DE1923273A1 - Als Pflanzenwachstumsregler wirkende Carbamoylphosphonate - Google Patents
Als Pflanzenwachstumsregler wirkende CarbamoylphosphonateInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/4065—Esters of acids containing the structure -C(=X)-P(=X)(XR)2, (X = O, S, Se)
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Description
E.I. DU POKS DE NENOUHS XBD COHPAHT
10th end Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, T.St.A.
Die Erfindung betrifft eine ausgewählte Gruppe von neuen
Carbamoylphoephonaten, die bus Kegeln der Waohatuiiegeechwindigkeit von Pflanaen verwendet werden können. Insbesondere
eignen sich die Verbindungen genäse der Erfindung zu» Steuern des Wachstuao von Holegowttoheen. ferner eind einige Verbindungen genäse der Erfindung auob geeignet, den Zuoktrgefcalt von
zuckerhaltigen Hutupfiansen eu erhöhen.
Verwandte Verbindungen, wie die Carbanoylphosphoneäuredialkyl»
ester, eind in der USA-Patentechrift 3 005 010 als Unkrtutvertilgungenittel beaonrieben.
(legenatand der Erfindung let ein« neue Gruppe voa
phoephonaten, dae Verfahren eur Verwendung derselben zum
der WaohatumegPiohwiaiAffkeit verpflanzen, das Verfahren eur
Verwendung derselben sub Erhöhen dee Zuckergehalte von Buokerhaltigen Hutapflanaen und Mittel, die die neuen Oarbaaoylphoephonöte ale Wirketoffe enthalten.
Me Oai'baacylphosphonate genäse der Erfindung entsprechen der
allgemeinen formel
0 0
η ti
R1-O-P-C-
OM R^. ρ
in der
R, ainen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkyliest
mit 1 bis 8 Kohlenetoffatomen und bis su 3 Chioratoiaen,
einen Bromalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und bis au 3 Bromatomen, einen Alkoxyalkylrest- mit insgesamt
3 bis 10 Kohlenstoffatomen» sinen Alkenylrest mit 2
bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Alkinylrest mit 3 oder 4
Kohlenstoffatomen, dan Phenyl«· odor Beneylrest bedeutet,
R2 oder R~ gleich oder verschieden sein könnsn und Wasserstoffatome,
AlkylrQste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hyd7?oxyalkylreste
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylrest© mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen od@r A3.kinylr®ste mi-t 3 oder 4
Kohlenstoffatomen bedeuten könnsn, aber auch au- einem Ring
zusammengeschlossen sein können, in v?eleh©m Falle R2 und E,
susaioiaen einen Rest der Zusaiamensetsung - (CH2 J2-O-(CH2 )2-odar
<-(CH2}n= bilden, v;obei η den Wert 4, 5 oder β hat,
9iner der Reste R2 und H^ dia Bedeutung
R4
hat, wobei R^ ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-
rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R^ ®±n Wasserstoffatom
oder ©inen Alkylrest mit 1 big 4 Kohlonstoffatoaen bedeutet,
und
M Wasserstoffs Natrium, lithiua, Kaliura, Calciua, Kagnesiuai,
3ink, Mangan, Barium bedeutet oder die Bedeutung
hat, wobei Rg, R7 und RQ gleich odor vsrsehieden sein können
und Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
iOifSI/1104
atomen oder Hyclroxyalkylreete mit 2 bis A- Kohlenstoffatomen
bedeuten fcönnan, während Rg oin Waassrotoffatom, einen Alkylrest
axt 1 bis ''2 Kohlenstoff atomen, oinen Esst der Zu-*
samaensetzung -NQ , wobei K* ein Wasserstoffatom oder
einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rc ebenfalls
ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet, oder den Benzylrest bedeutet.
Bevorzugte Verbindungen gemäss der Erfindung sind diejenigen
der Formel {1), bei denen R^ einen Alkylrest mit 1 bia 4 Kohlenstoffatomen
oder einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Rp und R, Wasserstoffatomo und M den Ammoniumrest oder
ein Alkalimetall, wie Natrium r Lithium oder Kalium, bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen gemäos der Erfindung sind
Amffionium-allyl-earbamoylphosphonat und Amnjoniura-äthyl-carbamoylphosphonat,
und zwar sowohl als Pflanaenwachstumsverzögerer als auch zur Erhöhung des Zuckergehaltes von zuckerhaltigen
Pflanzen, während Ammonium-isopropyl-carbamoylphosphonat besonders
zur Erhöhung des Zuckergehaltes bevorzugt wird.
Ein anderes Merkmal der Erfindung ist ein Verfahren zum Ändern der Wachstumageschwindigkeit von Pflanzen, welches darin besteht,
dass man die Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (1) behandelt. Insbesondere
führt dieses Verfahren sur Verzögerung des Wachstums der behandelten-
Pflanson.
Einen waiter en Gegenstand &s:? Erfindung bilden Mittel, die ausser
Verbindungen der a2'j.ge2iü"i.iisn Formel ( ;) geeignete landwirti3c]i?ii-gliche
Eilfssiittol uan. :!cclifis;,öi%aittel enthaXtan.
55i3 !rfindur.·/; "bor^iht auf do'-i ?©etateilung, dass die Verbindun-.gen
äer allgemeinen Porin-.l ( ■) si-ih s\nn Ändern der WachstumsgesGhvindigkeit
der Pflanzen eign&s, Ss wurde festgestellt, daes
dia durch die allgemeine ]?ογκ©λ (ί) geäemiüsichneten Verbindun-
9098B1/1804 BADORJGfNAt
gen geaaSss der Srefincung toesosders wertvoll BiHA9 um die
Vi£ci;3-feamsg©BcIi\7i35aisfcsit von Pflansen herabsusetaea, ©las© die
Pflffijissn afcsutatea. Besonders oign©2i sica die Verbindungen sur
Verzögerung fies Wachstusa von Holsget&cnsen. Die Verbindungen
£oe£ss der Erfin&mg fcönr.ea 'clatier auf LBKdflächen angewandt
v:or£en9 auf aeaesi StartsiToaleituogeai verÄegt sind und öah,©2
niedrig UM langsam T?aoli3©nds Vegetation "besoMers kt
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ΐνο^-ΐοΐΐ= tTasii ell®
.V^Sli^CO UG? -?ij,C&
BAD
deaf alls den Kohlehydrat-Metabolisasus der Pflanze derart umzulenken,
daas die Zuckerkonzentration im Pfianzensaft erhöht
wird. Ferner führt die Behandlung zu einer Erhöhung der Reinheit des Saftes und einer Verminderung im Gehalt an Premdstoffsn.
die in der Fabrik hantiert werden müssen, wenn Zuckerrohr geerntet wird, woraus sich eine wirksamere und wirtschaftlichere
Verarbeitung der Efutzpflanzon ergibt. Ähnliche Vorteile
werden bei den Verbindungen der allgemeinen Formel {1) bei der
Behandlung von Zuckerrüben und Sirup-Suokerhirse beobachtet.
Die Ammonium-carbaiaoylphosphonate gemäss der Erfindung lassen
sich leicht durch Umsetzung von Carboalkozyphosphonsöuredieatern
ßit wässrigen Lösungen von Ammoniak oder primären oder
sekundären Aminen herstellen.
Kan kann diese Umsetzung als in zwei Stufen verlaufend ansehen,
die durch die folgenden Gleichungen dargestellt werden:
f 0 ^O R,
<2> R.O-P-C-OR.^ <· H2H5HH -^ R1O-P-C-^ ' + R10OH
OR
(3> H1O-F-C-H^ ^H2O
(3> H1O-F-C-H^ ^H2O
In CQYi Gleichungen (2) und (3) bedeutet R einen Alkylrest mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Chloralkylrest mit 1 bis 8
KohlonstoffatojEon und Mo zu 3 Chloratoasen, einen Bromalkylrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und bis au 3 Bromatoiaen, einen
Alkoxyalkyirest mit 3 bis 10 Kohlenstoff atomen, einer. Alkenylrsst
mit 2 bia 3 Kohlenatoffatomen, einen Alkinylreet mit 3
oder 4 Kohlonstoffatomen, don Phenyl- oder Bonzylreot;
Rj badoutet einen Alkylrest bis 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
einen Chloralkylrost mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Mt zu
5 ..
•09851/1104
BAD
3 Chloratomen, einen Bromalkylreet mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
und bis su 3 Broaatoinen, einen Alkoxyalkylrest mit 3
bio 10 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylreet mit 2 bis 8 Kohlenstoff
atoaien, einen Alkinylreat mit 3 oder 4- Kohlenstoff at omen,
den Phenyl- oder Benzylrest; H2 "^ R3 können gleich oder verschieden
sein und Wasserstoffatome, Alkylreete mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, Hydroxyalkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, AlkenylreBte mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Alkinylreste mit 3
oder 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; R2 und R^ können aber auch
au einem Ring zusammengeschlosoen sein, in welchem Falle R2 und
R, zusammen einen Rest der Zusammensetzung ~{CH2)2-0-(CH2)-
oder (CH2)n darstellen, wobei η don Wert 4, 5 oder 6 hat, oder
/4 einer der Reste R2 und R* kann die Bedeutung -ϋκΤ haben, wor-
R5
in R. ein WaBserstol'fatosj oder einen Alkylrest alt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und Rc ein Waseeretoffaton oder einen Alkylreet
mit 1 bio 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; R.q bedeutet einen
Alkylrsst icit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise den
Methyl- oder Äthylrest, und Rg und R« können gleich oder verschieden
sein und Wasserstoffatome, Alkylreete mit 1 bio 4
Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkenylreste mit 5 oder 4 Kohlenstoffatomen Alkinylreste
mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; Rg und R« können
aber auch zusammen einen Ring bilden, in welchen Falle Hg
und R^ gemeinsam einen Rest der Zusammensetzung -(CJH2 J2-O-(CH2)
oder (CHg)n bedeuten, wobei η den Wert 4·, 5 oder 6 hat, oder
vR.
einer der Reste Rg und R^ kann die Bedeutung -Hi^ * haben, wo-
R5
bei R^ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest »it 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und Rc ebenfalls ein Wasserstoffatoa oder
einen Alkylrest mit 1 bio 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Bei dom durch die Gleichungen (2) und (3) dargestellten Syntheseverfahren
erfolgt gleichzeitige oder aufeinander*olgende
Aminolyse und Hydrolyse des als Ausgangsstoff dienenden Carbo-
- 6 - 'Mt'
909851/1804 v '"'**'
BAD ÖRföfMAt
alkoxyphosphonsäuredialkylesters durch Umsetzung mit Wasser
und dem Amin.
