DE1904918A1 - Verfahren zur Herstellung von acetylenischen Alkoholen - Google Patents

Description

Dr. F. Zumsfein - Dr. E. Assmann '

Dr. R. Koenigsberger 1304318

Dipl. Phys. R. Holzbauer Palentanwälte

München 2, Bräuhausstrafje 4/I1I

SC 3267

RHONE-POULEKG S=A., Paris/Prankreich

Verfahren zur» Herstellung von acefcylenischen Alkoholen

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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acetylenischen Alkoholen aus Ketonen und Insbesondere von Dehydrolinalool [3_s7--Din)ethyl-ocfcen«' (6}-in-(1)-ol-(3)] aus MethyIneρtenon [6~Methyl-hepten-(5)-on-(2)] und die Isolierung der ei-halfcenen. aoetylenischen Alkohole»

Die ftthinyllerung von Carbony3,Verbindungen und inabesondere von Ketonen stellt ein besonders bequemes Verfahren zur Herstellung von acetylenischen Alkoholen dar, Diese Reaktion wird in Anwesenheit eines alkalischen Mittels und eines Lösungsmittels durchgeführt, Zahlreiche alkalische Mittel wurden vorgeschlagen, unter denen man die; Alkalialkoholate, die Alkali-- oder Erdalkaliamide und Kaliurnhydroxyd nennen kann. Dagegen wird Natriumhydroxyd als schlechtes Kondensationsmittel angesehen, das

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in gewissen Fällen nicht verwendet v/erden kann [W,-CH0DKIEWIC2, Ann. de Chimis Igjgj, ² O3)> 828-8293« Im Falle des Methylhepbenons hab die Kthinylierung in " Anwesenheit von Natriumhydroxyd in ftthylather-zu einer Ausbeute von 12 % nach 12-stUndlger Reaktion geführt [J. KULESLA u. Mitarb,, Praernysl» Chera. 45, 149-152 (1966)]₀ Als KthinylierungslösungsmitUgl in Anwesenheit von Kaliumhydroxyd hat man insbesondere Kfcher (KthylHthsr, Tetrahydrofuran), Acstale und substitutierte Amide (Dims thy !formamid ,· Dime thy !acetamid., N-Me thy 1-pyrrolidonp M-Aaetylmorpholin) Vorgeschlagen [vgl, W. CHODXIBWICZ* Po CADIOT, CR₀ Aead, Sßi_o 24g, 536=538 (1956) }„ Allgemein wird die. Reaktion der Kthinylierung der Verbindungen wsgsn. der exothermen Natur der Reaktion'. bei niedriger Temperatur durchgeführt. Im Falle des Dehydrolinalools werden die besten Ausbeuten bel'Äthlnylißrungsteniperaturen zwischen--1O und 0⁰C erhalten» waa einen Aufwand an Kühlleistung erfordert,

Es wurde nun gefunden, dass man acefcylenische Alkohole und Insbesondere Dehydrolinalool mit auegezeichneten Ausbeuten durch Kthinylierung von Ketonen erhfilt, vjenn man in N-Methylpyrrolid-on als-Lösungsmittel-in "Anwesenheit von iiatriumhydroxyd als Kondensationsmitte 1 in e.iüöi; Henge zwischen 1 und 10 Mol Je-Molketon und unter einani Druck der praktisch dem AtmosphHrendruck gleich ist, arbeitst»

Unter einem Druck, der praktisch dem AfcrnosphSrendruok gleich ist, ist ein Druck zu verstehen, der dem Atmosphärendruck gleich ist oder etwas höher isfc_f wobei er maximal den Wert von 1,5 bar absolut erreichen kann.

Die Heaktionstemperatur kann zwischen—15 und i-S0⁹ü variieren. Es wurde festgestellt, dass es im Oegensats au

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den bekannten Verfahren nicht erforderlich isjb, niedrige Temperaturen anzuwenden, um gute Ausbeuten an acetylenischen Alkoholen zu erhalten. Die Anwendung von Temperaturen zwischen 15 und ^O⁰C ermöglichte ebenso gute Ausbeuten zu erhalten wie bei Anwendung niedriger Temperaturen»

Da es vorteilhaft; ist_s in möglichst wasserfreiem Medium zu arbeiten β eignen 3ich die handelsüblichen festen Natriumhydroxydsorten, die irn allgemeinen weniger als 4 $ Wasser enthalten_f für die Durchführung des Verfahrens. Es liefern ,jedoch auch feuchte Natriumhydroxydsorten₉ die bis zu 13 % Wasser enthalten, Ergebnisse, die mitunter annehmbar sind. Es ist zu bevorzugen, feste Sorten rait grosser spezifischer» Oberfläche (in Farm von Schuppen oder in zerkleinerter Form) zu verwenden. Natriumhydroxyd in Schuppenform bietet aueserdem den Vorteil* dass es leicht von dem Reaktionsmedium abgetrennt werden kann.

