DE1913919A1

DE1913919A1 - Suessstoffe

Info

Publication number: DE1913919A1
Application number: DE19691913919
Authority: DE
Inventors: Hisashi Aoki; Kiyofumi Ishii; Jun Toda; Hideo Wakabayashi
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1968-03-20
Filing date: 1969-03-19
Publication date: 1969-10-09
Also published as: US3653923A; FR2004305A1; GB1216047A

Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH KÖLN 1, DEICHMANNHAUS

Köln, den 17-3.1969 Kl/Ax/Hz

Takeda Chemical Industries, Ltd.,

27, Doshomaehi 2-chome. Higashi-ku, Osaka (Japan).

Süßstoffe

Die Erfindung "betrifft neue Süßstoff kombinationen, die durch eine synergistische Wirkung zwischen den beiden Bestandteilen, nämlich einem Saccharin und einem Neohesparidindihydrochalcon, eine starke Süßkraft enfalten.

Es gibt zahlreiche verschiedene Süßmittel, z.B. Saccharose, Natriumcyclohexylsulfamat, Sorbit und Saccharin, ferner sind gewisse Arten von süß schmeckenden Ohalconen und Dihydrochalconen bekannt (s. "Biochemistry of Phenolic Compounds", Seite 545 bis 571, Academic Press, London and New York, 1964), die keine Toxizität gegenüber Säugetieren aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß ein bemerkenswerter synergistischer Effekt hinsichtlich der Süßkraft zwischen einem Saccharinsüßmittel und Neohesperidindihydrochalcon erzielt wird, wenn die beiden Verbindungen in einem bestimmten Verhältnis verwendet werden.

Es wurde festgestellt, daß andere Kombinationen von bekannten Süßstoffen und Chalconen oder Dihydrochalconen keinen synergistischen Effekt aufweisen. Untersucht wurden in dieser Hinsicht beispielsweise die folgenden Kombinationen:

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Saccharose und Neohesperidindihydrochaleon; Natriumcyclohexylsulfamat und Neohesperidindihydroehaleon; Saccharin und Naringindihydro chalcon; Saccharin und Hesperetin-7-ß-D-glucosiddihydrochalcon; Saccharose und Naringindihydrochalcon; Natriumcyclohexylsulfamat und Naringindihydrochalcon; Natriumcyclohexylsulfamat und Hesperetin-7—B-D- · glucosiddihydrochalcon; Saccharose und Hesperetin-7-ß-D-glucosiddihydrochalcon sowie Sorbit und Neohesperidindihydr ο chalcon.

Unter den Kombinationen zwischen Süßstoffen und Chalconen oder Dihydro chalconen ist somit der synergistische Effekt hinsichtlich der Süßkraft zwischen einem SaccharinsüBstoff und Neohesperidindihydrochalcon für diese Kombination sehr spezifisch.

Gegenstand der Erfindung sind demgemäß neue ungiftige und synergistische Süßstoffkombinationen, die ein Neohesperidindihydr ο chalcon und ein Saccharin enthalten, ein Verfahren zum synergistischen Süßen von Nahrungs- undGenußmitte In unter Verwendung von Neohesperidindihydrochalcon mit einem Saccharinsüßstoff sowie die hiermit gesüßten Nahrungs- und Genußmittel.

Als Saccharinsüßstoff, der als einer der Wirkstoffe in den Süßmitteln gemäß der Erfindung enthalten ist, eignen sich Saccharin selbst oder seine physiologisch unbedenklichen Salze, z.B. das Ammoniumsalz, die Alkalisalze (z.B. das Natriumsalz und Kaliumsalz) und die Erdalkalisalze (z.B. das Calciumsalz und das Magnesiumsalz). Unter den hier gebrauchten Ausdruck "Saccharinsüßstoff" fallen Saccharin selbst und seine physiologisch unbedenklichen Salze sowie Gemische dieser Verbindungen· Die Angaben des Verhältnisses und der Konzentration des "Saccharinsüßstoffs^N sind auf Saccharinnatrium (C₇H^O₅NSNa.2H₂O) bezogen.

Die der Erfindung zur-gründe liegende charakteristische und bemerkenswerte synergistische Wirkung zwischen einem

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Saccharinsüßstoff und Neohesperidindihydrochalcon hinsichtlich der Süßkraft wird beispielsweise durch den folgenden Versuch "bestätigt:

Versuch

Die relativen Süßkraftbewertungen der Proben A, B und C wurden nach der Methode von H. Scheffe "Analysis Method of Variance for Paired Comparisons", beschrieben in "Journal of the American Statistical Association", Band 4-7, Seite 381 bis 400 (1952) durch eine Gruppe von 18 Geschmacksprüfern analysiert, die die Fähigkeit hatten, die Süßkraft zu beurteilen. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 angegeben.

