DE1951634A1

DE1951634A1 - Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE1951634A1
Application number: DE19691951634
Authority: DE
Inventors: Dr Wolf Gerhard Dieter; Dr Kuenzel Hans Egon; Dietmar Dr Kalz; Gerhard Dr Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-10-14
Filing date: 1969-10-14
Publication date: 1971-05-06
Also published as: CA941823A; FR2064334B1; FR2064334A1; ES384489A1; AT295685B; CH515973A; GB1269608A; NL7014867A; BE757494A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Biyerwerk, Γ5· Okt. 1969 Petent-Abtellun« Κ/ΕΚ

Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wertvolle, neue, sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

K₂-N - N ρ Il I VzX (D

* IO ^Λ ^X = N - K₁

in welcher K₁ und K₂ gleich oder verschieden sind und den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten und R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Substituenten (mit Ausnahme von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen) stehen.

Geeignete Substituenten R₁ und Rp sind Halogenatome, wie Fluor, Chlor und Brom, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie die Nitrogruppe.

Geeignete Reste K₁ und K₂ sind gegebenenfalls im jeweiligen Arylrest ein- bis dreifach durch Halogenatome -vorzugsweise Chlor-Nitrogruppen, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurearylamid- und Acetessigsäurearylamidreste sowie 1-Phenylpyrazolon-5-reste, die gegebenen-

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falls in 3-Stellung und im Phenylrest weitere Substituenten tragen können.

Besonders bevorzugte Substituenten in ^-Stellung des Pyrazolons-5 sind Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie die gegebenenfalls durch niederes Alkyl, Aryl oder Halogenatome substituierte Carbonamidgruppe. Bevorzugte Substituenten im 1-Phenylrest des Pyrazolons-5 sind Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenatome sowie vor allem eine gegebenenfalls durch niederes Alkyl oder Aryl substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe.

Man erhält die neuen Farbstoffe (I), wenn man Diamino-3-phenylchinazolindione der allgemeinen Formel

(ID

in welcher R. und R₂ die obengenannte Bedeutung besitzen,tetrazotiert und auf Kupplungskomponenten K₁H bzw. K₂H oder nacheinander auf K₁H und K₃H kuppelt, wobei K₁ und K₂ die oben angegebene Bedeutung haben und frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind.

Die Kupplung kann im sauren, neutralen oder alkalischen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines Emulgators nach an sich bekannten Verfahren vorgenommen werden.

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Die als Tetrazokomponenten verwendeten Chinazolindion-diamine der Formel II sind bekannt und können in besonders günstiger Weise nach der französischen Patentschrift 1.574.409 durch Umsetzung von Nitroanthranilsäureestern mit eine Nitrogruppe enthaltenden aromatischen Isocyanaten, Ringschluß der entstandenen Harnstoffderivate zu den Dinitrochinazolindionen mit Hilfe von Phosphorpentoxid und anschließende Reduktion der Nitrogruppe hergestellt werden.

Als Tetrazokomponenten II kommen beispielsweise in Frage: 3-(4'-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(l H, 3H)-chinazolindion, 3-(4'-Aminophenyl)-6-amino-2,4-(l H; 3 H)-chinazolindion, 3-{4'-Amino-3'-chlor-phenyl)-7-amino-2,4-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(4'-Amino-3^!-chlor-phenyl)-6-amino-2,4-(l H, 3H)-chinazolindione 3-(4^>-Amino-3'-methyl-phenyl)-7-amino-2,4-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(4^t-Amino-3^l-methyl-phenyl)-6-amino-2,4-(l H, J H)-chinazolindion, 3-(4^I-Amino-2'-chlor-phenyl)-6-amino-2,4-(l H, J) H)-chinazolindion, 3-(4'-Amino-2^t-brom-phenyl)-6-amino-2,4-(1 H, 5 H)-chinazolindion, 3-(4'-Amino-2-methyl-phenyl)-7-amino-2,4-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(4'-Aminophenyl)-5-chlor-7-amino-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(4'-Aminophenyl)-5-methoxy-7-amino-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(4'-AmInO^¹-methyl-phenyl)-6-amino-2,4-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(3'-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(l H, 3 H)-chinazolindion, 3-(3'-Aminophenyl)-6-amino-2_i4-(l H, 3 H)-chinazolindion.