Die Ketone, die dem erfindungsgemässen Rthinylierungsverfahren unterzogen werden können_s entsprechen der Formel

(I)

in der R^ und R₂ gesättigte oder ungesättigte* gegebenen falls verzweigte aliphatische Reste bedeuten, die im allgemeinen insgesamt 2 bis 12 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 4 bis .10 Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls zusammen einen einsigen zweiwertigen Best -R- darstellen k8nnen_f der die gleichen Charakteristiken besitzt c Als Beispiele für verwendbare Ketone,, die jedoch keine Beschränkung darstellen sollen_r kann man Aceton_£ Methyläthy!keton, Pentanon-(55i Methylpropylketon* Methyl

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isopropylketon* Methylamylkefcon _t "Methylh'exylketoii, AiLylketon_#6«Mefchyl-hepten~(5)-on-(2), 2,6~Diraethylhepten-(5)-on-(2), 6-Methyl-;!5-i8opropyl-hepten-£5)-on~ (2), 6"Mefchyl~2-8fchyl-hepüen-(5)-on-(2), 3,3,6-Trlmethyl-hepten-(5)-on~(2)„ 7-Methyl-octen-(6)-on~(jJ), 4i7-Diniethyl-octen-(65 -on-(3) * 7-Methyl-^-propyl-octen (6)-on-(3)_s 2,7-Diinethyl-octen-(6)-On-(S), 8-Methylnoiien-(7)~on-(4)_f 2_i8"Dtmethyl-nonen-(7)-on-(4)_p 6,9-Dimethyl-decen-(9)-on-(5} _t 2-[^-Hethyl-buten«.(2) -yl oyolopentanorip Cyclohexanon*

uiK^j3»-Mefchyl-buben>(2)-yl3-cyclohexanon

nennen.

Mach beendeter Ithinylierungsreaktion wird die Reaktionsraasse, die das Auagangsk©tpn_f den aeetylenisehen ,Alkohol,, das N "-Me thy !pyrrolidon „ ein bifcertiäres aeetyXenisohes γ-Glykol und überschüßsiges Natriumhydroxyd enthält, neutralisiert und dann ArbeitsgMngen der Abtrennung des gebildeten acetylenischen Alkohols unterzöge?*.

Diese Abtrennungsarbeitsgänge hSrngen natürlich von der Zusammensetzung des erhaltenen Reaktionsgemischs ab_o So erhält man im Falle der Herstellung von Dehydrolinalool durch Umsetzung von Acetylen mit 6-Methyl-hepten--('5)-on-(2) nach der Neutralisation der Reaktionsmasse eine Flüssigkeit, die aus einer wässrigen Schicht und einer organischen Schiebt besteht'«

Es wurde ferner gefunden, dass man aus einem Gemisch,. das N-Methylpyrrolidon- und Behydrolinalool enthält_ft Dehydrolinaloolf das frei von N-Me thy !pyrrolidon- lst_f erhalten kann, indem man das Gemisch einer Destillation in Anwesenheit von Wasser (oder Hydrodestillation)„

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verbunden mit einem Waschen der fliitgefUhrten Dämpfe mit Wasser, unterzieht»

Für das Waschen der Dämpfe am Kolonnenkopf mit Wasser verwendet man vorteilhafberweise die untere wässrige Schicht, die aus der Trennung des heteroassotropen■■■Gemische V/aBser-DehydiOlinalool stammt„■ das am oberen finde der Kolonne destilliert,

Falls in dem Geraisch M-Jiethylpyrrolidbn-Dehydro'linalool" Mßthylheptenon vorhanden ist, ist es erforderlich, nach der erfindungsgeiRässen Hydrodestillatiön eins fraktionierte Destillation des erhaltenen rohen Bshydrolinalools vorzunehmenο

