DE1932404B2 - Verbindungen der heterocyclischen Reihe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Verbindungen der heterocyclischen Reihe, ihre Herstellung und Verwendung

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DE1932404B2 DE19691932404 DE1932404A DE1932404B2 DE 1932404 B2 DE1932404 B2 DE 1932404B2 DE 19691932404 DE19691932404 DE 19691932404 DE 1932404 A DE1932404 A DE 1932404A DE 1932404 B2 DE1932404 B2 DE 1932404B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

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Description

in schwach saurem, wäßrigem Medium umsetzt, wobei die aliphatischen Reste und die Acylreste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
7. Verfahren zum F7ärbcn oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hoehmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
Gegenstand der Hrfindung sind Gemische von Verbindungen der Formel
-SO, —N
R1-N
in denen die Gruppe A teils in 5-, teils in 6-Slellung an den Benzolkern gebunden ist, die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen, und ihre Einzelkomponenten.
In Formel (I) bedeuten
Ri einen aliphatischen Rest, der gegebenenfalls Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen als Substituenten trägt,
R2 ein Wassersloffatom oder eine der Bedeutungen von Ri und
Rj einen Phenylrest, der gegebenenfalls Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro-, Acyl- oder Acyloxygruppen als Substituenten trägt oder eine der Bedeutungen von Ri, oder R2 und Rj zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoff-
R4-N
atom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring, wobei die aliphatischen Reste gesättigte, gegebenenfalls cyclische Reste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen sind. Unter Halogenatomen sind insbesondere Chloroder Bromatome zu verstehen und als Acylreste solche der Formeln R-X- oder R' - Y -,
worin R einen niedrigmolekularen Alkylrest oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls Substituenten
tragen und/oder Heteroatome enthalten kann,
X eine Gruppe der Formel — O —CO- oder -SO2-,
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y eine Gruppe der Formel -CO-, -NR"-CO-
oder-NR"-SO2-und
R" ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
-SO2-N
R4 einen Alkylrest, der Hydroxyl-, Alkoxy-, Formyloxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen als Substituenten tragen kann,
Ri ein Wasscrstoffalom oder einen Alkylrest, der Hydroxyl- oder Alkanoyloxygruppcn als Substituenten tragen kann, oder zusammen mit Ri, und dein bciiiirhbnrlfn Stickstoffatom einen Rest der I'ormel
CII2 (II,
■■''
N CII,
(H2 IW2
CII2 C[I,
oder
VH2 IW2
CU, CH,
CH2 CII,
und
*(, einen Alkylrest, der Hydroxyl-, Alkoxy-, Formyloxy-, Alkanoyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenyl- oder Phenyloxygruppen als Substituenten tragen kann, einen Phenylrest, der Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen als Substituenten tragen kann, oder zusammen mit R-, und dem benachbarten Stickstoffatom einen Rest der Formel
CII, -C1II,
CII,
CH, CII,
CH, (M,
N C)
CII, CH,
oder
CII, CiI,
CII, CII,
wobei alle genannten Alkyl-, Alkoxy- und Alkiinreste niedrigniolekiilar sind, das heißt I, 2, i oder 1 Kohlcnstoffalüinc enthalten.
Zur Herstellung der neuen Verbindungen wird eine Verbindung der Formel
R1 N
C
C
Il ο
N ,
Uli)
nach .in sich bekannten Methoden chlorsulfoniert und die entstandene Vcihiiuliini· der Formel
Il c
R1 N
C C
O O
S(),( I (IV)
mil einem Amin di-i I oinnl
Il N
R,
(V)
umgesetzt.
Die Chlorsulfonieiting eilolgt vorzugsweise in einem Überschuß von Chlorsulfonsäure, die als Lösungsmittel und Ruuktionspartncr wirkt, mit einem geringen Zusatz eines anorganischen Silurehalogenids, /.. B.Thionylehlo-
rid oder Phosphoroxychlorid, bei Temperaturen zwischen 50 - 100° C, vorzugsweise bei etwa 800C.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit einem Amin der Formel (V) kann in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 0 und 500C, insbesondere zwischen 0 und 20°C, vorzugsweise in wäßrigalkalischem Medium, durchgeführt werden.
