DE1933442A1

DE1933442A1 - Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylaminfarbstoffen und deren Anwendung

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Publication number: DE1933442A1
Application number: DE19691933442
Authority: DE
Inventors: Stingl Hans Alfred
Original assignee: Toms River Chemical Corp
Current assignee: Toms River Chemical Corp
Priority date: 1968-07-10
Filing date: 1969-07-01
Publication date: 1970-03-05
Also published as: CS149420B2; FR2012651A1; BR6910630D0; CH518404A; JPS492963B1; CH946769A4; BE735854A; NL6909170A; GB1255388A; US3549311A

Description

TOMS RIVER CHEMICAL· CORPORATION, Toma River, N.J. (USA).

Case TRCC 52
Deutschland

Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylaminfarbstoffen und

deren Anwendung.

Polyesterfasern sind-bekanntlich schwer anzufärben, was mindestens zum Teil auf die hydrophobe Natur solcher Fasern zurückzuführen ist. In der Färberei von Polyestern ist die als "Dispersionsfarbstoffe" bekannte Farbstoffklasse zur weitesten Anwendung gekommen. Diese Farbstoffe sind in der Hauptsache wasserunlösliche Produkte, die in feinverteiltem Zustand als Dispersion angewendet werden. Bei der Anwendung, solcher Farbstoffe wurden die mit Polyesterfasern verbundenen Schwierigkeiten dadurch behoben, dass besondere Methoden zur Aufbringung der Dispersionsfarbstoffe auf die Fasern entwickelt wurden. Eine dieser Methoden, die als Foulardier-

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ORIGINAL

Thermofixler-Methode bekannt ist, hat Lmmer stärkere Bodeutung erlangt, da sie besonders' für das kontinuierliche Färben mit grooöcr Geschwindigkeit geeignet ist. Bei dieser Methode wird ein Textilgewebe fouiardiert, indem man es durch eine wässerige Dispersion des Farbstoffes führt und dann zwischen zwei benachbarten Walzen abquetscht. Zu diesem Zeitpunkt ist der Farbstoff nur looker mit der Faser verbunden. Der Farbstoff wird dann auf der Fa.scr fix.'.crt, indem man das Material einer kurzen intensiven Wärmebehandlung bei höheren Temperaturen von et v/a 120 bis 220°": unterwirft. Es ist verständlich, dass ein Farbstoff, um zur Arr,vor.'lung riach dieser Methode geeignet zu sein, sublimationsecht sein muss, damit er :j"l:h nicht während der V/ärrnebehandlu. ganz oäer zum Teil von der r'aser verflüchtigt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun neue- Farbstoffe ier Formel

worin A, und A gleich oder verschieden voneinander sein können und einwertige organische Reste darstellen, insbesondere aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische, oder heterocyclische Reste, vor allem aber Cyclohexylreste, ,, Methoxypropy!gruppen oder Benzolreste der ForiT?!

BAD ORIGINAL

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- 3 - ■

sind, worin η O, 1, 2 oder 3 ist und R ein Wasserntoffatom, ein niederer Alkylreat, eine niedere Hydroxyalkylgruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder ein Acylaminorest ist.

Niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl- und Alkoxyalkylreste sind z.B. Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Butoxy- und 2-Aethoxyäthylgruppen. Geeignete Acylaminogruppen sind Acetylamino-, Carbamyl- und Sulfamylgruppen. Geeignete Halogenatome sind Chlor- oder Bromatome.

Man erhält die neuen Farbstoffe _s wenn man Bis-(3-nitro-4-halogenphenyl)-sulfone, insbesondere die Verbindung der Formel .■

OJI NO

₉ 2

mit einem oder mehreren primären Aminen, insbesondere mit

Aminen der Formeln ...._.

0„N /„ ν O₂N /■„ _N

H-^y

kondensiert, worin η das gleiche wie oben bedeutet und R, und Rp die Bedeutungen haben, die oben für R angegeben sind, wobei R, und Rp gleich oder verschieden voneinander sein können.

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BAD ORiGiNAL

Andere besonders bevorzugte Amine sind 3-Methoxy-

propylamin und vor allem Cyclohexylamin. Andere geeignete Amine sind z.B.

Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin,

Propylamin,
P n-Butylamin,

2-Cyanäthylamin, Benzylamin, Anilin, 1-Amino-4-chlorbenzol, 1-Amino-4-brombenzol, 1-Amino-4-methylbenzol, 1-Amino-4-nitrobenzol,

1-Amino-4-cyanbenzol,
™ l-Amino-2,5~dicyanbenzol,

1-Amino-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-4-carbalkoxybenzol, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dibrombenzol, 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, BAD

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1-Am ino—2-chior-4-oyanbenzol, 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, l-Amino-2-brom-4-ni.trobenzol, l-Amino-2-chlor-4-carbathoxybenzol, 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-din!tro-6-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2,4-d in i t ro-6-(2'-hydroxyä thylsulfony1)-benzo1, l-Amino-2,4-dinitro-6-(2^f-ch1oräthylsulfony1)-benzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-2-me thylsulfonyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2,6-di chlort-cyanbenzol, 1-Amino-2,6-di chior-4-ni trobenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 4-Aminobenzoesäure-cyclohexylester, l-Amino-2,4-dinItro-6-chlorbenzol und insbesondere 1-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, l-Aminobenzol-2-, ~3~ oder -4-sulfonsäureamide, wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid, N,7-Isopropyloxypropyl-2-aminonaphthalin-6-3ulfonsäureamid, N,7-Isopropyloxypropyl-l-aminobenzol-2-, -J>- oder -4-sulfonsäureamid,

00 9810/1213;· bad original

N-IoOpropyl-l-aminobenzol-^-, -J>- oder ~4-i:ulforuiLLureamLd, N,7-Mothoxypropyl -l-aminobenzol-2-, ~3~ oder -^-suliOnoäure-imL H,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-1-aminobenzole-, -3- oder -^-sulfon-

saureamid, ■

l-Λπlino-4'-chlorbenzol-2-5UlfonΞäurearaid,.

und die N-substituierten Derivate, 2-, 3~ oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino-4-, -5- oder -6-methylphenylyulfainafc,

2-Amino-5-rnethoxy-phenyloulfamat, "

3-Amiπo-6-chlorphenylsulfaInat-,

3-Amino-2,o-dichlorphenylsulfamat, -

4-Amino-2- oder -3-rnethoxyphenylsulfamat, N,M-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat, N^N-Di-ri-butyl^-amlnophenylsulfamat, NjN-Dimethyl^-amlno-^-chlorphenylsulfamat, ■ N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat, H,N-Di-n-butyl-3-arainophenylsulfaίnat, ■ 0-(3"Aminophenyl)-H-morpholin-ti-sulfonat, 0-(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexyl-0-(3-aminophenyl)-sulfamat, N-(N-Methylanilin)-0-(3-aminophenyl)-sulfonate N, N-Diäthyl-3-ainino-6-me thylphenyl-sulf amat, N-Aethylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonafc, N,N-Dimethyl-4-aminophenylsulfamat, O-(n-Propyl)-0-(3-aininophenyl)-sulfonafc,

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BAD ORIGINAL

O,β-Chloräthyl-O-(2-aminophenyl)-sulfonat, 0-Benzyl-0-(3-'iminophenyl) -sulfonat und 0-Aethyl-0-(4-amino-2,6-d ime thyI-phenyl)-sulfonat, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-[5-me thylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, ^-Amino-^-methyl^-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyridin,' 8- oder 3~Aminoehinolin, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-l-phenylpyrazol, 3-Aminoindazol, 3-Amino-1,2,4-triazol, 5-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl)-1,2,4-triazol, 3-Amino-l-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol,

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BAD ORIGINAL

1933U2

2-Amino-6-rhodanbenzthiazol, ·

2-Amino-6-nitrobenzthiazol,

2ⁱ-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol,

2-Arnino-(4- oder 6) -methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-l,3,4-thiadiazol,

2-Amino-1,3*5-thiadiazol,

2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-1,3*5-thiadiazol,.

2-Amino-5-phenyl-l,3*4-thiadiazol,

2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3i5-bis-(methylsulfonyl)-thiophen, 5 -Amino ~J> -me thy 1 -is ο thiazol,

2-Amino-4-cyano-pyrazol,

2-(4'-llitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyΓazol, 3~ oder 4-Aminophthalimid.

