DE1939620B - Naphthalimidderivate und ihre Verwendung - Google Patents
Naphthalimidderivate und ihre VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Naphthalimidderivate der ungemeinen Formel
R-O
worin R und R1 niedere Alkylreste, vorzugsweise
Methyl- oder Äthylreste, R2 einen niederen Alkyl-
oder Alkoxyalkylrest, η die Zahl 2 oder 3 und A ein Anion bedeutet, und ihre Verwendung als optische
Aufheller für Fasern auf der Basis von Acrylnitrilpolymerisaten oder Acrylnitrilmischpolymerisaten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind gut in Wasser löslich; ihre wäßrigen Lösungen haben
gegenüber Tageslicht eine intensive grünlichblaue Fluoreszenz. Ihr kationischer Charakter verleiht ihnen
außer der Löslichkeit in Wasser eine ausgezeichnete Affinität gegenüber Acrylnitrilpolymerisat- oder
-mischpolymerisatfasern, denen sie eine Farbe von besonderer Frische verleihen, die gegenüber Licht
und Nachformung stabil und gegenüber Waschen und chemischen Bleichmitteln wie Natriumchlorit
haltbar ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man ein Alkylierungsmittel
der allgemeinen Formel A—R1, beispielsweise
ein Alkylhalogenid, -sulfat oder -sulfonat, auf eine Verbindung der allgemeinen Formel
R-O
N-(CHA-S-R2
II
einwirken läßt. Diese Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels
wie aromatischen Kohlenwasserstoffen oder ihren chlorierten Derivaten, Alkoholen, Chloroform
oder Dimethylformamid durchgeführt werden.
Die Sulfate der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung mit Natriumchlorid und Zinkchlorid oder
mit Kaliumiodid in die Chlorzinkate bzw. die Jodide übergeführt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind neue Produkte; sie können durch Kondensation des
4-Bromnaphthalsäureanhydrids mit einem Amin der
allgemeinen Formel
H2N- (CH2)„—S—R2
in wäßrigem Milieu oder einem organischen Lösungsmittel, wie Alkoholen oder Kohlenwasserstoffen, bei
Temperaturen zwischen 75 und 2000C und durch Behändem der so erhaltenen neuen Brouinaphthalimide
der allgemeinen Formel
N-(CH2Jn-S-R2 IV
mit einem überschüssigen Alkohol der allgemeinen Formel ROH und dem entsprechenden Alkalimetallalkoholat
unter Erhitzen zum Sieden oder unter Druck hergestellt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 11 können
weiterhin durch Kondensation eines 4-Alkoxynaphthalsäureanhydrids
mit einem Amin der allgemeinen Formel III erhalten werden.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies ander*,
angegeben ist.
a) Man erhitzt 5 Stunden unter Rühren und Rückfluß ein Gemisch von 56 Teilen 4-Bromnaphthalsäureahhydrid,
18,2 Teilen /i-AminoHthylmethylsuIfid
und 400 Teile Äthylalkohol. Es findet zunächst Auflösung, dann Ausfällung von entstandenem Bromnaphthalimidderivat
statt. Die Au-.fällung wird nach dem Abkühlen abfiltriert, mit Äthylalkohol gewaschen
und getrocknet. Man erhält 64 Teile 4-Brom-N-(2' niethylmercaptoäthyl)-naphthalimid; Schmelzpunkt
1280C. Ersetzt man den Äthylalkohol durch die gleiche Menge Wasser, so erhält man das gleiche
Produkt.
b) Man erhitzt in einem fest verschlossenen Gefäß 3 Stunden aui 1050C 7Teile 4-Brom-N-(2'-methyltnercaptoäthylj-naphthalimid
mit 80 Teilen Methanol, das 2 Teile Natrium enthält.
Nach dem Abkühlen filtriert man das kristalline Produkt ab, wäscht es mit wenig Methanol und dann
mit Wasser bis zur Neutralität. Nach dem Trocknen erhält man 5 Teile 4-Methoxy-N-(2'methylmercapto-
- äthyl)-naphthalimid als hellgelbes Produkt mit einem
Schmelzpunkt von 1270C.
Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol ergibt die Analyse die nachfolgenden Ergebnisse:
Analyse: (C16H15NO3S).
Lerechnet ... C 63,7, H 4,98, N 4,65, S 10,63%;
gefunden .... C 63,13, H 5,01, N 4,60, S 10,71%.
c) Man mischt 3 Teile 4-Methoxy-N-(2'methylmercaptoäthyl)-napthalimid
mit 4 Teilen Methylsulfat.
Man erhitzt auf 700C, bis eine Versuchsprobe in
Wasser löslich ist, was 30 bis 45 Minuten dauert. Dann
löst man die Masse in Wasser, laßt die Lösung mit ein wonig Aktivkohle kochen, filtriert und versetzt die
abgekühlte Lösung mit Natriumchlorid und Zinkchlorid. Nach Filtrieren und Trocknen erhält man
5 Teile 1 - (4' - Methoxvnaphthalimido) - äthyl - 2 - dimethylsulfonium-fhlorzinkai;
der Formel
H3CO
CO'
N-CH2-CH2-
NCH3
1/2ZnClT
Schmelzpunkt 2060C.
Dieses Produkt ist in Wasser mit intensiv blauer Fluoreszenz löslich.
a) Man arbeitet wie im Beispiel 1 a), ersetzt a ier /i-Aminoäthylmethylsulfid durch 21 Teile ; -Aminopropylmethylsulfid.
Man erhält 30 Teile 4-Brom-N -(3 '-methylmercaptopropyljhnaphthalimid; Schmelzpunkt
105=C.
b) Man arbeitet wie im Beispiel 1 b), wobei 7.2 Teile
4- Brom - N -(3'- methy lmercaptopropy!)- naphthalimid,
80 Teile Methanol und 2 Teile Natrium ν,-rwendet
werden, und erhält 5,1 Teile 4-Methoxy-N-(3'-methylmercaptopropy'x-:iaphthalimid
mit einem Schmelzpunkt von 93°C.
Nach Umkristallisieren aus Äthanol liefert die
Analyse die nachfolgenden FrgebHsse:
Analyse: (C17H17NO3S).
Berechnet ... C 64,7, H 5,39, N 4,4, S 10.1%; gefunden.... C 64,05, H 5,7, .N 4,51, S 10,12%. J5
c) Ersetzt man im Beispiel 1 c) das 4-Methoxy-N - (2' - methylmercaptoäthyl) - naphthalimid durch
4- Methoxy - N - (3'- methylmercaptopropyl)- naphthalimid, so erhält man l-(4'-Methoxynaphthalimido)-propyl-3-dimethylsulfonium-chlorzinkat;
Schmelzpunkt 2OPC; Ausbeute 81 %.
a) Man erhitzt 5 Stunden unter Rühren und Rückfluß ein Gemisch von 8,4 Teilen 4-BromnaphthaIsäureanhydrid,
5 Teilen /f-Aminoäthylv'-äthoxyäthylsulfid
und 65 Teilen Äthanol. Da» gebildete Produkt wird nach dem Abkühlen abfiltriert und in 30 Teilen kochendem
Benzol gelöst; die Lösung wird durch Zugabe von Aktivkohle entfärbt und dann filtriert. Durch
Zugabe von 30 Teilen Petroläther bilden sich 9,3 Teile 4 - Brom - N - [2' - (2" - äthoxyäthylmercapto) - äthyl]-naphthalirpid
als weiße, kristalline Ausfällung mit einem Schmelzpunkt von 1200C.
Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol hat diese Verbindung einen SchmelzpunH bei 121 bis 122 C,
und die Analyse erbringt die nachfolgenden Ergebnisse:
Analyse: (C18H18BrNO3S).