Einen Teil der neuen Verbindungen, nämlich diejenigen, in denen R1 gleich Ri ist und in denen R2 Wasserstoff bedeutet, kann man auch durch Chlorsulfonierung eines Mols einer Verbindung der Formel
Il
c <
Il ο
(VI)
und Umsetzung des entstandenen Sulfochlorids mit 2 Mol eines Amins der Formel H,N-R| erhalten. Dabei wird die Chlorsulfonierung vorzugsweise wie oben beschrieben durchgeführt. Die Umsetzung mit dem Amin kann in wäßrigem Medium bei Temperaturen zwischen 25 und 150"C, vorzugsweise zwischen 80 und 1200C, erfolgen. IJei der Umsetzung des Sulfochlorids mit den Aminen kann es vorteilhaft sein, im Verlauf der Reaktion schwach /.. U. mit Essigsaure oder einer verdünnten Mineralsäure an/iisüuren.
Schließlich erhält man Verbindungen der Formel (I) durch Umsetzung eines Mols eines Sulfochlorids der Formel
SO,(I
(VII)
O O
mil einem Mol eines Amins der Formel
Il N
(V)
in waUiiuiilkalischem Medium und sseilcrer I Imset/ιιημ des erhaltenen SuH'onamids mil einem Mol eines Amins der Formel
R1 NII,
(V
in schwai h saurem, wäßrigem Medium.
Die Umsetzung in wäßrigalkalischcm Medium findet meist bei remperaiuien zwischen elw.i 0 und ">0'C, vorzugsweise zwischen 0 und JOC, stall, Ihr die Umsetzung im schwach s.iuiem Medium sind temperntüren /wischen elw,i Jl und HO ( , insbesondere /v. ist heu 80 und 120 ( ,günstig.
Im alkalischen Medium wird der ( ,iiboiis.iiiic.inliy dridring unter Sal/bildung geöljncl, und die Reaktion mit den Aminen kann darum nur an der --SO.d-Gruppe erfolgen. Die Alkalilät des Mediums muß also so stark sein, daß der Anhydridring aufgespalten wird, was
vorzugsweise durch mäßig konzentrierte Alkalihydroxide erreicht werden kann.
Die Isolierung der Sulfochlorid-Verbindung aus der Lösung in Chlorsulfonsäure erfolgt vorzugsweise durch vorsichtiges Ausgießen auf Eis oder Eiswasser, wobei das Sulfochlorid als unlösliche Substanz ausfällt, die nach Absaugen und säurefrei Waschen als wäßrigfeuchte Paste weiterverwendet werden kann.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergicr- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
CH1CO-O-CH2CH, N
besitzen die nächstvergleichbaren erfindungsgemüßen Farbstoffe der Beispiele 5 und 26 ein besseres Zieh- und Aufbauvermögen bei der Färbung mit Carrier.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsleile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
12 Teile Naphthoylenbenzimidazol-11,12-dicarbonsäurcanhydrid werden im Laufe von 15 Minuten in 140 Teile gut gerührte Chlorsulfonsäure eingetragen. Dann werden 2 Teile Thionylchlorid zugefügt, die Reaktionsmischung auf 800C erhitzt und IO Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten gießt man vorsichtig auf 1000 Teile Eis-Wassergemisch, filiriert den Niederschlag nach 10 Minuten ab und wäscht mit Eiswasser die llaiiptmengean Mineralsäure aus.
