DE1914270A1 - Unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

Unkrautbekämpfungsmittel

Die Erfindung betrifft nsue Alkylcarbaffioyloxyphenyl-N-alkoxyharnstoffe, die als Unkrautbekämpfungsmittel gewerblich verwertbar sind. Wenn die Verbindungen gemäss der Erfindung, wie nachstehend beschrieben, angewandt werden, eignen sie sich als selektive Unkrautbekämpfungsmittel.

Ee ist bekannt, dass Chlorphenyl-N-niethoxyharnstoffe als selektive Unkrautbekämpfungsmittel verwertbar sind. So sind in der USA-Patentschrift 3 069 244 Verbindungen, wie N-(4-Chlorphenyl)-N» Hnethyl-H*-methoxyharnstoff und N-(3»4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-H'-methoxyharnstoff als selektive Unkrautbekämpfungsmittel beschriebeno

Es war jedoeh noch nicht bekannt, dass Verbindungen, wie die Alkylcarbamoyloxyphenyl-ii-alkyl-I-alkoxyharnstoffe als selektive Unkrautbekämpfungsmittel wirken.

Die Erfindung besieht sich auf Verbindungen der allgemeinen Formel

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(D ■ ■ ■-■■■■- .*■■'■ ^: -

O 0-R₃ -,,,- = ON^;

in der

R₁ einen Alkylrest mit 1 Mb 6 Kohlenstoffatomen,

H₂ einen Alkylrast mit 1 bis 4 Kohlenotoffatomen und

H₅ einen Aikylrest mit 1 odor 2 Kohlenstoffatomen

bedeuten.

Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren sura Bekämpfen unerwünschter Pflansen, welches darin "besteht, öaso man- den gegen Unkraut zu schützenden Ort mit einer wirksamen Menge eines? "Verbindung der allgemeinen Formel (I) behandelt. Vorsugsweiso viird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer solchen Dichte angewandt, daös die unerwünschten Pflanaen,-d.h, dao 'Qnkraut, selektiv vernichtet werden, während den Nutspflansen kein Schaden zugefügt v/ird.

Die Erfindung bezieht sich ferner auf Unkrautbekäiapfungern:!.ttel, die eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) im Geraisch mit geeigneten landwirtschaftlichen Hilfß- und Modifiziermittoln enthalten.

Die Verbindungen geaäes der Erfindung enthalten eine funktionelle K-substituierte Oarbamoyloxygruppe und eine'funktionollo. N-alkyl-N-alkoxysubstituierte Ureidogruppe. Verfahren aur Eqt~ stellung der beiden Arten von funktionellen Gruppen tmd zum Einftihren derselben in einen Beaolring aind an eich bekannte Wenn jedoch die Verbindungen gemäss der Erfindung hergestellt werden, laues auf die Anwendung von Methoden geachtet werden, die sich für beide funktionalle ßruppen eignen.

Aromaten· mit einer Carbamoyloxyfunktion i/erden im allgemeinen hergestellt, indem man ein Phenol mit einem Isoeyanat umsetzt, können aber auch, hergestellt werden„ indem man das Phenol zu-

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nächst mit Phosgen und dann mit dem entsprechenden Amin umoetzt. Diese Eeaktion muss so durchgeführt werden, dass die Uroidofunktion oder der Ausgangsetoff für dieselbe dabei nicht zerstört wirdo

Die Alkoxyureidofunktion kann eingeführt werden, indem man ein entsprechendes Isocyanat mit dem entsprechenden N-Alkoxy-H-alkylamin umsetzt, oder indem man ein entsprechendes Anilin mit einem N-Alkoxy-N-alkylcarbamylhalogenid in Gegenwart eine3 säurebindenden Mittels umsetzt.

Es wurde gefunden, dass die Verbindungen gemäss der Erfindung folgendermassen hergestellt werden können: Zunächst wird m-ili tr ©phenol mit einem entsprechenden Isocyanat zu einem m-Nitrophenylcarbamat umgesetzt. Die Nitrogruppe wird reduziert. Das entstehende Amin wird in ein Isocyanat übergeführt. Dbg Isocyanat wird mit einem entsprechenden ΪΓ,Ο-Dialkylhydroxylamin au dem gewünschten Alkylearbamoyloxyphenyl-N-aikoxy-N-alkylharnetoff umgesetzt.