Als besonders geeignete Kupplungskomponenten kommen in Betracht: a) aus der Reihe der Hydroxynaphthalincarbonsäurearylamide:

2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-2^f-methyl-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-methyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)-(4'-methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(3'-nitro)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)"(2^l-chlor)-

Le A 12 576 - 3 -

1 O 9 R 1 P) / 1 ^c< /■ 9

■■■- - : :"■■?■ - ■ - ■. -^:

anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4^l-chlor)~anilid,· 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2',4¹-dimethyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl-5'-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(2'-methyl-4'-chlor)-ariilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(j5)-(2',5'-dimethoxy—4'-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure—(5)-(2',4'-dimethoxy-5¹-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(;5)-(2' -methyl—4^f -methoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naprithoesäure-(5)-(2' -raethoxy-5¹ -chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)~(2'-methoxy-5^l-chlor)-anilid, 2-Hydroxy-naphthOesäure-(j5)-(2'-methyl-5'-chlor)-anilid; 2-Hydroxy-naphthoesäure~(3)-(naphthyl-(l^f))-amid, 2-Hydroxynaphthoesäure-{3)-(na'phthyl-(2' ) )-amid, 2-Hydroxy-naplithoesäure-(5)-(2'-äthoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4' -äthoxy)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(j5)-(2' -methoxy-5^f-methyl)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(4'-acetylamino)-anilid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-(l' ) )-amid, 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3)-(naphthyl-(2'))-amide

b) aus der Reihe der Acetesslgsäurearylamide AcetessigGäureanilid, Acetessigsäure-2-ciilor-anilid, Acetess-igsäure^^-dimethyl-anilid,' Acetessigsäure-2-methylanilid, Acetessigsäure^jS-dimctnoxy^-chlor-anilid, Acefcessigsäure-2-methoxy-anilid, Acetessigsäure-nap/ithyl-(l)-amid, AceteEsigsaure^-imethyl-^-chlor-ariilid, A ce t essigsäure-2-methyl-4-chlor-anilid, Acetessigsäure-^,4-dichlor-anilid,; Acetessigsäure-2-nitro-4-chlor-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methyl-anilid, Acetessigsäure-2-nitro-4-methoxy-anilid, Acetessißsäure-4-äthoxy-anilid, Acetessigsäure-4-äthoxyanilid, Acetessigsäure-4-acetylamino-anilid, Acetessigsäure---■ ^-benzoylamino-anilid. .

Le A 12 576 ' .4 .■

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c) aus der Reihe der l-Phenyl-pyrazolone-5 l-(3-Sulfamoyl-phenyl) -j5-methyl-pyrazolon~5, l-(4 * phenyl)-5-methyl-pyrazolon-5, l-(3'-Benzoylamino~phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5* 1-(4'-Benzoylamino-phenyl)-3-methylpyrazolon-5, l-</3' -(4"-Chlor-benzoyl-amlno)-phenyl/-JJ-methylpyrazolon-5, l-Phenyl-pyrazolon^-carbonsäure-jS-a-mid, l-Phenyl-pyrazolon^-carbonsäure-jj-N-äthyl-amid, 1-Phenylpyrazolon-5-carbonsäure-3-anilid, l-Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure-3-(4~methylanilid), l-(j5'-Carbamoyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5» l-(4'-Carbamoyl-phenylJ-J-methyl-pyrazolon-S» !-(j'-Carbanilino-phenylJ-^-methyl-pyrazolon^j l-(4'-Carbanilino-phenyl)-3-nlethyl-pyrazolon-5» l-(4' -Chlorphenyl)-pyrazolon-S-carbonsäure-^-amid, l-(4-Fluorphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-3-anilid, l-(2'-Methy!phenyl)-pyrazolon-5-carbon-.säure-5-amid, l-(3'-Nitrophenyl)-pyrazolun-5-carbonsäure-5-anilid, l-(2,5-Dichlarphenyl)-pyrazolon-5-carbonsäure-2-anilid.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind gelbe bis rote Pigmente, die sich zum Färben von plastischen Massen, Lacken und Papier sowie zur Herstellung von Pigmentpasten und Druckfarben eignen. Die Pigmente zeichnen sich durch hohe Farbstärke und Transparenz, gute Licht- und Lösungsmittelechtheit sowie durch das gute Theologische Verhalten der Druckpasten aus.