Tabelle 1 Probe

Lösungs- Saccharin- Ne ohe sp eridinmittel natrium dihydro chalcon (%, Gew./Vol.) (%, Gew.-/Vol.)

B C

destilliertes Wasser

dto.

ti

0,01

0,005

0,0025

Haupteffekt *

-0,633

0,022 0,611

* Ausgeprägt bei einer Konzentration von 1%.

Wie die Werte in Tabelle 1 deutlich zeigen, hat die Probe 0, die nur 50% des in Probe A als einzigen Wirkstoff enthaltenen Neohesperidindihydrochalcons und nur 50% des als einzigen Wirkstoff in der Probe B enthaltenen Saccharinnatriums enthält, eine stärkere Süßkraft als die Probe A und die Probe B. Dies beweist eindeutig den synergistischen Effekt hinsichtlich der Süßkraft zwischen Neohesperidindihydrochalcon und Saccharinnatrium.

Wie bereits erwähnt, ist dieser synergistische Effekt hinsichtlich der Süßkraft bei anderen Kombinationen von Süß-

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stoffen und Ghaloonen oder Dihydrochaleonen nicht vorhanden.

Die Süßstoff kombinationen gemäß der Erfindung können durch homogenes Mischen eines Saccharinsüßstoffs mit üeohesperidindihydrochalcon hergestellt werden. Das Gewichtsverhältnis von Neohesperidindihydrochalcon zum Saecharinsüßstoff beträgt vorteilhaft etwa 0,1:1 bis 3:1. Wenn lieohesperidindihydrochalcon mit einem Saecharinsüßstoff in einem Ver-

des
hältnis außerhalb/vorstehend genannten Bereichs gemischt wird, ist kein starker synergistischer Effekt, sondern Iediglich eine Addition der Einzelwirkungen erkennbar.. Das vorteilhafteste Gewichtsverhältnis von lieohesperidindihydrochalcon zum Saecharinsüßstoff liegt bei etwa 0,3:1 bis 3:1.

Die Zugabe von lieohesperidindihydrochalcon zu einem Saceharinsüßstoff gemäß der Erfindung kann durch einfaches gutes Mischen erfolgen. Die gemischten Bestandteile können weiter mit einem oder mehreren Zusatzstoffen, z.B. anderen Süßstoffen wie Natriumcyclohexylsulfamat, Saccharose oder Sorbit, Streckmitteln wie Carboxymethylcellulose, Glucose, Lactose oder Dextrin gemischt werden. Die gemischten Bestandteile können in Pulverform oder kristalliner Form oder in der Flüssigphase, z.B. in Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel (Wasser, Alkohol usw.) vorliegen.

Das erhaltene pulverförmige, kristalline oder körnige Gemisch kann als solches verwendet oder mit einem "Überzugsmittel, das sich für den praktischen Gebrauch eignet, überzogen werden.

Die auf diese Weise hergestellten Süßmittel, die einen weiteren Aspekt der Erfindung darstellen, können für alle Arten von Hahrungs- und Genußmitteln verwendet werden, die mit üblichen Süßstoffen gesüßt werden. !Typische Beispiele solcher Nahrungs- und Genußmittel sind verarbeitetes Obst oder Gemüse, z.B. Saft, Hektar, Dosenspinat, .Fleischerzeugnisse wie Speck, Wurst und Schinken, Milcherzeugnisse "

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wie Kondensmilch., Käse, Schoko lad enmi Ichgetränke, Eierspeisen wie "nogs", Eierrahm, Backerzeugnisse wie Brot, Kracker, Kuchen, Eiscreme, Sorbetts und Eis, Salatsoßen, Essigfrüchte und Würzen, Getränke wie "soft drinks", Fruchtsäfte, Weine, Kaffegetränke, gekochte Nahrungsmittel wie Suppen und Schmorgerichte sowie diätetische Nahrungsmittel·

Beim Gebrauch werden die Süßstoffkombinationen gemäß der Erfindung den zu süßenden Nahrungs- und Genußmitteln in der Menge zugesetzt, die genügt, um den gewünschten Süßgrad zu erzielen. Wegen ihrer großen Süßkraft werden die Süßstoffe gewöhnlich in einer verhältnismäßig niedrigen Konzentration von etwa 0,05% oder weniger, gewöhnlich von weniger als etwa 0,03% gebraucht. Wenn jedoch die Konzentrationen beider Hauptbestandteile der erfindungsgemäßen Süßstoffkombinationen, d.h. des Neohesperidindihydrochalcons und des Saccharinsüßstoffs äußerst niedrig sind, wird der überaus starke synergistische Effekt hinsichtlich der Süßkraft nicht erreicht. Die besten Ergebnisse werden erhalten, wenn die Süßstoffe den Nahrungs- und Genußmitteln in einer solchen Menge zugesetzt werden, daß die Konzentration des Neohesperidindihydrochalcons wenigstens etwa 0,0002% und die Konzentration des Saccharinsüßstoffs wenigstens etwa 0,0005%» bezogen auf das Gesamtgewicht der Nahrungs- und Genußmittel im servierten Zustand, beträgt.