Die nicht mit dem Dampf mltgeführte zurückgebliebene organische Phase besteht im wesentlichen aus dem aeetylenißchen γ-Glykolpdas aus der Kondensation von 2 Mol Methylheptenon mit Acetylen stammt, Das acetylettische γ-Glykol viird mit einer Alkalibas© in wässrigem Medium behandelt, um es in das Ausgangsketon«. den acetylen!- sohen Alkohol und gegebenenfalls in Acetylen UberzufUhren. Das so wiedergewonnene Keton wird in die Äthinylierungszone zurückgeführt.

Die TrennungBarbeitsglinge können kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt vierden,

PUr die kontinuierliche Arbeitsweise kann man eine Apparatur ρ wie sie in der beigefügten geiuhnimgp Fig, 1, gezeigt ist, verwenden.. '

Diese Apparatur umfasst im MöSüntliehen eine-Kolonne, die mit Füllkörpem 1 gefüllt ist, einen■ Kondensator. 2

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und eine Dekantiervorriehtung 3° Die Füllkörper 1 können natürlich durch Glockenboden oder Siebboden oder jede anders Einrichtung ersetzt sein, die einen innigen Kontakt zwischen den aufsteigenden Dämpfen und den herab fllessenden Flüssigkeiten gewährleistet,

Man speist die Apparatur kontinuierlich bei 4 mit dem Gemisch DehydrQlinalool-M-Methylpyrrolidon-Wfisser bsi einer Temperatur in der Mhs seines Siedepunkts. Diese Flüssigkeit flissst in den Füllkörpern 1 nash unten. Bei 5 führt man Wasserdampf ein,: der in der Kolonne nach oben strömt und das hefcsroazeotrope Gemisch Wasser-Dehydrollnalool in der herabflisssanden Flüssigkeit verdampft, (Dieses hetexOsseotrops.Gemisch enthält bai AtmospMrendrtiek 18,4 OeWo~!^ Dehydrollnalool. und 81_P6- % Wasser)« Dieses hefceroazsotrops. ßeralsoh wird rnit dem am oberen Ende der Kolonne zurückgeführten !Condensations *· wasser gewaschen _t bei S. kondensiert und bei 3 dakantlert. Die aus cjieser Kondensation stammende unter© Schicht wiTd au dem oberen Ende der Kolonne' aurückgeführt. Durch den Siphon (6)* der mit einer Belüftung 7 ausgestattet ist, zieht man am unteren Ende der Kolonne das Gemisch Wasser-N-Methy!pyrrolidon ab„ das ausssrdera eventuell Mebenprodukte aus der Äthäriylierung dos Methylheptenons enthält, wie beispielsweise Alkalisals© und bitertiäres aoetylenisches ßlykolj, das aus der Kondensation von 2 Molekülen Methylheptenon mit 1 Molekül Acetylen s-tammt,

Di® Trennung des Wasser und des N-Methylpyrrolldoris erfolgt voptellhafterweise äureb Flüssigkelts-FlUssigkeit a-Extraktion mit Methylerichiorid und ansehliesaende Destillation des Qemisehs ffethylenchlorid-N-Methy!pyrrolidon . " -. ■

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Bei einer anderen kontinuierlichen Trennungsweise des Gemische Dehydrolinalool^N-Methylpyrrolidon verwendet man eine Apparatur,, die schematlseh in Fig. 2 dargestellt ist«. Diese Apparatur umfasst Itn wesentlichen s Eine Kolonne _a die mit; einer unteren Füllkörperfüllung 8 gefüllt und mit einem Glockenboden 9 sowie mit .einer oberen Füllkörperfüllung 10'-ausgestattet ist? einen. .Kondensator 2 und eine" Dekantiervorrich-■tung 3° Wie bei der vorhergehenden Arbeitsweise kann man die FüllkörperfUllungen durch andere Einrichtungen ersetzen« · ·

