DE1544450B2

DE1544450B2 - Verfahren zur Herstellung wasser unlöslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1544450B2
Application number: DE1544450A
Authority: DE
Inventors: Visvanathan Dr. Basel Ramanathan (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1964-10-23
Filing date: 1965-10-19
Publication date: 1973-11-22
Also published as: BE671262A; GB1068758A; NL6513735A; CH454308A; NL149837B; SE305040B; DE1544450A1; AT253080B; DE1544450C3; US3483180A

Description

35

CHXH₇CN

verwendet, WOrInX₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe, Y₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe und Z₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.

3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente ein Aminobenzol der allgemeinen Formel

V/

verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe ist.

4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente 1 -Amino^-cyan^-nitrobenzol verwendet.

5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente 2-Amino-5-nitrothiazol verwendet.

65 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

A-N=N-B

worin A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifluormethylgruppen substituierter Benzolrest oder ein gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierter Rest der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe und B ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierter Benzolrest ist, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist, deren Wasserstoffatome durch einen von basischen Gruppen freien gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /?-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.

Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifiuormethylgruppen substituierten Aminobenzols oder eines gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierten Amins der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten Anilin kuppelt, dessen Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /3-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.

Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel

N=N

CH,

CH,CH,CN

worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe, Y₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylamingruppe und Z₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.
Als Diazokomponenten verwendet man Vorzugs-

weise Aminobenzole der allgemeinen Formel

O₇N

NH,

worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:

Aminobenzol,

l-Amino-4-chlorbenzol,

1 -Amino-4-brombenzol,

1 -Amino-4-methylbenzol, 1 -Amino-4-nitrobenzol,

1 -Amino-4-cyanbenzol,

1 -Amino-^S-dicyanbenzol, 1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino^^dichlorbenzol, 1 -Amino^^-dibrombenzol, l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, l-Amino^-trifiuormethyM-chlorbenzol, l-Amino^-cyan^-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, l-Amino^-chloM-cyanbenzol, l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,' l-Amino^-chloM-carbäthoxybenzol, l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol, 1 -Amino^o-dichlor^nitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 1 -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol und insbesondere

1 -Amino^-cyan^nitrobenzol.

Von besonderem Interesse ist das l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol.

Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten seien insbesondere das 2-Amino-5-nitro-thiazol genannt, daneben kommen ebenfalls in Betracht:

2-Aminothiazol,

2-Amino-5-nitrothiazol,

2-Amino-5-cyanthiazol,

2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-l,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,5-thiadiazol.

Die verfahrensgemäß zu verwendenden Azokomponenten entsprechen vorzugsweise der allgemeinen Formel

_v CH₂CH₂CN

worin X, Y₁ und Z₁ die angegebene Bedeutung haben.

Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:

N-Benzyl-N-ß-cyanäthylanilin,
N-(p-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-ip-chlorbenzylj-N-cyanäthylanilin,
N-(p-methoxybenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(o-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbamidoäthylanilin,
N-Benzyl-N-^-carbomethoxyathylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbäthoxyäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-cyanäthoxyäthylanilin,

l-(N-Benzyl-N-/S-cyanäthylamino)-

3-methylbenzol,
l-(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-

3-chlorbenzol,
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-3-methyl-

6-methoxybenzol,

N-(m-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
l-(N-Benzyl-N-/3-cyanäthylamino)-

3-acetylaminobenzol,
1 -(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-

3-propionylaminobenzol,
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-

3-acetylamino-6-methoxybenzol.

Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.

Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffer-Substanzen oder Katalysatoren wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.

Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.

Gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 164 971, der USA.-Patentschrift 2 782 186 und der USA.-Patentschrift 3 132 132 genannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschenderweise durch deutlich verbesserte Sublimationsechtheiten aus; gegenüber den in der britischen Patentschrift 909 843 genannten Farbstoffen zeichnen sie sich durch ein ganz wesentlich verbessertes Ziehvermögen aus.

Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.

Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes aus

Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.

Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder insbesondere den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen über 100⁰C, beispielsweise bei 120⁰C, durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure, z. B. Essigsäure.

Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält.

Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100⁰C, beispielsweise zwischen 180 bis 220° C, erhitzt.

Von besonderem Interesse ist das ebenerwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzfiüssigkeit neben den erfindungsgemäßen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.

Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.

Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.

Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält.

Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

5,2 Teile Natriumnitrit werden in 103 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. 12,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol werden eingetragen und gut verrührt. Nach einiger Zeit wird die Lösung in 450 Teilen Eiswasser ausgetragen. Die so erhaltene Diazolösung wird zu einer Lösung von 17,7 Teilen N-Cyanäthyl-N-benzylanilin in 450 Teilen Aceton zugegeben. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung zu Ende geführt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, in Wasser suspendiert, mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch gestellt, wieder abfiltriert und mit Wasser nachgewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten. Färbt man Polyesterkammzugmaterial in einem geschlossenen Zirkulationsapparat, so zeichnet sich die erhaltene Färbung durch gute Reibechtheit aus.

Beispiele 2 bis 39

In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn man jeweils die in Kolonne 2 angegebene Diazokomponente nach den Angaben des Beispiels 1 diazotiert und mit der in Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponente kuppelt. In Kolonne 4 ist die mit den Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltene Färbung angegeben.

Beispiele 2 bis

Nr.	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Färbung
	CN	CH₂O
2	O₂N ^(~\- NH₂		Rot
		^_n C₂H₄CN

Fortsetzung

Nr.	Diazokomponente	CN	Kupplungskomponente	OCH₃	OCH₃	o<	C₂H₄CONH₂	Färbung
		&	CH₂-O	CH₂-<^
3	' O₂N-<				Rubin
		CN I	OCH₃ C₂H₄CN	C₂H₄CN
		&	CH₂^C)	Cl
4	O₂N-<			CH₂-<^>	Rubin
		C	NHCOCH₃ CiH₊CN
		:n	OCH₃ CH₂^Q)	C₂H₄CN
5	O₂N^		<T>-^N(	Violett
			*Ott ν_οΙΓΐ4. x_xN Κ-* -Η-3**
		CN	CH₂-O
6	O₂N-<	O-		Rubin
			^ C₂H₄CN
7	O₂^	C	CH₂	Rot
		:n y	\ C₂H₄CN


8	O₂N^	CN	Rot



9	O₂N-<	CN I	Rot
		&


10	O₂N^	CN	Rubin
		<^>



-NH₂


-NH₂


-NH₂

r
-NH₂

-NH₂



-NH₂



-NH₂



-NH₂

Fortsetzung

Nr.	Diazokomponente	CN T	S	L-NH₂	Cl I	Kupplungskomponente	C₂H₄CN	<^-N	C₂H₄CN	C₂H₄CN	Färbung
		(J>-NH₂	N I		CH₂-Q	CH₂CH₂-<(~\	CH₂-<3>
11			\ / S	Ί Cl	o<		Rot
		CN	CN	C₂H₄COOC₂H₅	C₂H₄CN
		Q^-NH₂	(3^NH₂	CH₂-Q	CH₂^Q
12				o<	o< C₂H₄CN	Rubin
		N	SO₂CH₃	C₂H₄OC₂H₄CN	/ \^
	I	\ /	Q^NH₂	CH₂-<3>
13	O₂N-1	1-NH₂			Rotviolett
		NO₂	C₂H₄CN
	I
14	O₂N-I	C	j C₂H₄CN NHCOCH₃	Blaustichig- violett
		I
15	O₂N^		<3>-N	Braun
		;i
		^NH₂
16	O₂N-<		Rot