Berechnet ... C 52,90, H 4,42, N 3,43. S 7,84%:
gefunden .... C 53,1, H 4,94, N 3,6,' S 7,76%.
b) Man arbeitet wie im Beispiel 1 b), wobei man 7 Teile 4 - Brom - N - [2' - (2" - äthoxyäthylmercaptö)-äthylj-iiaphthalimid,
125 Teile absolutes Methanol und 2 Teile Natrium verwendet, und erhält ein öliges
Produkt, das beim Abkühlen kristallisiert. Nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser bis zur Neutralität
und Trocknen im Vakuum erhält man 5,6 Teile 4-Methoxy-N-[2'-(2"-äthoxyäthyhnercapto)-äthyI]-naphthaltmid
mit einem Schmelzpunkt von 700C.
Nach dem Umkristallisieren aus Methanol hat dieses Produkt einen Schmelzpunkt von 76° C, und seine
Analyse ergibt die nachfolgenden Ergebnisse:
Analyse: (Ci9H21O4NS).
Berechnet ... C 63,50, H 5,85, N 3.90, S 8,92%;
gefunden .... C 63,8, H 6,53, N 3,50, S 8,60%.
c) Man erhitz' 1 Stunde ein Gemisch von 2 Teilen 4-Methoxy-N-[2'-(2"-äthoxyäthylmercapto)-äthyl]-naphthalimid
und 2 Teile Methylsulfat auf 60" C. Nach ungefähr 45 Minuten wird aus der Anfangslösung ein kristalliner Brei. Man verdünnt die Masse
mit 10 Teilen Wasser, kocht die erhaltene Lösung mit 0,2 Teilen Aktivkohle und filtriert. Zu aer abgekühlter
Lösung gibt man 2 Teile Natriumchlorid, dann nach und nach und unter Rühren 10 Volumteile 10%ige
Zinkchloridlösung. Nach Filtrieren und Trocknen erhält man 3,2 Teile blaßgelbes kristallines Produkt.
Nach Umkristallisieren aus wasserfreiem Äthylalkohol schmilzt es bei 1470C und liefert seine Analyse die
nachfolgenden Ergebnisse:
Analyse: (C20H24NO4S+ · V2ZnCl4").
Analyse: (C20H24NO4S+ · V2ZnCl4").
Berechnet ... C 50,25, H 5,02, S 6,70, N 2.93%;
gefunden C 49,7, H 5,47, S 7,17, N 3.06%.
Das in diesem Beispiel als Ausgangsstoff verwendete /i-Aminoäthyl-zi'-äthoxyäthylsulfid wurde in der folgenden
Weise erhalten: Man führt 10,6 Teile /i-Äthoxyäthylmercaptan
in eine kalte Lösung von 8.8 Teilen Natriumhydroxid in 60 Volumteilen absolutem Äthanol
ein; man gibt 11,6 Teile ,f-Chloräthylamin-hydrochlond
zu und erhitzt 2 Stunden bei 50 bis 60 C, dann 3 Stunden unter Rückfluß. Man kühlt auf 00C. filtriert
und wäscht mit Alkohol. Die alkoholische Lösung wird verdampft: der Rückstand wird mit 40 Volumteilen
Benzol extrahiert. Man destilliert das Benzol ab. rektifiziert den Rückstand im Vakuum und erhält
auf diese Weise 11.2 Teile (i-Aminoäthylv'-äthoxyäthylsulfid:
Siedepunkt (ISTorr): 115 C; Reinheit: 96%.
a) Ersetzt man im Beispiel 1 b) das Methanol durch die gleiche Menge absolutes Äthanol, so erhält man
5 Teile 4-Äthoxy-N-(2'-methylmercaptoäthyl)-naphthalimid, das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol
einen Schmelzpunkt von 133°C hat.
b) Man verfährt wie im Beispiel 1 c), wobei man 4-Äthoxy-N-(2'-mcthyImercaptoüthyl)-naphthalimid
verwendet, und erhält l-(4'-Äthoxy-naphthalimido)-äthyl
- 2 - dimethylsulfonium - chlorzinkat; Schmelzpunkt 196°C; Ausbeute 70%.