Die Kondensation der Amine wird in organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol oder Alkohol, oder in Wasser, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur ausgeführt. Wenn nötig, erfolgt sie in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, Magnesiumoxyd oder Calciumcarbonat, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupferoxyd. Wenn Wasser als Reaktionsmedium dient, verwendet man die Diamine vorteilhaft in Form ihrer Dihydrochloride.

Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Farbstoffe geben brillante gelbe, orange und besonders auch grünstichig

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gelbe Färbungen auf Polyestermaterial.

Zum Färben werden die genannten Farbstoffe vorteilhaft in feinverteilter Form verwendet, und zwar in Gegenwart eines Dispergators, wie SuIf^celluloseablauge, oder eines synthetischen Detergent, oder einer Kombination von verschiedenen Netz- und Dispergiermitteln. Vor dem Färben bringt man den Farbstoff in der Regel in die Form eines FarbstoffPräparates, welches ein Dispergiermittel und den feinverteilten Farbstoff bzw. eine Farbstoffmiuchung Ln solcher Form enthält, dass beim Verdünnen des Farbstofi'präparates mit Wasser eine feine Dispersion entstellt. Farbstoffpräparate dieser Art können nach bekannten Methoden hergestellt werden, z.B. indem man die Farbstoffe entweder trocken oder nass und ohne oder mit Zusatz eines Dispergators vermahlt.

Die erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe sind besonders zum Färben nach der sogenannten Thermofixierungs- oder Foulard-Thermofixierungs-Methode geeignet, bei welcher

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BAD ORIGiMAL

das zu färbende Gewebe bei einer Temperatur, die vorteilhaft 60.C.nicht übersteigt, mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, gegebenenfalls in Gegenwart von 1 bis 50$ Harnstoff und eines Verdickungsmittel., . insbesondere Natriumalglnat, imprägniert wird. Anschliessend wird das Gewebe in üblicher Weise abgequetscht.

Die Fixierung erfolgt durch Erhitzen des imprägnierten Gewebes auf eine Temperatur über 100 C, vortelifc haft auf eine Temperatur von'120 bis 22O⁰C. Vorzugsweise'" wird das Gewebe vor diesel' Behandlung getrocknet, z.B., in einem warmen Luftstrom.

Von besonderem Interesse-ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosöfasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Foulardierflüssigkeit neben dem erfindungsgemassen Farbstoff noch zum Färben Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Direktfarbstoffe oder Küpenfarbstoffe, oder sogenannte Reaktivfarbstoffe, d.h. Farbstoffe, welche mit der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen 3indung reagieren, wie z.B. Farbstoffe mit Chlortriazin- oder Chlordiazinresten. Im letzteren Fall gibt man zum Foulardierbad vorteilhaft ein säurebindendes Mittel, wie z.B. Alkalicarbonat, Alkaliphosphat, Alkaliborat oder Alkaliperborat, oder eine Mischung dieser .Mittel. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen muss das fouLardierte Gewebe nach der Hitzebehändlung mip

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alkalischen Lösungen von in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmitteln behandelt werden.

In der Regel werden die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Färbungen nachbehandelt, z.B. indem man sie mit einer wässerigen Lösung eines nichtionischen Waschmittels behandelt.

Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe in dem erfindungsgemässen Verfahren auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man eine Drucktinte, welche neben den üblichen Druckereihilfs-• mitteln, wie Benetzungsmitteln und Verdickungsmitteln, auch den feinverteilten Farbstoff enthält, gegebenenfalls zusammen mit einem der oben genannten Baumwollfarbstoffe und, wenn nöt.ig, in Gegenwart von Harnstoff und/oder einem säurebindenden Mittel.

Das erfindungsgemässe Verfahren liefert starke Färbungen oder Drucke mit brillanten Tönen und gutem Farbaufbau. Die Verwendung von sogenannten "permanent crease" -Geweben hat der Sublimierechtheit weitere Bedeutung verliehen, weil bei der Herstellung solcher Gewebe längere Zeit auf hohe Temperaturen erhitzt wird. Die Lichtechtheitseigenschaften der erfindungsgemäss verwendeten Farbstoffe σ
° sind besonders wichtig, weil viele von ihnen Färbungen in

_> blauen bis grünen Tönen ergeben, bei denen gute Lichtechter · ■ "^ heiten bisher immer nur schwer zu erzielen waren. Ein

_λ weiterer Vorteil der erfindungsgemäss verwendeten Färb-

stoffe beruht darauf, dass sie billiger herzustellen sind als die im Handel erhältlichen violetten Farbstoffe mit

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ähnlichen Echtheiten.

