DE1958589A1 - Optische Aufheller - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue optische Aufheller und die Verwendung dieser Aufheller zum Weisstönen von organischem Material.

Es sind bereits in 4,5-Stellung des v-Triazolrings durch einen aromatischen Rest substituierte v-Triazolyl-styrylbenzoxazole als optische Aufheller vorgeschlagen worden. Diese bekannten Aufheller weisen, wenn man sie Kylonsehmelzen einverleibt, eine unbefriedigende Lichtechtheit auf.

Es wurden nun neue Verbindungen dieser Klasse gefunden, welche ausgezeichnete Aufhellung bewirken, vielseitig anvendbar sind, den angegebenen Nachteil nicht aufweisen und ausserdem auf einer Reihe von Fasern zu einer höheren Weisstönung befähigt sind als die obenerwähnten Aufheller. Sie entsprechen der Formel I

**'A V _ .^» TD

- CH . H= -^ΐ>< J ' (D

τ,τ _ η η

• · ί, — Kj — ϋρ

In dieser Formel bedeuten:

Y Sauerstoff oder Schwefel

R·^ und Pi2 V/assorstoff, eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder R, und 'R₂ zusammen einen an don Triazolring ankondensierten nichtaromatischen Ring, 00982A/2065

BAD ORtGlNAL

R^ Wasserstoff, Halogen, Cyan, eine Alkyl- oder die

SuIfönsäuregruppe und
R. Viasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, /Alkoxy-, Alkylsuli'cnyl- oder Alkyleartorrflgruppe,

Falls E, und/oder E„ eins Pherr/lgrupps darstellen, so kann diese folgende Substitoenten enthaitanj Alkylgrüopen, insbesondere solche «it L - 4 Kohlenstoffatomen, Halogene, wie Fluor₃ Chlor oder Broas^ Alkoxygruppen, Insbesondere solche ffiit 1-4 Kohlenstoffatomen^ an laehbarstellungea des BenzairlEges gebundene TetrasEethylen- oder Trisäetbyletiringej feraer ©alfonsäuregruppen, am Stickstoff gegebenenfalls substituierte SalTaEiάgruppen AlkyisulfonylgTuppea_? wie die Methylsalfonyigruppa, Carboxylgruppen Carbaltooxygruppen _s vie die Carbonsäarcaathyl- und! -äthyles t er gruppe und

Wenn R, aod B₂ zusaaaen einen reit den beiden KohlenstofF-atooea des v-Triazolringes kondensierten hydroaroroatischen Hing bilden, so bedeuten sie insbesondere eine gegebenenfalls darch niedere Alkylgruppen substituierte letramethyleEgruppe, beispielsweise die Ietraraet!iylengrappe_f die I-Methyl-tGtraKethyiengpuppe oder die ijS-Discethyl-tetraHethylesgruppej oder eine gege-

slsdare Alkylgruppen aufweissr*'5e o_? w-rhenyläthyierij dc-r-eri Benzolring substituiert sein kann, beispielsweise ' durch SuIfogFuppenj Halogenj niedere Alkyl- oder niedere Alkoxy-

Q03824/2QSS

Insbesondere sind die Verbindungen wertvoll, die am Triazolring durch die Phenyl- und eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sind und auch im Benzoxazol- bzw. 3enzthiazolrest eine niedere Alkylgruppe oder die Methylsulfonylgruppe aufweisen.

Die Aufheller werden zum Beispiel dadurch hergestellt,

dass man ein Oxim der Formel II:

KOIi = C - R„

mit wasserabspaltenden Mitteln zum Triazol der Formel I kondensiert.

Als wasserabspaltende Mittel kommen die bekannten sourer. JCondensationsmittel, zum Beispiel Phosphoroxytrichloriä, Phospr.cr- oder Borsäure, Zinkchlorid oder -broxid, Sssigsäureanhydria oder eine organische Säure, wie p-Toluolsulfonsäure, in Frage.

Ein weiteres Herstellungsverfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Oxirr. der Formel II oxydativ in das entsprechende v-Triazoloxyd und dieses anschliessend mit naszierendem V/assers-off in eine Verbindung der Formel I überführt.

Zur Oxydation verwendet man zweckrr.ässig ein Kupfer-lI-Sals, wie* Kupfersulfat, und Pyridin als lösungsmittel, wobei man unter Rückfluss arbeitet. Der naszierer.de Wnsserstoff kar.r. durch Zir.kstaub und Säure, zuth Beispiel Eisesig, erzeugt worden.

