DE1932417A1 - Verfahren zur Herstellung von Di-neocarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Di-neocarbonsaeuren

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DE1932417A1
DE1932417A1 DE19691932417 DE1932417A DE1932417A1 DE 1932417 A1 DE1932417 A1 DE 1932417A1 DE 19691932417 DE19691932417 DE 19691932417 DE 1932417 A DE1932417 A DE 1932417A DE 1932417 A1 DE1932417 A1 DE 1932417A1
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olefin
acid
carbon atoms
sulfuric acid
acids
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Hessle Yeomans Bertram
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
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    • Y10S585/8995—Catalyst and recycle considerations
    • Y10S585/901—Catalyst and recycle considerations with recycle, rehabilitation, or preservation of solvent, diluent, or mass action agent

Description

PATE NTAN WALTE DR. W. SCHALK · DIPL.-ING. P. Wl RTH · DIPL.-ING. G. DANNENBERC DR1V1SCHMIED-KoWARZIk · dr. P. Weinhold · dr.D.Gudel
6 FRANKFURT AM MAIN
Cp. ESCHENHEIMER STBASSE 39 SiC/SK
BP Chemicals (U.K.) Limited Case C239O/
2483 Britannic House, Moor Lane
London E.G. 2, England
Verfahren zur Herstellung von M-neocarbonsäuren
Die vorliegende Erfhdung bezieht sich auf die Herstellung von Di-neo-carbonsäuren.
Es ist bekannt, Mono-neocarbonsäuren durch Umsetzung eines Olefins mit Ameisensäure in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure oder mit Kohlenmonoxyd in Anwesenheit einer sauren Substanz, wie Bortrifluorid, herzustellen. Nun wurde gefunden, daß man bei Verwendung von Olefinen einer besonderen Konfiguration in diesen Reaktionen Di-neo^säuren erhält. Diese können z.B. bei der Herstellung von Polymerisaten, Weichmacherrjoder synthetischen Schmier-, mitteln verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf ein Verfahren zur Herstellung von Di-neocarbonsäuren durch Umsetzung eines Olefins mit Ameisensäure in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure-oder mit Kohlenmonoxyd in Anwesenheit einer Mineral- oder Lewis-Säure, in welchem das Olefin ein j(,jj(-di,alkylsubstituiertes Monoolefin ist, in welchem die Isoalkylkohlenstoffatome durch nicht weniger als 3 Kohlenstoff atome getrennt sind, oder ein1 .unkonjugiertes o(, »χ -dialkylsubstituiertes Diolefin, in welchem die Isoalkylkohlenstoffatome durch nicht weniger als 3 Kohlenstoffatome getrennt sind und minde-
• 009823/1823
- 2 -stens eine der Doppelbindungen sich nicht in endständiger S teilung "befindet.
Die Bezeichnung "Neosäure" in der vorliegenden Anmeldung bezieht sich auf eine aliphatische Carbonsäure, in welcher die ^-Kohlenstoffatome unmittelbar an 4- weitere Kohlenstoffatome gebunden sind, d.h. das ^(-Kohlenstoffatom ein quaternäres Kohlenstoffatome ist. Unter einer "Di-neosäure" wird eine Verbindung mit zwei Neosäuregruppen verstanden.
Das erfindungsgemäß verwendete Monoolefin hat vorzugsweise keine Doppelbindung
( li sub-terainal" ) .
in endständiger oder sub-endständiger/Stellung. Das Diolefin hat weiterhin vorzugsweise beide Doppelbindungen in nicht-endständiger und nicht-subendständiger Stellung. Die Alkylsubstituenten auf den Olefinen können jede Alkylgruppe, insbesondere eine solche mit 1-9 Kohlenstoffatomen, sein. Ein bevorzugtes Olefin ist 2,7-Dimethylocten-4t und ein bevorzugtes Diolefin ist 2,7-Dimethyloctadien, insbesondere die 1,7-1 2,7- und 2,6-Isomeren. Das Olefin muß selbstverständlich mindestens 9 Kohlenstoffatome enthalten, Bevorzugt wird die Verwendung von Olefinen mit nicht mehr als 20 Kohlenstoffatomen.
