DE19753792A1 - Verfahren zum Entschäumen von Treibstoffen - Google Patents
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Description
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zum Entschäumen von Treibstoffen,
insbesondere von Dieseltreibstoffen, die Verwendung bestimmter quaternärer Ammoni
umverbindungen als Entschäumer für Treibstoffe sowie einen Dieseltreibstoff, der diese
quaternären Ammoniumverbindungen enthält.
Treibstoffe, insbesondere die als Dieseltreibstoffe verwendeten Kohlenwasserstoffgemi
sche haben die unangenehme Eigenschaft beim Abfüllen in Vorratsbehälter, wie Lager
tanks und Treibstoffbehälter von Motorfahrzeugen, in Verbindung mit Luft Schaum zu
entwickeln. Dies führt zur Verzögerung des Abfüllvorgangs und zu einer unzureichenden
Befüllung des Behälters. Es ist deshalb üblich den Treibstoffen Entschäumer zuzusetzen.
Diese Entschäumer sollen in möglichst geringer Konzentration wirksam sein und dürfen
den Verbrennungsprozeß des Treibstoffs nicht behindern, z. B. durch Bildung von Rück
ständen, die den Motor in seiner Wirkungsweise negativ beeinflussen.
Aus der Literatur sind eine Vielzahl von Entschäumern für Treibstoffe bekannt. In der Re
gel handelt es sich dabei um silikonhaltige Verbindungen, wie z. B. in der EP 773 278 A1
beschrieben. Derartige Additive können aber zu einer unerwünschten Belegung der Kataly
sator- bzw. Filteroberflächen der Motoren mit Siliciumdioxid führen, welches bei der Ver
brennung des Treibstoffs entsteht.
Weiterhin werden moderne Treibstoffe mit einer Vielzahl unterschiedlicher Additive ver
sehen, z. B. Korrosionsinhibitoren, Friction-Modifier, welche zur Verschleißminderung
eingesetzt werden oder Additiven zur Reinigung des Motors. Um Wechselwirkungen der
einzelnen Additive zu vermeiden, müssen aber umfangreiche und teure Test durchgeführt
werden. Es werden daher vermehrt Additive mit einem breiten Wirkungsspektrum gesucht.
Die Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war es daher, silikonfreie Additive zum Ent
schäumen von Treibstoffen zu finden. Überraschend wurde gefunden, daß bestimmte
quarternäre Ammoniumsalze hervorragende Eigenschaften als Entschäumer für Treibstoffe
aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Entschäumen von Treibstoffen,
wobei dem Treibstoff eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I)
zugegeben wird
wobei in der Formel (I) die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Aryl- oder Alkylarylrest oder einen
Rest der Formel (II) stehen,
A⁻ ein Anion ist, n eine Zahl von 2 oder 3, p eine Zahl von 1 bis 3 und R4 für einen Alkyl- oder
Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt und werden hauptsächlich als textilweich
machende Komponenten oder zur antistatischen Ausrüstung von Geweben verwendet. Bei
spiele für Verbindungen der Formel (I) finden sich in den Dokumente WO 94/06899 und
DE 42 03 489 A1 der Anmelderin, welche quaternäre Diesteraminverbindungen in
weichpflegenden Mitteln für Textilien offenbaren. Auch die EP 239 910 A2 beschreibt
textilpflegende Mittel, die gut biologisch abbaubare quaternäre Mono- und
Diesteraminverbindungen enthalten.
Aus der DE 196 49 285.8 der Anmelderin ist bereits bekannt, daß die Verbindungen der
Formel (I) auch korrosionsinhibierende Wirkungen haben. Das Dokument offenbart ein
Verfahren zum Schutz von Metalloberflächen gegen Korrosion in flüssigen Medien, insbe
sondere Rohöl. Das Dokument enthält aber keinerlei Hinweise auf die entschäumende
Wirkung dieser Verbindungen. Auch kann dem Dokument nicht entnommen werden, daß
sich die Verbindungen als Additiv für Treibstoffe, insbesondere für Dieseltreibstoffe, eig
nen.
Unter Treibstoffen werden im Rahmen dieser Anmeldung alle energieliefernden Betriebs
stoffe, deren freie Verbrennungsenergie in mechanische Arbeit umgesetzt wird, verstanden.