009824/2 065

BAD ORIGINAL

Das als Ausgangsniaterial dienende Oxim der Formel II kann in bekannter Weise erhalten v/erden, indem man zum Beispiel molare K eng en eines 2-Metnyl-"benzoxazole mit einenj p-Uitrobenzaldehyd zum entsprechenden 2-Styryl-benzoxasol kondensiert, nach Reduktion öer Witrogruppe zur kxinogruppe diese diazotiert und das Proaukt ffiit-eiüea Keton der Forxel fi,-CH₀-CO-B₂ kuppelt^ aus der Azoverbindung wird hierauf mit Hydroxylamin das als Ausgangs^aterial für die erfindungsgesässen Verfahren dienenae QxIs hergestellt,

J3ie erfinduogsg'-s^ässen Aufheller der Formel I bilden farJblose bis gelbliche, kristalline Substanzen, In organischen Lösungsmitteln gelöst zeigen sie eine intensive blaue bis violette Fluoreszenz, Vergilbtem organ!scharr. Ivaterial verleihen sie einen weissen Aspekt" Im Tageslicht, falls sie dem Material in geringen iiengerj₅ die in weiten Grenzen schwanken können, . zumb Beispiel von 0_t001 bis O₅5 %_% einverleibt bzw. auf das Material aufgebracht werden. .So zeigen die erfindangsgeaässen Verbindungen gute Meisseffekte auf Cellulose- und Polyasaidmateriallenj wie Baumwollej ¥Iskosesei«3e_s Zeilvolie un4 synthetischen Polyacideo auf der Basis von Caprolactais o3er 3ylon_s wr>bei die synthetischen Polyamide nicht nur aus saures oder neutralem wässrigem Bgde_$ sondern auch In der Spimmasse aaf»ereilt vfer-Je-ri kör^eri« Vor alleirr eignen sieh die Verbindungen JiUiK optischen Aufhellen von hoehs:olekalareia organisches Material, me synthetischen organischen Polypl%sten_s d,h« durch Polymerisation, Polyk-n-Jensation oder Polyaddition erhältlichen Kunststoffen, kuie Beispiel Polyäthylen, Polypropylen un*J anderen Polyolefinen_f Poly^inylchloriij iBsbesoridere von Polyestern aromatischer Carbonaäuren axt schrwci-tige« /likohcleit, wie

rrynthcti.τehcn F^lygmx-ien^ wia Kyion-6 009824/2065

mm

Nylon-66j aber auch von Celluloseestern, wie Celluloseacetaten,

In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.

009824/2065 _BA0 or,_g1NAl

Man erwärmt 20 g des Azofarbstolles der Formel

C- CH = CH _

O = C-

In 250 ml GlykoIaonoaethylätJier nach Zugabe von 10 g Hydroxyl-

_s IT₅5 g Matri^saeetat ηηά 20 isl Masser suf 30^s 60 Minuten, Das erhaltene öjtis wird mit 400 al Esslg-

während 35 Mizmten aa Hiiekflassktihler erhifczt. Hach d^ Irkalten wird das auskristallisierte Rohprodukt abfiltriert und aus Ligroln uckrlstalllsiert. Der Sciaselzpimfct des so erhaltenen 2-[4-(3-Methyl-4-phenyl-?-tria2olyl)-styrylJ-5-aethyl-be?isoxa2ols liegt bei 199 - 200° % die Yerblndang zeigt in organischen Lösungsmitteln starke violette Fluoreszenz ia Tageslicht, Die Substanz Ist als optischer Aufheller für IyIon,

i*, Acetatseide und Baumwolle geeignet. Bis Applikation kann wässriger Dispersion oder In der Spinnsasse erfolgeo» Gehalte von OjOOl Ms O₅5 ^ erteilen des feehandelten Material eine _t schöne Welsstoniiiig.

3824/2065

195S589

Das Ausgangsmaterial wird wie folgt hergestellt: Man kondensiert 2,5-Diir.ethyl-benzoxazol mit p-Nitrobenzaldehyd in Anwesenheit von Dimethylfonr.air.id und p-Toluol-su] fonsäure zur ^-Nitro-styrylbenzcxazclverbindung. Diese wird mit katalytisch erregtem Wasserstoff zum Arr,in reduziert. 25 s des 2-(4-Amino-styryl)-5-rr.etnyl-benzoxazol£ v/erden mit 3CO ml Viasser und 66 ml Salzsäure versetzt. Die orangefarbene Suspension vird anschliessend auf 0-5° abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird innerhalb einer halben Stunde irit 18 ml 33??iger Kitritlösung diazotiert. I.'ach beendeter Zugabe der Nitritlösung v/ird die Mischung eine Stunde lang gerührt. Anschliessend wird die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfaminsäure zerstört und die '. Diazoniumlösung, filtriert. In einem 1,5-Liter-Rührkolben v/erden nun 21,0 g Benzylmethylketon, 400 ml reines Pyridin, 300 ml Eisessig und 72 g Natriurr.acetat vorgelegt und auf 5 - 10° abgekühlt. Innerhalb von 5 Stunden wird die vorbereitete Diazolösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von 5-5,5 portionenweise zugetropft. Man lässt die Kupplung während 15 Stunden ausreagieren, nutscht dann das bräunlich grüne Produkt ab und trocknet es. Zur Reinigung kristallisiert man das Rohprodukt aus Ligroin/Chlorbenzol 2 : 1 um.

00 9 824/2065 _BAD

Beispiel 2

In eine Lösung von 9,2g eines Oxims der Formel

in 200 Eil Py rid in wird bei Rückfluss temperatur eine wässrige Lösung von 10 g ί£αρίersulfatpentahydrst innerhalb einer Stund« zugetropft. Hierauf wird das Reaktionsgeinisch noch eine Stunde unter Bückfiiiss erhitzt, abgekühlt und die ausgeschiedene XrI stal Insasse abfiltriert* Der kristalline Miederschlag wird Bit helssera Masser und Methanol in feieinen Portionen gewaschen und aus Chlorbenzol umkristallisiert» Das so erhaltene v-Triazoloxyd der Formel

GH

SS

V«

^S «

= C

schallst bei 196 - If?^e.

4,6 g dieses Oxyds verdes ©it 5_?ö g Ziiacstaub In 250 si Eisessig wahr&nä 2 Stauden imter Büekfluss erhitzt« Hierauf wird das Reaktionsgesriseh hetss filtriert. Aus dem Flltrat erhält man durch Abkühlen das rohe v-frlazolderlvatj, das man durch IfiskrlstalllsIereTi aus Chlorhenzol reinigt* Bis Iferbindting isz identisch sit des Endstoff des Betspiels 1* Das als Ausgangsssaterlal dienende OxIs wird in gleicher Heise_s wie im Beispiel 1 beschrieben, erhalten*

00982£/20i5

BAD ORIGINAL

Beispiel 3

C\

Man erwärmt 20 g des Azofarbstoffes der Formel

JJ-CH = CH-</ _

in 250 ml Glykolmonomethyläther nach Zugabe von 10 g Hydrcxylaminhydrochlorid, 17,5 g Natriumacetat und 20 ml V/asser auf 90° v/ährend 80 Minuten. Das erhaltene Oxim wird mit 400 ml Essigsäureanhydrid während 35 Minuten am Rückflusskühler erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das auskristallisierte Rohprodukt abfiltriert und aus Ligroin umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen 2-[4-(3-Methyl-4-phenylv-triazolyl)-styryl]-5-methylsulfonyl-benzoxazols liegt bei 227 - 228°. Die Verbindung zeigt in organischen Lösungsmitteln im Tageslicht eine starke violette Fluoreszenz und eignet sich als optischer Aufheller für Nylon, ''Dacron", Acetatseide und Baumvolle. Die Applikation kann aus wässriger Suspension oder in der Spinninasse erfolgen. Gehalte von 0,001 bis 0,5 % erteilen dem behandelten Material eine schöne Weisstönung .

Das Ausgangsmaterial erhält man in analoger Weise , wie im Anschluss an Beispiel 1 beschreben, wobei man anstelle von 2,5-Din:othyl-benzoxazol 2-Methyl-5-Eethylsulfonyl-benz~ cccazol einsetzt.

009824/2065

BAD

6 g des wie unten angegeben hergestellten Ozims der Foreel

werden in 200 ml EssigsäTireanhyärici und 50 ml Pyridin 1 Stunde unter Rückfluss gehalten» Die lösung wird hierauf abgekühlt imä abgsnntscht* Das erhaltene Rohprodukt wird durch üaEkristal- !Isation aus Llgrolzi gereinigt. Das 2-[4-(3-Methyl-4-pfesayl- v-fcriazolyl)-styrylJ-benzthiazol ist ein gelbliches kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 196 - 200^s* Ss zeigt ia Tagesliciit eins starke violette Fluoreszenz and eignet sich als optischer Aufheller für MyIoo mti ^rtDscron^iiE ₅ **obel -es der 5plnßsiass& zugesetzt oder aus wässriger Suspension auf Textilaafeerial appliziert werden kann« Gehalte von GjOOl bis G₁S^₁ beispielsweise 0_t5 ^, erteilen d«s bshanielten Material eine schone Weisstöniing*

Das als Äusgangsverbindung verwendete öxis wird wie folgt bergestellti

2-Kethyl-benzthia2ol verden mit p-Mitro-benzaliiehyd in Gegenwart von Dimethylforraaeid and p-foltiol-siilf&nsSare zu p-Hitro-styrylbensthiaaol kondensiept. Diesefwircf ntit katalytisch erregtes Wasserstoff zum Ärain TganzUirt^ 25_fr ε des 2-(4-Affilno-£tyryl)-

UÖ3ei4/iö65

benzthiazols werden mit 300 ml V.'asser und 66 ml Salzsäure versetzt. Die entstandene Suspension wird auf 0-5° abgekühlt und bei dieser Temperatur innerhalb einer halben Stunde mit 18 isl'33/1iger Ilitritlösung diazotiert. Ilach beendeter Zu gate wird die überschüssige salpetrige Säure mit SuIfair.insäure zerstört und die Diazoniumlösung filtriert. In einem 1,5-Liter-hUhrkolten werden nun 21,0 g Benzylmethylketon, 4C0 ml reines Pyridin, 3C0 ml Eisessig und 72 g iJatriurr.acetat vorgelegt und auf 5 - 10° abgekühlt. Innerhalb von 5 Stunden wird die vorbereitete Diazolösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von 5-5,5 portionenweise zugetropft. Man lässt die Kupplung während 15 Stunden ausreagieren, nutscht dann das Produkt ab und trocknet es. Zur Reinigung kristallisiert man das Rohprodukt aus Ligroin/Chlorbenzol 2 : 1 um.

00 982 4/2065

BAD ORIGINAL

Beispiele 5-7

In gleicher Welse, wie In Beispiel 1 beschrieben» ' werden die folgenden Verbindungen erhalten, falls man anstelle det in Seitpiel i angegebenen Ato£*rb§toff*§ eolche verwendet, die ins Bentosetolrest mit einer Fhenvlgruppe b*w* atvci Methyl* b». eiset Chloratoe tubftitwUrt

sQ~C5cC&*

F, ι 20β-

00982^/2

_ 13 _

1953589

Beispiel 8

•C— GH = CH

2,5 g rohes Oxiin der Formel

werden in 100 ml Essigsäureanhydrid während 14 Stunden unter Rückfluss gehalten. Anschliessend v/ird das Gemisch zur Trockne eingedampft und das, Rohprodukt aus Ligroin umkristallisiert. Das erhaltene 2—[4-(3-Methyl-4-phenyl-v-triazolyl)-styryl]-5-chlor-benzthiazol hat einen Schmelzpunkt von 130 - 133° und zeigt im Tageslicht eine starke violette Fluoreszenz. 5s eignet sich als optischer Aufheller für Nylon und "Dacron", wobei es der Spinnmasse zugesetzt oder aus wässriger Suspension auf das Textilmaterial aufgebracht werden kann. Gehalte von 0,001 bis 0,5 % erteilen dem hehandelten^fiterial eine schöne Weisstönung.

Das als Ausgangsmaterial verwendete Oxim wird in analoger V/eise hergestellt, wie das im Anschluss an Beispiel 4 beschriebene Oxim, wobei anstelle von 2-Methyl-benzthiazol 2-Methyl-6-chlor~ benzthiazol ein^K-setzt wird.

0 0 9 8 2% /2 0-6 5

BAD ORIGINAL

~ 14 ~

Beispiel 9

Aufhellen von Polyester während der Polykondensation

In eineiB Edelstahl-Autoklaven_s der asit einem Rührer, ein-^: Gaseinleitungsrohr j e.iner '/akmmTCrrishtang, einem absteigenden Kühler, einer versehliessb^ren Boäeiriüse, einer Sinfüllschieuse und eiasm Heizsantei Ve^sehes. ist_} werden 3B8 gBefiZöl-l_s4-d!carbonsäure -äimeihyiest;eF₅ 300 § 1,2-Aethaiidlöl and 0,4 g Antlsianrsoxyii untef Durchblasen von Melnstlcfcstoff auf 200* JUissenteniperstar gslielEt und 3 Standen bei diesel* Tesperatar gefealten. Dabei destillierlangsam: Methanol ab* Ifun werden unter LuftausscJiliiss ö_$4 g 2-[4-{3-Ketßyi -4-phenyl-v-triazci)-styryl 3-5-HsetbyI-benaoxaaol _f gelöst In 40 g I_f2-AeOIaJIo(IoI^ vorsichtig- In den Autoklaven eingeschleust, nachdes man die Temperatur auf 190°- fallen gelassen hat* Hach beendigter Zugabe wird die Temperatur Innerhalb einer Stunde auf 235³ AiissenteEperatur gesteigert_t wobei l_t2-Aetiiaitdlol abdestllllert« Hierauf wird an den Autoklaven Vakuum angelegt_s der Druck: langsam auf ö_%2 Torr reduziert and die Kondensation anter diesen Bedingungen wfiteend 3 Standen zu Ende geführt. MShrend dieser Operation wird gut gerührt, Das flüssige Kondensatlonspolysier wird dann mit Stickstoff dureh die Bodenduse ausgepresst» Han eraält Konofllaaenfce_t die einen brillant welssen Aspekt zeigen»

BAD

U *

rf In ler

IQQO f#il# fci|f||ttririnul*t «us PötjrterephthilsMure- ««r<i«a Innig «U 0,3 teilen 2-[«-(3-Msthyl-4-phenyi-

«t7r|-11.5-i«thfi-b«nioi«£ol veraiicht und bei 265° tmtcr Rühren auff«schcolxtn. Itch "de» Au**plnnen a er Schrr.elzo unter «ln«a Ätlckstoffdruck von 1-3 «tu durch übliche Spinn- düeen werden stark aufgehellte Polyesterfasern erhalten. Die *o erhaltenen ¥ei*ieffekte weisen gute Wasch- und Lichtechöheiten •«f.

BAD OBiQiNAL 00982A/2065

. 16 -

Beispiel II

Aufhellen von Polyamidfasern in der Spinnmasse .

500 Teile PolysmLu-Scimltzel aus I*-Cappolactaa_? 1,5 Teile Titaadioxyd (Anatas) und 0,25 Teile 2-i4-{3-Kefchy!-4-phenyi-v- , triazolyl}-styrylj-5-raat!iyl-beizoxazol werden ira Rotations-,
Kilter 10 Stunden geiiisc!it_f hierauf iss rostfreien Stählautoklaves bei 250 - 260° unter Aasschluss von Sauerstoff geschmolzen^ ait
Stickstoff dareh eine Elise aasgepresst uni aaf 4ÖÖJf gestreckt«
Man erhält eine aufgehellte weisse Polyamidfasep von guter
Liehteehtheit«

00982Λ72065

> 17 _

Beispiel 12 ■ ■

Aufhellen von Polyamid während der Polymerisation

400 Teile Caprolactam, 40 Teile V/asser, 0,4 Teile der Verbindung des Beispiels 1 und 1,6 Teile Titandioxyd (Anatas) werden miteinander gemischt und bis zur Verflüssigung der Masse auf ca. 70° erwärmt. Die flüssige Mischung wird in ein Druckgefäss aus nichtrostendem Stahl eingefüllt und unter Ausschluss von Sauerstoff innerhalb einer Stunde auf eine Temperatur von ca. 250° aufgeheist, wobei ein Druck von 10 - 15 Atmosphären auftritt. Nach dieser Zeit wird das Wasser abdestilliert und anschl'iessend die polymere Masse zur völligen Entgasung während 3 Stunden drucklos bei 250° gehalten. Dabei erreicht die Masse eine Viskosität, welche gestattet, das Polymerisat mittels Stickstoff durch eine am Boden des Druckgefässes angebrachte Düse in Form von Filamenten auszupressen. Der erstarrte Polyamid wird durch Extraktion mit V/asser von monomeren Anteilen befreit. Die nach diesem Verfahren gewonnene Polyamidfaser zeichnet sich durch einen sehr hohen Weissgrad aus. Das AufhelTangsmittel ist waschecht fixiert, und die im Aspekt verbesserten Polyamidfasern sind gut lichtecht.

BAD ORIGINAL

00982A/2085

Beispiel

13

Aufhellen von Polypropylenfasern in der Spinnmasse

Im Kneter warden 100 Teils Polypropylen mit 0,5 Teilen TitaMioxya imä O₃ 06 feilen des Aufhellers des Beispiels bei 200³ homogenisiert. BIe Sebaelss irird imfcep !»erfcgas von 2-3 attt und einer Temperatur von 280 - 300^s Bacfe feötsBBteB Methoden darch Spinndilssa versposmea, Sie so erhalteiiea PolypropylenfSden geicisnen sich durch eine» hohen Meissgrad aus»

Beispiel 14

Aufhellen von Polyamid nach dem Ausziehverfahren mit Säure

Zu 100 -ml Wasser werden 0,12 ml Ameisensäure 85#ig und 0,06 g Alkylpolyglykoläther ("Tinegal NA") gegeben. Vom optischen Aufheller des Beispiels 1 wird eine Lösung hergestellt, indem man 1 g in 1000 ml Glykolmonoäthyläther löst. Von dieser Stammlösung gibt man 3 ml zu der oben beschriebenen wässrigen Lösung. Diese wässrige, den Aufheller enthaltende Lösung wird auf 60° erwärmt; dann gibt man ein 3 g schweres Nylon-Stapel-Gewebe in die Lösung. Man steigert die Temperatur innert 10 - 15 Minuten auf 90 - 92° und belässt das Gewebe 30 Minuten bei dieser Temperatur. Es wird hierauf gespült und getrocknet.

Das So behandelte Gewebe zeigt gegenüber dem unbehandelten Ausgangsmaterial ein deutlich weisseres und brillanteres Aussehen.

009824/2065

Beispiel 15

Aufhellen von Polyamid nach d^a Ausziefeverfatoen, neutral

Zu 100 al Wasser werden Ο,Οβ g Alkf! polyglykolether {"!Inegalgegeben. Vom optischen Aufheller des Beispiels 1 wird eine

hergestellt _? indes man 1 g in 1ÖÖ0 al Glykolaonomethylather löst. lon. dieser StaEMlösuag gibt Mas 3 ml zu der oben beschriebenen wässrigen Lösung» Diese wässrige, den Aufheller enthaltende Lösung wird auf 6ö^a erwärmt_s dann gibt m&B ein 3 g schweres Kylon-Stspel-Gewebe in die Lösung* Man steigert die Temperatur innert 10 - 15 Minuten auf 90 - 92° und belässt das Gewebe 30 Minuten bei dieser Temperatur. Is wird hierauf gespölt and getrocknet.

Bas so behandelte Gewebe zeigt gegenüber dem anbehandelten AttsgättgsEiaterial ein. deutlich weisseres und brillanteres Aussehen*

009824/2065

BAD

-21- : .*■'

Beispiel

Aufhellen von. Polypropylen ,zum Beispiel "Meraklon"-Gewebe ,nach dem. Ausziehverfahren ■

Zu 1000 ml Wasser werden 0,6 ml Essigsäure 4/iig und 0,06 g Alkylpolyglykoläther ("Tinegal NA") gegeben. Vom optischen .Aufheller des Beispiels 1 wird eine Lösung hergestellt, indem man 1 g in lOOÖ ml Glykolmonoäthyläther löst. Von dieser Stammlösung .gibt man 3 ml zu der oben beschriebenen wässrigen Lösung. Diese wässrige den Aufheller enthaltende Lösung wird auf 40° erwärmt; dann gibt man ein 3 g schweres "Meraklon^ll-Gewebe in die Lösung. Man steigert die Temperatur innert 10 - 15 Minuten auf 95 - 98° und belässt das Gewebe 30 Minuten bei dieser Temperatur. Hierauf wird es gespült und getrocknet.

Das so behandelte Gewebe zeigt gegenüber dem unbehandelten Ausgangsmaterial ein deutlich weisseres, brillanteres Aussehen.

