DE1962092A1

DE1962092A1 - Perinonfarbstoffe

Info

Publication number: DE1962092A1
Application number: DE19691962092
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr Kruckenberg
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-03-01
Filing date: 1969-12-11
Publication date: 1971-06-16
Also published as: BE746647A; FR2033161A5; NL7002863A; CH562303A5; GB1258237A; AT293571B

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-B.yeiwerk Patent-Abteilung Κ/bU

Perinonfarbstoffe (Zusatz zu Patentschrift

(Anmeldung P 19 10 586.3))

Gegenstand der Patentschrift (Anmeldung P 19 10 586.3)

sind Perinonfarbstoffe der Formel

(D

worin R für eine nicht weiteraubstituierte Alkylgruppe oder den Rest -CH₂-CH-CH₂ steht, worin X ein 0- oder

S-Atom bedeutet und worin R₁ für eine Carbalkoxy-, Alkoxy-, Alkylcarbonyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, oder für Cl, Br oder CN steht,

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern und synthetischen Polyamiden.

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In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß auch Perinonverbindungen der allgemeinen Formel

(ID

in welcher R Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet, R₁ für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe steht und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß R Alkoxy bedeutet, R₁ für eine substituierte Carbalkoxygruppe steht, Farbstoffe mit ähnlich guten färberischen Eigenschaften wie die in dem Hauptpatent beschriebenen darstellen.

Geeignete Substltuenten R sind beispielsweise niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl sowie n-, i- und t-Butyl, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy, Sthoxy, n- und i-Propoxy, n-, i- und t-Butoxy sowie -OCH₂-CH-CH₂, und Halogenatome, wie Chlor und Brom. 0

Geeignete Substituenten R₁ sind beispielsweise die Reste

-CON(Y)₀, -CO₀C-C₀-OH, -CO₀CC₀ OCY und -CO₂CH₂-CH-PH₂ ' d d m cm * dm dm » ^ ^f

0 °

in welchen Y für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und m für eine ganze Zahl von 2 bis 4 stehen.

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Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formeln

Ri

und

(III)

(IV)

in welchen Rp für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe und R-, und R^, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor oder Brom stehen, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß R, und/oder R₁^ für Alkoxy stehen, R₂ eine substituierte Carbalkoxygruppe bedeutet.

Die Darstellung der neuen Farbstoffe (H) erfolgt durch Umsetzung von o-Phenylendiaminen der Formel

H₂N

(V)

R₂N

in welchen R und η die obengenannte Bedeutung haben, entweder mit Naphthalsäuren bzw. deren Anhydriden der allgemeinen Formeln

bzw.

in welchen R die obengenannte Bedeutung hat, Le A 12 628 . 5 .

(VI)

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oder mit Naphthalintricarbonsäuren bzw. deren Anhydriden der allgemeinen Formeln

COOH COOH

bzw.

(VII)

und nachfolgender - an sich bekannter - Araidierung bzw. Veresterung der Carboxylgruppe.

Es ist empfehlenswert, den erstgenannten Weg bei der Herstellung der amidgruppenhaltigen Farbstoffe zu beschreiten, während man die estergruppenhaltigen Farbstoffe zweckmäßigerweise aus der durch Kondensation von (V) mit (VII) erhaltenen Carbonsäure bzw. deren Alkalisalz durch Veresterung mit ein- oder zweiwertigen Alkoholen und gegebenenfalls anschließender Acylierung der noch freien Hydroalkylgruppe gewinnt. Die Umsetzung der Phenylendiamine (V) mit den Naphthalsäureanhydridderivaten (VI bzw. VII) erfolgt im allgemeinen in siedenden organischen Lösungsmitteln wie Pyridin, Eisessig, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol oder auch in wäßrigem Medium - gegebenenfalls unter Druck - bei erhöhter Temperatur.

Geeignete o-Phenylendiamine (V) sind beispielsweise: o-Phenylendiamin, l,2-Diaraino-4-butyl-benzol, l,3-Diamino-4,6-dimethylbenzol, l,2-Diamino-4-äthoxy-benzol, l,2-Diamino-4-chlor-benzol, l^-Diaraino-^o-dimethyl-S-chlorbenzol, 1,2-Diamino-4-brom-benzol, l,2-Diamino-4,6-diäthylbenzol, 1,2-Diamino-4-methoxy-6-methyl-benzol, 1,2-Diamino-4-methyl-benzol·

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Geeignete Phthalsäureanhydridderivate (VI) sind beispielsweise:

I₅= -NH₂, -N(CH₅J₂, -N(C₅Hg)₂, -OC₂H₄OCHO, -OC₂H₄OCOCH₅, .OC₂H₄OCOC₅H₇, -OC₄H₈OCOCH₅, -OC₅HgOCOC₂H₅, -C

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe (I) eignen sich zum Färben von hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solcher aus aromatischen Polyestern wie Polyäthylenterephthalat oder synthetischen Polyamiden aus wäßriger Flotte, wobei man grünstichig bis rotstichig gelbe Farbtöne mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhält. Die Farbstoffe eignen sich besonders auch zur Färbung aus alkalischem Bad, was beispielsweise für eine gemeinsame Färbung mit Reaktivfarbstoffen bei Polyester-Baurawoll-Mischgeweben von besonderer Bedeutung ist*

Beispiel 1

26,9 Teile 4-Dimethylcarbonamido-l,8-Naphtalindicarbonsäureanhydrid, 13,6 Teile ^-Diaminoxylol-l^ und 150 Teile Eisessig werden 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierende Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyesterfaser aus wäßriger, saurer und alkalischer Flotte in gelben Tönen an.