Die folgenden Beispiele, in denen sich Teile und Prosentwerte, falls, nichts anderes angegeben ist, auf Gewichtsmengen beziehen, erläutern ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss der Erfindung.

Beispiel 1

Eine Lösung von 13,9 Seilen m-Nitrophenol in 100 !Teilen Tetrahydrofuran wird mit 12 !eilen tert.Butyliaocyanat und dann mit Pt2 Seilen Triethylamin versetßt. Man lässt das Heaktionogomisch 20StiuiaQn bei 25° C stehen und gieset es dann in 1000 Teile Eiatraseer. Dann wird das Gemisch mit verdünnter Natronlauge schwach alkalisch gemacht. Das Gemisch wird gerührt, bis die Kristallisation beginnt. Der feste Niederschlag wird mit EiDwaaser gewaschen und getrocknet. Man erhält m-Hitrophenyl-H-tert.butylcarbamati Fp = 77° ö.

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Beispiel 2

Ersetzt man in Beispiel 1 das tert.Butylisocyanat durch .

6 Teile Metliylisoeyanat, so-erhält nan m-Nitrophenyl-N-methylcarbaiaat; Pp = 130° C.

Beispiele 3 bis 6

Wenn man in Beispiel 1 das tert.Butylisocyanat durch eines der nachstehend angegebenen Isocyanate ersetzt, erhält man als Produkt den angegebenen Carbaminsäureester.

Isoc.vanat Carbaminsäureester

P 3 Äthyl isocyanat m-Nitrophenyl-N-äthylcarbaroat

4 Isopropyliso- ni-Kitrophenyl-N-isopropyl-· cyanat carbamat

5 Cyclohexyl- m-Nitrophenyl-N-cyelohexylisocyanat carbaraat

6 n-Hexyliao- m-Nitrophenyl-n-n-hexylcarbamat cyanat

Beispiol 7

20 Teile m-IIitrophenyl-N-methylcarbamat werden in 100 Teilen Äthylacotat. gelöst. Die Lösung wird mit 1,0 Teil lOprozentigern Palladium auf Kohle als Katalysator versetzt. Dieses Gemisch wird in einer Wasserstoffatmosphäre unter einem Druck von 1 K±b . 4 at gerührt, bis die Wasserstoff absorption aufhört. Der Katalysator wird abfiltriert und das Äthylacetat unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand besteht aus m-Aminophenyl-Iimethylcarbamat; Fp e 86 bis 90° C.

Wenn m-Hitrophenyl-IT-tert.butylcarbainat nach dem obigen Verfahren redusiert wird, erhält man m-Aminophenyl-Sr-tert.butylcarbamatj Fp β 93 bis 96° C. Nach dem Verfahren des Beispiels 7 kann man allgemein die gewünschten E-Aminophenylcarbaraate aus den entsprechenden m-Nitrophenylcarbamaten herstellen.

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Bsi θ ρ ϊ ο 1 8

2ΐ Ssile m-Aminophonyl~ft-tQrt.l3iitylcarl)£ii2at worden in einer Lösung-von 200 Teilen Tetrahydrofuran und 23 Seilen Triethylamin gelöst. Da» Gemischwird au einer Lösung von 18 Seilen Phosgen in 100 Seilen Tetrahydrofuran zugesetzt. Der Susats oriolgt imtor-heftigen Rühren, und die Temperatür wird auf »5°'D gehalten. Nach beendetem Zugatz wird das Reaktionsgeiaisch einige Hinuten gerührt und dann schnell filtriert* Der Piltarkuchen wird mit etwas Tetrahydrofuran gewaschen und verworfen* Das Pil trat und die Waschflüssigkeit werden vereinigt und unter vermindertem Druck eingedampft« Man erhält rohes m-(tert.Butylcarbainoyloxy)-phenyliooeyanatf Fp = 53Ms £7° G."Das Produkt lässt sioh durch TJmki'iatallisieren aua Gyalohexan· reinigen.