Die Gleichungen (2) und (3) stellen den Verlauf der, öea file
Reaktion vorwiegend nimmt, wenn sie Ie ©iasa Ixtoeltegtnc
durchgeführt wirdj eine gewisse Hydrolyse kam J®i©eä3. smefe
oder vor der Äminolyse stattfinden. Ea läset sich j«4©oli experimentell nachweisen, dass dio durch die GUeiohungea (2)
(3) dargestellt© Reaktionafolg© die Bildung des QoriMEQjlptioephonaäureesters
alo Zwischenprodukt begünstigt! denn ®s ist in
©inigen Fällen abglich, diesen als Produkt der GHeieteag (2)
angegebenen GarboaoylphosphonsSureestes1' sm isolieren^ Be ist
sbenfalls expOTiB©s.tell nachgewiesea wofdenj dass das
der Gleichung (3) tatsächlich erhalten
Iia anderes ?es=fa£ir©a sui? Sj^taQs© i©s?5©aig@a fQ^Ms-Sissgc^ g
, hol ä@s©n I1,
!Esst Gieia
Bi© aGek eioa s&ir'oa 1VOi^0SsQSa ©iQE1 yiqmL· Iq
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i© füs? die ips'Sags)© öos? ^o^MafemgQa goEiisiS So
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' 9098B 1/1 SO
phosphonsäuredialkylester können nach bekannten Methoden hergestellt werden, ss.B. nach dem Verfahren von Hylen, Chemisch*
Berichte, Band 57 (1924), Seite 1023, sowie von Beet« und Hitarbeitern, Journal of the Anerican Chemical Society, Band 77
(1955), Seite 3813-3816, unter Verwendung geeigneter Seter Als
Zwischenprodukte. Im allgemeinen ist die Alkoxygruppe dee
Carboalkoxyphoephöneäureeetere praktisch auf Methyl und Xthyl
beschränkt, da man offenbar keinen Vorteil eraielt, wenn a*n
das Molekül dieses Alkoholrestes vergrössert. unter Uaetändea
kann nan jedoch auch Derivate von höheren Alkoholen verwenden«
Typische Diester von Carboalkozyphosphonsäoren sind
oxyphosphonsMurediäthylester, CarboBethoxyphoephoneAurediaXl^l«
ester, Carboäthozyphosphonsäurediisopropylester, Carbohutpaqrphosphonsäuredibutylester, Carboäthoxyphosphone&uredimthalljl«
ester.
Beispiele für Ester von Oarbamoylphosphoneäuren sind
phosphonsäurediäthylester, I,ff-Diallyloarbanoylphosphone&urediallylester, Carbamoylphoephonsäurediallylester, I-Hethylcarb&moylphoephonsäuredipropyleeter, H-lllylcarbaaoylphoepfeon»
säurediBethyleeter und CarbaBoylphosphorieäuredi-(2~chloräthyl)-ester.
Beiopiele für Amine, die für die Aainierung und/oder Hydrolyse
der Ester verwendet werden können, sind Anaoniak, Kethylaoin,
Diaethylamln, Allylanin, Propylaain, Athylaein, Morpholine
Piperidin, Hethylhydrasin, NtI-Diae thylhydraisin und Xtaanolejiin.
Bei dem bevorzugten Verfahren but Herstellung der Aaaoniua»
alkyl-carbaooylphosphonate geaäss der Erfindung wird ein Garbo-»
alkoxyphosphonsauredialkylester oder ein Carbaaoylphosphonaäu~
redialkyleetar unter Rühren su einer wässrigen Lösung von Aamoniak oder einem anderen Amin sugesetst. Han rührt dann veiter, bis sich eine klare Lösung gebildet hat. Dam 8als
durch Abdampfen des Wassers oder durch Destillation unter
Bindertea Druck isoliert werden. Ih allgemeinen sind diese SaI-
909851/1804 BAD
ze beständige, weisse, kristalline feste Stoffe oder zähe Plüa»
sigkeiten. Diejenigen, die feet sind, lassen sich aus Gemischen
mehrerer niederer Alkohole Umkristallisieren. Die meisten Produkte können jedoah ohne Reinigung verwendet werden·
Vorzugsweise wird das Ammoniak oder Amin bei dieser Umsetzung
im Überschuss angewandt, um gute Ausbeuten und eine schnell· umsetzung zu gewährleisten. Man arbeitet bei Verhältnissen von
Diester zu Amin von 1t2 oder mehr. Vorzugsweise beträgt dae
Verhältnis von Siester au Amin 1:2 bis 1t 10. Der AmlnÜbereehuss gewährleistet, dass als vorwiegende Reaktion nicht die
Hydrolyse, sondern die Amidierung des Oarbonsäureesters stattfindet.
Vorzugsweise wendet man das Ammoniak oder Amin in einer Konsentration von 25 bis 50 # an; jedooh kann man auch bei höheren
oder niedrigeren Konzentrationen arbeiten.
Wenn das Amin nicht stark löslich in Wasser ist, kann man ein anderes Lösungsmittel, wie Methanol oder Xthanol, zu dem wässrigen Gemisch zusetzen, um das Amin in Lösung zu bringen und
dadurch sein Reaktionsvermögen zu erhöhen.
Dae Verfahren kann zwdokmässig bei etwa Raumtemperatur durchgeführt werden; jedoch kann man auch bei höheren Temperaturen arbeiten, wenn man die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen will. Das
Verfahren verläuft massig exotherm und muss daher duroh die Geschwindigkeit des Dieaterzusatzes und/oder duroh Kuhlen von
auasen her gesteuert werden, um die gewünschte Temperatur innezuhalten.
Ein sehr zufriedenstellendes Verfahren besteht darin, den Diestor langsam unter Rühren zu einer wässrigen Lösung des Amine -zuzusetzen, die durch Kühlen auf etwa 15° C gehalten wird. Venn
der Zusatz des Diesterβ beendet ist, läest man dae Gemisch
Raumtemperatur oder etwas höhere Temperatur annehmenο Im allgemeinen ist die Umsetzung je nach den angewandten Reakti ,:Ueil-
_ 9 ~
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■ BAD
nehaem und Bedingungen in einigen Minuten bi· aehreren Stunden beendet.
Die nach dem obigen Verfahren hergestellten Aaaoniuasalse lassen sich durch Austausohreaktion ait den entsprechenden Basen
oder Salzen in Salze von anderen Basen oder von Alkali- oder Erdalkalimetallen überführen.
Ein anderes Verfahren ist die Umwandlung des Aaaoniuasalse· in
die freie Säure und die leutralisation der freien Säure Bit
der betreffenden Base oder den betreffenden Sale.
In den folgenden Beispielen besiohen sioh Teile und Prozentwerte, falls nichts anderes angegeben ist, auf Gewichtsaengen·
Eine Lösung von 46,5 Teilen 29prosentigen wässrigen Aaaoniua»
hydroxide wird unter Huhren in Biebad auf 15° 0 gekühlt. Die
gekühlte Lusung wird langsaa ia Verlaufe von 10 Minuten ait
22 Teilen Oarboaethoiyphosphonsäurediallyleeter versetzt· Das
Genisch wird zunächst trüb, in 15 Minuten aber wieder klar. Innerhalb dieses JSeitraunes lässt stan das Cteaiach sioh von
selbst auf 30° C erwfiraen, worauf aan noch weitere 2 Stunden
rührt. Die klare Lösung wird unter verhinderten Druck (19 an Hg)
bei der Temperatur des Vasserbades oder bei 70° C destilliert.
Der Rückstand ist ein weisaes kristalliner fester Stoff und ergibt beim Umkristallisieren aus absolute« Äthylalkohol 12,3
Teile Anffloniun-allyl~carb6Boylphosphonat| Vp - 160 bis 162,5° C.
Die nichtwäserige Titration als Säure oder al« Base ergibt ein
Molekulargewicht von 182 ± 1.
Man arbeitet nach Beispiel 1 unter Srsats dee Carboae*hoi:yphos~
phonsäuredlallyleste?· durch äquivalente iiengcn de? «agegeocriMa
"Shesphonsäureeeter", wobei asu dl· angegebenen Balse «ehält.
- 10 -.
909851/180*
BAD
Bei-
Carl)OiiietliO2yphosplionsäi?.rc~
diätiiyloater
Carbobutoxyphosphonßäurudi-(2-chloräthyl)-eßter
Carbeäthoxyphosphonsäuredibutylester
Carboäthoxyphosphonsaurediallyüester
CarbomethoxyphosphonBäuredimethallylester
C arboäthoxypho ephonsäurediisopropylester
CarboniethoxyphoBphon»
säurediniethylester
Carbopropoxypb-osphonsäuredipropylester
Carbometb.oxyphosph.onsäui'edÄisobutylester
CartonjQthozyphOBpiLonsäurfedihexyleBuer
CarbomethoxyphooplioiiBäuro-·
dioctyleBtar
Carbonsthoxyphosphoneäuredi~(
2-methoxyäthyl.} -ester
Carbomethoxyphoepiionsäurö' ·
di -(2'bröiapropyl)-ö3tcr
C ar b οιβθ thoxyphoephone äur e~
di-(6-chlorheptyl)-ester
CarbometlioxypliosphonBäu^edioox
2-enyle0ter
Carboine thoxypho spiione ätiredi~(2-äthoxypropyl)~ester
CarbomethoxyphoBOiionsaurQ-
di-(2,2f2~trichloräthy:.)-
ester
Salz
ABüQoniura-äthyl-carbanoyl-
' phosphonat
AiaiBoniuJB 2- ßhlor äthylcarbanioylpliosphonat
AramoniTiiD-butyl-carbainoyl
pb.osph.onat
AmmoniUDi-allyl-c ar baraoyl
phosphonat
Ammonium-methaHylearbamoylphosphonat
Ammonium-ieopropyloarbamoylphosphonat
AmmoniumHmethyl"
carbamoylphosphonat
AmmoniiAia -propylcarbaiaoylphosphonat
AmmoniiiiB'-isobutylearbamoylphosphonai:
y ti ar baiDoylpho sphonat
a-oo cylü
s.rbainoylpb.0 sphonat
2~ine th.oxyäthylsarbamoyIphosphonat
AHiDonium~2-'brompropyle
ar barooylpho sphonat
-j xua-6-uhlorhep ty Ιο arfcaiooylphoaphonat
uE-oot-2-enylhht
AmmcHJ.iuij-2-äth.oxypropylc
arteroylphosphonat
ΑίϋΐΕθϊΑ1ΐΛΕ»·2,2.2-triehloräthy;·
- c. erbamoylphosphonat
B θ
i s
E.Iks e:i rgekütu.tc Lösung τοη 3:5 $·ΐ-
:Oprc seatigen Methylamins
j Β,λ- TelIon Carbometh-Jf,;?
