DE71442C - Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Nitrosoresorcinazofarbstoffe, welche sich von Amidocarbonsäuren ableiten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Nitrosoresorcinazofarbstoffe, welche sich von Amidocarbonsäuren ableitenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Fatentirt im Deutschen Reiche vom 23. October 189a ab.
Es ist bekannt, dafs sich Resorcinazofarbstoffe
nitrosiren lassen, jedoch ebenso bekannt, dafs diese Art Azofarbstoffe, wie sie in dem
erloschenen Patent Nr. 46479 beschrieben sind, für die Technik werthlos geblieben sind,
weil sie nur in geringem Grade die ihnen in genannter Patentschrift zugeschriebene Eigenschaft
besitzen, als Nitrosofarbstoffe Beizen anzufärben.
Dagegen hat sich gezeigt, dafs die Nitrosoverbindungen der aus den Diazoverbindungen
aromatischer AmidocarbonsSuren und Resorcin entstehenden Azofarbstoffe im Gegensatz zu
den Producten der Patentschrift Nr. 46479 von technischer Bedeutung sind, da sie im hervorragenden Mafse die Fähigkeit besitzen, mit
Metallbeizen feste und beständige Lacke zu bilden.
Es macht sich hier, ebenso wie bei den Producten der Patentschriften Nr. 51504, 55649,
58415, 59081 und 63069 der Einflufs der
Carboxylgruppe bemerkbar, indem diese vor allem den genannten Azofarbstoffen die beizenfärbenden
Eigenschaften, welche durch die Nitrosogruppe noch erhöht werden, ertheilt.
Von aromatischen Amidocarbonsäuren werden verwendet:
o-, m- und p-Amidobenzoesäure,
o- und p- Amidosalicylsäure,
Amidokresolcarbonsäuren,
Amido - ρ - oxybenzoesäure,
Amidophtalsäure und
Amidophenoläthercarbonsäuren
(die z. B. leicht aus Oxybenzoesäuren durch auf einander folgendes Alkyliren, Nitriren und
Reduciren zu erhalten sind).
Die Combination der Diazoverbindungen dieser Amidocarbonsäuren mit Resorcin (zu
gleichen Molecülen) erfolgt in bekannter Weise.
Das Verfahren zur Ueberführung der erhaltenen Resorcinazocarbonsäuren in ihre Nitrosoverbindungen
besteht darin, dafs man ι Molecül derselben in Alkali löst, die erhaltene
Lösung mit 1 Molecül eines Nitrits versetzt, mit Eis auf o° abkühlt und nun eine Mineralsäure
im Ueberschufs hinzufügt.
Nach mehrstündigem Stehen wird abfiltrirt und ausgewaschen.
Beispiel:
Beispiel:
27,5 Gewichtstheile des Farbstoffes aus diazotirter p-Amidosalicylsäure und Resorcin werden
unter Zugabe von 4 Gewichtstheilen Natriumhydroxyd in der nöthigen Menge Wasser gelöst;
die Lösung wird alsdann mit 7 Gewichtstheilen Natriumnitrit, in 35 Theilen Wasser gelöst,
versetzt, mit Eis auf o° abgekühlt und mit 25 Gewichtstheilen Salzsäure (200B.) allmälig
unter beständigem Umrühren angesäuert. Man läfst das Ganze 12 Stunden lang stehen,
filtrirt dann ab und wäscht aus. Man erhält so den Farbstoff in Gestalt einer braunen Paste,
die auf chromgebeizter Wolle rothbraune Töne erzeugt.
In analoger Weise werden die übrigen Nitrosoresorcinazofarbstoffe erhalten, die sämmtlich
rothe bis braune Pasten vorstellen und
deren Ausfärbungen auf chrom- oder eisengebeizter Wolle sich als echt gegen den Einflufs
der Walke erweisen.
Die freien Farbstoffsäuren sind in Wasser
fast unlöslich, die Alkalisalze lösen sich mit rother bis brauner Farbe in Wasser auf.
Die erhaltenen Nuancen sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
| Nitrosofarbstoffe aus Resorcin und diazotirter |
iprocent. Aus färbung mit Chrom beizen |
iprocent. Aus färbung mit Eisen beizen |
| ο-Amidobenzoesäure | gelbbraun | olive |
| m-Amidobenzoesäure | gelbbraun | olive |
| ρ-Amidobenzoesäure | braungelb | olive-gelbbraun |
| Amidophtalsäure | gelbbraun | gelbolive |
| o-Amidosalicylsäure | braunroth | olivebraun |
| p- Amidosalicylsäure | rothbraun | olivebraun |
| Amido -p-oxybenzoesäure | braunroth | olivebraun |
| Amidophenoläther-ρ -carbonsäure . . | braungelb | gelbolive |
| Amido - ο - kresotinsäure | rothbraun | olivebraun |
| Amido-m-kresotinsäure | gelbbraun | olive |
| Amido-ρ-kresotinsäure | braunroth | olivebraun. |
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:
Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Nitrosoresorcinazofarbstoffen, die im Molecül mindestens je eine Nitroso- und eine Carboxylgruppe enthalten, dadurch gekennzeichnet, dais man die aus diazotirten aromatischen Amidocarbonsäuren und Resorcin erhältlichen Resorcinazofarbstoffe nitrosirt. - 2. Die Ausführung des durch Anspruch i. geschützten Verfahrens unter Benutzung von: oT, m- oder ρ-Amidobenzoesäure, Amidophtalsäure,
o- oder ρ - Amidosalicylsäure; Amido - ρ - oxybenzoesäure, Amidophenoläthercarbonsäuren, Amido-o-, m- oder ρ-kresotinsäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Country Status (1)
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