Man speist die Apparatur kontinuierlich bei k mit dem Gemisch Behydrolinalool-N-Methylpyrrolidön-Wasser bei einer Temperatur in der Nähe seines Siedepunkts. Diese Flüssigkeit strömt durch die Füllkörperfüllung 8 nach untenο Bei 5 führt man Wasserdampf eins der in der Kolonne aufsteigt und das heter©azeotrop© Gemisch VJasser-Dahydrolinalool in der herabflleeeenden Flüssigkeit -verdampftο Das-gegebenenfalls- mit Wasserdampf versetste heteroazetrope Gemisch steigt durch den Glocken-, boden nach oben« wird mit dem durch die Füllkörperfüllung 10 nach unten fliessenden Wasser gewaschen_s tritt aus der Kolonne aus und wird bei £ kondensiert und dann bei 5 dekantiert o. Die obere Sehioht aus Dshydrollnalool wird kontinuierlich abgezogen., Die untere Schicht wird su eiern oberen Ende der Kolonne zurückgeführt, um die aufsteigenden Dämpfe zu waschen. Man sieht kontinuierlich am unteren Ende der Kolonne das Gemisch. Wasser» N-Methy!pyrrolidon ab„ das ausserdem die Nebenprodukte der Kthiiiylierung des Methylheptenons enthält, wie beispielsvreise Alkalisalze und bitertiäres acetyl-enieohes ßlykol. Wie auvor kann man das Gemisch Vfasser-N-Methyl»

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pyrrolidon durch eine FlUsslgkeits~Flüssigkeits-Sxtraktion mit Methylenchlorid und einer anschliessende fraktionierten Destillation des Gemische f4ethylenchlorid-Wasser trennen=

Diese Arbeitsweise der kontinuierlichen Trennung ist von Interesse, da sie die Möglichkeit bietet, bei 11 die Wasehwasser, die aus der oberen Füllkörperfüllung stammen _t abzuziehen]) was au zwei Vorteilen des Yerfahrens führt § Ser erste Vorteil besteht darin, dass am unteren Ende der Kolonne ein Gemisch Wasser-N-Methylpyrroliclon einhalten wird, das an N-Methylpyrrolidon konzentrierter ist f. der zweite Vorteil besteht darin, dass ein Wasser erhalten wird, das ein wenig N-Methylpyrrolidon und Dehydrolinalool enthält und zur Hydrolyse des als Zwischenprodukt auftretenden äcetyienischen Alkoholate wiederverwendbar ist.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

Beispiel 1

In einer ersten Stufe stellt man das Gemisch N-Methyl- _; pyrrolidon-Dehydrolinalool durch Synthese aus Acetylen und MethyIheptenan her„

In einen 500 cem-Glaskolben, der mit einem Rührer„ der mit 400 U/min betrieben wird _ε einerAcetylenzuführung durch ein Eintauchrohr, einem 125 com-Tropftrichter, einem Thermometer und einem Gasabzug ausgestattet ist« bringt man 64 g zerkleinertes 95_t75 #iges Natriumhydroxyd mit einem Gehalt von 2 % Wasser (was 1,5 Mol NaOH entspricht)

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und 126 g N-Methylpyrrolidon ein.

Der Inhalt des Kolbens wird bei 20®C gehalten. Man leitet einen Aeetylenstrom ein_P um das Lösungsmittel zu sättigen, Ohne Unterbrechung der Aeetylenzufuhx* bringt man in den Kolben mit konstanter Geschwindigkeit eine Lösung von 76,5 g (0,6 Mol) MethyIheptenon in 42 g N-Methylpyrrolldon ein. Die Zugabe der MethyIheptenonlösung wurde innerhalb von 90 Minuten vorgenommen und der Acetylenstrom wurde 2 1/2 Stunden nach Beendigung der Zugabe des Methylheptenons aufrechterhalten.

Man mischt die Reaktionsmasse mit 225 g Eis und 100 g 100 #iger Essigsäure»

In einer zweiten Stufe nimmt man die Destillation dieses Gemische mit aviei FlÜssigkeltssehiohten mit Hilfe einer Kolonne von 150 mm Höhe und 38 mm Durchmesser und einer Füllung aus Metallmaschendraht aus rostfreiem Stahl vor, Die Dämpfe werden kondensiert und dekantiert. Die aus der Kondensation der Dämpfe stammende untere wässrige Schicht wird vollständig am Kcslonnenkopf zurückgeführt,

Man hält den Rückfluss bis zur Erschöpfung des Dehydrolinalools aufrecht.