Bei Verwendung von Ameisen- und Schwefelsäure wird vorzugsweise mindestens 1 Mol Ameisensäure und mindestens 1 Mol Schwefelsäure pro Mol Olefin in den Reaktor eingeführt. Das bevorzugte molare Verhältnis von Olefin:Ameisensäure: Schwefelsäure liegt zwischen 1:1 bis 1,5*2 bis 4, wobei jedoch Verhältnisse zwischen 1:1 bis 1^iI bis 10 geeignet sind. Die Schwefelsäure sollte eine Stärke von mindestens .'90 $ Gew./Gew., vorzugsweise mindestens 95 $ Gew./Gew., und insbesondere zwischen 97 $ Gew./Sew. und 100 # Gew./Gew. BUSO^ haben.
Bei Verwendung von Ameisensäure kann die Reaktion bei Zimmertemperatur erfolgen. Geeignet ist ein Temperaturbereich von 0-35 C., insbesondere 0-25 C.
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BAD ORfGiNAU
Das Di-neosäureprodukt kann durch Zugabe von Wasser zu der aus der Reaktion erhaltenen Mischung abgetrennt werden.
Nach der Entfernung der Di-neosäuren kann die Schwefelsäure, gegebenenfalls
(Konsentration)
nach Verstärkung^ zur Reaktion, zurückgeführt werden.
Das Olefin kann der Reaktionmischung in"Lösung, zweckmäßig bei einer Konzentration von 1-50 # Gew./Gew., zugegeben'werden. Das Lösungsmittel sollte vorzugsweise keine . Wasserstoff atome enthalten. Verwendet werden können aliphatische Chlorkohlenstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, oder vorzugsweise Perchloräthylen oder jeder chlrierte Kohlenwasserstoff der Formel C Cl2 +2, in welcher η einen Wert von 1 bis ^ hat, oder der Formel C Cl0 , wobei η einen
* η 2η'
Wert von 2 bis 4 hat.
Bei Verwendung von Kohlenmonoxid kann die Reaktion wiederum in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure oder anderer Mineralsäuren, wie Phos^ior-oder Fluorwasserstoffsäure, durchgeführt werden. Es können auch Lewis-Säuren verwendet werden, wie Bortrifluorid, und deren Komplexe mit Wasser und/oder Hineralsäuren, und Mischungen aus Pentafluorantimonat und Fluorwasserstoffsäure. Ein geeigneter Katalysator besteht aus etwa 1 Mol Wasser zu 1 bis 10 Mol Phosphorsäure zu 1 bis 10 Mol BortrTluorid. Vorzugsweise wird etwa 1 Vol. Olefin zu 0,5 bis 6 Vol. Katalysator, vorzugsweise 1 Vol. Olefin zu 1 bis 2 YoI. Katalysator verwendet.
Die Reaktion mit Kohlenmonoxyd er olgt bei Zimmertemperatur; geeignet sind Temperaturen zwischen 0-1000C. Der bevorzugte Bereich beträgt 10-600C, insbesondere 20-40°C. Die Reaktion erfolgt zweckmäßig bei einem Druck zwischen 1-200 Atm., vorzugsweise 10-100 Atm., insbesondere 20-60 Atm.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
009823/1923.
BAD
Beispiel 1 ■-...:.
0,6 Mol Ameisensäure (99 # Gew./Gew.) und 0,3 Mol 2,7-Dimethylocten-4, in 0,3 Mol Cyclohexan gelöst, wurden unter Rühren in einen l-l-Rundkolben gegeben, der 3 Mol Schwefelsäure (98,5 $ Gew./Gew.) enthielt, so daß im Reaktor immer ein· leichter Überschuß an Ameisensäure gegenüber dem Olefin anwesend war. Die Zugabe erfolgte innerhalb von 85 Minuten bei 13°C Dann wurde das Reaktbnsprodukt mit Wasser verdünnt. Die Di-neosäure wurde vom Katalysator und Teilen des Filtrates mit Cyclohexan, abgetrennt. Dann wurde sie in wässrigem Natriumhydroxyd gelöst und mit überschüssiger Mineralsäure regeneriert. Die Gesamtausbeute an roher Neosäure entsprach einer Olef inumwandlung von 54 $. Die Umkristallisation der rohen Neosäure aus wässrigem Äthanol ergab eine erste Ausbeute an dibasischer Säure von 31.7 % (0,0952 Mol). Wie festgestellt
wurde, war die Säure 2,2,7>7-Tetraraethylsuberinsäure (Schmelzpunkt 183-185 C; mg . ■■".·.
483/KOH Äquivalent/g), was durch Elementaranalyse, Infrarotanalyse, magnetische Kernresonanz und Massenspektroskopae bestätigt wurde.
Die Cyclohexanlösung des neutralen Reaktionsproduktes wurde von Lösungsmittel frei konzentriert und ergab 21,4 g eines Rückstandes, der durch IR-Analyse als 2,7-Dimetyloctan identifiziert wurde. _ - .-.