ß^omineh wird auf
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25° C erwärmt und 3 Stunden gerührt. Beim AbdestilXiesea
flüchtigen Bestandteile liefert di® klare Lösung 9,6 feil®
McthylamiiioniiiBi-nethyl-methylcar'Daiaoylplioeplionat al® £«blos©e
öl. Die Analyse des Produktes ergibt, üase e® dab Biltydrat ist.
Man arbeitet nach Beispiel 19 unter Eraatz des
durch äquivalente Mengen der angegebenen "wässrigen Ακϊϊϊ©:ι uad
dea CarbosiethoxyphOBphoneäurediffiotaylosters
Mengen der angegebenen "Phosphonsäur©©sterw,
gegebenen Salze erhält. Die weißten d®r
den als Flüssigkeiten oder niedrigaetaelseraäe
isoliert.
Beispiel Wässriges Affin
20 Methylamin (40$)
phonsäurediäthyl·» ätlijl-
Ke thylaain (40$) C arbomethoxyphos-
propyloBter
Me thylßiDin (40?ί) Carboäthoxyphos-
phonsäurediallylester
Diethylamin
24 Allylaiüin
Methylhydrazin
Carbofflethcxyphos-(25?6)
phonsäur ediäthyleeter Carbonethoxyphosphonsäurediallylester
Carboäthoxyphosphoneäurediäthyleeter
M® tßy
allyl-H-aethyl
ll
phoaat
phoephonat
allyl-I-allyloarbaaoylphosphon&t
SaIs des Methyloarbazoylphosphonsäur«ätnylesterf
oit Htthylhydraiia
- 12 -
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Beispiel
26
27
29
Wässriges Arain
Diethanolamin
CarbOEcethoxyphosphonsäurediäthylester
ButylaiDin (50$) Carboniethoxyphos-
phonsäuredibutylester
Di-sek.butylaaiin Carbometaoxyphos-
(25$>) phoneäurediise thyl-(gelöst
in einem aster Gemisch aus gleichen Seilen Äthanol und Wasser)
Mäthylauiji (25$) öarbopropoijplioa-
\ phonsäureditl
allylaßter
Piperidin
1,1-Dimethylhydrazin
(35$)
phonsäuredibenssylester
OarboiaethoscyphoS'
phonsäuredipro-
pyl©ster
Sale
Si äthanolaamoniuns-fithyl-IT,
IT-bis-(2-hydroryäthyl)-carbamoylphoephonat
ButylanmioniuB-butyl-H-butyl-ο
arbamoylpho·-
phonat
Bi-eek.butyl-
amiDoniuBi-sethyl
srMdkb
tylcarbanoylphoßphonat
y, diäthyloarbanoyl· piioephonat
Piperidiniiza^bessyl-plperidinocarbonylphoephoziat
ny hydrazinium-pro-pyl-313-dimetliylcarbazoylphos"
phonat
Beispiel 52
8 !'eile F-MetnylcarbaBoylphosphonsäurediäthylester werden langsaia
su 18 Teilen 29pro2entigem wässrigem Ammoniak zugesetzt,
wobei Eflsn di© Temperatur durch Kiihlen von aussen her auf 25° C
hält. Sas nicht umgesetzte Aomsoniumhydroxid lässt nan verdampfen, wobei Dian einen weiasen, kristallinen festen Bückstand erhält. Durch Umkristallisieren aus absoluten Äthanol erhält man
5 5!eile Ammonium-äthyl-N-methylcarbamoylphosphonatt Pp β 189° C.
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BAD QRIPJNAL
B β i s P i β le 53 bis 44
Man arbeitet nach Beispiel 32 unter Braats des Ammoniaks durch
äquivalente Mengen der angegebenen "wässrigen Amine" und dee
MethylcarbamoylphosphonsäurediäthylöBtero durch äquivalente
Mengen der angegebenen "Phosphonsäureester11, wobei man die
folgenden Salze erhält:
Beispiel Wässriges
33
34
35
34
35
36
Phoaphonsäureester
Salz
Ammoniak
AnjEoniak
Methylamin
Methylamin
(20$) N-Butylaarbanoylphoaphonsäurediäthylester
(29$) Ιί-Allylcarbaiaoylphosphonßäuradiallylester
N-sak.butylcarbamoyipho
sphonsäuredibutyleßter
Η,Η-Diallylearbamoylphospheiiaäurödithl
ksm on±un-ä thy 1-=
H-butyloarbaiaojl=
phoophonat
H-allyloarbajaoyl'
phosphonat
Me thylsiiBoniiiii-
butyl-I-sek»
tyicarbaaioyl
phosphonat
37 Diethylamin
38 Propylaain (
39 Allylamin
40 Isobutylamin
41 Methylamin
säurediäthyl^ster
S-Propylcarbamoylphosphonsäuradi-
methylester
Carbamoylphosphonsäurediallylester
H-Me thylcarbamoylphosphonsäuredi-
isopropylester
Morpholinocarbonylphoaphonsäure>
diisQpropylester
42 Morpholin (50$) N-Butylcarbamoyl~
phoaphoneäuredioctylester
- 14 909851/1804
aathyl-N,I-di« allylc arbaiaoylphosphonat
Dimethylammonium-äthyl-c
arbamoylpho sphoaat
PropylamEoniummethyl-H-propylcarbamoylphoaphonat
AllylamiDoniuia-
allyl-carbamoyl-
phosphonat
Is obutylanaoriiumisopropyl-H-nethylc
arbasioylphosphonat
Me thylammoniumi β opropyl-morpholinooarbonylphosphonat
MorpholiniuBB-octyl-H-butylcarbamoylphoephonat
fit!·
spiel Wässrig»! Aaia
43 Butylhydtfsain
44 Triäthanolafflin ' C^baB©j3.fife©spfo©&<-
ädililt
i 8 19 i 0 1
üinesi öeaiseb &us 12,1
phonat und 100 Seilen Xtbaaol
Bas Eealctioasgesißoli
B feil©
168° Co
arbeitst
Saiopä^
öa,to2? Isgq^o <äos
öod
phonat
Chlor
Broe
ypp phosphoaat
y csxbaaoylphosphonat
5 ?@il«
Beispiel 49
JSine wässrige Lösung von 45 Teilen Änoniizanydrozid wirä unter
Bfihren und Kühlen im Sis bed langsaa nit 24,4 Seilen Carfcoeethoxyphosphonsäurebensyl-aethyleeter rersetst. Man xrührt Weiter,
- 15 -•09851/1804
BAD
bis sich eine klare Lösung gebildet hat. Das nicht umgesetzt®
Aramoniumhydroxid und Wasser werden unter verminderten Druck angetrieben, und es hinterbleibt als fester Rückstand
benzyl-carbamoylphosphonat.
hydroxide durch äquivalente Mengen der angegebenen
durch äquivalente Mengen der angegebenen
wobei nan die folgenden Salze erhält:
Beispiel Wasarigee Amin
50 Methylamin (40*) Carboiiethoxyphoe-
phonsäurebeneyl»
aethylester
51 Ammoniak (29*) C^boaethoxypnos-
phonBäureajtthylphenylester
52 Diethylamin Carbomethoxyphos-
(25*) phonsäurebutyläthylester
53 Äthylanin
phoaeäureeethyl-
propargjlester
phoneäareeethylallyleeter
Annoniai
C arboae thoacyphoe -phoneäurtaethylpropyleeter
Oarboaethozjphosphoneäuro»·thyloctyleeter
phon&t
phon&t
Diae
y phosphoaat
y phoaphcmat
carbfeoylphoephonat
Pyrrolidiaiuapropyl—pyrroli
dinocarbon/1-phoaphonat
earbaeoylphoe-
phon&t
- 16 -
909851/18OA
Be i β ρ i 8 1 57
ie Suspension von 25,4 feilen Äimnoniusi-butyl-Ii-butylcarbamoylpliosphonat
in 100 Teilen Methanol wird unter Rühren mit 42 'Seilen einer 40pr ο seilt igen !lösung von BeHsyltriaiethyiannnoin
Methanol versetzt. STach des Abtreiben von Am-
0 unter verwinder-
k und Kothanoi aus dem Gemisch bei 40
Druck Mnterbleilist B
oarüaiuoylpiiospliona.t als Rückstands
Man arbeitet nach Beispiel 57 unter Eraats des Benzyltrinaetliylamsoniumfaydroacids
durch äquivalente Hangen der angegebenes "Basen" und des Asaffionium-butyl-li-butyloarbaiDoylphöspho-
n&trn clnreh äquivalente Mengen der angegebenen "Anunoniuaphos-
und erhält di© nachstehend angegebenszi SaIse:
Seil
58
;■->£■
Base
hydrosid.
yin
(grosser Ober« )
y ammoniuaähydroxid
6' löodeoyltriäthylasüsoniumhydroxid
Bensylaza in
phosphonat
Salz
carbaiDoylphosphonat
Äauaonium-äthyl
K-siethylearbamoylphosphonat
K-siethylearbamoylphosphonat
butyl~NTn-di-
butylaarbamoyl-
phosphonat
Me thylamiDoniuinbutyl-N-butylcarbamoylphosphonat
AismoniuiD-ise thallyl-hesahydrο
aaepino carbonylphosphonat
isopropyl-sarba-
!Boylphosphonat
!Boylphosphonat
Te traäthylaomoniuia-allyl-c
arbaaoylphösphonat
Tr ime thylanraioniuffi-äthyl-H-aethyl-carbainoylphoaphonat
Tetramethylammonium-isobutyl-Ii,
N-dibutylcarbanioylphosphonat
DodeoyltriäthylajDSJoniuin-butyl-H-=butylcarbamoylphosphonat
Ithanoiammoniummethallyl-hexahydroazepinocarbonylphosphonat
Ben2?ylanuuoniujD-isopropyl-carbamoylphosphonat
- 17 -90985 1/1804
if." -Ip
Bei ep i al
64
Eine Sproseiitige wässrige !lösung von
carlsasioylphasphonat wird durch ©ine Säule ait sulfonierten.