■■ ■ B..q"J^;s:p i ei: 9- ·.' ^:

4f? Toila-des nach der oliison: Vorschrift "hergestellten K-(ter"t.Butyl.car^<baiiiQyloxy)"p.lienylisocya-nats■ Worden in 40 Seiion Benaol golöst. Die Lösung v/ird iait 2 Teiaen 1,0-Diiasthylhydroxylaain verBetat» Man lässt das ßciciseh iiosrnacht stehen und dampft das IBsungsmittel dann a"b* Der Rückstand wird durch Umkristallisieren aus Acetonitril gereinigt♦ Man erhält roinen -1 -dß- (t^^ert, ButylcarbamoylozyO-phenylT-^iae;ih.oxy~3-iflethylharn-*

stoff 5 Fp = 147 Ms 150^ö σ.

Q le IQ Ma 14

Han arbeitet nach Beispiel 9 mit MquivalontenD-fengen der angegebenen. Isocyanates äaateiZe-.dee/iB^te^-trBatyXcQrliiaiiioyloxy)·· phenyliBoeyaöäta und mit äquivalonten Ksngon der angegebenen Äiiiine anal;eile des N,O~'I3iaßthylhyöT?O3rylsiiiins. Dabei erhalt nan die folgenden Produkteϊ

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Beispiel

10

11

12

13

14

Isocyanat

ra-Methylcarbamoylosyphenylisocyanat

m-Cyclohexyl~ carbamoyloxyphenylisoeyanat

ra-Isopropylcarbamoyloxy~ phenylieocyanat

m-(2-Hexyloarbamoyloxyphenyl)-iaocyanat

m-Isopropylcarbamoyloxyphenyllao« cyanat

Aiain

N-ii-Butyl-O-

ätliylhydroxyl-

amln

H-Me-fchyl-0-äthyjhydroxyl-

amln

N-n-Propyl-0-

methyl-

hydrozylaain

N,O-Dinietbylbydroxylamin

Bi, O-y hydroxylamin

Produkt;

1 - (Bi-Ho thylcarbamoyloxyphonyl)~3~butyl-3-äthosyharnstoff

1.- (ia-Cycloheacylcarba laoyloxyphenyl ).3 thl3äthh

1■-{m-Isopropylcarbamoyloxyphenyl)-3-

{pp moyloxypheny propyl-"5-t haruBtof t

^(y moyloxyphenylJ7-3' laethäzy^^rinethyiharnstoff

1 ~ {la-Ieopropylcarbalhl )3

atoff

Die ünkrautbeJEägjpftingafflittel geaies der Erfindimg enthalten.-für' praktische Anw©ßaungeEweck© ausaer einens oö©3?. S3©fe3.⁵sröß Wirket of fen der allgemeinen Formel CI) oberfläohenaktive Mitt©l_s feste oder flüssige Verdünnimgemittel oder ander® Sto^f@v j© nachdem oh sie in Form von benetssbaren Pulvern? emulgierbaren Konsentraten, Stäuben, Lösucgec, oder Massen von hoher Wirkstoffkonzgntration äagevianät sollen.

Die zur Herstellung der ünkrautbekämpfirageiDittel oberflächenaktiven Mittel wirken als UQtS-, Bispergier- und Emulgieraiittel, die das Dispergieren das Wirkstoffs -la'der Spritzmiechung unterstützen und di© Benetzung--von wachsigss Blättern und dergleichen beim Bespritzen verbessern«, Zu den oberflächenaktiven Mitteln gehören anionisch©, nicht^ionogtn© und kätionische Mittel, wie sie auch bisher bereits in. Schädlingsbekämpfungsaitteln ähnlicher ikrt verwendet werden. Eine M-sammenstellung solcher Mittel findet sich in äem Werk "Detergents and Emulsifiers Annual¹¹, Verlag John W. McÖutehaon,

