DE1544450B2 - Verfahren zur Herstellung wasser unlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasser unlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
35
CHXH7CN
verwendet, WOrInX1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
die Methyl- oder Methoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-,
Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe und Z1 ein Wasserstoffatom oder eine
Methoxygruppe ist.
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente
ein Aminobenzol der allgemeinen Formel
V/
verwendet, worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe
und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente
1 -Amino^-cyan^-nitrobenzol verwendet.
5. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diazokomponente
2-Amino-5-nitrothiazol verwendet.
65 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
A-N=N-B
worin A ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-,
Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und Trifluormethylgruppen substituierter Benzolrest oder ein gegebenenfalls
durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und
Nitrophenylgruppen substituierter Rest der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe
und B ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen
substituierter Benzolrest ist, der in p-Stellung zur Azogruppe eine Aminogruppe aufweist,
deren Wasserstoffatome durch einen von basischen Gruppen freien gegebenenfalls im Phenylring ein
Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den /?-Phenyläthylrest
und durch eine Cyanäthyl-, Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe
substituiert sind.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch
Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Methylsulfonyl- und
Trifiuormethylgruppen substituierten Aminobenzols oder eines gegebenenfalls durch Chloratome, Methyl-,
Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl- und Nitrophenylgruppen substituierten
Amins der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol- und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls
im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten
Anilin kuppelt, dessen Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls
im Phenylring ein Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl-
oder den /3-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-,
Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert
sind.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
CH,
CH,CH,CN
worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-,
Carbäthoxy- oder Methylsulfonylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl-, Cyan- oder
Trifluormethylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe, Y1 ein
Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Propionylamingruppe und
Z1 ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe ist.
Als Diazokomponenten verwendet man Vorzugs-
Als Diazokomponenten verwendet man Vorzugs-
weise Aminobenzole der allgemeinen Formel
O7N
NH,
worin Y und Z die angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
Aminobenzol,
l-Amino-4-chlorbenzol,
1 -Amino-4-brombenzol,
1 -Amino-4-methylbenzol, 1 -Amino-4-nitrobenzol,
1 -Amino-4-cyanbenzol,
1 -Amino-^S-dicyanbenzol,
1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol,
1 -Amino^^dichlorbenzol, 1 -Amino^^-dibrombenzol, l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol,
l-Amino^-trifiuormethyM-chlorbenzol,
l-Amino^-cyan^-chlorbenzol,
l-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, l-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, l-Amino^-chloM-cyanbenzol,
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol,' l-Amino^-chloM-carbäthoxybenzol,
l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol,
l-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol,
l-Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol, 1 -Amino^o-dichlor^nitrobenzol,
l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 1 -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol
und insbesondere
1 -Amino^-cyan^nitrobenzol.
Von besonderem Interesse ist das l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol.
Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten seien insbesondere das 2-Amino-5-nitro-thiazol
genannt, daneben kommen ebenfalls in Betracht:
2-Aminothiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-5-cyanthiazol,
2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol,
2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol,
2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-l,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1,3,5-thiadiazol.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Azokomponenten entsprechen vorzugsweise der allgemeinen
Formel
v CH2CH2CN
worin X, Y1 und Z1 die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
N-Benzyl-N-ß-cyanäthylanilin,
N-(p-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-ip-chlorbenzylj-N-cyanäthylanilin,
N-(p-methoxybenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(o-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbamidoäthylanilin,
N-Benzyl-N-^-carbomethoxyathylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbäthoxyäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-cyanäthoxyäthylanilin,
N-(p-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-ip-chlorbenzylj-N-cyanäthylanilin,
N-(p-methoxybenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-(o-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbamidoäthylanilin,
N-Benzyl-N-^-carbomethoxyathylanilin,
N-Benzyl-N-ß-carbäthoxyäthylanilin,
N-Benzyl-N-ß-cyanäthoxyäthylanilin,
l-(N-Benzyl-N-/S-cyanäthylamino)-
3-methylbenzol,
l-(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-
l-(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-
3-chlorbenzol,
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-3-methyl-
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-3-methyl-
6-methoxybenzol,
N-(m-Methylbenzyl)-N-cyanäthylanilin,
l-(N-Benzyl-N-/3-cyanäthylamino)-
l-(N-Benzyl-N-/3-cyanäthylamino)-
3-acetylaminobenzol,
1 -(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-
1 -(N-Benzyl-N-ß-cyanäthylamino)-
3-propionylaminobenzol,
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-
l-(N-Benzyl-N-/?-cyanäthylamino)-
3-acetylamino-6-methoxybenzol.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit
Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure
in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls
in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffer-Substanzen
oder Katalysatoren wie z. B. Pyridin bzw. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch
leicht, z. B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 164 971, der USA.-Patentschrift 2 782 186 und der
USA.-Patentschrift 3 132 132 genannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe überraschenderweise
durch deutlich verbesserte Sublimationsechtheiten aus; gegenüber den in der britischen
Patentschrift 909 843 genannten Farbstoffen zeichnen sie sich durch ein ganz wesentlich verbessertes Ziehvermögen
aus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Gebilden, insbesondere
Fasern und Geweben, beispielsweise aus Cellulosetriacetat und Polyamiden, insbesondere aber aus
aromatischen Polyestern. Man erhält darauf starke Färbungen von ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere
Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.