Polystyrol-Hischpolyiaerisatliara in asr Säuraform geleitet, wn das Salz in die freie Säure überzuführen < > 33ie Säurs wird mit
siner äquivalenten MeBge Uatriuisbicarlsonat neutralisiert, und man erhält ©ine Lösung von im wesentlichen reinem iiatriurapropyl-I-Eiethylearoaiioylpii.ospnonai;. Surah EindamTifen der Lösung erhält san das SaIs in fester F
Polystyrol-Hischpolyiaerisatliara in asr Säuraform geleitet, wn das Salz in die freie Säure überzuführen < > 33ie Säurs wird mit
siner äquivalenten MeBge Uatriuisbicarlsonat neutralisiert, und man erhält ©ine Lösung von im wesentlichen reinem iiatriurapropyl-I-Eiethylearoaiioylpii.ospnonai;. Surah EindamTifen der Lösung erhält san das SaIs in fester F
3 ei 3
e 65 .pxairt72
Han arbeitst nach Beispiel 645 inäsns aan zunächst,, wi® in Bei
spiel 641 die freien Säuren der angsge'oensn "ABiaoniuiapiiospIionate"
herstellt und diese ä.aan ait den angegol>en©n "3asenn gesäss
Beispiel 64 nexitralisiort, -wo'oei Bian sie angege'banon ß^I
erhält.
Salz
| 65 | c ar'oasioylpho s - phonat |
ϊϊ atr iu23bi c ar"» onat | HoaiisalciuE-·^!! |
| 66 | ί** 33T^ γ^ΟΤΠϊ'Λ^Γ ·* Ύ*ϊrl f\ΐΓΊ _u. | Gal e ii«3hyQ2?os:id | pho £3 phonat |
| phonat | phonat | ||
| β? | Aninioniuis-athyl- earbamoylphos- phonat |
Bar ii5 shy dr os;l d | Hydroxyäthyltri |
| 68 | AmBoniuffl-ias-üiLyl- | Hydro3Ey ä thy 11 r i-= | SgSSE |
| carbamoylphos- phonat |
hydroziä | BsnsyX trim© thyl· | |
| 69 | Bsnsy3.tr iraa thyi- | c arebaso j,lpho o- | |
| *-· CVJL fJ*faiTn JJs-f y γ'η f-Jf, ,ν t.J1^·? ^=3* phonat |
phosphona* | ||
| 70 | AamoniuiD-allyl- c arbainoylpiio s - phonat |
hydros!d | |
909851 / 1804 6AD ORIGINAL
Beispiel
71
72
Ammoniumphospbonat
Ammonium-butyl-K"
metbylcarbaiDoylphosphonat
Ammonium-i pyl-πoΓpholinocarbonylphosphonat
Bas ο
Sal 25
MorpholinAum-butyl-ii-zoethylcarbamoylpho
sphonaf.
Trimethylamine)·« nium-iaopropylinorpholinocarbonylphospibonat
Eine Lösung von 10 Teiles KaliusjMcarbonat in 50 Teilen Wasser
wird unter Rühren mit 18,4 Teilen AEmoniim-isobutyl-carbamoylphosphonat
versetzte Man rührt weiter, bis -vollständige Lösung
eingetreten ist« Die Lösung wird sur Trockne eingedampfti, wobei
man als Produkt Kaliuffl-isobutyl-earbainoylphosphonat erhält.
e χ
e 1 a. 74 bis 79
Man arbeitet naeh Beispi©! 73 mnt©r Erasts d©s Kaliuabiearbonats
durch die angegebenen Bicarbonate vsna das AamonixsiB-isobutyl-carbamoylphOBphonats
durch äq.iaiYülent® Meagen des? angegebenen
CarbanioylphoBphoaat@9 i^obei inan di© angegöbenea Salze
erhält.
Beispiel
74
75
76
77
75
76
77
Bicarbonat
Carbamoylphoephonat
Salz
Hatriumbicarbonat
-Kaliuiobicarbonat
Lithiumbioarbonat
TetramethylanmioniuiDbi
c arbonat
AnraioniuiD-äthyl-Iime
thylcarbaiDoylphoBphonat
AmiDoniuE-benzyl"
carbanoylphos-
phonat
Ammonium-roethyl-N-butylcar
bamoylpho sphonat
AmmoniiuD-inonoallyl-piperidinocarbonylphosphonat
HatriuB-äthyl-irmethyloarbaraoylphosphonat
KaliuEJ-beneyloorbamoylphosphonat
Lithium-methyl-
N-butylcarbaiDoyl-
phoephonat
Te traate thylamnioniuB-allyl-piperidinocarbonylphoephonat
- 19 -
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BAÖ ORlGlNAL
Bexsp±oX
Bicsrbonat
s iziir.i2M c- εα· 1 j oiia.t
so
Oarbasjoylpliosphonat
G srliasoj IgI -os-'öhonat
phon
Salz
Benzyltrimetliyl-
carbaosoylphos-,
phonat
phonat
λ ton« Ts^iViT
der sllgeseisien
s©r oö.q2? Pellets ©r-=
ί äi© aussör den Tor
aistc Mittel siis? Bs=
".Ig Hittel £33Ρ"?σ rlc:.'· E-^fin&mg können slo li
Eiittei oborfläaliG^cktiTc Mitto.'L in selchen Mengen enthalten*
dass die ?-;;off£si;i'joiiSj ?on densn öis YerölMxangea goisäss des1
ErfinGiiiig eirsn P-saüSiiä-coil X»il:"en, in Wasser leiclLt losließ
oüsr xastando sirxci- 6rs La/al: in V/irksa^sr Weis© su "b©nsts©no
Als ofcc-rfl£cJQenci-;tLv«r Mii;tel kann san i.ip Sinns der Erfindung
Ketsaittel, Dispervir.-.'üiittsl odor Eaiil,gi©r.~ri1;t8l vax'weiicien» öle
aas Dispargieren oi.ee Lösen des Wirkstoffes unter stützen. Man
Irann anionitjehe, fcationischs oder sicLt-'ionogoito oberflächensJctive
Mittel vsm/anäen, v:i-3 sie auch tficL.Gr schon in Mitteln
ähnlicher Λι-ύ zui· IioeinfluGsrm^ dec Pilancenwachstuns verwendet
werden« Geeigne ta obsrfläohonalEtive Mittsl eind in dem Werk
"Detergents and Enralaifiers", Jebrhuch 1967, von
John W. IicGutGheon, Σηο. bsseb^iobon.
- 20
909851 / 18OA
^■li\ -?f-..- ΟΛΘ
' Im allgemeinen wird das oberflächenaktiv® Mittel in Mengen von weniger als 10 Gewichtsprozent und gewöhnlich in Mengen von
1 "bis 5 Gewichteprozent oder sogar von weniger als 1 Gewichtsprozent
angewandt.
Zu den Mitteln können weitere oberflächenaktive Mittel zugesetzt
werden, um das Gewichtsverhältnis von oberflächenaktivem Mittel zu Wirkstoff bis auf 5s1 zu erhöhen* Solche Stoffzusammensetzungen
können eine höhere Wirksamkeit aufweisen, als sie nach der Aktivität der einzelnen Bestandteile zu erwarten wäre*
Wenn das oberflächenaktive Mittel in grösseren Mengen angewandt wird, soll es vorzugsweise in Mengen im Bereich von 1/5 bis 5
Seilen je Teil Wirkstoff vorliegen«
Wasssrlo'sliche Pulver
Wasserlösliche Pulver sind 2uaammensetsung©nj die don wasserlöslichen
Wirkstoff, ein inertes festes St^eclnnittel, das gegebenosfalls
wasserlöslich sein kann, und gegebenenfalls oberflächenaktiv© Mittel enthält, um rasche Benetzung und Lösung herbeizuführen.
Bin Puffer, der auch als Streckmittel wirken kann, kann zugesetzt werden, um die Beständigkeit des Gemisches zu
verbessern und den pH-Wert der fertigen Spritzlösung zu
steuern»
Me für die wasserlöslichen Pulver geeigneten Streckmittel
siad natürliche ü?one, Diatomeenerdo, von Kieselsäure und SiIieaten
abgeleitet© synthetische mineralische füllstoffe, Stärke, Zucker imd anorganische Salz©. Besonders bevorzugt werden als
Füllstoff© im Hahmen der Erfindung Kaolinite, Attapulgit, Montiaorilloniti
spathetische Kieselsäuren, synthetisches Magnesiumsilicate
CaXeiums-aXfat-diliydrat und Mnatriuiaphosphat.
für solche wasserlöslichen Pulver geeignete oberflächenaktive
Mittel sind in dem Werk von J.¥. MeGuteheon "Dstergents and
Soulcifi©rs", Jslirbuch 1967S beschriebsn. Su den bevorzugten
ol>©3?fläe&©naktiTsn Mitteln gehören die nicht-ionogenen und die
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BAO ORlGtNAU
anionischen Mittel, und die besonders für die Herstellung von trockenen, löslichen Produkten gemäss der Erfindung bevorzugten
oberflächenaktiven Mittel sind die festen Formen von als ttetz- und Dispergiermittel bekannten Verbindungen. Gelegentlich
kann auch eine flüssige, nicht-ionogene Verbindung, die in erster Linie als Emulgiermittel betrachtet wird, sowohl als
Netsmittel als auch als Dispergiermittel wirken«
Besonders bevorzugte Netzmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate,
sulfatierte Fettalkohole, Amine und Säureamide, langkettige Säureester von Natriuaisäthionat, Bster von
Natriumsulfosueeinat, sulfatierte oder eulfonierte Fettsäureester,
Erdölsulfonate, sulfonierte pflanzliche öle und diter°
tiäre acetylenisehe Glykole. Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Mgninsulfonate, polymere
Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat, Poly«
methylen^bis-naphthalinsulfonat und Hatrium-N-methyI=Ii-{ langkettige Fettsäure)-taurate.
In diesen bevorzugten wasserlöslichen Mitteln gemäss der Erfindung
sind Nets- und Dispergiermittel gewöhnlich in Konzentrationen
von etwa 0,5 Ms 5 Gewichtsprozent enthalten. Dursh das inerte Streckmittel wird die Zusammensetzung vervollständig·!;. Im Bedarfsfalle können 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent dea
Streckmittels durch einen Korrosionsverzögerer, sin Schaumverhütungsmittei
oder beides ersetzt werden.