Beispiel 1

13,4 Teile 3-(4^f-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(lH,5H)-chinazolindion werden in einer Mischung von 70 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 26 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und mit . 6,9 Teilen Natriumnitrit bei 5 - 10° C tetrazotiert. Diese Tetrazolösung läßt man im Laufe von ca. ^O Minuten zu einer frisch bereiteten Lösung von 17*7 Teilen Acetessigsäureanilid in 200 Teilen Wasser und etwa der äquimolaren Menge an konzentrierter Natronlauge, unter gleichzeitigem Zu-

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tropfen von 10 #iger Natronlauge so zulaufen, daß ein pH-Wert von 6-6,5 während der Dauer der Kupplungsreaktion erhalten bleibt.

Anschließend wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 45 Teile eines gelben Farbstoffs, der nach Einarbeiten in Druckfarben auf Papier farbstarke, transparente Gelbfärbungen erzeugt und folgende Konstitution besitzt:

» 0=0

J-C-IiC-N=:

Ebenfalls gelbe Farbstoffe, die sich sehr gut eignen zum Bedrucken von Papier in farbstarken, transparenten Tönen von zum Teil sehr guter Lichtechtheit erhält man, indem man eine Tetrazolösung wie oben beschrieben herstellt und auf die folgenden Azokomponenten kuppelt:

21 Teile Acetessigsäure-(2-chloranilid)

19,1 Teile Acetessigsäure-(2-methylanilid)

F 22,5 Teile Acetessigsäure-(4-chlor-2-methyl-anilid)

20,7 Teile Acetessigsäure-(2-methoxyanilid)

23,7 Teile Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid)

27 Teile Acetessigsäure-(2,5-dimethoxy-4-chloranilid)

Eine weitere Variationsmöglichkeit beeteht darin, daß man bei gleichen Kupplungskomponenten als Diazokomponenten 3-(4^l-.Aminophenyl)-6-amino-2,4-(lH,3H)-chinazolindion oder 3-(3-Aminopheny1)-7-amino-2,4-(IH,3H)-chinazolindion verwendet,

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Beispiel 2

15,4 Teile 3-(4'-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(lH,3H)-chinanzoliridion werden in der unter Beispiel 1 angegebenen Weise tetrazotiert. Die Tetrazolösung wird im Laufe von 30 Minuten zu einer Lösung von 25,3 Teilen l-^'-Sulfamoyl-phenyl)^- methyl-pyrazolon-5 in 250 Teilen Wasser, dem 4 Teile Natriumhydroxyd zugesetzt wurden, zugetropft. Der pH-Wert wird während der Kupplungsreaktion durch gleichzeitige Zugabe von 10 #iger Natronlauge auf pH 7*5-8 gehalten.

Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. In Druckfarben eingearbeitet erzeugt er auf Papier farbstarke, transparente Gelbfärbungen. Er besitzt folgende Konstitution:

N=N T ^U

H₂ NO₂ S

CII₃

Gelbe Pigmentfarbstoffe, die besonders zur Herstellung von Druckfarben für den Papierdruck geeignet sind, erhält man in der gleichen Weise, wenn man statt des l-O'-Sulfamoyl-phenyl)· 5-methylpyrazolon-5 die folgenden Kupplungskomponenten der Pyrazolonreihe verwendet:

21,7 Teile l-(3^t-Carbamoyl-phenyl)-3-methyi-pyrazolon-5 21,7 Teile l-(4^l-Carbamoyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon'-5 20,3 Teile l-Phenyl-pyrazolon-5-carbonsäure-3-amid

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2.9,3 Teile l-(4'»BenzoylamIno-phenyl)-3-niethyl-pyrazolon-5 32,7 Teile 1-/3^f"(^"-Chlorbenzoylamino)-phenyl7-3-niethyl-

pyrazolon-5
29₅3 Teile l-(4^l-Carbanllino-phenyl)-5-methyl-pyrazolon-5

•Eine weitere Variationsmöglichkeit besteht darin, daß man bei gleichen Kupplungskomponenten als Diazokomponenten 3-(4'-Aminophenyl)-6~amino^2,4-(lHj3H)-chinazolindion oder 3-(3-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(lH,3H)-chlnazolindion verwendet.

Beispiel 3

13,4 Teile 3-(V-Aminophenyl)-7-araino-2,4-(lH,3H)-chinazolIndlon werden in der unter- Beispiel 1 angegebenen Weise tetrazotiert und die Tetrazolösung im Laufe von 30 Minuten ,zu einer stark alkalischen Lösung von 30,7 Teilen 2-Hydroxynaphthoesäure^-C^-äthoxyy-anilid getropft. Während der Kupplungsreaktion wird der pH-Wert der Lösung zwischen pH 11-12 gehalten. Dann wird mit Salzsäure schwach angesäuert, der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der rote Farbstoff mit der Konstitution

färbt plastische Massen, Lacke und Spinnmassen in blaustichig roten Tönen hoher Farbstärke und mit guter Lösungsmittelechtheit an und erzeugt in Druckpasten eingearbeitet auf Papier klare, farbstarke Rotfärbungen.

Als Kupplungskomponenten können ebenfalls verwendet werden: 29,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(^'-methoxy)-anilid 30,7 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-äthoxy)-anilid 29,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2^I-methoxy)~anilid

^LeA12576 - ίίΛ 19/1-9*9

ÖAD ORfG(NAL

31#1 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'-chlor)-

anilid
3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2^l-methyl-4¹-chlor)-anilid

,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(naphthyl-2^t)-amid 35,7 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-.3-(2^l,5^l-dimethoxy-4^l-

chlor)-anilid
30,6 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methy1-4'-methoxy)-

anilid
32 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(4'-aeetylamino)-anilid

Eine weitere Variationsmöglichkeit besteht darin, daß man bei gleichen Kupplungskomponenteri. als Diazokomponenten 3» (4»-Äminophenyl) -o-amino-2,.4- (IH, 3H) -chinazolindion oder 3-(3-Aminophenyl)-7-amino-2,4-(IH,3H)-chinazolindion verwendet♦

Beispiel 4

15,1 Teile 3-(4^t-Amino-3^l-ehlor-phenyl)-7-amino-2,4-(lH,3H)-chinazolindion werden in einer Mischung von 70 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit bei 5-10° C tetrazotiert. Diese Tetrazolösung läßt man im Laufe von ca. 30 Minuten zu der frisch bereiteten Lösung von 17,7 Teile Acetessigsäureanilid in 200 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd unter gleichzeitigem Zutropfen von 10 $£iger Natronlauge so zufließen, daß ein pH-Wert von 6-6,5 während der Dauer der Kupplungsreaktion erhalten bleibt.

Anschließend wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält einen gelben Farbstoff, der nach Einarbeiten in Druckfarben auf Papier farb-

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starke, transparente Gelbfärbungen erzeugt und folgende ' Konstiputuion besitzt:

9^H3

CH₃ O .^C1 C=O

"Vhn-c-ch-n=n^x^^ ο
H ^H

Ebenfalls gelbe Farbstoffe, die sich sehr gut eignen zum Bedrucken von Papier in farbstarken transparenten Tönen von zum Teil sehr guter Lichtechtheit erhält man, in dem man eine Tetrazolösung - wie oben beschrieben - herstellt und auf die folgenden Azokoniponenten kuppelt:

21 Teile. Acetessigsäure-(2-chloranilid)

19,1 Teile Acetessigsäure-(2-methylanilid)

22,5 Teile Acetessigsäure-(4-chlor-2-methyl-anilid)

20,7 Teile Acetessigsäure-(2-methoxyanilid)

23,7 Teile Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid)