00982 4/2065

Beispiel 17

Aufhellen von Polyester nach de» HT~¥erfa!iren

Zu 285 al Wasser werden 0,3 g Alkylpolyglykolather {^aTlnegal HA«) and 0,15 g. Trichlorbenzol als Carrier («Bilatin gegeben, ¥os optischen Aufheller des Beispiels 1 wird eise Lösung hergestellt, indem mmi 1 g In 1000 al GlyiolfflOBoäthylätfeer löst. Von dieser Stassalösimg gibt aais 15 si za der oben beschriebenen Losong« Diese i^ssrigs_f den Aufheller enthaltende Lösasg wird aaf 20 - 30* erwarat, dann gibt man ein 15 g schweres Poiyestergevebe iß die Losung» Mas steigert die Temperatur innert 30 Minuten aaf 130» und belasst das Gewebe 30 Miimtea bei dieser löftperatur. Dana kühlt eau innerhalb von 15 - 20 Minuten auf 60° ab. Bas Gewebe wird gespült waä getrocknet.

Das so behandelte Gewebe zeigt gegenüber dea anbehandelten ein cieutlieli weisseresj brillanteres kussehen,

009824-/2065

Beispiel 18 ·

Aufhellen von Polyester im Waschbad

Zu 100 ml Wasser werden 0,4 g Waschmittel folgender Zusammensetzung gegeben: Dodecylbenzolsulfonat 16 JC, Fettalkohol- sulfonat 4 Ji, Na-Tripolyphosphat 25 Ji, Tetra-Natriunipyrophosphat 7 Ji₁ Mg-Silikat (MgSiO₃) 2 % , Na-Disilikat (Na₂(SiO₃)₂) T %_t Carboxymethylcellullose 1 JC, "Sequestren ST" 0,5 JC, Glaubersalz ca. 25 Jf, Wasser 2,5 Ji. (Das Waschmittel kann statt Glaubersalz auch 10 - 20 % Na-Perborat oder ein anderes sauerstoffhaltiges Mittel enthalten).

Vom optischen Aufheller des Beispiels 1 wird eine Lösung hergestellt, indem man 1 g davon in 1000 ml Aethylcellosolve löst. Von dieser Stammlösung gibt man 0,8 ml zu der oben beschriebenen Lösung. Diese wässrige, den Aufheller enthaltende Lösung wird auf 55 - 60° erwärmt; dann gibt man ein 3 g schweres Polyestergewebe in die Lösung. .Man belässt das Gewebe 20 Minuten bei dieser Temperatur. Es wird darauf gespült und getrocknet.

Der so behandelte Gewebeabschnitt zeigt nach der Behandlung eine höhere Fluoreszenzzahl als vor der Behandlung.

0 0 9 8 2 U / 2 G 6 5

BAD

Beispiel 19

Aufhellen von Polyamid im V/aschbad

Zu 100 ml Wasser werden 0,4 g V/a schmitt el, wie im Beispiel 15 angegeben, zugefügt» Von optischen Aufheller des Beispiels wird eine Lösung hergestellt, Indem man 1 g In 1000 ml Olykol-Eionolthyläther löst. ?on dieser StasaElösung gibt Man 2 mil zn der oben beschriebenen wässrigen Lösung« Diese wässrige, den Aufheller enthaltende Lösung wird auf 55 - 60° erwäratf _ dann gibt man ein 3 g schweres Polyaaldgevebe In die Lösung. Xan belässt das Gewebe 30 Minuten bei dieser Temperatur» Is wird felerauf gespült und getroeteet.

009824/2085

BAD ORiGfNAL

Claims (1)

1. Patentansprüche

   Γ\ Verbindungen der Formel I

   H, I Oil R, = C 4> I f = MC -<< = C A, JK N I ρ :—χ ->-

   Y Sauerstoff oder Schwefel,

   R^ und 1*2 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls' substituierte Arylgruppe oder R-, und Rp zusarr^sn einen an den Triazolring ankondensierten nicht aromatischen

   Ring,
   R^ Wasserstoff, Halogen, Cyan, eine Alkyl- oder

   die Sulfonsäuregruppe und
   R₄ Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkyl-

   sulfonyl- oder Alkylcarbonylgruppe bedeuten.

   2. Verbindungen der Formel I, worin R-, den Phenylrest, R2 eine niedere Alkylgruppe, R₃ Wasserstoff und R, eine niedere . ■ Alkyl- oder die Methylsulfonylgruppe bedeuten.

   3. Verwendung der Verbindungen der Formel I zum optischen Aufhellen von organischem Material.

   31.12.Le/wi/22.10.1969

   BAD ORIGINAL

   009824/'2 065