DE1902671A1 - Neue Acylaminfarbstoffe der Benzanthronreihe - Google Patents

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 1902671

Unser Zeichen: O.Z. 25 983 Hee/zm 6700 Ludwigshafen, 20.1.1969

Neue Acylaminfarbstoffe der Benzanthronreihe

Diese Erfindung betrifft neue Acylaminfarbstoffe der Benzanthron reihe. Die Farbstoffe haben die Formel

(n)

Hal,* I,

in der Hai ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet und η für eine Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise für 2 bis 4, steht. Steht η für eine Zahl von 2 bis 4, so können die Halogenatome auch unter sich verschieden sind.

Diese neuen Benzanthronfarbstoffe sind wertvolle olive Farbstoffe, die insbesondere für die Verwendung als Küpenfarbstoffe hervorragend geeignet sind.

Als Rest der Anthrachinon-2-carbonsäure kommen in den Farbstoffencfer Formellz.B. solche Reste in Betracht, die in den Stellungen 1, 6 und 7, in den Stellungen 5 und 8 oder in den Stellungen 1, 5 und 8 Chloratome oder die in 1-Stellung ein Brom- oder ein Fluoratom enthalten.

Von diesen Farbstoffen ist der Farbstoff der Formel 7U/68 -2-

009837/0654

NH-CO

0 Cl

von besonderem technischem Interesse.

Die neuen Farbstoffe lassen sich in an sich bekannter Weise herstellen, z.B. dadurch, daß man die Verbindung der Formel

III

unter Acylierung der primären Aminogruppe mit funktionellen Derivaten von Anthrachinoncarbonsäuren der Formel

HOOC.

Hai

IV,

in der Hai und η die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt. Als funktionelle Derivate dieser Säuren kommen z.B. Carbonsäurehalogenide, vorzugsweise die Carbonsäurechloride in Frage. Die Umsetzung wird in an sich üblicher Weise in einem höhersiedenden, inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol, Di- oder Trichlorbenzol oder Naphthalin, bei Temperaturen

009837/0654 ~³~

zwischen 10O⁰C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen I30 ,und l8o°C, durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion, die durch Änderung der Kristallform (Mikroskop) oder bei Verwendung der Säurechloride, am Aufhören der HCl-Entwicklung erkannt werden kann und im Durchschnitt etwa 2 bis 4 Stunden dauert, wird der Farbstoff in an sich bekannter Weise isoliert, z.B. durch Filtration in der Wärme oder durch Abdestillation des Lösungsmittels, z.B. durch Wasserdampfdestillation. Die Reaktionspartner werden zweckmäßigerweise in etwa äqui-

molaren Mengen eingesetzt. Dabei kann ein geringer Überschuß z.B. Qe s

bis zu 30 56/durch Halogen substituierten Anthrachinon-ß-carbonsäurederivates von Vorteil sein. Von den durch Halogen substituierten Anthrachinon-ß-carbonsäuren sind die durch Chlor substituierten bevorzugt. Beispielsweise seien genannt: l-Chlor-anthrachinon-2-carbonsäure, 6-Chlor-anthrachinon-2-carbonsäure, 7-Chlor-anthrachinon-2-carbonsäure, 5>8-Dichloranthrachinon-2-carbonsäure, 1,5» e-Trichlor-anthrachinon^-carbonsäure, 5*6,7,8-Tetrachloranthrachinon-2-carbonsäure, l-Brom-anthrachinon-2-carbonsäure, l-Fluor-anthrachinon-2-carbonsäure, l-Chlor-4-bromanthrachinon-2-carbonsäure und 1-Fluor-^-brom-anthrachinon^-carbonsäure. Die überführung dieser Anthrachinoncarbonsauren in ihre funktionellen Derivate, z.B. in die Carbonsäurechloride, geschieht in üblicher Weise.

Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend als Küpenfarbstoffe und können auch als Pigmentfarbstoffe verwendet werden. Als Küpenfarbstoffe ergeben sie echte olive Färbungen, die sich z.B. von solchen Färbungen in der Nuance, durch den klareren Farbton und durch eine höhere Sodakochechtheit vorteilhaft unterscheiden, die mit dem nach Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 520 876 hergestellten Farbstoff erhalten werden.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

In 300 Teile wasserfreies Nitrobenzol werden 23,2 Teile der Verbindung der Formel

009837/0654 ·» «"■«.

und 21,1 Teile 5,8-Dichloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid eingetragen. Man erhitzt unter gutem Rühren auf l6O°C und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf etwa 100 bis 120⁰C wird über eine geheizte Nutsche filtriert, dann mit etwa 100 C heißem Nitrobenzol gewaschen, anschließend mit Methanol und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Mit guter Ausbeute erhält man den Farbstoff der Formel II, der nach seiner 'Umlösung aus Schwefelsäure Baumwolle aus der Küpe in sehr echten Oliv-Tönen färbt.

Beispiel 2

Verfährt man wie im Beispiel 1, wobei man jedoch anstelle der 21,1 Teile 5,8-Dichlor-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid 19 Teile 1-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid verwendet, so erhält man in sehr guter Ausbeute den Farbstoff der Formel

Cl 0

NH-CO

der nach der Umlösung aus Schwefelsäure Baumwolle aus der Küpe ebenfalls in sehr echten Oliv-Tönen färbt.

Verwendet man anstatt des l-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorids -··■■* ■ -5-

009837/0654

*■ J

^οζ- ^2598?

entsprechende Teile der in folgender Tabelle aufgeführten Carbonsäurechloride, so erhält man in sehr guten Ausbeuten entsprechende Farbstoffe, die Baumwolle au>3 der Küpe ebenfalls in sehr echten Oliv-Tönen färben:

Beispiel

Carbonsäurechlorid

COCl

COCl

Cl 0

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COCl

-6-

Claims (2)

1. Pat ent ansprüche

   Acylaminfarbstoffe der Benzanthronreihe der Formel

   NH-CO

   ^Hal

   in der Hai ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet und η für eine Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise für 2 bis 4 steht.
2. 2. Der Farbstoff der Formel

   NH-CO

   j5. Verwendung von Farbstoffen nach Anspruch 1 als Küpenfarb- , stoffe.

   Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

   009837/0654