Unter dem Begriff Polyester werden synthetische polymere Polyester, wie die hochpolymeren linearen Polyester, verstanden, worin die Moleküle sich wiederholend© Einheiten aufweisen, weiche über Esterbrücken miteindander verbunden sind. Als Monomere zum Aufbau der polymeren Polyester können dibasische aromatische Säuren, wie Terephthalsäure, Diphenyl-4,4'-dicarbonsäure und/oder Dipheny!sulfonyl, 4 '-dicarbonsäure, und Dihydroxyverbindungen z.B. Glykole, wie Aethylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Propylenglykol und/oder Butylenglykol, sowie andere Dlole wie 1,4-Cyclohexandiol, verwendet werden. Bekannte im Handel erhältliche Fasern dieser Art sind DACRON, TERYLEN, FORTREL, TREVIRA, TERLANCA, KODEL, VICRON etc.

Die vorliegende Erfindung gilt selbstverständlich auch für das Färben von Mischungen von Polyesterfasern und Cellulosefasern. Der letztgenannte Ausdruck schliesst native Cellulose, wie Leinen oder insbesondere Baumwolle, sowie regenerierte Cellulose, wie Viskose oder Kupferammonium-Rayon, mit ein.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe sind auch zur

Färbung von vielen anderen organischen Produkten geeignet, ο

° wie z.B. Kunststoffen wie Gummi, Kautschuk, Casein, Poly-.

-» merisate, wie Polyvinylchlorid und dessen Copolymere, PoIyo

^ vinylacetalen, Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und -» dessen Copolymeren mit Polyestern von ungesättigter Dicarbon-· säure 'und Diolen, Polyacrylaten, und dessen Copolymeren,

Silikonen und Silikonharzen. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Pigmente können auch zur Herstellung gefärbter Polykondensatharze, besonders Aminoplasten, wie Harnstoff-Formaldehyd- oder Melamin-Formaldehyd-Harzen, Polyadditionsharzen wie Epoxy-, Polyurethan- oder Alkylharzen und zur Herstellung von gefärbten Lacken> die eines oder mehrere der erwähnten Harze enthalten, dienen'. Dies gilt auch für wässerige Emulsionen der genannten Harze oder Vorkondensate, die auch organische.Lösungsmittel enthalten können, z.B. als Oel-in-Wasser-oder Wasser-in-Oel-Emulsionen. Solche Emulsionen sind besonders zum Imprägnieren oder Bedrucken von Textilien oder anderen Flächengebilden, wie Papier, Leder oder Glasfasergeweben geeignet, wobei man

gegebenenfalls anschliessend durch Anwendung von Hitze aushärten kann. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Pigmente können auch zum Spinnfärben von z.B. Viskose, Celluloseestern oder Polyacrylnitril verwendet werden. Ein weiteres Anwendungsgebiet 1st die Herstellung von kosmetischen Artikeln.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,

• *

sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

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- 14 - Beispiel 1.

38 g Bis-(3-nitro-4-chlor-phenyl)-sulfon, 22 g Anilin, 110 g Natriumacetat und 73 g Wasser von 95 werden vermischt und 18 Stunden bei 120° gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit 100 g Wasser verdünnt und filtriert. Das ausgefallene Produkt wird gründlich mit heissem Wasser gewaschen, bis das Waschwasser kein Salz mehr enthält und getrocknet. Man erhält 48 g Bis-(3-nitro-4-phenylaminophenyl)-sulfon. Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern in gelben Tönen. "

Auf analoge Weise erhält man die in Spalte II angeführten Farbstoffe, wenn man anstelle von Anilin äquivalente Mengen der in Spalte I angeführten Amine verwendet

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1 m-Toluidin

H,C j

.2 Anilin und Cyclohexylamin

O₀N 2

NCL CH.

NO,

3 Cyclohexylamin

NH-< H

NO,

4 p-Buty!anilin H>-N

NO

! ⁽ⁿ⁾-°4^H9

NH-<_>-SO

NH-

5 3-Methoxypropyl- ' amin

' 6 2-Methoxy-5- ; methylanilin

NO

_H_c OGH, 3 6

OCH,

NO,

7 ^; p-Phenetidin

8 p-Aminophenylcarbinol

p-2'-Hydroxyäthoxyanilin

HOCH,

•NH-< >-CH₉0H

NO

HOC₂H₄

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' p-Chloranilin

FC O₂N

trifluorid

II

NO,

NO₂ CF,

p-Aminoacetanilid

NO,

CH, COHNK >-NH-

p-Aminobenzamid

Metanilamid

O₂N NO,

-Il NO

NO₂ SO₂NH₂

2,5-Dimethoxyanilin und 5-Chlor-otoluidin

: 16 2,4,5-Tri-, methy!anilin

5-Amino-2—chlor benzotrifluorid und p-Toluidin

OCH, NO₀ 3 ι NO,

CH, NO₀

1 3 ι

,-<I>NH--C>-CH,

CH,

Cl-

?°2 ?°2

SO,

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Beispiel 2.

15 g Bis-(3-nitro-4-phenylamlnophenyl) -sulfon werden mit 10 g des Kondensationsproduktes aus 10 g Naphthalin-2-sulfonsäure mit Formaldehyd und 75 g Wasser in einer Kugelmühle zu einer Paste gemahlen.

Eine wässerige Zubereitung, die 57 g des oben hergestellten FarbstoffPräparates und 0,5 g Natriumalginat pro Liter enthält, wird auf Polyäthylenterephthalatgewebe aufgeklotzt und auf 65$ abgequetscht. Das geklotzte Material wird dann im Luftstrom getrocknet und anschliessend eine Minute auf 220° erhitzt. Das gefärbte Gewebe wird dann 5 Minuten kochend mit einer wässerigen Lösung von 3# Natriumdiisobutylnaphthalin-monosulfat und 5# Natriumcarbonat gewaschen und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung, die gute Penetration und ausgezeichnete Licht und Sublimationsechtheit aufweist.

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Claims

Patentansprüche.

1.) Nitrofarbstoffe der Formel

NO₂ NO₂

SO₂-<_>-NH-A₂

worin A. und A_p gleich oder verschieden voneinander sein können und einwertige organische Reste darstellen.

2. Nitrofarbstoffe gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A, und A_ aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste sind.

3". Nitrofarbstoffe gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass A, und A₂ je Cyclohexylreste, Methoxypropylgruppen oder Benzolreste der Formel

sind, worin η 0, 1,2 oder 3 ist und R ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest, eine niedere Hydroxyalkylgruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder ein Acylaminorest ist.

4. Der Farbstoff der Formel

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NC

NO

H >NH-< VSO

NIK. H

5. Der Farbstoff der Formel

HC

NO₂ NO₂

CH

6. Der Farbstoff der Formel

S0

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7. Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Bis-(3-nitro-4-halogenphenyl)-sulfone mit primären Aminen umsetzt.

8. Verfahren gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man aliphatischen cycloaliphatische, arali phatische, aromatische oder heterocyclische primäre Amine umsetzt, welche gleich oder verschieden voneinander sind«.

9· Verfahren gemäss Anspruch7, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Cyclohexylamin, Methoxypropylamin oder einem Anilin der Formel

umsetzt, worin η 0, 1, 2 oder 3 ist und R ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkylrest, eine niedere Hydroxyalkylgruppe, eine niedere Alkoxyalkylgruppe, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder ein Acylaminorest ist.

10, Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe der Formel _{wn NQ}

² x-l²

O₉-KIJ)-NH-A. 0098 10/1213

worin A, und A_ gleich oder verschieden voneinander sein können und einwertige organische Reste darstellen.

11. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 2 bis 6.

12. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff kontinuierlich aufbringt und durch trockenes Erhitzen oder Dämpfen fixiert.

13. Das gemäss Ansprüchen 10 bis 12 gefärbte oder bedruckte Material.

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