Zum Färben verwendet man die neuen Farbstoffe zweckmäßig in feinverteilter Form und färbt unter
Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer
Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmäßig, die Farbstoffe
vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff
in solcher Form enthält, daß beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion
entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Umfallen des Farbstoffes aus
Schwefelsäure und Vermählen der so erhaltenen Aufschlämmung
mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermählen des Farbstoffes in hochwirksamen
Mahlvorrichtungen in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim
Mahlvorgang erhalten werden.
Zur Erreichung stärkerer Färbungen auf PoIyäthylenterephthalatfasern
erweist es sich als zweckmäßig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben oder insbesondere den Färbeprozeß unter Druck bei Temperaturen
über 1000C, beispielsweise bei 1200C,
durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Benzoesäure oder
Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise o- oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen,
wie beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder
Trichlorbenzol, Phenylmethylcarbinol oder Diphenyl. Bei den Färbungen unter Druck erweist es sich als
vorteilhaft, das Färbebad schwach sauer zu stellen, beispielsweise durch Zusatz einer schwachen Säure,
z. B. Essigsäure.
Die neuen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit auch zum Färben nach dem sogenannten
Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wäßrigen Dispersion des
Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat,
enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60° C imprägniert und wie üblich abgequetscht
wird. Zweckmäßig quetscht man so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100% ihres Ausgangsgewichtes
an Färbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmäßig nach vorheriger
Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen
180 bis 220° C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das ebenerwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben
aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzfiüssigkeit
neben den erfindungsgemäßen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe,
insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung
einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin-
oder Chlordiazinrest. Im letzten Falle erweist es sich als zweckmäßig, der Foulardierlösung ein säurebindendes
Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren
Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten
Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wäßrig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen
Reduktionsmittels nötig.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das
Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.
Die erhaltenen Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise
durch Erhitzen mit einer wäßrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Anstatt durch Imprägnieren können die Farbstoffe auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem
Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz-
und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der obenerwähnten
Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden
Mittels, enthält.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
5,2 Teile Natriumnitrit werden in 103 Teilen Schwefelsäuremonohydrat
gelöst. 12,3 Teile l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol werden eingetragen und gut verrührt.
Nach einiger Zeit wird die Lösung in 450 Teilen Eiswasser ausgetragen. Die so erhaltene Diazolösung wird
zu einer Lösung von 17,7 Teilen N-Cyanäthyl-N-benzylanilin in 450 Teilen Aceton zugegeben. Die Kupplung
wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung zu Ende geführt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert,
in Wasser suspendiert, mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch gestellt, wieder abfiltriert und mit
Wasser nachgewaschen. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in
roten Tönen von vorzüglichen Echtheiten. Färbt man Polyesterkammzugmaterial in einem geschlossenen
Zirkulationsapparat, so zeichnet sich die erhaltene Färbung durch gute Reibechtheit aus.
Beispiele 2 bis 39
In der nachfolgenden Tabelle sind eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die erhalten werden, wenn
man jeweils die in Kolonne 2 angegebene Diazokomponente nach den Angaben des Beispiels 1 diazotiert
und mit der in Kolonne 3 aufgeführten Kupplungskomponente kuppelt. In Kolonne 4 ist die mit
den Farbstoffen auf Polyesterfasern erhaltene Färbung angegeben.