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BAD

Inc. Anionische und nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel werden bevorsugt. Unter den anioniachen oberflächenaktiven Mitteln v/erden Alkali- und Erdalkalisalze von Alkylarylsulfonsäuren, wie Dodecyl'üenzoloulfonate und Alkylnaphthalinoulfonate, Natriumsulfobernsteinaäuredialkylester, Natriuinlaurylsulfat, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, Natriumdodecyldiphenylätherdisulfonat, und der Oleinsäureoster von Natriumisäthionat, bevorzugt. Unter den nioht-ionogenen oberflächenaktiven Mitteln werden Oetylphenylpolyäthylenglykoläther, Dodeeylphenylpolyäthylenglykoläther, Polyoxyäthylenderivate» von Sorbitan-Pettsäureeatern, langkettigen Alkoholen und Morcaptanen sowie PoIyoxyäthylenester von Fettsäuren bevorzugt.

Bevorzugte Dispergiermittel aind die Alkali- und Erdalkaliealze von LignoBulfonaäuron, Salze von polymerisieren Alkylarylsulfonaten, wie sie unter den Warenzeichen "Daxad" und "Darvan" erhältlich sind, sowie Methylcelluloso, Polyvinylalkohol und dergleichen. ^

Oberflächenaktive Mittel sind in den Unkrautbekämpfungsmitteln geaäss der Erfindung in Mengen bis etwa 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtgewichtsnienge d@s Gemisches, enthalten. Wenn grossere Mengen an oberflächenaktiven Mitteln erwünscht sind, wie ZcB. zur Verbesserung der Kontakt&ktivität, werden die zusätzlichen Mengen an oberflächenaktiven Mitteln vorzugsweise im Spritzbehälter Eugemischt.

Pulver und Stäube können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff, mit oder ohno oberflächenaktive Mittel, mit feinteiligen Feststoffen» wie Talkum, natürlichen ToncRj Pyropliyllit, Diatoiaosnerde_s Mehlen, wie WalnussEciialenasöhl, Weizenmehl, Hotholsaehl, Sojab.ohneamehl und BauBwollsaatmehl, oder mit anorganischen Stoffen, wie Magaesiumcarbonat, Calciumcarbonate CaI-&iumphospliat, Soliwefel und Kalk, mischt. Die Mittel werden hergestellt, indein man den Wirkstoff gründlich, mit dem Verdünnungsmittel und den sonstigen Zusätzen mischt. Gewöhnlich werden die

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Stoff©, 2,B. in einor Harameraitüi},© oder in einer Strahlmühle, miteinander vermählen. In Stäuben und Pulvern beträgt der mittlere TGilchenöurchmeßBer vorzugsweise weniger ale 50 μ.

Bevorzugte benetzbare Pulver enthalten 40 # oder mehr Wirkstoff zusammen mit genügend oberflächenaktive!!! Mittel oder inertem Verdünnungsmittel, um die Verteilung in Wasser sum Verspritzen su ermöglichen. Stäube enthalten im allgemeinen weniger alo 50 # Wirkstoff.

Pulverförmige Mittel können in Körner üborgeführt v/erden, indem man Feuchtigkeit zusetzt, das Gemisch mechanisch behandelt und dann trocknet. Hierfür können mechanische Vorrichtungen, wie w Granulierpfannen, Mischer und Strangpressen, verwendet werden.. Waosarlösliche Bindemittel, v/io anorganiöche Salze, Harnstoff, Ligninsulfonate, Methylcollulos© und dergleichen, können den teilchenförmigen Mitteln in Mengen bis etwa 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertigen Körner oder Pillen, sugecotzt werden. Solche Stoffe erleichtern auch den Zerfall der Körner und die Freisetzung des Wirkstoffes auf dois-Pold. Man kann auch eine Lösung oder Suspension des Wirkstoffs auf die Oberfläche bereits zuvor hergestellter Körner aus Ton, Vermiculit, Maiskolben und dergleichen aufsprühen. Auch den Mitteln dieser'Art können oberflächenaktive Stoffe zugesetzt werden.