Dazu zählen alle Arten von bei Raumtemperatur und Normaldruck flüssigen Motor- und
Flugkraftstoffe. Motorkraftstoffe, z. B. für PKW- oder LKW-Motoren, enthalten in der
Regel Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin- oder höhersiedende Erdöl-Fraktionen.
Besonders geeignet ist das erfindungsgemäße Verfahren zum Entschäumen von
Dieseltreibstoffen. Dieseltreibstoffe sind schwer entflammbare Gemische von flüssigen
Kohlenwasserstoffen, die als Treibstoffe für Gleichdrück- oder Brennermotoren verwendet
werden. Die Zusammensetzung ist uneinheitlich und hängt von der Herstellmethode ab.
Dieseltreibstoffe werden aus Gasöl durch Cracken oder aus Teeren, die bei der Schwelung
von Braun- oder Steinkohle gewonnen werden, erhalten. Übliche Produkte haben eine
Dichte zwischen 0,83 und 0,88 g/cm3, einen Siedepunkt zwischen 170 und 360°C und
Flammpunkte zwischen 70 und 100°C.
Im erfindungsgemäße Verfahren werden die Verbindungen der Formel (I) in wirksamen
Mengen dem Treibstoff zugesetzt. Wirksame Konzentrationen liegen vorzugsweise in
Bereich zwischen 5 und 1000 ppm und insbesondere zwischen 10 und 50 ppm, bezogen
auf den gesamten Treibstoff. Die Verbindungen der Formel (I) sind wirksame Entschäumer
für Treibstoffe und zeigen zusätzlich noch korrosionsinhibierende Wirkung.
Die Substanzen der Formel (I) stellen technisch quaternierte Mono-, Di- oder Trifettsäure
aminesterverbindungen dar, die durch bekannte Synthesemethoden gewonnen werden kön
nen. Zur Herstellung sei exemplarisch auf die EP 293 955 A2 und die EP 293 953 A2
verwiesen. Die quaternären Verbindungen können z. B. durch Reaktion von tertiären Mono-
Di- oder Trialkanolaminen, vorzugsweise Triethanol- oder Triisopropanolamin bzw.
Methyldiethanolamin oder Dimethylethanolamin mit gesättigten oder ungesättigten
linearen oder verzweigten C8-22-Fettsäuren bzw. deren Derivaten, wie Estern oder
Chloriden, gebildet werden. Die bei der Umsetzung mit dem Alkanolaminen entstehenden
Ester werden anschließend, zum Beispiel mit Methylchlorid, Benzylchlorid oder
Dimethylsulfat, quaterniert. Als Fettsäuren eignen sich beispielsweise die gesättigten
Vertreter, wie die Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin- oder
Arachinsäure oder deren Mischungen. Als ungesättigte Fettsäuren kommen z. B. die Linol-,
Linolaidin- oder Linolensäure in Frage. Geeignete Derivate sind insbesondere die
Alkylester, vorzugsweise die Methylester der oben genannten Fettsäuren. Weiterhin
geeignet sind natürlich anfallende Fettsäuremischungen sowohl tierischen als auch
pflanzlichen Ursprungs. Besonders bevorzugt sind Kokos- oder Palmkernfettsäuren.
Vorzugsweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren Verbindungen der Formel (I) ein
gesetzt, in denen p für die Zahl 1 steht und n den Wert 2 hat. Besonders bevorzugt werden
solche Verbindungen im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet, deren Anionen ausge
wählt sind aus der Gruppe Halogenid, Methosulfat und Methophosphat. Das bevorzugte
Anion ist Chlorid.
Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, im erfindungsgemäßen Verfahren Mischun
gen der oben genannten Verbindungen der Formel (I) zu verwenden, da dann eine beson
ders gute Entschäumerwirkung beobachtet wird. Bevorzugt sind Mischungen im Ge
wichtsverhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2 zwischen Verbindungen der Formel (I) in denen die Re
ste R1 und R2 eine Gruppe der Formel (II) bedeuten und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4
C-Atomen oder einen Benzylrest stehen und Verbindungen der Formel (I), bei denen die
Reste R1 und R2 für einen Methylrest und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder
einen Benzylrest stehen. Vorzugsweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren Mi
schungen dieser Verbindungen im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft die Verwendung von Ver
bindungen der Formel (I) als Entschäumer für Treibstoffe, insbesondere für Dieseltreib
stoffe. Die Verbindungen der Formel (I) können dazu den Treibstoffen entweder direkt
oder in Form von Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln zugesetzt