Im Rahmen der Erfindung ist es auch möglich, einen Saccharinsüßstoff und Neohesperidindihydrochalcon getrennt den zu süßenden Nahrungs- und Genußmitteln, d.h. ohne vorheriges Mischen, zuzusetzen, vorausgesetzt, daß das Verhältnis zwischen dem Saccharinsüßstoff und dem Neohesperidindihydrochalcon und ihre Konzentration im oben genannten Bereich liegen.

Die auf diese Weise mit den Süßstoffen gemäß der Erfindung behandelten Nahrungs- und Genußmittel weisen eine milde, köstliche und anhaltende Süße auf.

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In den folgenden Beispielen beziehen sich die Prozentsätze auf das Gewicht. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie Kubikzentimeter zu Gramm.

Beispiel 1

2,5 Gew.-Teile Neohesperidindihydrochalcon und 7» 5 Gew.-Teile Saccharinnatrium werden homogen zu 10 Gew.-Teilen einer pulverförmigen Süßstoffkombination vermengt. Das Produkt weist eine köstliche Süße auf und hat etwa die 400-fache Süßkraft von Saccharose.

Beispiel 2

25 Gew.-Teile Neohesperidindihydrochalcon, 25 Gew.-Teile Saccharinnatrium und 50 Gew.-Teile Natriumcyclohexylsulfamat werden homogen gemischt. Das Gemisch wird mit Wasser geknetet, granuliert, getrocknet und gesiebt, wobei eine körnige Süßstoffkombination erhalten wird. Diese Kombination hat in hohem Maße die Fähigkeit, beispielsweise Getränke auf Basis von Orangensaft köstlich zu süßen, wenn sie in einer Menge von etwa 0,04 bis 0,06% zugesetzt wird.

Beispiel 3

20 Gew.-Teile Neohesperidindihydrochalcon, 20 Gew.-Teile Saccharinealcium und 1000 Gew.-Teile Lactose werden homogen gemischt, wobei ein pulverförmiger Süßstoff erhalten wird. Dieser Süßstoff hat eine köstliche Süße und etwa die 20-fache Süßkraft von Saccharose.

. Beispiel 4

10 Gew.-Teile Neohesperidindihydrochalcon, 10 Gew.-Teile Saccharinnatrium und 1000 Gew.-Teile Lactose werden homogen gemischt, wobei ein pulverförmiger Süßstoff erhalten wird. Eine Tasse Kaffee (120 ml), der 1 g dieser Süßstoffkombination zugesetzt wird, zeigt die gleiche Süße wie eine Tasse Kaffee, der 10 g Saccharose zugesetzt worden sind.

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Beispiel 5

200 Gew.-Teile Weizenmehl, 6 Gew.-Teile Backpulver, 1 Gew.-Teil Kochsalz, 50 Gew.-Teile Butter, 1 Gew.-Teil der gemäß Beispiel 3 hergestellten Süßstoffkombination, 50 Gew.-Teile Ei und 200 Raumteile Kuhmilch werden homogen gemischt«, Das Gemisch wird etwa 15 Minuten hei etwa 190⁰C gebacken und ergibt einen gut gesüßten Teekuchen.

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Claims

Pa. tent a η.sprüche

1) Süßmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Neohesperi dindihydrochalcon und einem Saccharinsüßmittel im Gewichts verhältnis von etwa 0,1 : 1 bis 3 '· 1* vorzugsweise 0,3 : bis 3:1.

2) Süßmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es _k das

f als SaccharirisUBstt.ff/Katriumsalz von Saccharin enthält.

3) Süßmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Saccharinslißstoff das Calciumsalz von Saccharin enthält.

4) Nahrurigs- und Genußinittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Neohesperidindihydrochalcon und einem Saccharinsüßstoff im Gewichtsverhältnis von etwa 0,1 : 1 bis 3:1, vorzugsv.'eise 0,3 : 1 bis 3 : 1 in Mengen von wenigstens etwa 0,0002 % Neohesperidindihydrochalcon und 0,0005 % Saccharinsüßstoff, bezogen auf das Gewicht des Nahrungsbzw. Genußmittels.

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