Die so erhaltene Paste wird in 100 Teilen Wasser angerührt und auf 0" abgekühlt. Unter Kühren werden der Suspension langsam 20 Teile 3-Methoxypropylamin zugesetzt, danach wird auf Raumtemperatur erwärmt und weiter gerührt. Nach 3 Stunden werden IO Teile Natriumacciat und 25 Teile Eisessig zugesetzt. Sodann wird die Reakiionsnmchung 18 Stunden auf 100" erhitzt. Der unlösliche Farbkörper wird schließlich abfillriert, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 2
Gemalt Beispiel I wird eine Paste von 5/bChlorsull'onyl-iiaphthoylenbenzimidazol-11,12 dieaibonsäurcanh>(liid hergestellt, unter Eiskilhlung rasch in 180 Teile .ml' 0 gekühlte Natronlauge (5%) eingetragen und dem Gemisch soloit danach 5 Teile 3-Melhoxypropyl.imin zugefügt. Nach 15 Stunden Rühren bei 20" wird filtriert und das I iltrat mil Sal/s.iure k ruft ig angesäuert. Das ausgefallene Farbstolfzwisehenprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in 300 Teilen Salzsäure (0,1%) kurz aufgekocht, wieder abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dein Trocknen bei oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen bzw. Drucke brillant grünstichig gelber Nuancen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheil, Gas-Fume-, Ozon-, Schmälzmittel·, Lösungsmittel- und Meerwasserechtheit, die Wasch-, Alkali- und Schweißechtheit, die Thermofixier- und Plissierechtheit sowie die Reduktions- und Hydrolysenbeständigkeit und die Wollreserve.
Gegenüber dem in der belgischen Patentschrift 7 09 955 im Beispiel 2J beschriebenen Farbstoff der Formel
SO2-CH.,
— C
120" erhält man ein l'einkristallines orangegelbes Pulver, von dem 7,7 Teile in 100 Teilen Wasser mit b Teilen /i-Methoxyäthylamin und 2 Teilen Eisessig vermischt und 16 Stunden unter gutem Rühren auf 100' erhit/i werden.
Nach dem Erkalten wird der Niederschlag ahl'iltrieri, mit Wasser neutral gewaschen, kurz mit Sodalösung (1%) aufgekocht, wieder abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Man erhält ein lockeres, gelbes Pulver, des praktisch reinen Gemisches aus 5/6-(3'-Methoxypropyl)-aniin<> sulfonyl-nuphlhoyleu-benziinidazol-i 1,12-dicarbonsäii rc-(2'-methoxyäthyl)-imid.
Beispiel !
i0 Teile Nuphthoylen-benzimidazoi-11,12-dicui'boii säure-n-bulylimid werden im Laufe von 15 Minuten in 175 Teile gut gerührte Chlorsulfonsäure eingetragen, darauf 5 Teile Thionylchlorid hinzugefügt und die Reaklionsmischiing 10 Stunden auf 75° erhitzt.
Nach dem Erkalten gießt man vorsichtig auf 1000 Teile Eis-Wasser-Gemisch, filtriert nach 10 Minuten und wäscht mit Eiswasser die Hauptmenge der Mineralsäure aus dem Niederschlag. Die feuchte Paste (a) wird in eine Mischung aus 150 Teilen Wasser und 10 Teilen 3-Melhoxypropylamin eingetragen und 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird ubfillrien, der Filterrückstand gut mit Wasser ausgewaschen, mil verdünnter Sodalösung (etwa 1%) aufgekocht, wieder um abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene gelbe, lockere Pulver ist praktisch reines 5/b-()'Mclhoxypropyl) aminosulfonyl n.iph thoylen-benzimida/ol 11,12 dicarbonsäuren-bui>liinid Gemisch.
Setzt man die Puste des Siilfochlorids(a) mit 10 I eilen η Butylaniin um, erhält man 5/b-n-Butylaminosull'onyl naphthoylcn ben/imida/ul-l 1,12 dicarbonsäuren biitylimid als praktisch reines Gemisch. Das gleiche Verbindungsgemisch erhält man, wenn das Sulfochlorid des Beispiels I mit 120 Teilen n-Butylamin umgesetzt wird.