. Suspensionen können in Wasser, in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln liorgesteilt werden, in denen der Wirkstoff eine Löslichkeit von weniger als 0,1 # aufweist. Dieae Präparats können aussei? dem Wirkstoff und dem flüssigen Träger oberflächenaktive Mittel, Mittel zur Steuerung der Viscosität, Hikrobenv©rtilgungsmittel und andere Moöifizierznittel enthalten. Sie werden hergestellt, indem man die Bestandteil© in einor Sandmühle oder einer Eieselmuhle vermählt, bis ©ine geeignete Teilchengröße© erreicht ist. Vorzugsweise liegt die mittlere Teilchengrösse unter 20.μ. Wasser ist der bevorzugte flüssige

- β -■

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!Eräger. Wenn Kohlenwasaerstoffe als iErägor verwendet werden» so ßollen diese im Intsraese der Gefahrlosigkeit der Handhabung Siedopunkte über etwa 125° 0 aufweisen. Suspensionen in Kohlon-•wasserstoffan Qignen sich suia Strecken in Unkraufbekäsipiungs-83.cn odor sonstigen Spritsölen und können durch Zusats geoig-, • neter Emulgiermittel auch aus Wasser versprühbar gemacht werden,

Zur wirtschaftlichen Verwendung in smulgicrbaren Konsentraten sind die Verbindungen gensäss der Erfindung iia allgemeinen in preiswerten, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln nicht löslich gsnug. E¹Ur besondere Anwondungszwecke kann man emulgierbare Gemische von niedriger Konsentration auf die übliche Weise unter Verwendung von chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid und Chloroform, als Lösungsmittel herstellen. Lösungen in polaren Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, können unmittelbar für die Anwendung in geringen YolumeniDengen verwendet oder mit öl oder anderen Lösungsmitteln gestreckt werden.

AlIo zum Spritzen bestimmten Mittel können geringe Mengen an anderen Zusätzen enthalten, um die Schaumbildung, die Korrosion, das Zusammenbacken usw. su verhindern, wie es di© jeweiligen Anwendungßbodingungen erfordern. Die Bedingungen unter denen solche Mittel augesetst werden, sind dam Fachmann bekannt.

Die folgenden Beispiele erläutern typische Unkrautbslrampfungsiaittel geiaäss der Erfindung.

Beispiel 15

Die nachstehend angegebenen Bestandteile werden durch Zusamiaenrühren unter Erwärmen su einer Lösung verarbeitst, die sich für die Anwendung in geringen Volusienisengen eignet.

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gew.-*

323(yyy)Pyi7

1-propyl~1-ätho3cyharnst^ff 25

Dimsthylßulfoxid 75

Beispiel 16 Ein benetzbares Pulver wird folgendermaßen hergestellt:

3~(J-Isopropylcarbaßoyloxyphenyl)-!- mQthoxy~1-methylharnstoff 50,0

Nätriumsulfobernsteinsäure-

dioctylester 1,5

Natriuraligninoulfonat 3,0

Methylcellulose (von niedriger

Viscosität) 1,5

Attapulgit 10,0

Kaolinit 34,0

Sie Bestandteile werden gründlich miteinander vermischt, in einer luftstrahlnühle auf eine mittlere Teilchengröase unter μ zerkleinert, wieder vermischt, durch ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,3 mm gesiebt und verpackt.

Beispiel 17 Ein benetzbares Pulver wird folgendermassen hergestellt:

3-(3-Cyclohexylcarbaaoyloxyphenyl)~

1-methoxy~1~iaethylharnstoff 80

NatriumalkylnaphthaLinoulfonat 2

Natriumligninsulfonat 2

Synthetische amorphe Kieselsäure 3

Kaolinit 15

Die Bestandteile werden gründlich veraischt, in der auf Teilchengrössen unter 40 μ zerkleinert, wieder gemischt, durch ein Sieb mit 0,3 mm Maschenweite gesiebt und verpackt*

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Jt

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Beispiel 18 Ein "benetscares Pulver wird folgenderiBaaGen hergeotellt:

3/ß(·Butylcarbämoyloxy)-phony3/-

1-methoxy~1-Ketliylharnstof£ 65

DodecylphenolpolyäthylengXykoläther 2

KatriuraligniHSulfonat 4

Magnusiuiacarbonat 6

Calciniertar Hontaorillonit 23

werden dio festen Bestandteile miteinander verniiociit, und dann wird das flüssige oberflächenaktive Mittel unter weiterem Mischen, aufgesprüht. Das Gemisch wird dann in der Hamner Külile auf !eilchengrössen unter 200 μ vermählen * Das Material v/ird v/ieder ßemiecht, durch ein Sieb mit 0,3 ram Masclienv/eite geßiobt und verpackt.

