DE19737315C2 - Verwendung von Substanzgemischen zur Abtötung von Mycobakterien - Google Patents
Verwendung von Substanzgemischen zur Abtötung von MycobakterienInfo
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- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
Description
In früheren Veröffentlichungen, siehe DE 195 48 880 A1, ist offengelegt worden, dass es möglich
ist, mit multifunktionellen Alkoholen eine gute Wirksamkeit gegenüber Mycobakterien zu
erzielen. Ein Beispiel für diese Erkenntnis ist das Beispiel 09 in der Tabelle 1. Die
Leistungsfähigkeit dieses Produktes, das als Base Ethylendiamintetraethanol enthält, ist
deutlich besser als die eines Produktes, dessen pH-Wert nicht mit einer Lewis-Base,
sondern mit Natronlauge auf den gleichen pH-Wert von 4,5 eingestellt worden ist. Die
Leistungssteigerung ist aber nicht als ausreichend empfunden worden, so daß die Erfindung
nicht weiter verfolgt wurde. Die Formulierung von Produkten mit primärem Octylamin mit
Aldehyden war nicht möglich, da sich derartige Produkte innerhalb von Minuten zersetzen.
Es wurde deshalb Triethanolamin oder eine anderes schwach basisches Amin verwendet.
Die Verwendung von Ethercarbonsäure für die Desinfektion ist in neuerer Zeit weit verbreitet,
siehe ein neues Produkt für die Instrumentendesinfektion, das seit kurzem auf dem Markt ist.
Trotz guter Leistungsdaten von einem Reduktionsfaktor von größer 4,00 nach 60 min
gegenüber M.terrae ist das Produkt wegen seines hohen Anteils von 12,5 Prozent
Glutardialdehyd im Konzentrat verbesserungswürdig. Der Anteil von 12,5 Prozent
Glutardialdehyd führt zu einer Einstufung nach Gefahrstoffverordnung als "giftig", die eine
Vermarktung behindert. Die anderen Mittel im Markt enthalten zwar weniger Glutardialdehyd
aber dafür den aus Marktetinggründen unerwünschten Formaldehyd im Produkt oder sind
erst bei 1,5 Prozent bis 5,0 Prozent in 60 min gegen M.terrae wirksam, obgleich sie
vergleichbar viele und teure Inhaltstoffe haben.
Anders als Aldehyde sind quaternäre Ammoniumverbindungen wie zum Beispiel
Benzalkoniumchlorid oder Guanide wie Chlorhexidin überhaupt nicht wirksam gegen
Mycobakterien. Bei Produkten, die angeblich gegen Mycobakterien wirksam waren, hat sich
bei Nachprüfungen gezeigt, dass eine starke Hemmwirkung der Produkte auf Mycobakterien
den Nachweis der überlebenden Bakterien unmöglich gemacht hatte, ohne die Bakterien
vollständig abzutöten.
Im Pflanzenschutz werden seit vielen Jahren Heterozyklen, die ein Stickstoff und ein
Sauerstoffatom im Ring haben, als Fungizide Verwendet. Diese Heterozyklen, es können
zum Beispiel Morpholinderivate sein, sind häufig am Stickstoff alkyliert, um die Wirksamkeit
gegenüber Pilzen zu verbessern und gleichzeitig die Wasserlöslichkeit herabzusetzen, da
die Wirksamkeit der Produkte auf den Pflanzen auch mit davon abhängt, dass die fungiziden
Heterozyklen nicht ausgewaschen werden. Im Pflanzenschutz werden deshalb n-
Octylmorpholine oder auch Decylmorpholine als Fungizide beschrieben.
Erstaunlicherweise und auch für den Fachmann völlig unerwartet hat es sich gezeigt, daß
Kombinationen von Aldehyden mit Heterozyklen, die im Ring ein Sauerstoffatom und ein
Stickstoffatom haben, das alkyliert ist, wirksamer gegen Mycobakterien sind als Aldehyde
alleine oder Aldehyde in Kombination mit multifunktionellen Alkoholen. Ebenfalls erstaunlich
ist, dass Kombinationen von Wirkstoffen, die überhaupt nicht gegen Mycobakterien wirksam
sind wie quaternäre Ammoniumverbindungen oder Guanide, in Kombinationen mit N-
alkylierten N-O-Heterozyklen eine Wirksamkeit gegenüber Mycobakterien zeigen. Diese
Kombinationen können deshalb vorteilhafterweise gegen Mycobakterien eingesetzt werden
an Stellen, an denen Mycobakterien ein Problem sind, wie zum Beispiel bei der Aufarbeitung
von medizinischen Produkten und Geräten.
Eine Kombination von n-alkylierten zyklischen Aminen mit Phenolen ist ebenfalls möglich.
Diese Kombination ist aber nicht bevorzugt, da Phenole per se eine gute Wirksamkeit gegen
Mycobakterien haben.
