 g |
| Propylencarbonat | 17,4 g |
| Vitamin E | 0,6 g |
| Wasser | 5,0 g |
4 ml der in Beispiel 1 beschriebenen Formulierung wurde einem 40 kg schweren Hund
der mit Flöhen infestiert war auf den Rücken gegossen. Es wurden folgende Er
gebnisse erhalten:
2 ml der Lösung gemäß Beispiel 4 wurden auf die Schulter eines 20 kg schweren
Hundes gegeben. Das Tier wurde nach 1 und nach 6 Tagen der Behandlung mit 200
Flöhen infestiert. Jeweils am Tag 3 und am Tag 7 nach Behandlung wurden die am
Hund verbliebenen Flöhe gezählt. Es konnten keine lebenden Flöhe gefunden werden.
Die Wirkung war 100%.
0,8 ml der Lösung gemäß Beispiel 4 wurden auf die Schulter einer ∼8 kg schweren
Katze gegeben. Das Tier wurde nach 3 und nach 7 Tagen der Behandlung mit 150
Flöhen infestiert. Jeweils am Tag 3 und am Tag 7 nach Behandlung wurden die am
Hund verbliebenen Flöhe gezählt. Es konnten keine lebenden Flöhe gefunden werden.
Die Wirkung war 100%.
Zur Ermittlung der Stabilität wurden die Proben bei Temperaturen -30°C, -10°C, 0°C,
+20°C, +30°C, +50°C und +60°C 4 Wochen gelagert und dann ihre Wirkstoffkon
zentration mittels HPLC, Dichte, Brechungsindex, äußere Beschaffenheit und Farbe
untersucht. Mit Hilfe dieser Untersuchungen konnte die Stabilität der Formulierungen
belegt werden.
Claims (7)
1. Wasserhaltige Formulierungen zur dermalen Bekämpfung von parasitierenden
Insekten an Tieren mittels Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen
Acetylcholinrezeptoren von Insekten der folgenden Zusammensetzung:
- a) Agonisten oder Antagonisten der nicotinergen Acetylcholinrezeptoren von Insekten in einer Konzentration von 1 bis 20 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung;
- b) Wasser in einer Konzentration von 2,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung;
- c) Lösungsmittel aus der Gruppe Alkohole oder gegebenenfalls substitu ierten Pyrrolidone in einer Konzentration von mindestens 20 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung;
- d) Lösungsmittel aus der Gruppe cyclischer Carbonate oder Lactone in einer Konzentration von 5 bis 50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtge wicht der Formulierung;
- e) gegebenenfalls weitere Hilfsmittel aus der Gruppe Verdickungsmittel, Spreitmittel, Farbstoffe, Antioxidantien, Treibmittel, Konservierungs stoffe, Haftmittel, Emulgatoren.
2. Wasserhaltige Formulierungen gemäß Anspruch 1, in welcher als Wirkstoff ein
oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eingesetzt werden
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff- Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht,
wobei die Reste R gleich oder verschieden sind und die oben ange gebene Bedeutung haben,
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff- Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht,
wobei die Reste R gleich oder verschieden sind und die oben ange gebene Bedeutung haben,
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist.
3. Formulierungen gemäß Anspruch 2, in welchen als Wirkstoff einer oder meh
rere Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste folgende Bedeutung
haben, eingesetzt werden:
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroaryl seien genannt Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl, wobei die Heteroarylreste bis zu 6 Ringatome und N, O, S, als Hetero atome enthalten.
Als Heterocyclyl sei genannt Tetrahydrofuranyl.
Als Heterocylylalkyl sei genannt Heterocyclylmethyl.
Als Substituenten seien aufgeführt:
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halo genatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Halogen, Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkyl gruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
A steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei ge gebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C- Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Als heterocyclische Ringe seien genannt Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro- 1,3,5-triazin, Morpholin, Oxadiazin, die gegebenenfalls durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronenziehenden Rest.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR (R gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten die oben an gegebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocy clischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen ent halten. Als Heteroatome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Als heterocyclische Ringe seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexa methylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroaryl seien genannt Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl, wobei die Heteroarylreste bis zu 6 Ringatome und N, O, S, als Hetero atome enthalten.
Als Heterocyclyl sei genannt Tetrahydrofuranyl.