werden. Besonders geeignete Lösungsmittel sind kurzkettige Alkohole mit 1 bis
6 C-Atomen, insbesondere Ethanol, Propanol und Isopropanol oder aliphatische bzw.
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan oder Toluol. Die Lösungen oder
Dispersionen enthalten die Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise in Mengen
zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Weiterhin wird ein Dieseltreibstoff beansprucht, der Verbindungen der Formel (I) in
Mengen zwischen 5 und 1000 ppm enthält. Vorzugsweise handelt es sich um schwefelar
men Dieseltreibstoff mit einem Schwefelgehalt von höchstens 0,2 Gew.-%, vorzugsweise
liegt der Schwefelgehalt bei höchstens 0,005 Gew.-%. Der Dieseltreibstoff kann noch
weitere gebräuchliche Additive enthalten, beispielsweise Friction-Modifier, Fließverbesse
rer, Anti-Wax-Setting-Additive oder weitere, übliche Korrosionsinhibitoren. Vorzugsweise
ist der Dieseltreibstoff aber frei von zusätzlichen Korrosionsinhibitoren.
In einer 500 ml-Rührapparatur wurden 279,7 g (1,75 Mol) Caprylsäuremethylester und
279,7 g (0,5 Mol) Triethanolamin zusammen mit 0,5 Gew.-% (bezogen auf Gesamtmenge)
Titantetrabutylat als Katalysator vorgelegt. Der Ansatz wurde anschließend 10 Stunden bei
185°C gerührt, bis mindestens 90% des theoretisch zu bildenden Methanols (48 g)
abdestilliert waren. Mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers wurde bei 160°C und einem
Druck von 3 × 10-2 mbar überschüssiger bzw. nicht umgesetzter Caprylsäuremethylester
abdestilliert. Ausbeute: 228,0 g eines dünnflüssigen, gelb gefärbten Rückstands mit 2,67%
titrierbarem Stickstoff und einer Hydroxidzahl (OHZ) von 13.
105,1 g (0,2 Mol, bezogen auf titrierbaren Stickstoff) des erhaltenen Rückstands wurden in
einer 250 ml-Rührapparatur vorgelegt und bei 85°C tropfenweise mit 24,2 g (0,19 Mol)
Dimethylsulfat versetzt. Es wurde noch weitere 5 Stunden bei 90°C nachgerührt und im
Anschluß eingeengt. Der feste Rückstand wurde danach aus Essigsäureethylester
urkristallisiert und dabei wurden 62,8 g Produkt mit 0,02% restlichem titrierbaren
Stickstoff erhalten.
In einer 1000 ml-Rührapparatur wurden 444,4 g (2,0 Mol) Kokosfettsäuremethylester und
198,0 g (2,2 Mol) Dimethylethanolamin zusammen mit 0,2% (bezogen auf Gesamtmenge)
Titantetrabutylat als Katalysator vorgelegt. Unter Rühren wurde bis zum Rückfluß erhitzt.
Anschließend wurde das Produkt bei einem Druck von 10 mbar destilliert. Die
Hauptfraktion stellte eine niedrigviskose Flüssigkeit mit 4,43% titrierbarem Stickstoff dar.
Zur Quaternierung wurden 173,6 g (0,55 Mol, bezogen auf titrierbaren Stickstoff) in 60 g
Isopropanol gelöst, vorgelegt. Nach Erwärmung auf 80°C wurden 66,4 g (0,52 Mol)
Benzylchlorid zugetropft. Danach wurde noch 5 Stunden bei 85°C nachgerührt. Das
mittelviskose Endprodukt enthielt 80% Isopropanol und wies einen Restgehalt von 0,13%
titrierbarem Stickstoff auf.