17	O₂N^	Rot


18	O₂N -<	Rotbraun

19	O₂N —<	Scharlach

Fortsetzung

Nr.	Diazokomponente	CN I	Kupplungskomponente	Färbung

20	O₂N -<	Cl	OK	Rubin
		Cl T
		QKNH₂
21	CH₃O₂S-*		OK	Orange

		Qk NH₂
22	CH₃OOC-*		Qkn^	Gelb
		Cl
		Q-NH₂
23	O₂N-^		Q>-N^	Scharlach

		Cl I
		QKNH₂
24	O₂N^		QKn^	Scharlach
		CF₃
		QKNH₂
25	Cl-		OK	Gelb

26	CH₃O₂S-		OK	Orange

27	H₅C₂O-		*■OK*	Orange
		(^NVnh₂
28			OK	Orange

_/CH₂Q>

C₂H₄CN
CH₂-Q

^C₂H₄CN
_/Ch₂kQ

^C₂H₄CN
CH₂Q>

^C₂H₄CN
Cl
CH₂^)

^C₂H₄CN
CH₂-Q)

C₂H₄CN

C₂H₄CN

C₂H₄CN
^CH₂-O
C₂H₄CN

Fortsetzung

Nr.	Diazokomponente	OCH₃	Kupplungskomponente	<^^N^/	C₂H₄CN	C₂H₄OC₂H₄CN	Färbung
		^J>-NH₂	CH₁-Q	OCH₃ CH₂-^y
29	O₂N-		o<	<7^N^/	Rot
			C₂H₄CN	Π C₂H₄OC₂H₄CN NHCOCH₂CH₃
30	CH₃-	S	Q^n^/CH	^CH2~O	Orange
			C₂H₄CN	<Q^n^X
		Ί\—^N	CH₂-Q
31	Q	N J-NH₂ S	o<	Scharlach
		CN	\ C₂H₄CN
		-^^NH,	CH₂^^>
32	NC		<^>-Ν^κ	Scharlach
		CN I	C₂H₄CN

33		Γ CN		Orange
		J^N V-NH₂	C₂H₄CN
34			o<^CH2	Bordo
		COOCH₃	C₂H₄CN
		-<^>-NH₂	CH₂^)
35	O₂N-		Rot
		NO₂
		^y-NH₂
36	O₂N-	Cl	Blau
		Cl I

37	O₂N-		Rot

Fortsetzung

Nr.	Diazokomponente	-NH₂	Kupplungskomponente	Färbung
38	NC-\			Rot
		-NH₂	C₂H₄CN /—\
39	O₂N-^	C₂H₄CN	Rot
x>

y>

Färbevorschrift I

1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.

Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.

In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in V₂ Stunde auf 120 bis 130° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und Sublimierechtheit.

Färbevorschrift II

Zu einer Lösung von 50 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Wasser gießt man 200 Teile einer wäßrigen Dispersion, enthaltend 20 Teile Farbstoff gemäß Beispiel 2 und 2 Teile des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, mischt im Schnellrührer während einiger Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile einer 20%igen Natriumcarbonatlösung, 100 Teile einer 5% igen Natriumalginatlösung und 450 Teile Wasser zugegeben werden.

Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Polyäthylenterephthalatgewebe foulardiert, daß die imprägnierte Ware 66 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückbehält, getrocknet und anschließend während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen.

Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels und 2 g/l kalz. Natriumcarbonat bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Druckvorschrift

Man vermischt

60 Teile eines 10%igen wäßrigen Teiges des

Farbstoffes gemäß Beispiel 4
290 Teile Wasser

550 Teile einer 5%igen wäßrigen Natriumalginatlösung

50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure

50 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine Oil.

1000 Teile

in einem Schnellrührer. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyestergewebe. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen.

Anschließend wird gespült und während 20 Minuten in einer Lösung enthaltend im Liter Wasser 2 g des Kondensationsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält einen rubinroten Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.

309 547/411

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifiuormethylgruppen substituierten Aminobenzols oder eines gege- ι ο benenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierten Amins der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten Anilin kuppelt, dessen Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /S-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert sind.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponente ein Amin der allgemeinen Formel

X₁