Auf diese Weise erhält man in der oberen Schicht der De» kantler>vorri«htung 89,Sg einer Flüssigkeit, dia frei von M-Methy!pyrrolidon ist und aus

Dehydrolinalool (93*2 ßew_v-#) Wassor (4,1 Gew.-#)

Methylhepteriori (S,7' Oew.-j6) - '

besteht.

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- to

In dem Siedegefäss am unteren Ende der kolonne erhält man eine Flüssigkeit, die aus einer organischen Phase (acetylenisehes Glykol) und einer wässrigen Phas© besteht₉ die das gesamte N~Methylpyrrolidon und Nötriuraaoetat enthält. Man extrahiert das N»Methy!pyrrolidon aus dieser Phase mit Methylenehlorid und trennt das Gemisch K=MethyX-pyrrolidon-Methylenchlorid durch, fraktionierte Destillation.

Beispiele 2 bis 8

Man arbeitet wie in Beispiel 1 und führt so eine Reihe von Versuchen durch, bei welchen man die Reaktionbedingungen variiert ο Es wurden die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Ergebnisse erhalten.

Bei» spiel	Tempe ratur ec	MaOH in Mol/Mol Methyl- heptenon	N-Methyi- pyrrolldon in ccni/Mol MethyX- heptenon	Umwand- lungs- grad	Ausbeute an Dehydro- linalool
2	-10	1,25	140	27 %	75> ,
	- 5	1,25	140	40 #	82 %
4	■-+ 5	1,25	140	76 %	89 %
5	20	1,25	140	95 %	83 %
6 '	0	2,5	280	90 %	95 % ■
7	10	2,5	280		94 #
8	20	5,75 ·	420	£)8 %	95 95

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O ί ■: -■ - 11 « . .

Man führt nacheinander fünf Kthinylierungsarbeitsgänge in einem 6 l~Reaktionsgefäss durch, das mit einer Turbine« die mit 1100 U/min betrieben wird., nach der fol° genden Arbeitsweise durch:

In einer ersten Stufe bringt man GkO g Natriumhydroxyd in Schuppenform mit einem Gehalt von 2 # Wasser und 1120 g N-Methylpyrrolidon ein. Man.sättigt dieses Gemisch* indem man einen Acetylenstrom durchleitet. Dann bringt man mit konstanter Geschwindigkeit 504 g Methylheptenon innerhalb von 90 Hinuten ein. Man führt erneut Acetylen bis zur Beendigung der Absorption ein_c Man zieht dann das dekantierte Reaktionsgemisoh mit Ausnahme der überschüssigen Natriumhydroxydschuppen ab. Man neutralisiert mit 8 $iger Schwefelsäure. Die verbrauchte Natriumhydroxydmenge betrug 224 go In das Reaktionsgefäss bringt man dann 1120 g N-Methylpyrrolidon und 224 g Natriurahydroxyd in Schuppenform ein und beginnt die Arbeitsgange erneut.

Die im Verlaufe der verschiedenen Arbeitsgänge abgezogenen 5 Fraktionen werden vereinigt. Man erhält (nach Neutralisation mit Schwefelsäure) 27*1 kg eines (lemischs* das zwei Schichten aufweist und dessen durchschnittliche Zusammensetzung die folgende ist;

Dehydrolinalool 9 Λ %

N-Methy!pyrrolidon 20,? #

Na₂SO^ 7,9 #'

Wasser 60*5 %

Acetylenisches Glykol 1,0 Jß

Methylheptenon 0,5 S^

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In einer zweiten Stufe destilliert man das Geraiseti Hilfe einer Apparatur, wie sie in Fig. 2 dargestellt ist* Die Destillationskolonne hat einen Durchmesser von 38 nun. Die Höhe der FÜllkörperfüUung oberhalb des Zwischenglockenbodens beträgt 150 um. Die Höhe der FUllkÖrperfüXlung terhalb dieses Glookeribodens beträgt 1500 sam, Bi© Füllung besteht aus eimern Metallraaechendraht aus rostfreiem Stahl.

DaQ durch Rühren in Emulsion gehaltene ßeniisch wird bei 4 mit einer Rate von 1 kg/Stunde eingeleitet.