Beispiel 4
liine gemäß Beispiel 1 bereitete Paste aus 5/6-Chlorsulfonylnaphthoylen-benzimidazol-11,12-dicarbonsäureanhydrid wird in eine Mischung aus 120 Teilen Wasser, 10 Teilen Natronlauge (30%) und 10 Teilen Piperidin eingetragen, 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, durch Filtrieren geklärt und das Filtrat kräftig mit Salzsäure angesäuert. Der entstandene Niederschlag wird sodann abfiltriert, mit Wasser gewaschen, in verdünnter Salzsäure (0,1%) kurz aufgekocht, wieder abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.
6 Teile des so erhaltenen 5/6-(N-Piperidin-sulfonyl)-
naphthoylenbenzimidazol-11,12-dicarbonsäureanhydrids werden in 100 Teilen Wasser mit 3 Teilen j'-Methoxypropylamin und 1 Teil Eisessig 8 Stunden auf 95° erhitzt, sodann auf Raumtemperatur gekühlt, abfiltriert und neutral gewaschen. Man erhält 5/6-N-Piperidin-sulfonyl-naphthoylen-benzimidazol-(3- -methoxypropyl)-imid als lockeres gelbes Pulver.
Wenn man an Stelle des Piperidin 10 Teile Diäthylamin verwendet und ansonsten wie angegeben verfährt, erhält man ein Gemisch aus 5- und
6-Diäthylaminosulfonyl-naphthoylen-benzimidazol-11,12-dicarbonsäure-(3'-methoxypropyl)-imid, das ebenfalls als lockeres, gelbes Pulver anfällt.
Beispiel 5
11,2 Teile Naphthoylen-benzimidazol-ll.^-dicarbonsäure-N-(2'-hydroxyäthyl)-imid werden in 140 Teilen Chlorsulfonsäure unter Zusatz von 1 Teil Thionylchlorid 10 Stunden auf 80° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 800 Teile Eiswasser gegossen, der Niederschlag abfiltrierl und gewaschen.
Die noch feuchte Paste (deren pH etwa 4 ist) wird in 200 Teilen Wasser angerührt, mit 5 Teilen kristallisiertem Natriumacetal und 10 Teilen 3'-Methoxypropylamin versetzt und 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Das erhaltene bräunlichgelbe, lockere Pulver ist ein Gemisch aus 5- und 6-(3'-Methoxypropylamino)-sulfonyl-naphtoylenbenzimidazol-1 l,12-dicarbonsäure-(2"-hydroxyäthyI)-imid.
Acylierung der Hydroxygruppen mittels Propionsäureanhydrid liefert das Gemisch der entsprechenden 2"-Propionyloxyäthylimide.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (!) angegeben, die entsprechend den Angaben in den Beispielen 1 bis 4 hergestellt werden können. Die Verbindungen geben auf Polyestermaterial ausgefärbt grünstichiggelbe Ausfärbungen.
Beispiel Nr. R R2 H ClI, Il R3
(> CH,O(CHj)j- H CII, -(CHj)2 OCH,
7 C2H5O(CHj),- H CIIj —(CHj).,OCjH5
8 (CH-OjCHO(CHj),- H -(CHj)JOCH(CHj)J
9 11-C4H9O(CHj),- H —(CH,).,() — n-C4H,
K) U-C4H9O(CH2I2- H — (CH,)j—O-n-C4H,
Il 11-CjH7O(CHj).,- H -(CHj)3-O-Ii-C3H7
12 CH3O(CH2).,- — CHjCHjOCHjCH,- -CHjCHjOCH2CH2-
13 CHjO(CHj),- -CH, — CHjCHjOH
14 CHjO(CH2),- -CH, -C„H5
15 CHjO(CHj),- — CHjCHjOH -C6H5
16 CH3O(CH2).,- H -C1H4-P-OC2H5
17 CH3O(CH2).,- H — n-C4H9
18 11-CjH7O(CHj), H -11-C4H1,
19 11-C4H9- H CHjCH, -C11H5
20 HOCH(CHj)CHj - cn, CHj
21 11OCH(CHj)CHj ~cw, -c„H5
22 CHjO(CHj), ~C\[, CHjCH2OCOCH,
23 (11,0(CHj), --CH2CHjOCOCH3 C11W,
24 CHjO(CHj), -cw, (11,CH2OCOC2H5
25 CH3O(CH2)., CW, CH,CH2OCO n-C.,11,
26 CHjCOO(CH,), H-C4II1,
27 CIIjCOOCH(CH,|( II, CW,
2« CHjCOOCH(CH,)CH, CJh
29 C2II5COOCH(CH, ICH, cn,
3(1 (I I3(XCH2).,- C11Il5
Fortsetzung
Beispiel Nr. R
31 n-C4H9— H
32 U-C^jHg H
33 C2H5O(CH2J2- H
34 H5C2O-CO-C2H4- H
35 C2H5COO(CH2J3- H
36 C2H5COO(CH2J3- H
37 CH3O(CH2J3- H
38 CH3O(CH2J3- H
39 CH3COO(CH2J3- H
40 n-C4H9— H
41 CH3O(CH2J3- -(CH2J4
42 C2H5O(CH2J3 H
43 -C2H4OCHO H
Färbebeispiele
A) 10 Teile des nach Beispiel 5 hergestellten Verbindungsgemisches werden mit 9,3 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 9,3 Teilen eines Ligninsulfonats mit Hilfe von Glasperlen naß gemahlen, bis eine Dispersion entstanden ist, deren Teilchengröße unter 5 Mikron ist. Die Glasperlen werden entfernt und die Dispersion zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird nochmals kurz gemahlen und dann gesiebt.
0,6 Teile des so hergestellten Färbepräparates werden einem 2,0 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 -2 Stunden bei 95-100°. Die grünstichiggelb gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-,
4> -C2H4Cl
-C2H4Br
-C2H4-O-C5H5
-C2H4-CO-O-C2H5
-P-C6H4-Cl
—ITi-C6H4- Br
-P-C6H4-OC2H5
-P-C6H4-OH
-P-C6H4OCOCH3
-P-C6H4-COOC2H5
-(CH2J4-
-0-C6H4-CH3
-C2H4OCHO
rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpreßecht.
B) Mit 10 Teilen des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindungsgemisches wird, wie unter A) beschrieben, eine feindisperse Färbepräparation hergestellt. Zu 0,8 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 1000 Teilen 40-50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine sehr brillante, farbstarke, grünstichiggelbe Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A.
C) Eine 10 g der in Beispiel B) verwendeten Färbepräparation und 3 Teile Natriumalginat pro Liter enthaltende Klotzflotte wird bei 20° auf ein Polyestergewebe aufgebracht, mit Luft von 60-100° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230° 60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und schließlich getrocknet. Man erhält eine leuchtendgelbe Färbung mit den im Beispiel A angegebenen Echtheitseigenschaften.
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Claims (6)

Patentansprüche:
1. Gemische von Verbindungen der Formel
R1-N
Ri einen aliphatischen Rest, der gegebenenfalls Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen als Substituenten tragen kann,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine der Bedeutungen von R; und
R3 einen Phenylrest, der gegebenenfalls Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro-, Acyl- oder Acyloxygruppen als Substituenten tragen kann oder eine der Bedeutungen von Rt,
R4-N
und ihre Einzelkomponenten,
worin
R4 einen Alkylrest, der Hydroxyl-, Alkoxy-, Formyloxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen als Substituenten tragen kann,
R5 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der Hydroxyl- oder Alkanoyloxygruppen als Substituenten tragen kann oder zusammen mit R6 und dem benachbarten Stickstoffatom einen Rest der r> Formel
CH2-CH2
— N CH2
CH2-CH2
CH2-CH2
— N O
SO2-N
oder R2 und Rj zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bedeuten und die Gruppe A teils in 5- und teils in 6-Stellung an den Benzolkern gebunden ist, und ihre Einzelkomponenten,
wobei die aliphatischen Reste und die Acylreste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
2. Gemische von Verbindungen gemäß Anspruch der Formel
SO,—N
(H)
oder Phenyloxygruppen als Substituenten tragen kann, einen Phenylrest, der Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen als Substituenten tragen kann, oder zusammen mit R5 und dem benachbarten Stickstoffatom einen Rest der Formel
-N
CH,—CH,
/ C- 02 C-1I2
CH2-CH2
CH2
— N
oder
CH2-CH2
CH2-CH2 — N
CH2-CH2 CH2-CH2
(— H2 (_ H2
— N
wobei alle genannten Alkyl-, Alkoxy- und Alkanreste 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Gemische von Verbindungen gemäß Anspruch der Formel (II),
R6 einen Alkylrest, der Hydroxyl-, Alkoxy-, Formyloxy-, Alkanoyloxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenyl-
worin R4 einen unsubstituierten oder durch Hydroxyl-, MIethoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Formyl-
oxy-. Acetoxy-, Propionyloxy- oder Äthoxycarbonylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen,
Rs ein Wasserstoffatom oder einen unsubstituierten oder durch Hydroxy- oder Acetoxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit Rg und dem benachbarten Stickstoffatom einen Rest der Formel
CH2-CH2
—N CH2
— N
CH2-CH2 CH2-CH2
oxy-, Butyryloxy-, Äthoxycarbonyl-, Phenyl- oder Phenyloxygruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetoxy- oder Äthoxycarbonylgruppen substituierten Phenylrest oder zusammen mit R? und dem benachbarten Stickstoffatom eine Gruppe der Formel
CH2-CH2
CH2-CH2
CH2-CH2
— N O
oder
— N
und
/ CH2-CH2
CH2-CH2
CH2-CH2
oder
CH2-CH2
CH2-CH2
— N
R6 einen gegebenenfalls durch Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Acetoxy-, Propionyl- in CH2-CH2
bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungsgemischen der Formel
R,
SO2-N
worin
Ri einen aliphatischen Rest, der gegebenenfalls Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen als Substituenten tragen kann, ·τ>
R2 ein Wasserstoffatom oder eine der Bedeutungen von Ri und
R3 einen Phenylrest, der gegebenenfalls Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro-,
R1-N
O O
chlorsulfoniert und die entstandene Verbindung der Formel
R1-N
Acyl-, Acyloxygruppen als Substituenten tragen kann oder eine der Bedeutungen von R,, oder R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bedeuten und die Gruppe A teils in 5- und teils in 6-Stellung an den Benzolkern gebunden ist; dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
(III)
SO2Cl
mit einem Amin der Formel
Η—Ν
umsetzt, wobei die aliphatischen Reste und die Acylreste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung nahen.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungsgemischen der Formel
R1-N
SO2-NH-R1
(Ia)
Ri einen aliphatischen Rest der gegebenenfalls Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Acyl- oder Acyloxygrup- 2> pen als Substituenten tragen kann und worin die Gruppe -SO2-NH-Ri teils in 5-, teils in 6-Stellung an den Benzolkern gebunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol einer Verbindung der Formel
(VI)
chlorsulloniert und das entstandene Sulfochlorid mit 2 Mol eines Amins der Formel H2N —Ri umsetzt, wobei die aliphatischen Reste und die Acylreste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungsgemischen der Formel
R1-N
Ri einen aliphatischen Rest, der gegebenenfalls Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Phenoxy-, Acyl- oder Acyloxygruppen als
Substituenten tragen kann,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine der Bedeutungen
von Ri und
R3 einen Phenylrest, der gegebenenfalls Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Nitro-, Acyl-, Acyloxygruppen als Substituenten tragen kann oder eine der Bedeutungen von Ri, oder R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-Ring bedeuten und die Gruppe A teils in 5- und teils in 6-Stellung an den Benzolkern gebunden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol eines Sulfochlorids der Formel
SO2Cl
(VII)
mil einem Mol eines Amins der I'ormel
1I - N
(V)
Κ.«
III
in wiiBrijj-iilkalischem Medium und anschließend
mil einem Mol eines Amins der Forme!
H2N-R1
(VIII)
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