DE1795091C3 - 4-Methoxy-naphthalimid-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

4-Methoxy-naphthalimid-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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Description

/Nx
O=C C=O
(II)
Bläuungsmiuel für Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern.
Die erfindungsgemäßen 4-Methoxy-naphthaIimid-derivate entsprechen der folgenden allgemeinen Formel I
Bff
OCH3
in der Bffl entweder einen 2-(l-Methyl-pyridinium)-rest, einen 3-(2,4-Dimethyl-l,2,4-triazolium)-rest, der in 5-Stellung durch einen Phenylrest substituiert sein kann, einen l,2-Dimethyl-3- oder -4-pyrazoliumrest, der durch einen Methyl- oder Phenylrest substituiert ist und durch eine weitere Methylgruppe substituiert sein kann, oder einen Phenylrest, der in 4-Stellung entweder durch einen 2,5-Dimethyl-l-pyrazoliumrest, der in 3· oder 4-Stellung durch einen weiteren Methylrest substituiert ist, oder durch einen l,3-Dimethyl-2-benzimidazoliumrest substituiert ist und Αθ ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Methylierungsmittel auf eine Verbindung der allgemeinen Formel II
OCH3
einwirken läßt, in der B' entweder einen 2-Pyridylrest, einen 3-(4H-l,2,4-triazolyl)-rest, der in 5-Stellung durch einen Phenylrest substituiert sein kann, einen 3- oder 4-Pyrazolylrest, der durch einen Methyl- oder Phenylrest substituiert ist und der durch einen weiteren Methylrest substituiert sein kann, oder einen Phenylrest, der in 4-Stellung entweder durch einen 5-Methyl-i-pyrazolylrest, der in 3- oder 4-Stellung durch einen weiteren Methylrest substituiert ist, oder durch einen 2-Benzimidazolylrest substituiert ist, bedeutet.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als optische Aufheller für Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern.
/Nx
O=C C=O
OCH3
in der B® entweder einen 2-(l-Methyl-pyridinium)-rest, einen 3-(2,4-Dimethyl-l,2,4-triazolium)-rest, der in 5-Stellung durch einen Phenylrest substituiert sein kann, einen l,2-Dimethyl-3- oder -4-pyrazoliumrest, der durch einen Methyl- oder Phenylrest substituiert ist und durch eine weitere Methylgruppe substituiert sein kann, oder einen Phenylrest, der in 4-Stellung entweder durch einen 2,5-Dimethyl-l-pyrazoliumrest, der in 3- oder 4-Stellung durch einen weiteren Methylrest substituiert ist, oder durch einen l,3-Dimethyl-2-benzimidazoliumrest substituiert ist, und Ae ein einwertiges Anion oder sein Äquivalent bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Produkte sind in Wasser lösliche Salze, deren wäßrige Lösungen eine intensive blaue Fluoreszenz aufweisen. Sie besitzen eine gute Affinität für synthetische Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern, mit welchen sie echte Verbindungen bilden, wobei sich die Kationen an den negativen Stellen der Faser fixieren. Sie verleihen den Acrylnitrilfasern eine bemerkenswerte Bleich- bzw. Aufhellungswirkung, die wiederholte Waschungen übersteht, stabil gegenüber Licht- und Dampfbehandlung und chlorbeständig ist.
Bestimmte alkoxylierte Derivate der Naphthalimide sind bereits bekannt. So ist von A η s e I m und Zuckmayer (Berichte32[1899],3291)4-Methoxy-N-methylnaphthalimid beschrieben worden. Ebenso offenbaren die französischen Patentschriften 13 22 849 und 13 44 833 und die US-PS 33 10 564 4-Alkoxynaphthalimide, in denen das Stickstoffatom mit Kohlenwasserstoff resten substituiert ist. Diese Verbindungen sind in Wasser nicht löslich, was ihre Anwendung erschwert, da sie sehr fein dispergiert werden müssen. Zur Ausübung einer Aufhellungswirkung bedürfen sie einer Absorption durch die Faser, bilden aber keine echten chemischen Verbindungen damit.
Die optischen Aufheller der allgemeinen Formel 1 können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Methylierungsmittel auf eine Verbindung der allgemeinen Formel U
B'
O=C
Die Erfindung betrifft 4-Methoxy-naphthalimid-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen tnu'ip deren Verwendung 3!s ontischfi Aufheller bzw. OCH,
einwirken läßt, in der B' entweder einen 2-Pyridylrest,
einen 3-(4H-1.2,4-triazolyI)-rest, der in 5-Stellung durch einen Phenylrest substituiert sein kann, einen 3- oder 4-Pyrazolylrest, der durch einen Methyl- oder Phenylrest substituiert ist und der durch einen weiteren Methylrest substituiert sein kann, oder einen Phenylrest, der in 4-Stellung entweder durch einen 5-Methyl-l-pyrazolylrest, der in 3- oder 4-Stellung durch einen weiteren Methylrest substituiert ist, oder durch einen 2-Benzimidazolylrest substituiert ist, bedeutet
Bei der Durchführung des Verfahrens kann man gegebenenfalls in einem Lösungsmittel arbeiten, beispielsweise einem aromatischen Kohlenwasserstoff, einem chlorierten Derivat da/on, einem Alkohol oder Dimethylformamid. Vorzugsweise verwendet man als Methylierungsmittel Methylsulfat
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können nach mehreren bekannten Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch die Kondensation von 4-Methoxynaphthalsäureanhydrid (C 1926, H, Seite 2817; J. Chem. Soc. [1939], Seite 792) mit einem primären heterocyclischen Amin der folgenden allgemeinen Formel IH
B'—NH2
(111)
in der B' die gleiche Bedeutung besitzt wie sie für die Verbindungen der allgemeinen Formel II angegeben ist. Man kann weiterhin von den 4-Bromnaphthalimiden der folgenden allgemeinen Formel IV
B'
/Nx
O=C C=O
(IV)
ausgehen, in der B' die oben angegebenen Bedeutungen besitzt. Man erhält diese Verbindungen durch die Kondensation von 4-Bromnaphthalsäureanhydrid, das man nach dem Verfahren von Rule und Thompson (J. Chem. Soc. [1937], 1764) erhält, mit Aminen der allgemeinen Formel III unter Anwendung eines Verfahrens, das von B r a d i e y und P e χ t ο η (J. Chem. Soc. [1954], Seite 4435) beschrieben wurde. Diese Kondensation erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Wasser, einem Alkohol oder einem Kohlenwasserstoff, bei Temperaturen zwischen 100 und 2000C. Besonders geeignete Lösungsmittel sind Äthylenglykol und Diäthylenglykol, die die Anwendung eines sehr ausgedehnten Temperaturbereiches ermöglichen.
Die in dieser Weise erhaltenen 4-Bromnaphthalimide der allgemeinen Formel IV können wegen der leichten Beweglichkeit des Bromatoms ohne weiteres in die entsprechenden 4-Methoxynaphthalimide der allgemeinen Formel II umgewandelt werden. Diese Eigenschaft der leichten Beweglichkeit des Bromatoms wird bereits von G r a e b e (Liebigs Annalen 327, Seite 87) und von Bradley undPexton (J. Chem. Soc. [1954], 4434) angegeben. Zu diesem Zweck behandelt man die 4-Bromnaphthalimide der allgemeinen Formel IV mit einem Alkaümetallmethylat, vorzugsweise Natriummethylat. Die Reaktion führt man in überschüssigem Methanol bei der Siedetemperatur oder unter Druck durch.
Die quartären Salze der allgemeinen Formel I sind in Wasser sehr gut löslich. Ihre wäßrigen Lösungen zeigen bei Tageslicht und noch mehr unter dem Einfluß von Ultraviolettlicht eine extreme Fluoreszenz. Sie können auf Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern aufgebracht werden, sei es zur Färbung in einem leicht sauren Bad, sei es nach irgendeinem anderen Verfahren, beispielsweise durch Thermofixieren oder durch Einverleiben in die Fasermasse. Es genügt eine sehr geringe Menge des Produkts in der Größenordnung von 0,1 bis 0,4%, um eine ausgezeichnete optische Aufhellungswirkung zu erreichen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I als optische Aufheller für Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfasern.
Die Naphthalimide der allgemeinen Formeln II und (V sind neue Verbindungen, die jedoch nicht Gegenstand der Erfindung sind, da sie in der Mehrzahl fluoreszierende Eigenschaften und eine Affinität aufweisen, die zu gering sind, als daß die Verbindungen interessante optische Aufheller wären. Es war jedoch nicht zu erwarten, daß die Umwandlung der Naphthalimide der allgemeinen Formel II in ihre quartären Derivate zu einer beträchtlichen Steigerung der Fluoreszenz und ihres optischen Aufhellungsmermögens führt, da beispielsweise im Fall des N-substituierten 4-Methoxynaphthalimids der folgenden Formel
CH3O
C2H,
N-CH2-CH2-N
die Quaternisierung keine merkliche Steigerung der Fluoreszenz und des Aufhellungsvermögens mit sich bringt.
Aus der DE-AS 10 89 721 ist bekannt daß die
•Γι optischen Aufheller vom Typ der Azomonomethincyanine ein quartäres, cyclisches Stickstoffatom aufweisen. Im Vergleich zu den aus dieser Literaturstelle bekannten Verbindungen zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich stärkere optische
■>o Aufhellungswirkung oder eine bessere Lichtechtheit oder beides.
Im folgenden experimentellen Teil wird zunächst die Herstellung die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln IV und II erläutert. Die nachfolgenden
->i Beispiele verdeutlichen die Herstellung der erfindungsgemäßen 4-Methoxy-naphthalimid-derivate. Das sich anschließende Anwendungsbeispiel verdeutlicht die erfindungsgemäße Verwendung dieser Verbindungen.
Wi I) Herstellung der Ausgangsverbindungen
A) Naphthalimide der Formel IV
a) Man kondensiert 14 Gew.-Teile 4-Bromnaphthalsäureanhydrid ι,lit 5,2 Gew.-Teilen 2-Aminopyridin in n") 100 Gew.-Teilen Äthylenglykol, wobei man das Gemisch 5 Stunden auf 130 bis 1400C erhitzt. Die Ausfällung wird nach dem Abkühlen filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 17,4 Gew.-Teile
4-Brom-N-(2-pyridyl)-naphthalimid mit einem Schmelzpunkt von 247 bis 248° C der Formel
b) Man läßt unter Rückfluß 5 Stunden lang ein Gemisch aus 27 Gew.-Teilen 4-Amino-3,5-dimethyl-py razol, 65 Gew.-Teilen 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und 500 Gew.-Teilen Wasser kochen. Man läßt abkühlen, filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet Man erhält 83 Gew.-Teile 4-Brom-N-{3r5-d!methyl-4-pyrazo Iyl)-naphtha!imid mit einem Schmelzpunkt von 267'C der Formel
Ersetzt man in Beispiel a) 2-Aminopyridin durch andere heterocyclische Amine der Formel B'-Nhb und arbeitet man in ähnlicher Weise, so erhält man die folgenden Bromnaphthalimide:
Beispiel B'-NH2
Naphthalimide der Formel IV
Schmelzpunkt
d
e
f
g
h
4'-Amino-2-phenyl-benzimidazol
3-Amino-4-phenyl-pyrazol
3-Amino-5-phenyl-pyrazol
3-Amino-5-methyl-4-phenyl-pyrazol
4-Amino-3-methyl-5-phenyl-pyrazol
4-Brom-N-[4-(2-benzimidazolyl (-phenyl]- 320
naphthalimid
4-Brom-N-(4-phenyl-3-pyrazolyl)-naphthal- 298 imid
4-Brom-N-(5-pheny]-3-pyrazolyl)-naphthal- 286 imid
4-Brom-N-(5-methyl-4-phenyl-3-pyrazolyl)- 302 naphthalimid
4-Brom-N-(3-methyl-5-phenyl-4-pyrazoly!)- 254
naphthalimid
4'-Amino-l-phenyl-3,5-di-methy!-pyrazol 4-Brom-N-[4-(3,5-di-methyl-l-pyrazolyl)- 245
pheny!]-naphtha!imid
3-Amino-4H-l,2,4-triazol 4-Brom-N-(4H-l,2,4-triazol-3-yl)-naphthalimid >35O
3-Amino-5-phenyl-4H-l,2,4-triazol 4-Brom-N-(5-phenyI-4H-l,2,4-triazol-3-yl)- 345
naphthalimid
B) Naphtalimide der Formel 11
a) In einer Vorrichtung mit Rührer und Rückflußkühler löst man 4 Gew.-Teile Natrium in 250 Vol.-Teilen Methylalkohol. Man gibt danach 14,12 Gew.-Teile 4-Brom-N-(2-pyridyl)-naphthalimid zu und erhitzt 3 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktiontgemisch dickt sich ein und nimmt eine blaßgelbe Färbung an. Nach dem Abkühlen filtriert man, nimmt die Ausfällung mit verdünnter Essigsäure auf, filtriert und wäscht mit Wasser, dann mit Alkohol. Nach dem Trocknen erhält man 11,3 Gew.-Teile 4-Methoxy-N-(2-pyridyl)-naphthalimid mit einem Schmelzpunkt von 24O0C. Nach der Umkristallisation aus einem Gemisch von Alkohol und Dimethylformamid bildet das Produkt lange gelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 2420C.
Nach dem gleichen Verfahren erhält man unter Anwendung der gemäß Teil A, b bis k, erhaltenen 4-Brom-naphthalimide die entsprechenden 4-Methoxynaphthalimide, deren Schmelzpunkte nachfolgend angegeben sind:
Beispiel Ausgangs-4-Brom- Schmelzpunkt des
naphthalimid 4-methoxylicrtcn
gemäß Teil Derivats in C"
b A-b 255
C A-c 309
d A-d 278
e Λ-c 292
Γ A-f 290
A-g 250
h A-h 247
i A-i >35O
k A-k .105
II) Herstellung der erfindungsgemäi3en Verbindungen Beispiel 1
In eine Vorrichtung mit Rührwerk und Thermometer führt man 10 Gew.-Teile Methylsulfat ein, erhitzt auf 100°C und gibt nach und nach 10 Gew.-Teile 4-Methoxy-N-(2-pyridyI)-naphthalimid zu. Man bringt das Gemisch auf 1300C und hält diese Temperatur ungefähr eine Stunde aufrecht, bis eine Probe vollständig in Wasser löslich ist. Man läßt abkühlen. verdünnt mit 50 Teilen Wasser und rührt weiter, um den Überschuß von Methylsulfat zum Zerfall zu bringen. Man kocht mit ein wenig Aktivkohle und filtriert. Nach dem Abkühlen wird das Filtrat mit 10 Gew.-Teilen Natriumchlorid und dann bis zum Ende der Ausfällung mit einer verdünnten Lösung von Zinkchlorid versetzt. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man 12 Gew.-Teile monohydratisiertes 2-(4'-Methoxy-naph!halimido)-l-methylpyridiniumchlorzinkat. Nach dem Umkristallisieren in Wasser ergibt die Analyse die nachfolgenden Werte WrCmHi5N2O3Cl + '/2ZnCU + H2O:
Berechnet: C 51,8, H 3,86, N 6,36, Cl 16,1%;
gefunden: C 51,96, H 3,90, N 6,70. Cl 16,7%.
Dieses Produkt erhält man in der Form eines kristallinen klaren beigefarbenen Pulvers; es ist in Wasser sehr gut löslich. Seine verdünnten wäßrigen Lösungen zeigen eine intensive blaue Fluoreszenz.
Beispiel 2
Man erhitzt unter Rückfluß 8 Gew.-Teile 4-Methoxy-N-[4-( 1,5 dimethyl-1-pyrazolyl) phenyl]-naphthalimid (Ausgangsmaierial Bh) in 100 Vol.-Teilen Chlorbenzol und gibt im Verlauf von einer Stunde 5 Teile Meihylsulfat zu. Man läLJi 2 Stunden kochen und entzieht das Lösungsmittel mit Wasserdampf. Die Lösung wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und dann abgekühlt. Nach der Zugabe von Natriumchlorid und Liner !,ösvng von Zinkchlorid fällt l-[4-{4"-Methoxynaphthalirr>ido)-phenyl]-2,3,5-trimethylpyrazoliumchlorzinkal aus.
Beispiele 3 bis 10
Wenn man in ähnlicher Weise nach dem einen oder anderen der in den vorausgehenden Beispielen 1 und 2 beschriebenen Verfahren arbeitet, erhält man aus den vorausgehend beschriebenen 4-Methoxynaphthalimiden der Formel H die Chlorzinkat- oder Methylsulfatsalze anderer 4-Methoxy-naphthalimidderivate der Formel 1.
ieis pid Naphthalimid
der Formel Il
gemäß Teil
3 B-c
4 B-d
5 Be
6 B-r
7 Bg
8 B-i
4 B-k
10 B-I
Nuphlhalimid der lormcl I
2-(4'-(4"-Methoxy-naphthalimido)-phenyl]-1.3-dimethyiben7.imidazolium-chlorzinkat 3-(4'-Methoxy-naphlhalimido)-4-phen_* i- i ,2 dnu'thylpyrazolium-methylsulfat 3-(4'-Methoxy-naphthalimido)-5-phenyl-l,2-dimethylpyrazolium-chlorzinkal 3-(4'-Methüxy-naphthalimid(ii-4-phcny!-1.2.5-trimthylpyrazolium-methylsulfat 4-(·ϊ'-M ί· ι hoxy-nupht ha Ii midi'1O-Pl.,.-.:;, 1-1,2,3-trimethylpyrazolium-chlorzinkat 3-(4'-Metho\y-naph;!i;i;;;"':iüi ]4 ',methyltriazolium-chlorzinkat 3-(4'-Mjihoxy-naphthal!n-ntor5-phenyi-2,4-dimcthyliriazolium-chiorzinkai 4-(4'-Metho\y-naphihaiin .■:doi-i.2„1 S-tetramethyl-pyrazolium-chlorzinkat
Im folgenden werden die Naphthalimide der Form ei i durch physikalische Kenndaten charakterisiert, und zwar durch die Wellenlänge des Adsorptionsmaximunis ßm) der wäßrigen Lösungen sowie durch den molaren spezifischen Extinktionskoeffizienten (em) bei dieser Wellenlänge. Xn, und em wurden bestimmt durch Messungen an wäßrigen Lösungen, deren molare >i> Konzentration an zu untersuchender Verbindung von Vioo nis '/2000 variiert wurde.
Diese Messungen lieferten direkt Xn, und die optische Dicht DXn, bei der Wellenlänge Xn woraus sich En, mit Hilfe der Beziehung DXn, = eml Cableiten läßt, wobei C ν. die molare Konzentration und / der optische Weg, ausgedrückt in cm, ist (in den durchgeführten Messungen wird /von 0,01 bis 0,2 cm variiert).
Nuphthulimid Ii)
des Beispiels
„, (in Millimikron)
377 6 400
376 13 500
378 12 500
376 14 000
Anwendungsbeispiel
Naphthalimid (I) i.m (in Millimikron) 10 800
des Beispiels 7 800
1 371 4 600
2 376 11400
3 375 13000
4 380 14 200
5 376
6 380
Man stellt ein Behandlungsbad aus 3000 Teiler Wasser, 3 Teilen Essigsäure und 0,4 Teilen de: Benzimidazoliumsalzes des Beispiels 23 her. Man erhitz auf 40 bis 500C und führt 100 Teile Polyacrylniteil-Ge webe ein. Man erhitzt anschließend bis zum Sieden unc hält dies eine Stunde bei. Das Gewebe wird herausge nommen, gespült und getrocknet Es ihat ein Bemerkens wertes Weiß angenommen. Man erhalt die gleiche Wirkung, wenn man die Poryacrylnitril-Fasern durcr andere Acrylnitrilpolymerisat- oder -copolymerisatfa sern ersetzt
Wenn man nach der vorstehenden Vorschrift arbeitet dem Bad aber 5 Teile Natriumchlorit zusetzt, wird die Wirkung der beobachteten optischen Aufhellung noch intensiver.

Claims (1)

Patentansprüche:
1.4-Methoxy-naphthaliinid-derivate der allgemeinen Formel I
/Nn
O=C C=O
B'
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