Beispiel 19

Ein starkes Konzentrat der folgenden Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem die Bestandteile miteinander vermischt und dann so weit vermählen werden, bis sie durch ein Sieb mit 0,3 mm Masohenweite hindurchgehen.

2vÖF- (He thylcarbaiGoyloxy) -phenyl?-^ 1~lthoxy-1-ätkylhariistoff 98,5

Synthetische amorphe feinteiligo

Kieselsäure 1,0

Dieses Konzentrat eignet sich suin "Versand und sum Wiederverpacken ass Ort der Anwendung, oder es kann in der fabrik mit aur Verfügung stehenden Streckmitteln versetzt werden. Zum Beispiel kann aus dein Konsentrat ein Staub der folgenden Züsammensetaung hergestellt werden:

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Starkes Konzentrat 25 ₉

Pyrophyllxt 74,6

Beispiol 20

Körner werden aus don folgenden Bestandteilen

hergestellt!

Sew «7$»

3~(3-Isopropylcarbamoyloxyphenyl)-

1 -butyl- 1 -me thoxyharns tof f 25

Wasserfreies Natriumsulfat 10

Caleium-Magnesiuraligninsulfonat 5

" ITatriumalkylnaphthalinsulf onat 1

Calciuia-MagnesiuiDbentonit 57

Me Bestandteile werden miteinander vermischt, in der Hammermühle aserkleinert und dann mit 12 $ Wasser angefeuchtet. Bas Gemisch wird in Poris von Zylindern mit einem Durehia©Bser von 3 mm stranggepresst, zu Körnern von 3 sun κ 3 sro Serschnitten und dann getrocknet. Biese Körner können als solch© verwendet oder auf eine solche Teilchengrösse zerkleinert werden ₉ dass sie durch ein Siels tait 0,84 saa üaschenvmite hindurchgehen_s· τοπ öineia Sieb mit 0,42 mm Maschenweite jedoch zurückgehalten werden. Me Verkleinerten. Körner werden verpackt _r v.mß. öas Fe iakorn wird im Kreislauf geführt«

Beispiel 21

Sin granuliertes Unkrautbekämpfungsmittel lässt sieh folgendermassen herstellen:

Benetzbares Pulver	gemäßs	Beispiel	16	15
Gips				.69
Kaliumsulfat				16

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Die Bootandteile werden in oineia rotierenden Mischer miteinander gemischt, tind sum Granuliaren wird Wasser aufgeoprüht. Wenn der grössts ΐοϋ des Materials die gewünschte !Eeilchengrösse von 1,0 bis 0,42 sao erreicht hat, werden die Körner entfernt, getrocknet und ausgesiebt₀ Sas Uberkom wird weiter auf die gewünschte Korngrösso serkleinert. Die so erhaltenen Körner enthalten 12 $ Wirkstoff.

B ei s pi e 1 22

Ein granuliertes Unkrautbekämpfungsmittel wird folgendariaasscn hergestsllti

Benetzbares Pulver geraäss Beispiel 17 10 Attapulgitkörner (0,84- bis 0,42 mm) 90

Sine wässrige Aufschlämmung des benetsbaren Pulvere, die 50 # feststoffe enthält, wird in einem V-Mischer auf die Oberfläche ■von warmen Attapulgitkörnsrn gesprüht» Die Körner werden getrocknet und verpackt. Sie enthalten 6,5 $> Wirkstoff.