Die wasserlöslichen Mittel gemäes der Erfindung enthalten daher
etwa 25 bis 98 Gewichtsprozent Wirkstoff, bis au 2,0 Gewi ohtsprosent Netzmittel, bis zu 3,0 Gewiohtoprozent Dispergiermittel
und 2 bis 75 Gewichtsprozent inertes Streckmittel«
Wenn das wasserlösliche PuXvor einen Sorrosionsirs^sögerex', ein
Sch&umverfcütuBgsiBittal oder fcoidas enthält, betrag« di© Menge
des Korrosionsversögerers nicht mehr ais ©twa 1 Q&-j±c}it.r,m>uzcni
See Gesamtgemisches und dia Meng© des Sohaumvdrhü-fungs]oä.t-^sIs
nicht iaehr als etwa 0,5 Gewiehteprozcnt äea Sesamtgezaischosi,
·- 22 -
909851/1804
wobei beide äquivalente Mengen ö®@ inert©» Streckmittele ersetzen.
Die wässrigen Iiösungskonsentrate werden hergestellt, i&den «an
einen waeeerlöalichen Wirkatoff gasäss äar Erfindung ait Wasser
mischt. Da@ Wasser kaaa sot Teil ctareh. M©than©l, Äthanol»
Isopropanol, Xt^yIengljk©l5 Äthyl esgXyfeoliiQnoätliyläthe:? odar
ithylenglykolsosomethyliltito,©:? orsetat "rf@Fl@a5 ©eg©beaenfal!l,J
kann man smgIq. olb0r£läo]s©a&isti¥® Mittel isaä Baffer aue®t»ea..
Diaae wäserigta LöeuB^skoasoafea'S© fe©®tQk©a sm 15 Ms 50 $♦
aus Wirkstoff isaä au 50 Msj S5 ^ aus Hass©?
Wasser miä ä®a org
Es köaaea
Es köaaea
is t-j©leli©a Pail© älQso Ι'οθϊ'χΌ Ms οϊι
lialge der Ysrbinöung@2i g@au.sig ie? l^fisäiüsg öal/oa sise oo
s?iag© WaeserlSaiioMceitg άε.ΘΘ ier grösist® foil si©s Wiräcetoffe
bei d@r Konzentration^ fe©i δ©Σ? er in äor ÄMfseisläaHBuag sub
Spritzen verwendet wLr&v niolt ia Löan^ geht. In dieses fallt
werden benetztes?© Pulper bsToraugt» B@a©tabare PulTer beetehen
au etwa 25 bis 95 Sewichtsprosent &xs Wirkstoff, zu etwa 0,5
bis 2,0 Gewichtsprozent aus getenittel? ssu etwa 0,25 bie 5,0 Jt
aus einen Dispergiermittel und zu 4,25 bis 74,25 Ji aus einta
inerten Streckmittel; eß handelt sich hier un die gleichen Zusätze,
die oben für die wasserlöslichen Pulver beschrieben worden sind. Ein geringer Teil des inerten Streckaittel· kann, wie
oben beschrieben, durch geringe Mengen von Korrosioneveraögerern
und SchauarrerhütungeiBitteln ersetzt werden.
- 23 -
90985 1/1 804
BAD ORIGINAL
Stäube *T
Stäube sind dichte Pulver, die vorzugsweise zur Anwendung in
trockener Form bestimmt sind. Stäube kennzeichnen sich durch ihr freies JPliessvermögen und ihr schnelles Absetzen5 so daso
aie nicht leicht vom Wind in Gegenden fortgetragen werden, wo
sie nicht erwünscht sind. Sie enthalten hauptsächlich einen Wirkstoff und ein dichtes, freifliessendes, feotos Streckmittel.
Ihre Wirkung wird manchmal unterstützt, indem man ein Netzmittel
zusetzt, und zur leichteren Herstellung ist häufig der Zusatz eines inerten, adsorptionsfähigen Mahlhilfsmittels erforderlich.
Bei den Stäuben gemäss der Erfindung kann das inert©
Streckmittel pflanalichen oder mineralischen Ursprungs sein,
das Netzmittel ist vorzugsweise eino anionische oder nichtionogene
Verbindung, und geeignete adoorptionsfähige Mahlhilfsmittel
sind mineralischen Ursprungs.
Pur derartige Stäube geeignete inerte feste Streckmittel sind
organische oder anorganische Pulver, die eine hohe Schüttdichte aufweisen und äussarst freifliossend sind- Sie kennzeichnen
sich ferner dadurch, dass sie oine verhältnismässig niedrige
spezifische Oberfläche aufweisen und Flüssigkeiten nicht leicht adsorbieren. Geeignete Mahlhilfamittel sind Haturtone, Diatomeenerden
und von Kieselsäure oder Silioaten abgeleitete mineralische Füllstoffe. Als Netz- und Emulgiermittel eigen sich
am besten die in der Technik als Hets» und Emulgiermittel bekannten
ionogenen ucd nicht-ioncgensn Stoffe. Feste Stoffe
werden zwar bevoraugt, weil sie sich leichter einarbeiten lassen;
jedoch eignen sich für Stäube aucli einige flüssige, nicirbionogene
Mittel.
Bevorzugte inerte feste Streckmittel für Stäube sind glimiuerartige
Talkumsorten- Pyrophyllit, dichte Kaolintone, iabakstaub
und gemahlenes rohes Calciuraphosphat (wie "Phosphoduet"
der Aaerican Agricultural Chemical Cozapany) =
4 ~ 909851/180A
Bevorzugte Mahlhilfenittel sind Attapulgit, Diatoiieenerde,
synthetische feinteilige Kieselsäure und synthetische Calclus-
und Magnesiumsilicate. Bevorzugte Het«mittel eind dl· oben für
die wasserlöslichen Pulver beschriebenen.
In den Stäuben gemäss der Erfindung oind die inerten festen
Streckmittel gewöhnlich in Konzentrationen von etwa 50 bis 90 Gewichtsprozent des Gesamtgemiechos enthalten. Die Ktnge dee
Mahlhilfemittels beträgt gewöhnlich 5 bis 50 Gewichtsprozent und die des Netzmittel etwa O bis 1,0 Gewichtsprozent. Stäube
können aussarden auch andere oberflächenaktive Mittel, wie Dispergiermittel, in Konzentrationen bis etwa 0,5 Gewichtsprozent
enthalten.
Die oben beechriebenen wasserlöslichen Pulver können auch zur
Herstellung von Stäuben verwendet werden· Man kann eolche wasserlöslichen Pulver zwar unmittelbar in Staubfora verwenden!
vorteilhafter ist es jedoch, sie durch Vermischen Bit des
dichten Staubverdiinnungsaittel zu verdünnen. Der Staub kann daher auch Dispergiermittel, Korrosionsvereögerer und Schaumverhütungsmittel als Beatandteile enthalten.
Die Stäube geinäss der Erfindung bestehen zu etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent aus Wirkstoff, zu etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent
aus einem adsorptionsfähigon Füllstoff, zu 0 bis 1,0 Gewichtsprozent aus einem ftetzaittel und zu etwa 30 bis 90 Gewichtsprozent aus dem dichten, freiflieesenden Staubverdtinnungeaittel.
Solche Staubzusammenaeteungen können auaserdeu geringe Mengen
an Dispergiermitteln, Korroeionsverzögerern und SchausverhÜ-tungsmitteln enthalten, die aus den zu ihrer Herstellung verwendeten wasserlöslichen Pulvern stammen.
Unter Umständen kann es vorteilhaft sein, die Verbindungen femäae der Erfindung in Form von Körnern oder Pellets sur Anwendung zu bringen. Geeignete fräger Bind natürliche föne, einige
Pyrophyllite und Vermiculite* Auch die in dea Werk von
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909851/1804
J.W. HcCutcheon (siehe oben) beschriebenen let mittel können
In den Körnern oder Pelleta enthalten et In, üb das Auslaugen
dee Wirkstoff« su erleichtern.
Bin but Herstellung von Körnern und Pellet· geeignet·· Verfehlen besteht darin, den Wirkstoff alt Ton» waeeerlöelioben SaI-cen, oberflächenaktiven Mitteln und etwa· Waeeer su TersdL-schen. lach de» Pelletisieren und/oder Granulieren wird da«
Produkt vor seiner Verwendung getrocknet. Bin svelte·» für die Herstellung von Körnern geeignete· Verfahren besteht darin,
eine Lösung des Wirkstoffs auf eirror hergestellte« poröse*
adeorptionefähige Ton- oder Vermiculit körner auf susprtthaA· Die
hierfür verwendeten Sprtihlttsungen können, auoh oberflächenaktive
Kittel, wie sie bei NcCutoheon besohrieben sind, enthalten,
lach den Trocknen sind die Körner fertig zur Anwendung.
Die bevorzugten Körner oder Pellets bestehen su etwa 5 bis 50 Gewichtsprozent aus Wirkstoff, tu etwa 0 bis 9 Gtewiohtsprosent
aus letsaittel und bu etwa 65 bis 95 Gewi cn to pro «ent aus eines
inerten mineralischen XrSger.
Anwendung
Wie bereits erwähnt, beruht die Erfindung auf der Peetoteilung,
dass die Verbindungen der allgemeinen Porael (1) die Wachstuuegesohwindigkeit von Pflanzen verändern. Bin Horkual der Erfindung besieht sieh auf die Anwendung dieaar Verbindungen als
Pflanζenwachatuasverzögerer. Sie beeinflussen auch das Bllßien
und den Truohtstand zahlreicher Pflanzen.
Der Ausdruck "Pflan£enwaQhetuasversö*gsrerH besieht sieh aaf ein
Kittel, das beia Behandeln von Pflassen oder deren üagabuag da·
Wachetue der Pflanzen veriiögert, ohn* sie absutöten oder Ihnen
überoesslgen Sohaden susufugen. Biese Wirkung unfaeet such elae
Versögerung dea Aufspriessens von Iheäpen oder aJUiβ Verl8»g©-
rung der Buheperiode.
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BAD
Die Verbindungen gemäss der Erfindung künnen zur Verzögerung
dee Wachstuna von Holzgewächaen verwendet werden. Die Verbindungen können auoh verwendet werden, um das Wache tu« ton Raaengrae und anderen Kräutern su regeln.
Die Verbindungen genäse der Erfindung können auf da« Laub aufgesprüht oder auf den Boden aufgebracht werden, um das Waohstua
solcher Pflanzen zu verlangsamen oder ihr Blühen und Ihren
Pruohtstand zu beeinflueeen.