27 Teile Acetessigsäure-(2,5-dimethoxy-4-chloranilid)

Eine weitere Variationsraöglichkeit besteht in der Verwendung von >·(4'-Aminophenyl)-7-aniino-6-chlor-2,4-(1H,3H)-chinazolindion als Diazokomponente·

Beispiel 5 ¹^

■15,-1 Teile 3-(4^f-Amino-3^l-ehlor-phenyl)-7-amino-2,4-(lH_v3H)-öhinazolindion werden in der unter Beispiel 4 angegebenen Weise tetrazotiert, und die Tetrazolösung im Laufe von

.: ■ ■ - 10 -

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25,5 Teile l-(5' -Sulfamoyl-phenyl)-5-niethyl-parazolon-5 in 250 Teilen Wasser, dem 4 Teile Natriumhydroxyd zugesetzt wurden, zugetropft. Der pH-Wert wird während der Kupplungsreaktion durch gleichzeitige Zugabe von 10 $iger Natronlauge auf pH 7.5-8 gehalten.

Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. In Druckfarben eingearbeitet erzeugt er auf Papier farbstarke transparente Gelbfärbungen. Er besitzt folgende Konstitution:

CV

H₂NO₂S

SO₂NH₂

Gelbe Pigmentfarbstoffe die besonders zur Herstellung von Druckfarben für den Papierdruck geeignet sind erhält man in der gleichen Weise, wenn man statt des l-(3'-Sulfamoyl-phenyl)· 5-methyl-pyrazolon-5 die folgenden Kupplungskomponenten der Pyrazolonreihe verwendet:

21,7 Teile !-(^'

21,7 Teile 1-(4'-Carbamoy1-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 20,3 Teile l-Phenyl-pyrazolon-S-carbonsäure-J-amid 29,5 Teile l-(4^l-Benzoylamino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 32,7 Teile l-^3^l-(^"-Chlorbenzoylamina)-phenyl7-3-niethyl-

pyrazolon-5 .

29*3 Teile l-(4'-Carbanilino-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5

Le Λ 12 57β . χχ «

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Eine weitere Variationsmöglichkeit besteht in der Verwendung von 3-(4'-Aminophenyl)-T-amino-ö-chlor-^,4~(IH,3H)-chinazolindion als Diazokomponente.

.Beispiel 6

15,1 Teile 3-(4'-Amino-3^l-chlor-phenyl)-7-amino-l,4-(lH,3H)-chinazolindion werden in der unter Beispiel 4 angegebenen Weise tetrazotiert und die Tetrazolösung im Laufe von 30 Minuten zu einer stark alkalischen Lösung von 30.7 Teilen 2-Hydroxy-naphthoesäure-(4'-äthoxy)-anilid getropft. Während der Kupplungsreaktion wird der pH-Wert der Lösung zwischen pH 11-12 gehalten. Dann wird mit Salzsäure schwach angesäuert, der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der rote Farbstoff mit der Konstitution

OC₂ H₁

2 "5

Als Kupplungskomponenten können ebenfalls verwendet werden:

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- 12 -

1 0 9 8 1 9 / 1

29#3 Teile 2-Hydroxy-haphthoesäure-3-(4'-methoxy)-anilid 50,7 T^iIe 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-äthoxy)-anilid 29,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2^l-methoxy)-anilid

31,1 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2^f-methyl-4'-chlor)-

anilid '

31,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'-chlor)-anilid

31,3 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(naphthyl-2')-amid 55*7 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure~3-(2^l,5^l-dimethoxy-4'-

chlor)-anilid
30,6 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-(2'-methyl-4'-methoxy)-

anilid
32 Teile 2-Hydroxy-naphthoesäure-^-(4'-acetylamino)-anilid

Eine weitere Variationsmöglichkeit besteht in der Verwendung von 3-(4' -Aminophenyl) ^-amino-e-chlor^,4-(IH,3H)-chinazolindion als Diazokomponente.