Beispiel 2 ■'---· :~!"ΐ
0,45 Mol Ameisensäure wurde zu 1,8 Mol Schwefelsäure (98,5 i> ßew./Gew.) unter Rühren bei etwa -15°C in einen 0,5-1-Rundkolben gegeben. Dann wurden zur Mischung unter Rühren innerhalb von 75 Minuten bei 0-140C. 0,3 Mol 2,7-Dimethylocten-4, in 0,3 Mol Perchloräthylen gelöst, zugegeben und die Produkte wie in Beispiel 1 isoliert. Die Gesamtausbeute an roher Neosäure entsprach einer Olef in umwandlung von 41,1 #. Die umkristallisaton des rohen Produktes ergab eine erste Ausbeute von 29 ^ (58 # Wirksamkeit, bezogen auf Olefin) an 2,2,7,7-Tetramethylsuberinsäure.
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BAD ORIGINAL Beispiel 2
Herstellung von Tetramethylsuberinsäure aus 2,7-Dimethylocten
0,45 Mol Ameisensäure (99 $ Gew./Gew.) und eine Mischung ausden 2,7-Dimethyloctenisomeren mit 75 $ 2,7-Diraethylocten-2 (0,3 Mol), in 0,3 Mol Perchloräthylen gelöst, wurden unter Rühren in einen 1-1-Rundkolben gegeben, der 0,9 Mol Schwefelsäure (98,5 '% Gew./Gew.) enthielt, so daß im Reaktor immer ein leichter Ameisensäureüberschuß gegenüber dem Olefin anwesend war. Die Zugabe erfolgte innerhalb von 3,5 Stunden bei 5rl2°C. Man erhielt teine· 37- $ige Ausbeute roher Neosäuren, aus denen Tetramethylsuberinsäure in 11-^iger Ausbeute isoliert wurde.
nur
Bei Verwendung einer Olefinbeschickung/aus 2,7-Dimethylooten-4 unter den obigen Bedingungen erhielt, man eine 48-$ige Ausbeute roher Neosäuren, aus welchen Tetramethyl-suberinsäure in 29-$iger Ausbeute isoliert wurde. Diese verbesserte Ausbeute der Di-neosäure wird der vermindertem Umwandlung in monoalicyclische Neosäuren zugeschrieben und zeigt die Vorteile eines Olefins ohne sub-endständige Doppelbindungen.
Beispiel 4
Herstellung von Di-neosäuren aus Olefinen mit unterschiedlichen Molekülgruppen·" zwischen den üd d -Dimethylgruppen Beispiel 1 wurde unter schärferen Bedingungen durch. Erhöhung der verwendeten Menge an Sch'wefelsäurekatalysator wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle aufgeführt. * ■
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Tabelle 1
Vers. + = 1923 verwend. Olefin Zahl der verwendetes molares HCOOH I Dlefin % Ausbeute an Di-neosäuren
Nr. C-Atome Verhältnis 1,5 1 rohen Neo-
säuren		 31
2,p-Dimethyleoten-^ H2S\ 1,5 1 11
■1 2,6-Dimethylhepten-3 3 6 1.5 1 60 O
2 2,5-Dimethylhexen-3 - 2 6 1.5 " 1 66 O
3 2t4-Dimethylpenten-3 1 6 2 1 59 O
3,4-Dimet hy lhexen-2 O 6 87
co* Λ 6
CD
NJ 		Zahl der die c& <X -Dimethyl gruppen trennenden Kohlenstoff atome
Die obigen Ergebnisse aeigen, daß die begrenzende Trennung zwischen den .-{, r< -Dimethylgruppen, die nach diesem Verfahren zur Bildung von Di-neosäuren führt, nicht weniger-als 3 Kohlenstoffatome beträgt. v
Beispiel 5 ' .' J ' '
Vlirkung einer Änderung der durch 2 Kohlenstoffatome getrennten ■ ,/, .^-Dialkylgruppen auf die Bildung von Neosäuren
Durch Anwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens wurden die in Tabelle 2 aufgduhrten Ergebnisse erzielte Dabei ist ersichtlich, daß der Ersatz der oC» o( -Dimethylgruppen durch Diäthylgruppen die Ausbeute an Mononeosäuren wesentlich verbesserte, jedoch keine Di-neosäuren lieferte.