50 ml Diesel wurden in einen 100 ml Standzylinder gefüllt und zehnmal geschüttelt. Dann
wurde die Zeit gemessen, die der gebildete Schaum benötigte um zusammenzufallen. Die
Messung war beendet wenn der Schaumteppich aufriß und die schaumfreie Oberfläche
erkennbar war. Die Messungen wurden mit additivfreiem Diesel und Diesel, dem die er
findungsgemäßen Entschäumer in einer Konzentration von 30 ppm (Aktivsubstanz) in
Form einer Lösung in Toluol zugesetzt wurden, durchgeführt. Besonders deutlich zeigt
sich die verbesserte entschäumende Wirkung bei Zugabe von zwei erfindungsgemäßen
Additiven E1 und E2 im Gewichtsverhältnis 1 : 1. Die Ergebnisse sind Tabelle 1 zu
entnehmen:
Additiv | |
Zerfallszeit in Sekunden* | |
E1 | 21 |
E2 | 23 |
1 : 1-Mischung** von E1 und E2 | 12 |
ohne Additiv | 49 |
* Mittelwert aus drei Meßreihen mit jeweils 10 Einzelmessungen@ | ** Gewichtsteile |
Zur Prüfung der korrosionsinhibierenden Eigenschaften wurde ein Korrosionstest gemäß
ASTM D 665-92 durchgeführt. Dazu wurden Prüfkörper aus Stahl über einen Zeitraum von
24 h bei einer Temperatur von 60°C in 330 ml einer Dieselöl/Wasser-Mischung (10 Vo
lumenteile Öl zu 1 Volumenteil Wasser) eingetaucht. Anschließend wurde der Testkörper
mit Wasser gereinigt und optisch in Bezug auf einen Referenzprüfkörper auf Korrosion hin
untersucht. Die Bewertung der Prüfkörper erfolgte gemäß dem Schema der NACE. Dazu
wird die Oberfläche des Prüfkörpers vermessen, die Rost zeigt und entsprechend dem
folgenden Schema bewertet:
Bewertung | |
Oberfläche mit sichtbaren Rost (in %) | |
A | 0 |
B++ | < 0,1 |
B+ | < 5 |
B | 5 bis 25 |
C | 15 bis 50 |
D | 51 bis 75 |
E | 76 bis 100 |
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben. Es wurden Dieselöl/Wasser-Mischungen
verwendet, welche die erfindungsgemäßen Entschäumer in Konzentrationen von 10 ppm
(Aktivsubstanz) enthielten. Die Untersuchungen wurden bei drei verschiedenen pH-Werten
durchgeführt.
Man erkennt, daß die erfindungsgemäßen Entschäumer auch gute Ergebnisse bei der
Korrosionsinhibierung zeigen. Besonders hervorzuheben sind die guten Ergebnisse der
Mischungen der Entschäumer E1 und E2.
Claims (10)
1. Verfahren zum Entschäumen von Treibstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß dem
Treibstoff eine wirksame Menge mindestens einer Verbindungen der Formel (I) zuge
geben wird
wobei in der Formel (I) die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Aryl- oder Alkylarylrest oder einen Rest der Formel (II) stehen,
A⁻ ein Anion ist, n eine Zahl von 2 oder 3, p eine Zahl von 1 bis 3 und R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
wobei in der Formel (I) die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Aryl- oder Alkylarylrest oder einen Rest der Formel (II) stehen,
A⁻ ein Anion ist, n eine Zahl von 2 oder 3, p eine Zahl von 1 bis 3 und R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Treibstoff ein Diesel
treibstoff ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß dem Treibstoff die
Verbindungen der Formel (I) in Mengen zwischen 5 und 1000 ppm, vorzugsweise in
Mengen zwischen 10 und 50 ppm zugesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß dem Treibstoff Ver
bindungen der Formel (I) zugesetzt werden, in denen R1 und R2 für einen Rest der
Formel (II) und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Benzylrest
stehen.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß dem Treib
stoff Verbindungen der Formel (I) zugesetzt werden in denen R1 und R2 für einen
Methylrest und R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Benzylrest ste
hen.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dem Treib
stoff Mischungen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 4 und 5 im
Gewichtsverhältnis von 1 : 2 bis 2 : 1 und vorzugsweise von 1 : 1 zugesetzt werden.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß dem Treib
stoff Verbindungen der Formel (I) zugesetzt werden, in denen n den Wert 2 und p den
Wert 1 hat.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) als Entschäumer für Treibstoffe.
9. Dieseltreibstoff, enthaltend Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 in Mengen
zwischen 5 und 1000 ppm.
10. Dieseltreibstoff nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß er frei von zusätzlichen
Korrosionsinhibitoren ist.
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