Vorzugsweiee werden die Verbindungen genäse der Erfindung bis
zum Ablaufen auf das Laub aufgesprüht! jedοoh kann die Anwendung in geringeren Volumen bereite wirksas sein.
Vorzugsweise erfolgt die Behandlung mit den Verbindungen kurz
vor den Zeitpunkt, zu den das aazinale Pflanzenwachstum erwartet wird; nan kann die Pflanzen jedoch auch während ihrer Ruheperiode oder, kurz nachdem sie gestutzt worden sind, behandeln.
Venn das Blühen und der Fruchtetand beeinflusst werden sollen, erfolgt die Behandlung vor, bei oder kurz nach des Aufblühen.
Die Behandlungsdichte hangt von der zu behandelnden Pflanzt
art und den gewünschten Ergebnissen ab» In allgemeinen arbeitet nan nit Dichten von etwa 0,25 bis 20 kg/na; unter Umständen erzielt nan die gewünschte Wirkung nit höheren oder niedrigeren
Dichten.
Bin weiteres Merkmal der Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren but Erhöhung dee Zuckergehaltes von zuckerhaltigen lutzpflanzen durch Behandeln alt einer wirkeanen Menge einer Verbindung der allgemeinen Fornel (1), wobei die Behandlung 2 bis
8 Wochen vor der normalen Erntezeit durchgeführt wird.
Wenn die Verbindungen der allgemeinen Fornel (1) so angewandt
werden, erhöhen sie den Zuckergehalt in Vergleich zu unbehandelten Pflanzungen, die sich unter sonst gleichen Wacbstunsbedingungen befinden. Durch die Erfindung wird auch die Reinheit
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«es Saftes erhöht unö der Freiadstoffanteil zur Zeit der Ernte
bedeutete! vermindert, was sv. einer wirksameren und wirtschaftliclieren
Verarbeitung der geerriteten Nutzpflanzen führt.
las allgemeinen werden die Pflanzen mit den Verbindungen der .
allgemeinen Formel {1) während des letzten Viertele der Yfachßturasperiode
behandelt, wenn sieh der gucker in den v;ertvollen
Pflanzönteilen -entwickelt* In den meisten Fällen bedeutet dies,
dass man die Pflanzen mit einer phyDiologiech wirksamem Menge
einer Verbindung der allgemeinen Fonael (1) während eines Zeitraums
von 2 bis 8 Wochen vor der normalen Erntezeit behandelt.
Die Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (i), die dia
Erhöhung des Zuckergehaltes von zuckerhaltigen Nutzpflanzen zur Folge hat, richtet sich ZcB. nach der jeweils behandelten
Nutzpflanze, der Pfian3andichte? der Art dee angewandten Mittels,
dem Behandlungsverfahren, der Reife der Nutzpflanzen, der Art des Bodens, der Jahreszeit, den Wetterbedingungen, dem jeweiligen Wirkstoff und der Häufigkeit der Behandlung. Da so
viele Faktoren maesgebend sind, ist es nicht möglich, allgemein
eine bestimmte Wirkstoffmenge anzugeben, die in allen Fällen bevorzugt oder auch nur geeignet ist« Der Fachmann ist jedoch
ohne weiteres imstande, unter Berücksichtigung der verschiedenen Faktoren die wirksame Menge für jeden gegebenen Fall
zu bestimmen.
Gewöhnlich ist nur eine Behandlungsdichte von 0,25 bis 20 kg
Wirkstoff je ha erforderlich. Vorzugsweise werden die Verbindungen in einer Dichte ron etwa 1 bis 4 kg Wirkstoff je ha angewandt.
Die Behandlung der Pflansen mit dem Wirkstoff kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen.. Da das Spritzen am einfachsten
durchzuführen ist, stellt es die üblichste Behandlungsmethode der. Die Mittel können vcs Flugaeug oder τοη Landfahrseugen aus
gespritzt werden. Es ist besonders darr.uf zn aohtsn, dass die
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BAD Crt=rt6fNÄL
su behandelnden Butspflansen grüsidlieh unö gleichmässig von
cl©& Wirkstoff bodsckt werden, vm die gewünscht on Ergebnisse au
ersielen.
In äen folgeMen Beispielen, di© sich auf diö Anwendung der
VöL'Mndungen geaiies der Erfindung beaiahon, sind !Peile und Pro
sentv/erte ebsnlallß, wenn nichts anderes angegeben ist, auf Ge
wichts&engen besogen.
Beispiel 80
Ss wird ein Staub der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Aiaiaoniuia-ßllyl-carbaiaoylphosphonat 5 f 0
•Talkiua 64,0
Äötapulgit ?0,0
1,0
Der Wiräßtoff wird mit einer geringen Menge des Verdünnungesiittels
und dem oberflächenaktiven Mittel auf Koragröesen unter
0^149 nm vermählen. Dieses Pulver wird dann Bit der Haupt-
menge des Yerdünnuugsmittels zu einen Staub gesiecht.
Me anderen Verbindungen gtuäss der Erfindung können in der
gleichen Weiee angewandt were1·
Der Staub genäse Beiapi el $0 w. /~;om Hubiohraubtr «ue in *in»r
Dichte von 100 kg/hm is yrtihling, wenn die Blätter der »eisten
Pflangen eich gerade voll entwickelt haben» auf eint Pläoh© unter einer elektrischen Starkatroiuleitung ausgestreut, auf der
das Unterholz und die Bäume friech geetutat worden eind. Die
Behandlung erfolgt ans frühen Morgen, wenn das Laub noch nase
von Tau ist, oder unmittelbar nach den Regen. Diese Behandlung
ve^sögört das Wachstum einer grossen Anzahl von Pflansenarten
auf äQv behandelten Stracke? s.B. das Wachstum von Acer rubruo
(2Ό-&Θ1Β Ahorn), Salix nigra (der sehwaraen Weide), Crataegue spp.
( Mquiölanibör styrsöiflua und Mriodendron tulipifera
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1/1-804
BAD
(der gelben Pappel).
Der Staub gemäss Beispiel 30 kann vod Hubschrauber auch in
einer Dichte von 100 kg/ha auf eine Zuckerrohrpflaneung von
$ ha 6 Wochen vor der Ernte aufgebracht werden. 8ur Beit der
Ernte liefert die behandelte Pflanzung wesentlich nehr Rohzucker je ha alβ eine ähnliche unbehandelte Fläch· der gleichen Pflanzung. Diese Behandlung führt auoh zur Gewinnung
einei Saftes von erhöhter Heinheit mit einen erheblich geringeren Trendstoffgehalt bei der Zerkleinerung, woraus sioh eine
wirksamere und wirtschaftlichere Verarbeitung ergibt.
Es wird ein wasserlösliches Pulver der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Qew.-^t
Die obigen Bestandteile werden miteinander veraisoht und auf Korngrössen unter 0,42 mm vermählen. Das Geaiach ist Bit Ausnahme der als Konditionierungsmittel dienenden synthetischen
Kieselsäure ein wasserlösliches Pulver.
Die folgenden Verbindungen gemäss der Erfindung können in gleicher Weise angewandt werden: AiwaoniuB-2-chloräthyl-oarbaBoylphoephonat, Aamoniue-methyl-carbanoylphosphonat, Hatriumphenyl-carbamoylphosphonat, Hemioaloium-benzyl-carbaBoylphoephonat, Henibariuo-äthyl-oarbaBoylphosphonat, JjuBoniua-2,5-dibrompropyl-oarbamoylphosphonat, Digthylammoniue-äthyl-carbaBoylphoaphonat und imnoniun-hezyl-carbaBoylphosphonat.
- 30 -
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BAD
4- kg dee wase-erlöslichen Pulvers geniäsa Beispiel 81 werden in
200 1 Wasser gelöst, und die Ixösung χά,ζδ. mit 0,5 $>
eines nicht-phytotoxioclien Netsiiiittels versetzt. Biß Lösung wird auf
1 he» einer Pflanzung von frisch gestlvbsteia Acer plßntanoides
(norwegischem Ahorn) gGspritst, dor an den Streben unter sinor
Starkstromleitung wächst. Durch dies© Behandlung wird flaa
Wachstum der Bäume bedeutend vei'sögert und die Zeitspanne swi~
schen den einzelnen Stutisvorgängen verlängert. Die Bäume werden
durch dieße Behandlung nicht wesentlich geschädigt.
Das wasserlösliche Pulver genasa Beispiel 61 kann in einer Kon-.
zentration von 0,2 Gewichtsprosent Wirkstoff in Wasser gelöst
und auf eine Pflanzung von Virginia-Erdnüseen zur Zeit ihres
beginnenden Blühens aufgeopritst v/erden, Dieco Behßßdlung verhindert
ein ül? erfass ige ε vegetatives Viachctuia und "begünstigt
das Blühen und den Pruchtotand der behandelten Pflanzen. Infolgedessen
lassen sich die behandelten Pflariaen leichter. ernten
und trocknen, und iDaii erhält mehr Iübsg von hohem Gütegrad«
4 kg des wasserlöslichen Pulvere gemäßσ Beispiel 81 werden in
200 1 Wasser gelöst» und die Löeung wird, mit 0,5 5« eines nichtphytotosischen
Hetzmittels verectzt. Diese Lösung \rii?& 4 Wochen
vor der Ernte auf 1 ha einer Pflanzung von Sirup-Suckerhirse
gespritzt. Die Behandlung führt eu einer Erhöhimg des Saccharoeegehalts
des Pflanzenssftest versuchen mit einer gleiohgrossen
Fläche dec gleichen Feldes, die nicht Gehandelt worden ist,
Bei der Extraktion und Raffination des Saftes erhält man eine erhöhte Sirupauobeuta.
Ein beretsbarös Pulver wird aurc den folgenden Bestandteilen
hergestellt;
909851 /180A
6AD
| 50,0 | 1923273 | |
| Heroibariusi-bsnayl-diüutjlcarbaiBoyl- | 43,0 | |
| phocplionat | 4,0 | |
| Hontmorrilonit | UO | |
| 83m that ische Kieselsäure | 1,0 | |
| Dinatriuopho c phat | 1,0 | |
| Natriumalkylnaphthalinsulfonat | ||
| Hatriumligninsulfonat | ||
Die Bestandteile werden gemischt und auf Korngrössen unter
0,25 mn zerkleinert. Der Wirkstoff in dem obigen Pulver geht
in Löeung, wenn das Pulver au Wasser zugesetzt wird.