Beispiel 6
Herstellung von Di-neosäuren aus aliphatischen Dienbeschickungen, wobei die cj,i .χ -Dimethylgruppen durch mehr als 4 Kohlenstoff atome getrennt sind.' Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden die in Tabelle 3 genannten Ergebnisse erzielt. Es bestand ein starker, konkurrierender Verbrauch einer Doppelbindung in Cyclisationsreaktionen zur Bildung von l-Carboxy-l^-diisobutylcyclohexan.
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Tabelle
Vers. verwendetes Olefin Anzahl der verwendetes molares ja Ausbeute an Nr. C-Atome Verhältnis
(1) H2S04 HCOOH Olefin
rohen Neosäuren Di-neosäuren
1 2,5-Dimethylhexen-3 2 6 1,5 1 66 O
2 2,5-Diäthylhexen-3 2 6 1,5 1 82 0
Tabelle 3
ο verwendetes Olefin Anzahl der verwendetes molares °J> Ausbeute an
ο C-Atome Verhältnis " ..
_-j /p\ rohen Neosauren Mono-neo- Disauren
oo . H2S(\ HC0ÜH Oleiin säuren
_Ü_3Ä» J: *2 30 33(3)
cd " Aquxv.
is*·
ca ι
(1) = Anzahl der die Λ,·α -Alkylgruppen trennenden C-Atome
(2) = Anzahl der die .χ, .^ -Dimethylgruppen trennenden C-Atome
(3) = aus dem rohen Reaktionsprodukt wurde reine 2,2,11,11-Tetramethyldodecandisäure
(F. 90-91 t5°C.) in !!--,lager Ausbeute isoliert.
Beispiel 7
Herstellung von Di-neosäuren aus alkyl-alicjclisch substituierten Dienen
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden die in Tabelle k aufgeführten Ergebnisse erzielt.
Tabelle 4
very.Olefin Anzahl d. molares verw.Verhältn. % Ausbeute an
C-Atome rohen Mono-neo- Disäuren
2 4 Neo- sauren
säuren
1-Cyclohexpenten-1
+ = Anzahl der die j(, ν-Dimethylgruppen trennenden Kohlenstoffatome
Aus dem rohren Neosäureprodukt wurde reines l-Carboxy-l-(4-carboxy-4-methylpentyl)-cyclohexen (Schmelzpunkt 183°-184°C.) in einer Ausbeute von 2k j> isoliert. Die Reaktion kann wie folgt dargestellt werden;
COOH
HOOC
Das Kono-neosäureprodukt bestand weitgehend aus einer isomeren Mischung von l-Carboxy^^-dimethylbicyclohexanen, die durch konkurrierenden Verbrauch einer Doppelbindung in Cyclisationsreaktionen gebildet wurden.
Beispiel 8
1 Mol 2,7-Dimethylocten-ii-f in 1 Mol Tetrachloräthylen gelöst, wurde innerhalb von 6 Stunden bei 15-31 C. unter Rühren und einem Kohlenmonoxyddruck von 3018 atü in einen 3-1-Autoklaven gegeben, der 6 Mol Schwefelsäure (99 % Gew./Gew.) enthielt. Nach beendeter Olefinzugabe wurde der Autoklaveninhalt eine weitere Stunde gerührt und dann mit 600 g Eis gemischt. Die ausgefallene 2,2,7,7-
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- ίο ■'-..'
Tetramethylsuberinsäure wurde abfiltriert und mit Tetrachloräthylen und dest-i Wasser gewaschen. Die isolierte Tetramethylsuberinsäure entsprach einer Aus-beute von 30,3 }&» bezogen auf "die Olef inbeschickung; eine weitere Ausbeute von 3,7 -fi war in den in Tetrachloräthylen gelösten Mutterlaugesäuren anwesend. Die Mutterlauge-neosäuren entsprachen einer Ausbeute von 10„? $, bezogen auf die Olef inbeschickung und bestanden hauptsächlich aus einer Mischung von neoundecyclischen Säuren
Beispiel j?
2 Mol 2,7-Dimethyiocten-4f in 2 Mol Tetrachloräthylen ^löst, wurden innerhalb von h· Stunden bei 9-31 C. wie oben unter Rühren und einem Kohlenmonoxyddruck von 29,8 atü zu 6 Mol Schwefelsä-ure (99 $ Gew^/Gew.) zugegeben. Man erhielt eine Ausbeute von 21 ^ an isolierter Tetramethylsuberinsäure zusammen mit einer Ausbeute von 21 $ an Mutterlauge-neosäuren.