Neben Kombinationen mit Aldehyden, quaternären Ammoniumverbindungen oder Phenolen
können die Produkte zur Abtötung von Mycobakterien neben den n-alkylierten N-O-
Heterozyklen auch noch andere an sich bekannte mikrobizide Wirkstoffe enthalten. Solche
Wirkstoffe können zum Beispiel Hexetidine oder Hexamidine sein.
Die Produkte zur Abtötung von Mycobakterien
enthalten neben dem Wirkstoff oder den Wirkstoffen, die aus der Gruppe der Aldehyde, der
quaternären Ammoniumverbindungen oder den Guanidinen ausgewählt sein können oder
auch Kombinationen dieser Wirkstoffe sein können, ein zyklisches Amin der allgemeinen
Formel,
in der R1 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten
Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten und R2 und R3 einen gesättigten
verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 5 C-Atomen
bedeuten können oder auch eine zyklisches Amin der allgemeinen Formel
in der R1 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten
Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten und R3 einen gesättigten verzweigten
oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 6 C-Atomen bedeutet.
Bevorzugt sind dabei Ausführungsformen des verwendeten Mittels, in denen n-alkylierte zyklische Amine
verwendet werden, bei denen aus Stickstoffatom, Sauerstoffatom und R2 und R3 Fünf- oder
Sechsringe gebildet werden. Dabei kann der Ring eine oder mehrere Doppelbindungen
enthalten oder auch ein aromatisches System enthalten. Es kann ebenfalls möglich sein,
dass Amine verwendet werden, bei denen die Reste R2 oder R3 funktionelle Gruppen
zusätzlich zur Amingruppe tragen. So kann das Amin zum Beispiel ein oder zwei
Carbonylgruppen, carbonylanaloge Gruppen oder Methoxygruppen enthalten. Dabei nimmt
die Wirksamkeit der n-alklylierten zyklischen Amine gegen Mykobakterien mit steigender
Elektronegativität der funktionellen Gruppen am Ring ab.
Besonders bevorzugt werden Amine in den Produkten zur Abtötung von Mycobakterien
verwendet, bei denen der Aminstickstoff Teil eines heterozyklischen Ringes ist, der fünf oder
sechs Glieder hat und bei dem der Sauerstoff in 3- oder 4-Stellung bezogen auf den
Stickstoff sitzt. Ganz besonders bevorzugt werden Mischungen mit Aminen verwendet, bei
denen der Rest R1 in den obigen Formeln für eine Alkylgruppe mit zwei bis acht
Kohlenstoffatome steht.
Die Erfindung soll mit den folgenden Beispielen näher erläutert werden. Dabei stellen die
Beispiele 08, 09, 10 und 13 Beispiele nach dem Stand der Technik da, von denen sich die
Beispiele 11 und 12 positiv abheben:
Die Aldehydbestimmung nach der Lagerung wurde nasschemisch mit
Hydroxylammoniumchlorid durchgeführt. Die Muster, die nebeneinander Aldehyd und n-
Alkylmorpholin oder Polyalkohol enthielten waren stabiler als das Muster mit Natronlauge als
Alkalisierungsmittel. Natronlauge wurde als Vergleichssubstanz verwendet, da diese
Chemikalie seit vielen Jahren als Mittel zum pH-Werteinstellen von Aldehydprodukten
verwendet wird. Dabei verringert Natronlauge bis zu einem pH-Wert von ungefähr 4,5 die
Stabilität von Aldehydprodukten nicht.
Die Wirksamkeit gegenüber Mycobakterien ist bei den verwendeten Produkten, die nebeneinander
quaternäre Ammoniumverbindungen, Guanidine oder Aldehyde neben n-Alkylmorpholinen
oder anderen n-alkylierten N-O-Heterozyklen enthalten, sehr viel besser als bei den
anderen Beispielen. Bei Verwendung eines Produktes nach Beispiel 11 wird mit einem
Reduktionsfaktor von 3,78 der Faktor 4,0 der definitionsgemäß die Wirksamkeitsgrenze für
die Abtötung von Mycobakterien darstellt, nur knapp verfehlt. Mit geringen Änderungen am
Produkt, wie zum Beispiel einer Erhöhung des Anteils an Ethercarbonsäure oder n-
alkyliertem Heterozyklus im Produkt wird ein Reduktionsfaktor von 4,0 oder darüber erreicht
werden. Bereits jetzt ist das Mittel Nummer 11 viel besser für die Abtötung von
Mycobakterien als die Mittel nach dem Stand der Technik. Die Leistungsfähigkeit der Mittel
ist vergleichbar der von Produkten mit primären oder sekundären Aminen mit maximal zehn
Kohlenstoffatomen, die Stabilität ist aber ein Vielfaches größer.