20 kg des Pulvers gemäss Beispiel 82 werden au 400 1 Wasser
zugesetzt, worauf man gut rührt, biß der Wirkstoff in Lösung
gegangen ist. Die Lösung wird iia Früliling, wenn die Blätter
eich entwickelt haben, auf i im einer frisch getrimmten Hecke
gespritzt. Durch diese Behandlung wird das Wachstum der Pflan zen in der Hecke, wio Maclura pomifera, stark verzögert5 die
Pflanzen werden jedoch nickt ornsthaft beeinträchtigt« Auf
äieoe Weise wird die Hecke bei einem Minimum von zum Stutzen
aufgewandter Arbeitskraft saubergehalton.
10 kg des Pulvere gemä3s Beispiel 82 werden zu 400 1 Wasser
Eugeeetzt, worauf man rührt, bis der Wirkstoff in Lösung gegangen
ist. Diese Lösung wird 5 Wochen vor der Ernte auf 1 ha einer Zuckerrohrpflansung aufgespritzt. Zur Erntezeit liefert
die behandelte Pflanzung nsehr Rohzucker je ha als eine ähnliche,
aber unbehandelte Fläche der gleichen Pflanzung.
Beispiel 85 Aus den folgenden Bestandteilen wird eina Lösung hergestellt:
iüBsoniuE-äthyl-earbamoylphosphonat
Dinatriuraphosphat Katriumlaurylsulfat
Wasser
| 24, | 0 |
| 0, | 5 |
| 74, | 5 |
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BAD ORIGINAL
Die obigen Bestandteile werden zu einer homogenen Löeung vermischt .
Die folgenden Verbindungen können in gleicher Weise verwendet worden: Benzyl trimöthylajnmoniua-benzyl-H-butylcarbejioylphoephonat, TrimsthylaiBaoniuin-äthyl-Hi-inethylcarbainoylphoephonat,
liethyläüiiaoniua-iaopropyl-iDorpholinocarbonylphoephonat und Tri-Eethylaanioniun-äwhyl-carbansoylphosphonat.
10 kg der gemäas Beispiel 83 hergestellten Lösung werden *u
200 1 Wasser zugesetzt, und die Lösung wird aus einem Sprühgerät ait feststehenden Ausleger auf 1 ha Poa pratensis, eine
G?£.sao?tQ, die Anfang Juni längs einer Landstrasse wächst, gespritzt« Durch diese Behandlung wird die Wachstumsgesohwindigkeit dss Grases für 4 bis 8 Wochen bedeutend herabgesetzt, und
es ist weniger !läharbeit erforderlich, um die Graspflanzung in Ordnung zu halten.
10 kg der nach Beispiel 83 hergestellten Lösung werden zu 200 1 Waaaer zugesetzt und 8 Wochen vor der Ernte aus einen
Sprühgerät mit feststehendem Ausleger auf 1 ha einer Zuokerrohrpflansung gespritzt. Durch diese Behandlung reift das
Zuckerrohr unter erheblicher Erhöhung der Zuckerausbeute· Die Behandlung vermindert auch das Auslass des Umlagens vor der
Ernte.
Sew.-jfe
Allylainnonium-allyl-H, N-diallyl-
carbamoylphosphonat 24,0
irimethylnonylpolyathyle^lykoläther 1,0
Wasser 20,0
Die obigen Bestandteil· werden zu einer homogenen Lösung vermischt.
- 33 -
909851/1804
BAD ORIGINAL,
Anstelle der erstgenannten Verbindungen können auch die folgen
dem Verbindungen verwendet werden: Äthanolamnioniuin-niethallylhexahydroasepinooarbonylphosphoaat,
Dodeoyl triiae thylamaionium-W-byl-butylcarTsaaioylphosphoiaat
oder AaiBoniua-cotyl-earbaiaoylphosphonat.
β kg clsr ges&es Beispiel 34 h3:?geötallten Lösung werden su
400 1 Wasser augese-sat, die 0,5 # Polyoayäthylen-sorbi-fcaaiBonolaur&t
("TweoR SO5') enthalten. Diese Lösung wird in Mai auf
frisch jgeB-ijutston Liguster (Liguatruia ovalifolium) Ms sum
Ablaufen aufgespritzt* Durch die Behandlung wird aas Waohatuin
der Hecks verlangsamt,. Bs ist nur wenig Aroait erfordsrlich,
um dis Hecke während der ganzen Saison in Ordnung au h£3.ten=.
» wi'3 obsn, hergestellt® Lösung, die 227 g Wirkstoff enthält,
wird 2 Wochen vor dein fallen der Blüten auf sine Bflansimg
von "Reel Delicious"-ApfÖlbäumen geepritat. Diese Bshanälung
verhiraeert das Abfallen τοη Äpfeln im Juni und führt su
■siner höheren Apfelornte .js ha, als sie aua einer ähnliahen,
aber unbehendeltan Pflanciing erhaltsn wird. Die Behandlung ver-2iiaä©rt
auoh das V/a^bst'os von unechten Schösslingen, die als
"Wassersprosso" bsaoichnet werden, und verbessert die Hoi^uas,
;;sdee sweite <?aii.r Früchte su tragen, dia Lsi dieser Apfeloorte
besteht..
6 kg der Lösung gGinäs3 Beispiel 84 werden zu 400 1 Wasser sugeoatzt,
die Oj 5 $ Polyosyätliylen-eovbitaaBonolsurat ("Iween 20")
enthalten. Diese Löaitng wird bia ama Ablaufen auf 1 ha Sucker«
rübea aufgespritst. Durch diese Behandlung reife« aio Zuc^ori'Üben
unter erliebliehsr Erhöhung ihres Zucker^ehaltea.
34 ~
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BAD ORIGINAL
| 13 | Bb wird die folgend· Zuaaanensetsung hergestelltι | Gew.-* | |
| BiiBDlll 85 | 25,0 | ||
| Amnoniun-aethyl-carbaBoylphoephonat | 50,0 | ||
| latriuvlaurylsulfat | 10,0 | ||
| Hagnesiuasilioat | 15,0 | ||
| Kaolinit |
Diese Beetandteile werden veraisoht, durch Kikropulverielerung
su einer Korngrttsee von weniger al· 0,30 m serkleinert und
wieder vernisoht.
inetelle der eretgenannten Verbindung können auoh Morpholiniuaäthyl-oarbanoylphosphonat, ■atriua-phenyl-carbaaoylphosphonat
oder HeBioaloiua-Densyl-oaxbaiioylphosphonat verwendet werden.
5 kg dee OeaiBohee geaäee Beispiel 85 werden in 100 1 Wasser
auependiert und Me sun Ablaufen auf frlsoh gestutste Bluse
und Unterhols lange dee Randes einer Strecke gespritst, auf
der eich eine Hochspannungsleitung befindet. Durch diese Behandlung wird das Waohstua der Bäuae und Busohe erheblioh ύφτ^
sOgert, ohne dass die Fflansen dauernden Schaden leiden, und
die Fflansen werden as Hineinwachsen in die Starkstromleitung
gehindert. Sie Tegetation auf der Streoke wird durch Herbicide
vernichtet.Diese Behandlung verhindert die Arbeltskraft, die
erforderlioh ist, us die Strecke der Starketroalsltung in Ordnung su halten.
5 kg dee Oenisohes, geaaea Beispiel 85 werden in 100 1 Wasser
suspendiert und 4 Wochen vor der Ernte auf 1 ha einer Suokerrohrpflansung geepritst. Zur ErnteMit liefert die behandelte
Fflansung sehr Hohsucker als eine ähnliohe, aber unbehandelte
PfIansang.
• 35 -
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Beispiel 86
Bin wässriges Konzentrat wird aus den folgenden Beatandteilen
hergestelltt
Gew.-*
Wasser 32,0
. Methanol 32,0
Diese Beetandteile werden unter geringen Erwärmen ssuBasamenge«
rührt, bis sieh eine hooogene Lorning gebildet hat.
Bine wässrige Lösung des gemäss Beispiel 86 hergestellten Konzentrats wird ait eines Wirkstoff gehalt von 0,06 # hergestellt.
Diese Lösung wird Anfang September bis sun Ablaufen auf Molntoeh-Apfelbäune aufgeapritst. Die Behandlung verhindert ti«
färbung der Apfel und ihr voreeitlgee Abfallen vor der Ernte.
B e i s g„i.,e 1 8J1
Kaleinaäurehydrasid 20,0
Synthetische Kieselsäure 2?5
MontBorillonit 4-5,0 ffatriuaalicylnaphthalineulfonat 2,0
latriuBlignineulfonat 0,3
Die obigen Bestandteile werden veraisclit, auf Teilchengrössen
unter 50 μ eerkleinert und wieder vermischt.
Daa geaäss Beispiel 87 hergestellte benetzbare Pulver wird in
einer Wirkstoffkoneentration von 0,4 ^ in Wasser suspendiert
und auf gevlsohtes Unterhol« unter einer Starkstromleitung ge-
- 36 -
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epr it zt. Die Behandlung erfolgt Mitte Mai unmittelbar, nachdem
das Unterholz gestutzt worden iet, un es von der Kraftstro»-
leitung fernzuhalten. Die lösung wird auf die unteren Zweidrittel der nicht beechnittenen Bäuae bis sun Ablaufes aufgespritzt.
Durch dieae Behandlung wird das Wachetun der g·βtutet en Vegetation sowohl für die nächste Wachetuaeperiode ale auch für diejenige, in der die Behandlung erfolgt ist, in wirksamer Weite
verzögert.
Das Pulver genäse Beispiel 87 wird in einer Konzentration Ton
0,1 $> Wirkstoff in Wasser suspendiert und bis sua Ablaufen auf
einzelne Bäume aufgeepritzt, die regellos in Pflanzungen von Äpfeln, Pfirsichen und Kirschen ausgewählt werden· Sie Behandlung erfolgt, während die Bäume sich noch in Ruhezustand befinden. In einer warmen Periode zu Beginn des Frühlings beginnen die Bäume in diesen Pflanzungen» ihre Ruhezeit .zu beenden,
und die Knospen spriessen auf. Die behandelten Bäune jedoch,
verbleiben in ihren Ruhezustand» spriessen nicht auf und blühen nicht, solange noch Frostgefahr bestellt. Auf diese Weise
wird eine zuverlässigere Ernte gewährleistet. ■
B e i β ρ i e 1
Bin benetzbares Pulver wird aus den folgenden Bestandteilen
hergestellt:
Gew.-*
immoniun-isopropyl-carbanoylphosphonat 50
Die obigen Bestandteile werden gemischt und dann auf KozngrÖssen unterhalb 0,25 m vermählen. Der Wirkstoff lßet sich, wenn
das Pulver zu Wasser zugesetzt wird.