a) Man arbeitet wie im Beispiel 2 b), ersetzt aber das
Methanol durch Äthanol. Man erhält 4,4 Teile 4-Äthoxy-N-(3'-methylmercaptopropyl)-naphthalimid,
das nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 122° C schmilzt
b) Man verfährt wie im Beispiel 1 c), ersetzt aber das 4 - Methoxy - N - (2' - methylmercaptoäthyl) - naphthalimid
durch 4-Äthoxy-N-(3'-methyImercaptopropyl}-naphthalimid. Man erhält I - (4' - Äthoxynaphthalimido)
- propyl - 3 - dimethyl - sulfonium - chlorzinkat; Schmelzpunkt 2070C; Ausbeute 71%.
a) Man erhitzt unter Rühren 5 Stunden auf 115°C
ein Gemisch von 2,3 Teilen 4-Methoxynapthalsäurcanhydrid.
1 Teil /f-Aminoäthylmethylsulfid und 40 Teilen
Äthyienglykol. Man läßt Abkühle ·., nitriert die Ausfällung ab, wäscht mit Alkohol, dann mit Wasser
und trocknet. Man erhält 2,8 Teile 4 - Methoxy-N - (2' - methylmercaptoäthyl) - naphthaiimid, das bei
127 C schmilzt.
b) Man erhitzt 1 Stunde auf 70 bis 80°C aui dem
Sand- bzw. Wasserbad ein Gemisch von 3 Teilen 4 - Methoxy - N - (2'- methlymercaptoäth} 1) - naphthaiimid
und von 3 Teilen Äthylsulfat. Nach dem Abkühlen vei dünnt man die Masse mit 40 Teilen Wasser,
gibt ein wenig Aktivkohle zu, hält am Sieden unter Rückfluß und nitriert. Der abgekühlten Lösung gibt
man Natriumchlorid, dann eine verdünnte Zinkchloridlösung zu. Nach dem Filtrieren und Trocknen
erhält man Xl Teile I-(4'-Methoxynaphthaümido)-äthyl
- 2 - äthylmethylsulfonium-chlorzinkat; Schmelzpunkt
J 95° C.
Wenn man Natriumchlorid und Zinkchlorid durch Kaliumiodid ersetzt, so erhält man l-(4'-Me'.hoxynaphthalimido)-äthyl-2-äthyunethylsulfonJum-jodid;
Schmelzpunkt 138° C.
ίο Man erhitzt 30 Minuten auf 1000C ein Gemisch
von 3 Teilen 4-Methoxy-N-(2'-methylmercaploäthyl)-naphthalimid
und 3 Teilen Methyl-p-toluolsulfonat
Das durch Abkühlen erhaltene feste Produkt wird mit ein wenig Chloroform gewaschen und getrocknet
Man erhält auf diese Weise 1,6 Teile l-(4'-MethoxynaphthalimidoVäthyl-2-dimethylsulfonium-p-toluolsulfonat
in Form eines hellgelben Pulvers, das vollständig in Wasser löslich ist, -chmeizpunkt 187°C.
Man löst 0,4 Teile eines der in den Beispielen 1 bis 7 beschriebenen Sulfoniumsalze in 3000 Teilen Wasser
und 4 Teilen Essigsäure. Man gibt 100 Volumteile 5%ige Natriumchloritlösung zu und führt 100 Teile
Polyacrylnitrilgewebe ein. Man erhitzt im Vorlauf von 30 bis 45 Minuten bis zum Sieden und hiilt diese
Temperatur 1 Stunde lang aufrecht Man läßt das Bad abkühlen, entnimmt das Gewebe und spült es mit
Wasser. Das Gewebe, das anfangs leicht gelb und
trübe war. ist nunmehr leuchtend weiß mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht, Waschen und
Dampfbehandlung bei 130° C und gegenüber Chlor.
Claims (2)
- I 939 620Patentansprüche:
1. Napftthalimidderivate der allgemeinen For-N-(CH2Jn-Sworin R und R1 niedere Alkylgruppen, R2 eine niedere Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe, η die Zahl 2 oder 3 und Αθ ein Anion bedeutet. - 2. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufheller für Fasern auf der Basis von Acrylnitrilpolymerisaten oder Acrylnitrilmischpolymerisaten.
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