Die Terbiadungen gemäss der Erfindimg könnsn in Mengen bis etwa 20 kg/ha für die langsei.tige imd vollständige Bekämpfung beliebisei· imörvrünschter Vegetation verwendat worden. Torzugsweiee werden cli.3 Verbindungen jedoch in Dichten von 0,25 Ma 4 kg/ha tTngev^Tüdt, us Unkraut in Imtispflaasungcn, wie Zuckerrohr, In-imas, Spargel und Sojabohnen,."selektiv sii bekämpfen.

a_j)_i_j3_l 25

I=as Eiittel gemäss Beispiel ΐδ -*;ird unter Hifersm mit Wasser eu oisiar Suspsnslon verdünnt, die 0,16 kg Wirkstoff je 100 1 enthält« Icv3 Suspension wird auf eine frisch© So^abohnenpflaiisung In oinoia Sahluffleäiabodsn in einer Dicht© von 300 l/ha &u£gebracht. Tia^ela di©sa Behandlung erzielt aan eine» vollstSnäigo 7ertilgtai5 eines-Gemisches bxlb den Unkräutern Digitaria spp., Sotaria i'aberii, Chenopodi-oai album und Polygonum pannslvanicum,

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von denen ein angrenzendes Kontrollgelände stark befallen ist. Die Unkrautbekämpfung ist innerhalb eines Saitraums von 7 Wo-' chon nach der Behandlung wirksam. Der behandelte Boden bringt eine sehr zufriedenstellende Nutspflansenernte- hervor,

Beispiel 24

Das benetnbare Pulver gemäse Beispiel 17 wird oit Wasser su einer gleichmässigen Suspension verdünnt, die 5 kg je 400 1 !Flüssigkeit enthält. Die Suspension wird auf 4000 m eines mit Stoppelauckerrohr bepflansten Bodens innerhalb swei Tagen nach der Ernte aufgebracht. Die Behandlung führt su einer zufriedenstellenden Vernichtung von Asbrosia trlfi&aj Or ο ton lindheiaaeri, Digitaria spp. und Sorghum halepense für einen Seitrauia von 9 Wochen nach der Behandlung. Das von dem Unkraut befreite Zuckerrohr entwickelt sich su einer guten Ernte.

Beispiel 25

Das benetabare Pulver genäse Beispiel 18 wird mit Wasser su einer gleichmässigen Suspension verdünnt, die 1 kg Peststoffe je 40 1 Wasser enthält. Die Suepension wird in siner^Dichte von 800 1/hQ. auf ein von verschiedenen Unkräutern fesfallenco Stack land rings xw einen Öllagerbehältsr herr^iD aufgebracht. Zu don Unkräutern gehören Aaarantlius retroflezus, BroExs spp., Apoeynu;n spp., Digitaria spp._s Plantago spp,, Hiuaez acstosclla, iMraxacuia officinalo., Euphorbia app. und £chiacciiloa crusgalli.' Für äie Dauer der Wuclaopariode wird ©ine vollatiladigc Vorrichtung der gansen Vegetation ersielt, wodurcb. öio SOucrcgefahr auf der behandelten Parzelle veroin&ert wird.

Beispiel 26

Der nach Beispiel 19 hergestellte) Staub wird m±v eines Hittelsäusteiler auf einen Parkplats aufgebracht«, der weiee schwer von Tarasacum officiaale, Potsntilla sppo;, Mgi™

taria spp, und Poa anna befallen ist. Die Behandlung erfolgt su

_ - -H - ■ ^v _BAD

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JIf

Beginn der Yiuchsperiode in einer Biciito von 40 kg dera 25 $ Wirkstoff enthaltenden Mittels je ha. Man ersielt oino gute . Vernichtung sämtlichen Unkrauts für einen 7-Gi.tz8.wn τοπ 5 Konaten nach der Behandlung.

3 e .1 a pi el. 27.

Nach Beispiel 20 hergestellte Körner v/erden von Hand in einer Dichte von 20 kg/ha auf den Boden aufgebracht, auf dem eine Anschlagtafel errichtet ist, und dor einen starken Bewuchs mit Setaria glauea, Digitaria spp» und Rudbeckia serotina aufweist. Die "behandelten Unkräuter sterben innerhalb 5 Wochen nach der Behandlung ab, und die behandelte Fläche bleibt für oinon Seitraum von 63 Sagen nach der Behandlung frei von jedem Pflanzenvaicho ο

Ein nach Seicpiel 21 hergestelltes granuliortaa fungsraittel wird von Hand in oiner Dichte von 150 kg/lia auf ο in Maisfeld auf gebracht, ura die swischen den Maispflanßen verstreuten Bü&chel von Ägropyron repeus zn vernichten. JDurch öio Behandlung werden sov-ohl der Mais ale auch das Unkraut luiiaittelbar auf der behandelten Fluchs abgetötet« 33as Unkraut eriiolt sich nicht v;ieder, unä der Mais kann im nächsten Jahr auf dGBi behandelten Land angepflanzt -tferfien,. olms nachteilige Vfirkungen von den UnkraufbokänipfungsiDittel su erlaiclen«

Be i s p,i el-, 29

Kach &ew Terfahrsn dec Beispiels 22 hergestellte Körner werden voiB Hubschrauber aus in einer Dichte von 225 kg/ha auf eine ¥aldschneise ausgestreut, die garade bsgimit, wieder von eines Gemisch sus Setaria viridis, BromuB spp», Srifolinum pratense, ÄDclepias spp.o und Polygonum spp. befallen au werden. Durch dio Sehsrndluns wird die ganse Vegetation auf dem behandelten Boden, der Schneise für die ganze Wuchspsriode deß Jahres vernichtet,

BAD OFiSGIMAL 909851/1800

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während die angrenzenden Bäume nur vorübergehend Schaden erleiden

Beispiel 30

Eine nach Beispiel 15 hergestellte Lösung wird mit Wasser au oinein Unkrautbekämpfungsmittel verdünnt» das 1,5 kg Wirkstoff je 50 1 Wasser enthält. Diese lösung wirä mit einem auf einer

Draisine angebrachten Verteiler auf eine 1000 m grosse Fläche von Eisenbahnschotter aufgebracht. Durch diese Behandlung sterben innerhalb 2 Wochen alle Unkräuter auf der behandelten fläche ab j und der Wiederbefall mit Unkraut wird für weitere 9 Wochen verhindert. Zur Zeit der Behandlung ist der Eiaenbahnechotter durch Setaria faberii, Digitaria spp., Xanthium spp« und Sporobolus neglectus befallen.

16 -

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Claims (1)

20o mxz 1969 Eil» du Pont de Nemours and Company 2794--» Paten t a η s ρ r ti c h e

1. Verbindung» gekennzeichnet durch die allgemeine Pormel

RO O

in der

H₁ einen Alkylrest mit 1 bie 6 Kohlenstoffatomen,

R₂ einen .Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und

R₅ einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen

bedeuten·

ο 1 ~/m-( tert .ButylcarbamoyloxyphenyliJ-S-methoxy-^HDethylharnstoff. '

ο Verfahren zum selektiven Bekämpfen von Unkraut in Gebieten, in denen sowohl Unkraut als auch Hutzpflanzen gedeihen, dadurch, gekennzeichnet, dass man den zu schützenden Ort mit einer wirksamen Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1 behandelt.

4ο Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den zu schützenden Ort mit 3-^j5?-{tert,ButylcarbamoyloxyphenylXT-i-oethoxy-i-methylharnstoff behandelt.

5ο Unkrautbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine wirksame Menge einer Verbindung gemäss Anspruch 1 im

- 17 -.
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279« _H ^19U27°

Gemisch, mit geeigneten landwirtschaftlichen Hilfe- und

Jr

Modifizioriaitteln enthält.

c Unkrautbekämpfungsmittel nach Anspruch 5> dadurch gekennseichnet, dass es ^-^-Cte^t'ButylcarbaiaoyloxyphenylJ/""^ methoxy-i-iaethylharnstoff im Gemisch mit geeigneten landwirtschaftlichen Hilfs~ und Modifisiermittein enthält.

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