-. -t - 37 -
9Q9851/1804
. BAD
TO kg des benetzbaren Pulvers gemäss Beispiel 88 werden zu
■ 400 1 Wasser zugesetzt, worauf man rührt, bis der Wirkstoff in Lösung gegangen ist* Sie lösung wird 6 Wochen vor der Ernte
auf 1 ha einer Zuckerrohrpflanzung gespritzt. Sie Behandlung
führt zu einer Zunahme der Zuckerausbeute, ferner wird durch
die Behandlung die Reinheit des Saftes erhöht und die Menge an
Premdstoffen zum Zeitpunkt der Zerkleinerung erheblich vermindert, woraus sich eine wirksamere und wirtschaftlichere Verarbeitung ergibt.
- 38 -
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BAD ORIGINAL
Claims (4)
- ViB.I. du Font d· ffeaour* 7. Mti 1969 „and Coapany 2796-1/2/2846-«Fittntia β ρ r ti ο h eerbindung der aHgeaeinemIs Λ« 1Sder S1 einen AXkjrla?@et ait 1 Ms* i £@&2.enstoff«toaen, einen Giiloralkylreet si. t 1 Me β E@lS>®S8tof£»to»«n und bi· sa 3 Qhloimtoaea, rntma, itei'imDsglsm^ wsk% 1 Mi 8 Κο&1·η-alt insg»*«at 5 bie 1@■it 2 bis 8 KoMeziet-f/"otft^fiii, c^v,m iikinjlwal alt 3 oder 4 Iohl«iißtoffatoa#aä ■'>n H@^l- ©ie.^ lta^Lreet bed«ut«t, R2 und B^ gleich 0&m t«^@@M@S^ m±® Wmm. tmd ■ toff a to*©, Alljlrest?; sit 1 Mi 4 £®!il«>@ff&t<»a«&f Hjdrozyslkylrdet· alt 2 M,® 4 K@M®@3toffat©Benf AUtenylr«ete sit 3 oder 4 E(^l9aetoffftt©s^a oä«r AUdnylreet* alt 5 oder 4 Sofc2@natoff«f@seä% b@d®ut^n k5sü»nt ab#r auoh au ein·» Blsg sna£»a*i3gee@hl®8JMm e@ia k@na«siv ia vtlohta 9&11« B2 und S, -suMasraa ώΐϊ B»deutus« -(Oa^)2-O-(OBg)2- oder -(CE2Jn" haben, trobei η den ¥»xt 4» 5 od«r 6 A*ty o4#r der l«et« R2 usi, vob«i B4 ein V&«9«r stoff «toe od»rreet Mj t 1 bi· 4 KohXesistoffmtoBen und B^ «in «toe oder einen Aliylre#t alt 1 bis 4 Kohlenetoffatoaen b«~-39-BAD ORIGINALdeutet, während M Wasserstoff, Natrium, Lithium, Kalium, Calcium, Magnesium, Zink, Mangan, Barium oder einen Restder Zusammensetzung ^H bedeutet, wobei Rg, R^ und RR»7 Rq . ,gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder HydroxyalkyX reste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können, RQ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, den Benzylrest oder einen Rest* bedeutet, wobei R4 ein Wasserstoffatom oder einen-«5Alkylrest mit T bis 4 Kohlenstoffatomen und Rc ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelO0T η /Rpin der R^ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Rg und R, Wasserstoffatome bedeuten und M Wasserstoff, Natrium, Lithium oder Kalium bedeutet.
- 3« Ammoniuir allyl-earbamoylphosphonat.
- 4. Ammoniu!n-&thyl"Carbamoylphosphonatc 5» Ammonium-isopropyl-carbamoylphosphonat.6c Verfahren zum Verzögern des Wachstums von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung genäse Anspruch 1 behandelt.- 40 -909851 / 1804BADscm Yerisäg-r-.'i,äöjae-f;, cUsa^ iais. -iis .?fl 3.^.332» mit eines- w Msags einer· ¥®rftii.iätiii;g geaaSs® Jäisp-raclj 2 bsliaaiS<?e>-*i3ii3reii sira ^es-sössv.^i Sea WaoliöfeiiBSsisjö Sis Pflassaii axt ^fiese siaa tsü WEtdssoar-fe Iöe ?flang?3K E,lteizierIT* ?&.e:?ate,-~;! EESä Υΐ^.να-Γ-^-^ϊ* fee Ws^^i'iiiis Ton £ΐρ&τΐΕίν~._. cimit axas^rBAD ORIGfNAL15, Verfafersa naoh. Auspraeh 13? äadtirclt g^kenßseißbiiat, dass aiit immon.iBia-'äthjl-reöriiamo^liäioefpliQiiaf durefegefüfcet16. Yerfsbran a&eii insproi^ 15, öad^sii galvemjseieiimöt, dass ee1?, ¥er£aktrep. sam, fersegern desg§feemsaic?imet? iass paa äcjit lusrksoEt öei? H@lsg§r-18. W&Tfäk^sm BBFd ¥sr2ogera gpslg, äainx'cii gi?kemi3§ieiinqrtf aaasiase man öle pflsnsem 2 Ms B Wopkszi yor dai? BQSEisIeii. Β£'||·|άΐΕ4·χΊ git■sines ¥B?rbiir:i'eBg «isy ©& vfj.i'ö* la, äii?* E. sift^ii Äl^i^sst iiit 1 l>ig 4t pät 'ä päeir 4" Eless feoff aijQSöii. .fe-3aeut€tta K^ «no E-.tan imä K lfasso!:-3i'pff * Sk-^Difis, ΙιχΙ&Ιϊμϊ qaev Saliva eaäaw 42BÄDORKälNAl.23. .Verfahren.-nach. Anspruch 20, dadurch gekeanaeichnat; daae,es mit AuiiBoniuffi-ätiiyl-carbainoylpfeosplionat ^uroligQfülirt wird,24. Yorfahren nach Ajaepruoh 20, d&durch, gekannssichnet, dass es mit Asiaoniivu-isopropyl-carbaEioylphospiioaat durchgeführt wird.25. Verfahren nach. Anspruch 20, angGViandt auf Suckerrohr..26. Verfahren 'nach Anspruch 20, angewandt auf Suckerhirse.27. Verfahren nach Anspruch 20, angewaaät auf Zuckerrüben,28. Verfahren nach Anspruch 2ί, angewandt, auf Zuckerrohr.29. Verfahren nach Anspruch 21, angewandt auf Zuckerhirse.30. Verfahren nach Anspruch 2i5 angewandt auf Zuckerrüben.31 β Verfahren nach Anspruch 22 bis 24, angewandt auf Zuckerrohr.32. Verfahren nach Anspruch 22 bis 24·, angewandt auf Zucker»33. Verfahren nach Anspruch 22 bis 24, angewandt auf Zuckerrüben. =34. PflaneenwachBtuinsregler. dadurch gekennseichnet, dass er eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 in Kombination mit landwirtschaftlichen Hilfa- und Modifiziermitteln enthält,35* Pflansenwachstun]8rogler nacli Anspruch 54, dadurch geksiin-E-eichnet, dass er su 5 bie 95 Psv/ichtcprosönt aus einer Verbindung nach Anspruch 1 -und-,.cn 55 bio 5 Gcwichtoprosent &\\a lendwirtcchöftlichsn Hilfs- unci Kodififsiermitteln. besteht,36. Pflanzenvrachstuasrogl'.pr- nach Ans;or\ich 5Z, dadurch ge'kennseichnet, dass er su 5 bis 95 ßsvriclitsprossnt aus einer Vex'-=909851 / 18046AD ORtQlNALbindung nach Anspruoh 1, zu 0,5 hie 2,0 Gewiohtsprozent aus einem netzmittel, zu 0,25 hie 5t0 Gewiohteprozent aue einen Dispergiernittel und zu 4,25 hie 94.25 Gewichtsprozent aus einem inerten Streckmittel besteht· *37. Pflanzenwachstumeregier, dadurch gekennzeichnet, dass er eine wirksame Menge einer Verbindung genäse Anspruoh 2 in Kombination nit landwirtschaftlichen Hilfe- und Modifiziermitteln enthält.ο Fflanzenwaohs tuneregler naoh Anspruoh 37, dadurch gekennzeichnet, dass er zu 5 his 95 Gewichtsprozent aus einer Verbindung nach Anspruch 2 und zu 95 bis 5 Gewichtsprozent aus landwirtschaftlichen Hilfe- und Modifiziermitteln besteht·39« FflanzenwaohBtumsregler naoh Anepruch 38, dadurch gekennzeichnet, dass er zu 5 bis 95 Gewichtsprozent aus einer Verbindung gemäße Anspruch 2, zu 0,5 hie 2,0 Gewichtsprozent aue einem Hetzmittel, zu 0,25 bis 5,0 Gewiohtsprozent aus einem Dispergiernittel und zu 4,25 bis 94,25 Gewichtsprozent aus einen inerten Streckmittel besteht.40. Fflanzenwachetumsregler, dadurch gekennzeichnet, dass er eine wirksame Menge einer Verbindung genäee Anspruch 3 in Kombination mit landwirtschaftlichen Hilfe- und Modifizier-■itteln enthält.41. Fflaneenwachstumsregler nach Anepruch 40, dadurch gekennzeichnet, dass er zu 5 bie 95 Gewichtsprozent aus einer Verbindung genäse Anspruch 3 und zu 95 bis 5 Gewiohtsprozent aue landwirtschaftlichen Hilfe- und Modifiziermitteln besteht.42. Fflanzenwachstumsregler, dadurch gekennzeichnet, dass er zu 5 bis 95 Gewichtsprozent aus einer Verbindung genäse Aneprueh 4, zu 0,5 bis 2,0 Gewichteprozent aus einem Hetznit-- 44 -909851/1804tel, zu 0,25 bis 5,0 Gewichtsprozent aus einem Dispergiermittel und zu 4,25 bis 94*25 Gewichtsprozent aus einem inerten Streckmittel besteht.45 -909851/1804
Applications Claiming Priority (7)
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| US73173268 | 1968-05-24 | ||
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| US80396269 | 1969-03-03 | ||
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| US81239869 | 1969-04-01 | ||
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Family
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Also Published As
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| NL6907928A (de) | 1969-11-26 |
| LU58670A1 (de) | 1971-06-25 |
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| SE380810B (sv) | 1975-11-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |