DE19224C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Nitrosokörpern oder Chlorchinonimiden auf aromatische Monamine - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Nitrosokörpern oder Chlorchinonimiden auf aromatische MonamineInfo
- Publication number
- DE19224C DE19224C DENDAT19224D DE19224DA DE19224C DE 19224 C DE19224 C DE 19224C DE NDAT19224 D DENDAT19224 D DE NDAT19224D DE 19224D A DE19224D A DE 19224DA DE 19224 C DE19224 C DE 19224C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- nitroso
- bodies
- action
- monamines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 1
- LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1N=O LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 nitrosodiethylaniline chlorohydrate Chemical compound 0.000 claims description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N Meclizine Chemical compound CC1=CC=CC(CN2CCN(CC2)C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 OCJYIGYOJCODJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N=O SEEZWGFVHCMHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical class O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCMYJOPIPDLTRT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1N=O UCMYJOPIPDLTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCJCLGRWDXKDHC-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylaniline Chemical compound CCCCCN(CCCCC)C1=CC=CC=C1 QCJCLGRWDXKDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJARBPQBIATJT-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FKJARBPQBIATJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRENRFDRXNVMKN-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCC)C1=CC=CC=C1 SRENRFDRXNVMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylaniline Chemical compound CCN(C)C1=CC=CC=C1 PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C1=CC=CC=C1 ITMSSZATZARZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OETTVJDNCACMPC-UHFFFAOYSA-N n-pentyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCC)C1=CC=CC=C1 OETTVJDNCACMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Dr. OTTO N. WITT in MÜLHAUSEN (Elsass).
Patentirt im Deutschen Reiche vom 18. Februar 1882 ab.
Meine Erfindung besteht in der Darstellung von Farbstoffen durch die Einwirkung eines
Nitrosokörpers auf ein Monamin.
Die Nitrosokörper können durch die entsprechenden Chlorchinonimide ersetzt werden.
Als Nitrosokörper kommen hauptsächlich die Nitrosoderivate der tertiären Monamine in Betracht.
Doch sind die Nitrosophenole derselben Reaction fähig.
Zur praktischen Darstellung meiner Farbstoffe bediene ich mich hauptsächlich des Nitrosodimethylanilins
oder des Nitrosodiäthylanilins. Ich verwende diese Körper in Form ihrer Chlorhydrate
und lasse je ein Molecül derselben auf ein Molecül eines Monamines einwirken.
Erfolgt die Einwirkung d,er Nitrosokörper auf primäre Monamine, so ist die Reaction eine
sehr complexe. Es bilden sich nur geringe Mengen von Farbstoff, welcher nur schwierig
von den anhängenden theerigen Nebenproducten zu trennen ist. Für Anilin ist das Auftreten
eines violetten Farbstoffes bereits beobachtet worden (Kimich, Berichte der deutschen chemischen
Gesellschaft Bd. VIII, S. 1032).
Anders verläuft die Einwirkung der Nitrosokörper auf secundäre und tertiäre Basen; hier
bildet ein Farbstoff von grofser Intensität stets das Hauptproduct, während theerige und andere
Verunreinigungen bei sorgfältiger Anstellung des Versuches gar nicht oder nur in ganz geringer
Menge auftreten. Die so erhaltenen Farbstoffe sind direct wasserlöslich und können leicht in
krystallinischer Form erhalten werden.
Zur Erzielung eines schönen Productes und einer guten Ausbeute ist es vortheilhaft, in eisessigsaurer
Lösung zu arbeiten. Doch ist die Anwendung von Essigsäure nicht unbedingt nothwendig.
Die Arbeitsweise ist für alle von mir in Anwendung gebrachten Amine die gleiche.
ι Molecül eines der weiter unten genannten Amine wird in dem gleichen Gewicht Eisessig
gelöst und auf dem Wasserbade erwärmt.
In die heifse Lösung wird unter beständigem Rühren allmälig 1 Molecül salpetersaures Nitrosodimethylanilin
als trockenes Pulver eingetragen. Dasselbe löst sich sofort unter Aufbrausen, indem
sich der Farbstoff bildet. Nach Beendigung der Reaction wird noch kurze Zeit erwärmt. Der
nun als Acetat in Lösung befindliche Farbstoff wird durch Zusatz von 1 Molecül Salzsäure in
das Chlorhydrat verwandelt (wobei in vielen Fällen die Farbe der Flüssigkeit sich ändert).
Durch Zusatz von einer grofsen Menge siedenden Wassers wird der Farbstoff gelöst. Aus der
filtrirten Lösung kann derselbe durch Zusatz von mehr Salzsäure oder von Kochsalz meist
in krystallinischer Form niedergeschlagen werden.
Auf diese Weise erhält man aus Monomethylanilin, Dimethylanilin, Monoäthylanilin, Diäthylanilin,
Aethylmethylanilin, Mono- und Di-butylanilin, Mono- und Di-amylanilin violette Farbstoffe
von verschiedenen Nuancen. Aus Diphenylamin, Methyldiphenylamin, Aethyldiphenylamin,
Butyldiphenylamin, Amyldiphenylamin, Benzyldiphenylamin Farbstoffe von blauer bis
grüner Nuance.
Claims (1)
- Aus α- und ß-Naphtylamin, sowie aus α- und β-Mono- und Di-methylnaphtylamin, sowie, aus α- und β-Mono- und Di-äthylnaphtylamin, sowie den entsprechenden butylirten und amylirten Basen rothe bis violette Farbstoffe.Aus den beiden Naphtylphenylaminen (α Und ß) endlich habe ich Farbstoffe von violetter Nuance dargestellt.Paten τ-Anspruch:Darstellung rother, violetter/ blauer und grüner Farbstoffe durch Einwirkung von Nitrosodimethylänilin- - oder Nitrosodiäthylanilinchlorhydrat auf die oben genannten secundären und tertiären Monamine, sowie auf α- und ß-Naphtylamin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19224C true DE19224C (de) |
Family
ID=296054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT19224D Active DE19224C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Nitrosokörpern oder Chlorchinonimiden auf aromatische Monamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19224C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1149263B (de) * | 1961-04-18 | 1963-05-22 | Conrad Birkhoff Dipl Ing | Verfahren und Vorrichtung zum Andecklegen des Netzgeschirrs auf Hecktrawlern |
-
0
- DE DENDAT19224D patent/DE19224C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1149263B (de) * | 1961-04-18 | 1963-05-22 | Conrad Birkhoff Dipl Ing | Verfahren und Vorrichtung zum Andecklegen des Netzgeschirrs auf Hecktrawlern |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19224C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Einwirkung von Nitrosokörpern oder Chlorchinonimiden auf aromatische Monamine | |
| DE1518107B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen,farbstabilen aromatischen Aminen durch katalytische Hydrierung | |
| DE91150C (de) | Verfahren zur einführung von aminresten in oxyanthrachinone | |
| DE268790C (de) | ||
| DE219500C (de) | ||
| DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | |
| DE99574C (de) | ||
| DE48924C (de) | Verfahren zur Darstellung Wolle direkt schwarz färbender Azofarbstoffe | |
| DE39954C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber, rother und violetter Azofarbstoffe aus der Tetrazoverbindung des Alpha-Naphtylendiamins | |
| DE182783C (de) | ||
| DE87584C (de) | ||
| DE73684C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen durch Reduction der Dinitroanthrachrysondisuifosäure | |
| DE121610C (de) | ||
| DE199846C (de) | ||
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE64306C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen derTriphenyl-bezw. Diphenylnaphtylmethanreihe | |
| DE128858C (de) | ||
| DE648152C (de) | Verfahren zur Herstellung gefaerbter Lacke | |
| DE126199C (de) | ||
| DE48528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus p-Nitrotoluolsulfosäure | |
| DE97594C (de) | ||
| DE71442C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Nitrosoresorcinazofarbstoffe, welche sich von Amidocarbonsäuren ableiten | |
| DE477284C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE86608C (de) | ||
| DE1794179C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von Chinacridonchinon und Chinacridon |