Beispiel 2

Der in gleicher Weise aus 24,2 Teilen Naphtalintricarbonsäure~ 1,4,8 und 13,6 Teilen 3,4-Diamino-xylol-l,5 erhaltene saure Farbstoff wird mit verdünnter Natronlauge in das Natriumsalz übergeführt, getrocknet, in 100 Teile Glycolchlorhydrin eingetragen, etwa 3 Stunden am Rückfluß erhitzt "bis der Farbstoff in Lösung gegangen ist, dann in Wasser gegossen, abgesaugt und getrocknet. Dieser Farbstoff kann dann vorzugsweise weiter mit Essigsäureanhydrid erhitzt und wiederum in Wasser eingetragen, abgesaugt und getrocknet werden· Le A 12 628 - 5 -

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Man erhält so zwei Farbstoffe, die aus wäßriger, saurer oder alkalischer Flotte Polyesterfaser in grünst, gelben Tönen anfärben .

Auf gleiche Weise erhält man ebenfalls wertvolle Farbstoffe, wenn man anstelle der oben angegebenen Ausgangsmaterialien die nachfolgenden in der angegebenen jeweils günstigsten Weise vereinigt. Die erhaltenen Farbtöne liegen zwischen grünstichig und rotstichig Gelb.

1,8-Naphtalindicarbonsäurederivat

o-Phenylendiamin Farbe derivat

0 CH₂ -CH-CH₂ OC

H₂N

CH₃ grünst, gelb

grünst, gelb

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1,8-Naphtalindicarbonsäurederivat o-Phenylendiamin- Farbe derivat

CH₂ -CH-CHo OC

H₂N

grünst, gelb

O Il

HOC₂H₄OC

H₀N

OC₂H₅ rotst. gelb

HOC^HqOCO

,^⁰ H₂N'

Il Il

H₂N

H₂N¹

grünst, gelb

Il Il

H₂

CH₃,

grünst, gelb

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1,8-Naphtalindiearbonsäure derivat

CH₃COC₂H₄O(S

.0

ι/

^ro ο -Ph eny lendiamin-. Farbe derivat

CH₃ grünst· gelb

H₂N

OCH₃ rotst. gelb

H₂N

OCH₃ rotst. gelb H₂ N''⁵^^ CH₃

ti Ii

C₃HjCOC₄H₈OC

.0

H₂N

grünst, gelb

H₂N H₂N

OCH₃ rötet, gelb

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CH₃ grünst, gelb

8CH*

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Claims

Patentansprüche

1·) Perinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

in welcher R Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet, R, für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe steht und η eine ganze Zahl von O bis 3 darstellt, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß R Alkoxy bedeutet, R, für eine substituierte Carbalkoxygruppe steht.

2·) Perinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

in welcher RU für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe und RL und RJ, unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Chlor stehen, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß RU und/oder Rj^ für Alkoxy stehen, R'₂ eine substituierte Carbalkoxygruppe bedeutet.

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3.) Perinonfarbstoffe der allgemeinen Formel

in welcher Rg für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe und B.t und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor stehen, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß R¹' und/oder RjJ für Alkoxy

ti

stehen, Rg eine substituierte Carbalkoxygruppe bedeutet.

4.) Perinonfarbstoffe der Formel

5*) Perinonfarbstoffe der Formel

CIUCOOC₀Hi₁OCO

2 ti ¹T

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6·) Perinonfarbstoffe der Formel

^-C_x ^^ _0CH?

7·) Perinonfarbstoffe der Formel

Ho— CH-CH₂OCO

CH,

8.) Perinonfarbstoffe der Formel HOC₂H^OCO

°°^2H5

9·) Perinonfarbstoffe der Formel

CH₅COOC₂H₄OCO

4 j

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10.) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der all*;« Formel

in welcher R Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet, R₁ für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe oder eine substituierte Carbalkoxygruppe steht und η eine ganze Zahl von 0 bis J5 darstellt, mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß R Alkoxy bedeutet, R, für eine substitaiierte Carbalkoxygruppe steht,

dadurch gekennzeichnet, daß man o-Phenylendiarainderivate der Formel

in welchen R und η die obengenannte Bedeutung haben, entweder mit Naphthalsäuren bzw. deren Anhydriden der allgemeinen Formeln

.0

bzw.

in welchen r die obengenannte Bedeutung hat, oder mit Naphthalintricarbonsäuren bzw. deren Anhydriden der allgemeinen Formeln

COOH

COOH

COOH

bzw·

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ORIGINAL INSPECTED

umsetzt und anschließend die freie Carboxylgruppe in an sich bekannter Weise amidiert bzw. verestert.

11·) Verfahren zum Färben hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs verwendet,

12») Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und synthetischen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet·

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