Als Heterocylylalkyl sei genannt Heterocyclylmethyl.
Als Substituenten seien aufgeführt:
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halo genatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Halogen, Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen je Alkyl gruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
A steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei ge gebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C- Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Als heterocyclische Ringe seien genannt Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro- 1,3,5-triazin, Morpholin, Oxadiazin, die gegebenenfalls durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronenziehenden Rest.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR (R gleich oder verschieden), wobei R und die Substituenten die oben an gegebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocy clischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen ent halten. Als Heteroatome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält.
Als heterocyclische Ringe seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexa methylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
4. Formulierungen gemäß Anspruch 2, in welchen als Wirkstoff einer oder meh
rere der Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste folgende Bedeu
tung haben, enthalten sind:
R steht für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Heteroaryl methyl oder Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei: Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Substituenten seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluorme thyl; Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino;
A steht für Wasserstoff sowie für eine mit dem Rest Z verknüpfte bifunk tionelle gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten ge nannt seien und wobei die Alkylengruppe durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein kann,
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocy clischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen ent halten. Als Heteroatome stehen Sauerstoffs Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält.
E steht für NO2, CN,
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR', -SR', -NR'R' (die Reste R' sind gleich oder verschieden), wobei R' und die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R' steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl.
Als Alkyl sei C1-4-Alkyl genannt.
Als Aryl sei Phenyl genannt.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Substituenten der Reste R' seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpy ridylmethylamino.
R steht für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Heteroaryl methyl oder Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei: Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Substituenten seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluorme thyl; Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino;
A steht für Wasserstoff sowie für eine mit dem Rest Z verknüpfte bifunk tionelle gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe mit 2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezählten Substituenten ge nannt seien und wobei die Alkylengruppe durch 1 Heteroatom aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein kann,
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocy clischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen ent halten. Als Heteroatome stehen Sauerstoffs Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält.
E steht für NO2, CN,
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR', -SR', -NR'R' (die Reste R' sind gleich oder verschieden), wobei R' und die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R' steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl.
Als Alkyl sei C1-4-Alkyl genannt.
Als Aryl sei Phenyl genannt.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenylethyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl, wobei als Heteroaryl genannt sei Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Substituenten der Reste R' seien aufgeführt:
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, Fluor, Chlor oder Brom, stehen, Hydroxy; Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Carboxyl; Carbalkoxy mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Phenylsulfonyl, Chlorpyridylamino und Chlorpy ridylmethylamino.
5. Formulierungen gemäß Anspruch 1, in welchen als Wirkstoffe eine oder meh
rere der Verbindungen der allgemeinen Formel (II), (III) und (IV) enthalten
sind
wobei in Formeln (II), (III) und (IV)
n für 1 oder 2 steht,
m für 0, 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der in Ansprüchen 2 bis 4 aufgeführten Substituenten steht,
A, Z, X und E die in Ansprüchen 2 bis 4 angegebenen Bedeutungen haben.
wobei in Formeln (II), (III) und (IV)
n für 1 oder 2 steht,
m für 0, 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der in Ansprüchen 2 bis 4 aufgeführten Substituenten steht,
A, Z, X und E die in Ansprüchen 2 bis 4 angegebenen Bedeutungen haben.
6. Formulierungen gemäß Anspruch 1, wobei als Wirkstoff eine oder mehrere der
folgenden Verbindungen enthalten sind:
7. Verfahren zur Herstellung der Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß man den oder die Wirkstoff(e) mit Wasser und dem oder den an
gegebenen Lösungsmitteln zu einer homogenen Lösung vermischt und ge
gebenenfalls die weiteren Hilfsstoffe zusetzt.