Der Wasserdampf von 100⁰C wird bei 5 mit einer Rate von 1 kg/Stunde eingeführte

Man zieht abs

a) Am Kolonnenkopf 101,5 S Je Stunde rohes Behydrolinalooi* das die obere Schicht in der Bekantiervorrichtung 3 bildet? dieses rohe Dehydrolinalool besitzt die durchschnittliche Zusammensetzung:

Dehydrolinalool 91 #

Methylheptenon _ 5 %

Wasser 4 %

b) an dem Zwischenboden durch die Leitung 11 660 g/Stunde Wasser mit einem Gehalt vons

N-Methylpyrrolidon_f etwa 0,9 9S Dshydrolinalool etwa 0,2 $> Na₂SO₄ Q %

e) €m unteren Ende der Kolonne 1£38_f5 g/Sfcunde einer Flüssigkeit mit einem Gehalt vom

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Wasser 76,6 %

N»Methylpyrrolidon 16,2 56 Na₂SOjJ 6,4 %

aeetylenischem Glykol 0,8 #.

Nach Abkühlen und Abtrennen des Glykole gewinnt man das M-Methy!pyrrolidon aus seinem Gemisch mit Wasser und Natriumsulfat, indem man eine Flüssigkeits-FlUssigkeits-Ex« traktion mit Mefchylenchlorid vornimmt.

Das rohe Dehydrolinalool wird einer zusätzlichen Destillation unterzogen» um das MsOhylheptenoa zn extrahieren.

Beispiele 10 bis 1g

Man führt die Kthinyllerung verschiedener Ketone nach.einer Arbeitsweise, die der von Beispiel t entspricht_s durch»

Die verschiedenen Versuche werden bei 20°G In Anwesenheit von 280 g N-Methylpyrrolidon und 2_P5 Mol Natriumhydroxyd je Mol Keton vorgenommen.

Die nachfolgende Tabelle zeigt für jedes Beispiel die Art der eingesetzten Ketone, die Zugabezeit des Ketone, die Zelt g während vie Icher das Rühren des Reaktionsgemische in Acetylenatmosphäre fortgesetzt wurde, und die erhaltenen Ergebnisse:

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Bei	Art des Ketons	Keton-	■2eit des	-	Ausbeute
spiel		Zugabe-	nachträg		in %
		zelt in	lichen	16
		Stunden	Rührens
			in
			Stunden
10	Cyclohexanon	* h 15	1
11	2-[3-Methyl-
	buten-(2)-yl]-
	cyclohexanon	4		82
12	Gemisch von
	3*6-Dimethyl-		2
	hepten-(5)-on-
	(2) und 7-Me
	thyl-octen-(6}-
	on-(3) in ei
	nem Gewichts-
	verhältnis
	von 9:1	3 h 30	83 -

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Claims (6)

1. -■15 -

   Patentansprüche

   Iy Verfahren zur Herstellung von acetylenIschen Alkoholen« dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton mit Acetylen in N-Methylpyrrolidon in Anwesenheit von Natriumhydroxyd als Kondensatlonemittel in einer Menge zwischen 1 und 10 Hol je Mol Keton bei einem Druck, der praktisch gleich Atmosphärendruck ist, umsetzt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mail als Keton 6-Methyl°hepteR-(5)=on-(2) verwendet.
3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn« zeichnet_f dass man bei einer Temperatur zwischen 15 und 30⁰C arbeitet.
4. 4. Verfahren zur Trennung von Dehydrolinalool und N-Methylpyrrolidon, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Hilfe einer Kolonne ein Gemisch von Dehydrolinalool, N-Methylpyrrolidon und Wasser destilliert und die Dämpfe am Kolonnenkopf mit Wasser wäscht.
5. 5. Verfahren nach Anspruch k_t dadurch gekennzeichnet, dass man die aus der Destillationskolonne austretenden Dämpfe kondensiert, die Kondensationsflüsslgkelt dekantiert und die gesamte aus dieser Trennung stammende wässrige untere Schicht oder einen Teil derselben zum Waschen der Dämpfe am Kopf der Destillationskolonne verwendet.
6. 6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kolonne verwendet_P die zwei Abschnitte auf- ■ weist, wobei jeder dieser Abschnitte mit einer Einrieb.«

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   tung versehen ist, die einen Innigen Gas-Flüssigkeits-Kontakt gewährleistet, wobei die beiden Abschnitte der ne durch einen Glockenboden getrennt sind, aus welchem man eine flüssige Phase abzieht.

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