Beispiel 10
1 Mol 2,7-Dimeüiyleoten-4, in 1,MoI Tetrachloräthylen gelöst, wurde innerhalb
von 2,25 Stunden bei 10-i?°C. unter einem Kohlenmonoxyddruck von 17»8
atü unter Rühren in einen 3-l-Autoüaven gegeben, der 836 ecm einer äquimo-
laren Mischung aus BF,,sH PO^:HoO enthielt. Nach beendeter Olef inzugabe wurde der Autoklaveninhalt abgezogen und chemisch getrennt. Man erhielt
ein Neosäureprodukt von 0,1 Mol, das hauptsächlich aus 2,2,7-Trimethyloctan-
säure bestand. ·
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0,015 Mol der 2,2,7-Trimethyloctansäure vjurden mit 58 g einer äquimolaren Mischung aus BF „zEJEO^IiJD gemischt und die Mischung 10 Tage bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Dann wurde sie mit 50 g Wasser gemischt und die ausgefallenen OPOOll Mol 2,2,7,7-Tetramethylsuberinsäure (F. 185°C.) abfiltriert.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    (l.- Verfahren zur Herstellung von Di-neocarbonsäuren durch Umsetzung eines . Olefins mit Ameisensäure in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure oder mit Kohlenmonoxyd in Anwesenheit einer Mineral- oder Lewis-Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man als Olefin ein vt,^ -dialkylsubstituiertes Monoolefin verwendet, in welchem die Isoalkylkohlenstoffatome durch nicht weniger als 3
    Kohlenstoff atome getrennt sind, oder ein unkonjugiertes ,^».^ -dialkyl sübstitu-
    yerwendet,
    iertes Diolefin/ in welchem die Isoalkylkohlenstoffatome durch nicht weniger als 3 Kohlenstoff atome getrennt sind und mindestens eine der Doppelbindungen in einer nicht-endständigen Stellung steht.
    2,- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Olefin ein ^tA -dialkylsubstituiertes Monoolefin verwendet wird, in welchem die Isoalkylgruppen durch nicht weniger als 3 Kohlenstoff atome getrennt sind.
    3·- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Doppelbindung des Olefins oder beide Doppelbindungen des Diolefins sich nicht in endständiger oder sub-endständiger Stellung befinden.
    4.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome enthält.
    5,- Verfahren nach Anspruch kt dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylsubstituenten auf dem Olefin 1-9 Kohlenstoffatome enthalten·
    6,- Verfahren nach Anspruch 4 und 5» dadurch gekennzeichnet, daß als Olefin 2t7-Dimethylocten-z{· verwendet wird.
    7.- Verfahren nach Anspruch 1 und 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Olefin das 1,7-, 2,7- oder 2,6-Isomere von 2,7-Dimethyloctadien verwendet wird.
    009823/1923
    *■ 13 -
    8.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin · mit Ameisensäure in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt wird, wobei mindestens 1 Mol Ameisensäure und mindestens 1 Mol Schwefelsäure pro
    Hol Olefin verwendet werden.
    9.- Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Olefin: Ameisensäure:Schwefelsäure zwischen 1:1 zu 3:1 zu 10
    liegt.
    10.- Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis von Olefin:Ameisensäure:Schwefelsäure zwischen 1:1 zu 1,5:2 zu *f liegt.
    11,- Verfahren nach Anspruch 1- bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Olefin mit Kohlenmonoxyd in Anwesenheit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator umgesetzt wird.
    12,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß ein Olefin mit Kohlenmonoxyd in Anwesenheit von Phosphorsäure, Fluorwasser-.s toff säure, Bortrifluorid oder dessen Komplexen mit Wasser und/oder Mineralsäure oder einer Mischung aus Pentafluorantimonat und Fluorwasserstoffsäure als Katalysator umgesetzt wird.
    13·- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7 und 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einem Druck zwischen 1-200 Atm., vorzugsweise 10-100 Atm., durchgeführt wird.
    14,- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7 und 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen i0-60°C. durchgeführt wird.
    009 823/1123
    -IA-
    15·- Verfahren nach Anspruch IA, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 20-JjO0C. durchgeführt wird.
    16.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 7 «ßd 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Vol. Olefin zu 0,5 bis 6 Vol., vorzugsweise 1-2 VoI, Katalysator verwendet, wird.
    Der Patentanwalt;
    0Q9823/1923
DE19691932417 1968-06-29 1969-06-26 Verfahren zur Herstellung von Di-neocarbonsaeuren Pending DE1932417A1 (de)

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GB77869A GB1248923A (en) 1968-06-29 1968-06-29 Production of organic acids

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BE735340A (de) 1969-12-29
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