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| HK01108376.6A HK1037479B (en) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Aqueous formulations of parasiticides for skin application |
| PT99906223T PT1056343E (pt) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Formulacoes aquosas de parasiticidas para aplicacao dermica |
| PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden |
| SK1243-2000A SK287432B6 (sk) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | Dermálne aplikovateľné vodu obsahujúce prípravky paraziticídov a spôsob ich výroby |
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| KR1020007008956A KR100543476B1 (ko) | 1998-02-23 | 1999-02-10 | 피부 적용용 수성 구충제 제제 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1149532A1 (de) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Bekämpfung von Fliegen |
| FR2922108A1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-04-17 | Virbac Sa | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces |
| WO2017015039A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Evergreen Animal Health, Llc | Novel spot-on active substance formulation |
| EP3348143A1 (de) | 2017-01-17 | 2018-07-18 | Evergreen Animal Health LLC | Neuartige spot-on-wirkstoffformulierung |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| GB9921858D0 (en) * | 1999-09-16 | 1999-11-17 | Ansell Jane | Composition and method for the eradication of head lice |
| ES2211606T3 (es) | 1999-09-16 | 2004-07-16 | Durminster Limited | Metodo y composicion para el control de antropodos. |
| DE10024934A1 (de) * | 2000-05-19 | 2001-11-22 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| US6867223B2 (en) * | 2002-09-12 | 2005-03-15 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen |
| US6588374B1 (en) * | 2002-09-12 | 2003-07-08 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide |
| US20050245582A1 (en) | 2002-09-12 | 2005-11-03 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticides containing pyrethroids |
| JP2006213616A (ja) * | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Osaka Seiyaku:Kk | 動物用外部寄生虫防除剤 |
| DE102005022994A1 (de) * | 2005-05-19 | 2006-11-30 | Bayer Cropscience Ag | Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen |
| BRPI0621641B1 (pt) * | 2006-05-02 | 2020-03-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composições líquidas, seus processos de produção e agente de controle de ectoparasita |
| DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| AU2014280848C1 (en) * | 2013-06-12 | 2020-11-05 | Elanco Australasia Pty Limited | Ectoparasitic treatment method and composition |
| JP7175765B2 (ja) * | 2016-10-25 | 2022-11-21 | 三井化学アグロ株式会社 | 農薬液剤 |
| EP3815677B1 (de) | 2019-10-30 | 2023-08-30 | KRKA, d.d., Novo mesto | Stabile veterinärmedizinische zusammensetzung mit moxidectin und imidacloprid |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2504777A (en) * | 1976-05-11 | 1978-11-16 | English Electric Co Ltd | Ultrasonic liquid level detection |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| JP2884412B2 (ja) * | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JP2779403B2 (ja) * | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| DK0383091T3 (da) * | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JPH03200768A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) * | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JPH0739430B2 (ja) * | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| WO1993024002A1 (de) * | 1992-05-23 | 1993-12-09 | Ciba-Geigy Ag | 1-[n-(halo-3-pyridylmethyl)]-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren |
| US5434181A (en) * | 1993-10-26 | 1995-07-18 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Furanyl insecticide |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19540948A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| DE19543477A1 (de) * | 1995-11-22 | 1997-05-28 | Bayer Ag | Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination |
| DE19613334A1 (de) * | 1996-04-03 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19807630A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen |
-
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-
2011
- 2011-10-03 JP JP2011219324A patent/JP5546030B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1149532A1 (de) * | 2000-04-26 | 2001-10-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Bekämpfung von Fliegen |
| FR2922108A1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-04-17 | Virbac Sa | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces |
| WO2009087286A3 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-12-03 | Virbac | Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n- methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire topique pour lutter contre les parasites externes |
| AU2008346294B2 (en) * | 2007-10-11 | 2013-12-05 | Virbac | Use of a 1-N-(halo-3-pyridylmethyl)-N-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylene derivative for preparing a topical veterinary pharmaceutical composition for combating external parasites |
| US8790674B2 (en) | 2007-10-11 | 2014-07-29 | Virbac | Derivative for preparing a topical veterinary pharmaceutical composition for combating external parasites |
| US9131689B2 (en) | 2007-10-11 | 2015-09-15 | Virbac | Use of a 1-N-(halo-3-pyridylmethyl)-N-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylene derivative for preparing a topical veterinary pharmaceutical composition for combating external parasites |
| WO2017015039A1 (en) | 2015-07-17 | 2017-01-26 | Evergreen Animal Health, Llc | Novel spot-on active substance formulation |
| EP3348143A1 (de) | 2017-01-17 | 2018-07-18 | Evergreen Animal Health LLC | Neuartige spot-on-wirkstoffformulierung |
| WO2018136233A1 (en) | 2017-01-17 | 2018-07-26 | Evergreen Animal Health, Llc | Novel spot-on active substance formulation |
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