Die Mischungen zur Abtötung von Mycobakterien sind nur wenig korrosiv gegenüber
Buntmetallen und Gummi. Der Geruch ist aldehydisch angenehm und läßt sich leicht mit
einer Zitrusnote überparfümieren.
Neben den beschriebenen Kombinationen in den verwendeten Produkten für die Abtötung von
Mycobykterien können die Produkte für die Abtötung von Mycobakterien noch weitere
Inhaltstoffe enthalten. Dies sind, die die Gebrauchseigenschaften bei der Abtötung von
Mycobakterien verbessern. Dies können Waschrohstoffe, Farbstoffe, Lösevermittler,
Alkohole oder Parfümöle sein. Dabei ist es möglich, dass die Stabilität der Produkte zur
Abtötung von Mycobakterien durch Zusatz von Isopropanol oder Ethanol zu erhöhen, ohne
dass dies extra erwähnt werden muß, da derartige Inhaltstoffe zum Stand der Technik
gehören.
Claims (5)
1. Verwendung eines Substanzgemisches, das zur Abtötung von Mycobakterien neben an sich
bekannten Wirkstoffen, die aus der Gruppe der Aldehyde, der quaternären
Ammoniumverbindungen, Biguaniden oder auch Phenol sein können oder auch
Mischungen der Wirkstoffgruppen sein können, außerdem noch ein cyclisches Amin
der allgemeinen Formel 1:
enthält, in der R1 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten, und in der R2 und R3 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 5 C-Atomen bedeuten können, oder auch ein cyclisches Amin der allgemeinen Formel 2:
enthält oder auch Mischungen der beiden, in der R1 einen gesättigten verzeigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten, und in der R3 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 6 C-Atomen bedeuten.
enthält, in der R1 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten, und in der R2 und R3 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 5 C-Atomen bedeuten können, oder auch ein cyclisches Amin der allgemeinen Formel 2:
enthält oder auch Mischungen der beiden, in der R1 einen gesättigten verzeigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest oder auch ein Wasserstoffatom bedeuten, und in der R3 einen gesättigten verzweigten oder auch unverzweigten oder ungesättigten Alkylrest mit maximal 6 C-Atomen bedeuten.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch ausgezeichnet, dass es als Aldehyd
Glutardialdehyd oder Succindialdehyd enthält oder eine Mischung von diesen enthält.
3. Verwendung nach den Ansprüchen eins oder zwei, dadurch ausgezeichnet, da in
Formel 1 Stickstoffatom und Sauerstoffatom und die Reste R2 und R3 einen Ring
aus fünf oder sechs Atomen bilden.
4. Verwendung nach den Ansprüchen eins oder zwei, dadurch ausgezeichnet, da in
Formel 1 Stickstoffatom und Sauerstoffatom und der Rest R3 einen Ring aus fünf
oder sechs Atomen in Formel 2 bilden.
5. Verwendung nach den Ansprüchen eins bis vier als Konzentrat, oder dass es vor
dem Gebrauch verdünnt wird.
Priority Applications (1)
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DE1997137315 DE19737315C2 (de) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | Verwendung von Substanzgemischen zur Abtötung von Mycobakterien |
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Publications (2)
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DE1997137315 Expired - Fee Related DE19737315C2 (de) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | Verwendung von Substanzgemischen zur Abtötung von Mycobakterien |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE19737315C2 (de) |
Families Citing this family (1)
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---|---|---|---|---|
GB2420710A (en) * | 2004-11-22 | 2006-06-07 | Cleenol Group Ltd | Preventing the development of biocide resistant bacteria |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3908009A (en) * | 1974-04-29 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Inhibiting discoloration of aqueous compositions containing hexamethylenetetramine 1,3-dichloropropene salts |
DD243632A1 (de) * | 1985-12-02 | 1987-03-11 | Fahlberg List Veb | Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen |
WO1996038043A1 (en) * | 1995-05-30 | 1996-12-05 | Buckman Laboratories International, Inc. | Potentiation of biocide activity using an n-alkyl heterocyclic compound |
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1997
- 1997-08-27 DE DE1997137315 patent/DE19737315C2/de not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3908009A (en) * | 1974-04-29 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Inhibiting discoloration of aqueous compositions containing hexamethylenetetramine 1,3-dichloropropene salts |
DD243632A1 (de) * | 1985-12-02 | 1987-03-11 | Fahlberg List Veb | Mittel zur bekaempfung von phytopathogenen bakterien und pilzen |
WO1996038043A1 (en) * | 1995-05-30 | 1996-12-05 | Buckman Laboratories International, Inc. | Potentiation of biocide activity using an n-alkyl heterocyclic compound |
Non-Patent Citations (5)
Title |
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Chem.-Abst.: 119-111268 * |
Derwent-Ref.: 2978/3 K/13 * |
Derwent-Ref.: 86-062146/10 * |
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Derwent-Ref.: 92-167715/21 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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