Beispiele 2 bis
Nr. | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Färbung |
CN | CH2O | ||
2 | O2N ^(~\- NH2 | Rot | |
^n C2H4CN |
Fortsetzung
Nr. | Diazokomponente | CN | Kupplungskomponente | OCH3 | OCH3 | o< | C2H4CONH2 | Färbung |
& | CH2-O | CH2-<^ | ||||||
3 | ' O2N-< | Rubin | ||||||
CN I |
OCH3 C2H4CN | C2H4CN | ||||||
& | CH2^C) | Cl | ||||||
4 | O2N-< | CH2-<^> | Rubin | |||||
C | NHCOCH3 CiH+CN | |||||||
:n | OCH3 CH2^Q) | C2H4CN | ||||||
5 | O2N^ | <T>-N( | Violett | |||||
Ott ν_οΙΓΐ4. x_*xN
Κ-* -Η-3 |
||||||||
CN | CH2-O | |||||||
6 | O2N-< | O- | Rubin | |||||
^ C2H4CN | ||||||||
7 | O2^ | C | CH2 | Rot | ||||
:n
y |
\ C2H4CN |
|||||||
8 | O2N^ | CN | Rot | |||||
9 | O2N-< | CN I |
Rot | |||||
& | ||||||||
10 | O2N^ | CN | Rubin | |||||
<^> | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
r | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
-NH2 | ||||||||
Fortsetzung
Nr. | Diazokomponente | CN T |
S | L-NH2 | Cl I |
Kupplungskomponente | C2H4CN | <^-N | C2H4CN | C2H4CN | Färbung |
(J>-NH2 | N I |
CH2-Q | CH2CH2-<(~\ | CH2-<3> | |||||||
11 | \ / S |
Ί Cl |
o< | Rot | |||||||
CN | CN | C2H4COOC2H5 | C2H4CN | ||||||||
Q^-NH2 | (3^NH2 | CH2-Q | CH2^Q | ||||||||
12 | o< | o< C2H4CN |
Rubin | ||||||||
N | SO2CH3 | C2H4OC2H4CN | / \^ | ||||||||
I | \ / | Q^NH2 | CH2-<3> | ||||||||
13 | O2N-1 | 1-NH2 | Rotviolett | ||||||||
NO2 | C2H4CN | ||||||||||
I | |||||||||||
14 | O2N-I | C | j C2H4CN NHCOCH3 |
Blaustichig- violett |
|||||||
I | |||||||||||
15 | O2N^ | <3>-N | Braun | ||||||||
;i | |||||||||||
^NH2 | |||||||||||
16 | O2N-< | Rot | |||||||||
17 | O2N^ | Rot | |||||||||
18 | O2N -< | Rotbraun | |||||||||
19 | O2N —< | Scharlach | |||||||||
Fortsetzung
Nr. | Diazokomponente | CN I |
Kupplungskomponente | Färbung |
20 | O2N -< | Cl | OK | Rubin |
Cl T |
||||
QKNH2 | ||||
21 | CH3O2S-* | OK | Orange | |
Qk NH2 | ||||
22 | CH3OOC-* | Qkn^ | Gelb | |
Cl | ||||
Q-NH2 | ||||
23 | O2N-^ | Q>-N^ | Scharlach | |
Cl I |
||||
QKNH2 | ||||
24 | O2N^ | QKn^ | Scharlach | |
CF3 | ||||
QKNH2 | ||||
25 | Cl- | OK | Gelb | |
26 | CH3O2S- | OK | Orange | |
27 | H5C2O- | ■OK | Orange | |
(NVnh2 | ||||
28 | OK | Orange | ||
/CH2Q> | ||||
C2H4CN | ||||
CH2-Q | ||||
^C2H4CN | ||||
/Ch2kQ | ||||
^C2H4CN | ||||
CH2Q> | ||||
^C2H4CN | ||||
Cl | ||||
CH2^) | ||||
^C2H4CN | ||||
CH2-Q) | ||||
C2H4CN | ||||
C2H4CN | ||||
C2H4CN | ||||
^CH2-O | ||||
C2H4CN |
Fortsetzung
Nr. | Diazokomponente | OCH3 | Kupplungskomponente | <^^N/ | C2H4CN | C2H4OC2H4CN | Färbung |
^J>-NH2 | CH1-Q | OCH3 CH2-^y | |||||
29 | O2N- | o< | <7^N/ | Rot | |||
C2H4CN | Π C2H4OC2H4CN NHCOCH2CH3 |
||||||
30 | CH3- | S | Q^n/CH | CH2~O | Orange | ||
C2H4CN | <Q^nX | ||||||
Ί\—N | CH2-Q | ||||||
31 | Q | N J-NH2 S |
o< | Scharlach | |||
CN | \ C2H4CN |
||||||
-^^NH, | CH2^^> | ||||||
32 | NC | <^>-Νκ | Scharlach | ||||
CN I |
C2H4CN | ||||||
33 | Γ CN |
Orange | |||||
JN V-NH2 | C2H4CN | ||||||
34 | o<CH2 | Bordo | |||||
COOCH3 | C2H4CN | ||||||
-<^>-NH2 | CH2^) | ||||||
35 | O2N- | Rot | |||||
NO2 | |||||||
^y-NH2 | |||||||
36 | O2N- | Cl | Blau | ||||
Cl I |
|||||||
37 | O2N- | Rot | |||||
Fortsetzung
Nr. | Diazokomponente | -NH2 | Kupplungskomponente | Färbung |
38 | NC-\ | Rot | ||
-NH2 | C2H4CN /—\ |
|||
39 | O2N-^ | C2H4CN | Rot | |
x> | ||||
y> | ||||
Färbevorschrift I
1 Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung von
Sulfitcelluloseablauge naß vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung eines Kondensationsproduktes
aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung
zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur
in V2 Stunde auf 120 bis 130° und färbt 1 Stunde in geschlossenem Gefäß bei dieser Temperatur.
Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige rote Färbung von vorzüglicher Licht- und
Sublimierechtheit.
Färbevorschrift II
Zu einer Lösung von 50 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Wasser gießt man 200 Teile einer wäßrigen Dispersion,
enthaltend 20 Teile Farbstoff gemäß Beispiel 2 und 2 Teile des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure,
mischt im Schnellrührer während einiger Minuten gut durch, wobei gleichzeitig 100 Teile
einer 20%igen Natriumcarbonatlösung, 100 Teile einer 5% igen Natriumalginatlösung und 450 Teile Wasser
zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Klotzlösung wird bei 50 bis 60° ein Polyäthylenterephthalatgewebe foulardiert,
daß die imprägnierte Ware 66 bis 70% ihres Ausgangsgewichtes an Farbstofflösung zurückbehält, getrocknet
und anschließend während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung unterworfen.
Anschließend wird während 20 Minuten in einer Lösung, enthaltend 2 g/l eines ionenfreien Waschmittels
und 2 g/l kalz. Natriumcarbonat bei Kochtemperatur gewaschen, gespült und getrocknet. Man
erhält eine rote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Druckvorschrift
Man vermischt
60 Teile eines 10%igen wäßrigen Teiges des
Farbstoffes gemäß Beispiel 4
290 Teile Wasser
290 Teile Wasser
550 Teile einer 5%igen wäßrigen Natriumalginatlösung
50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure
50 Teile eines Gemisches aus Kaliumoleat und Pine Oil.
1000 Teile
in einem Schnellrührer. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyestergewebe. Nach dem
Drucken wird das Gewebe getrocknet und während einer Minute bei 200 bis 220° einer Hitzebehandlung
unterworfen.
Anschließend wird gespült und während 20 Minuten in einer Lösung enthaltend im Liter Wasser 2 g des
Kondensationsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol bei Kochtemperatur gewaschen,
gespült und getrocknet. Man erhält einen rubinroten Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^dadurch gekennzeichnet,
daß man die Diazoverbindung eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Methyl-, Methoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-,
Methylsulfonyl- und Trifiuormethylgruppen substituierten Aminobenzols oder eines gege- ι ο
benenfalls durch Chloratome, Methyl-, Äthoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-
und Nitrophenylgruppen substituierten Amins der Thiazol-, Benzthiazol-, 1,3,4-Thiadiazol-
und 1,3,5-Thiadiazolreihe mit einem gegebenenfalls im Phenylring durch Halogenatome, Methyl-,
Methoxy-, Acetylamino- und Propionylaminogruppen substituierten Anilin kuppelt, dessen
Η-Atome am N durch einen von basischen Gruppen freien, gegebenenfalls im Phenylring ein
Halogenatom, die Methyl- oder Methoxygruppe als Substituenten tragenden Benzyl- oder den
/S-Phenyläthylrest und durch eine Cyanäthyl-,
Carbomethoxyäthyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbamidoäthyl- oder Cyanäthoxyäthylgruppe substituiert
sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kupplungskomponente
ein Amin der allgemeinen Formel
X1
Applications Claiming Priority (1)
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