Beispiel 7

13,4 Teile 3-(p-Aminophenyl)-7-amino-2,4-.(lH,3H)-chinazolindion werden in einer Mischung von 70 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 26 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit bei 5 - 10° C tetrazotiert. Diese Tetrazolösung läßt man im Laufe von ca. 30 Minuten zu der auf folgende Weise bereiteten Lösung der Kupplungskomponenten 1 laufen:

Eine Mischung von 13,3 Teilen 2-(Acetoacetyl-amino)-l,4-dimethyloxybenzol und 15 Teilen 5-Chlor-2-(acetoacetyl-amino)-1,4-dimethoxy-benzol wird in 200 Teilen Wasser suspendiert und durch Zusatz von konzentrierter Natronlauge gelöst. Durch Zusatz von Eisessig wird der pH-Wert auf 6 eingestellt. Im Laufe von

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ca» 30 Minuten läßt man zu dieser Mischung von Kupplungskomponen ten die obige Tetrazolösung zulaufen und gleichzeitig 10 #ige Natronlauge, so daß während der Kupplungsreaktion ein pH-Wert von 6-6,5 eingehalten wird.

Das ausgefallene Farbstoffgemisch wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. In Druckfarben eingearbeitet erzeugt das Farbstoffgemisch auf Papier farbstarke transparente Färbungen von guter Lichtechtheit. Das Gemisch zeichnet sich gegenüber den reinen Einzelfarbstoffen durch seine guten Theologischen Eigenschaften aus.

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Claims

IS

Patentansprüche

,1./) Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel -

K₂-N=N

N=N-K₁

in welcher K, und Kp gleiche oder verschiedene Reste von Kupplungskomponenten darstellen und R, und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Substituenten stehen.

2.) Sulfonsäure- und carbonsauregruppenfreie Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

K₂-N=N

in welcher K, und Kp gleiche oder verschiedene Reste der 2-Hydroxy-naphthoesäure-3-arylaπ^id-, Acetessigsäure arylamid- oder Pyrazolon-Reihe bedeuten» und R, und Rp unabhängig voneinander für Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atonien sowie die Nitroffruppe stehen.

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1 0 9 R 1 9 / 1 <U 9

■>..)■ Sulfonsäure- und carbonsäur egruppenf re ie Disazofarbstoffje der allgemeinen Formel

/¹W-HN-C-HC-N-N

ι 3

C=O

R¹

N=N-CH-C-NH-//

R',

R¹

in welcher R,, R¹,, R^, R* 4* ^c und R',- unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxjr oder Apylamino stehen.

M .

4.) Disazofarbstoffe der Formel

OCH,

•5 C=O

HN-C-HC-N=N .11

H₅CO

CH_x C=O

^r/ ^N=N-CH-C-NH 0

OCH,

} disazofarbstoffe der Formel

f / OCH, CH,
ι D 576 C=O J -HN-C-HC-N=N 11 A 0 12 Le

H 0

- 16 -

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ö.) Disazofarbstoffe der Formel

H^C-C-HN-<f \>
-P »

C=O

HN-C-HC-N=N tt

CH, ι J

C=O

N=N-CH-C-NH
it

\>-NH-C-CH,

Il -

7.) Disazofarbstoffe der Formel

H,C N=N
\ /

6.) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß rr.an Diamino-3-phenyl-chinazolindion der allgemeinen Formel

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SAD ORIGINAL

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in welcher R₁ und R₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Substituenten stehen,

tetrazotiert und auf Kupplungskomponenten kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt.

9.) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamino-3-phenyl-chinazolindione der allgemeinen . Formel

.in welcher R,' und R„' unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogenatome, vorzugsweise Chlor, Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sowie die Nitrogruppe stehen,

tetrazotiert und auf Kupplungskomponenten der 2-Hydroxynaphthoesäure-5-arylamid-, Acetessigsäurearylamid— oder Pyrazolon-5-Reihe kuppelt, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind. .

10.) Verwendung der sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien ' Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 als Pigmentfarbstoffe zum Färben von Kunststoffen, Lacken und ■:Papier sowie zur Herstellung von Druckfarben und Pigmentpasten·

11.) Kunststoffe, Lacke, Papier, Druckfarben und Pigmentpasten gefärbt mit, bzw. hergestellt unter Verwendung der Disazofarbstoffe des .Anspruchs 1.

Le Ä 12 576 - l8 -

BADORIGINAL 10981971949