DE1902609A1 - Verfahren zur Gewinnung von wasserloeslichem Aescin aus Rosskastaniensamen und daraus hergestellten Extrakten - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von wasserloeslichem Aescin aus Rosskastaniensamen und daraus hergestellten ExtraktenInfo
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
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- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
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Description
lA-35 468
Beschreibung !
zu der Patentanmeldung
A. Hattermann & Cie., GmbH, Köln-Braunsfeld 1, Postfach
betreffend
Verfahren zur Gewinnung von wasserlöslichem Aescin aus Rosskastaniensamen und daraus hergestellten Extrakten
Die medizinische Wirkung der Rosskastaniensamen und
ihrer Extrakte beruht in erster Linie auf dem Inhaltstoff .Aescin.. Gesamtauszüge aus dieser Droge werden vornehmlich
für orale Darreichungsformen eingesetzt; für parenterale Anwendung bietet der isolierte Wirkstoff oft entscheidende
Vorteile.
Bekannt ist, Aescin durch milde Säurehydrolyse aus einem aus Rosskastanien gewonnenen Auszug abzutrennen.
Ferner ist durch die deutsche Auslegeschrift 1 044 359 bekannt, Saponine aus Rosskastanienauszügen durch Bariumhydroxyd auszufällen. Beschrieben ist auch, Rosskastaniensaponine
als unlösliche Saponin-Sterin-Additionsverbindungen mit Hilfe von Cholesterin nach verschiedenen Verfahren zu
gewinnen (vgl. Schweizer Patentschrift 410 283 und deutsche Auslegeschrift 1 045 597). Weiter ist aus den deutschen
Auslegeschriften 1 095 989 und 1 125 117 bekannt, aus Auszügen der Rosskastanie mit Hilfe von Ionenaustauschern
Aescin zu gewinnen. Die Ausbeute ist bei diesen bekannten Verfahren unbefriedigend. Auch ist auffällig und erschwerend
für die Weiterverarbeitung, insbesondere für die
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medizinische Anwendung in Form von Injektionslösungen, daß
das so isolierte Aescin in Wasser relativ schwer löslich ist.
Es wurde nun gefunden, daß das Problem der Herstellung von wasserlöslichem reinem Aescin dadurch in überraschender
Weise gelöst werden kann und zwar ohne Fällungsreaktionen oder sonstige umständliche Verfahrensweisen, indem man erfindungsgemäß
den aus Rosskastaniensamen erhaltenen Extrakt, fc der nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden kann,
in einem mit Borax kaltgesättigtem Gemisch aus n-Propanol-Aethylazetat-Wasser
mit etwa gleichem Volumenverhältnis der Komponenten löst, die Lösung mit aktiviertem sauren Aluminiumoxid
in Bera hrung bringt und dann das mit einem n-BDpanol-Aethylazetat-Wasser-Gemiseh,
bei dem der n-Propanolanteil etwas überwiegt, vorzugsweise mit einem Gemisch im Verhältnis 4:3:3
fraktioniert eluiert, die klare Eluatfraktion vom Lösungsmittel befreit und den Rückstand mit Azeton wäscht.
Beim Eluieren wird der schwach gelb gefärbte und praktisch
aescinfreie Vorlauf verworfen und erst das danach anfallende farblose Eluat aufgefangen. Dieses aescinhaltige
ψ Eluat kann vorzugsweise im Vakuum schonend vom Lösungsmittelgemisch
befreit werden, wobei ein schwach gelb gefärbtes amorphes Pulver zurückbleibt. Nach mehrmaligem Waschen mit
reinem Azeton erhält man reines, weißes und überraschenderweise gut wasserlösliches Aescin mit einem Schemlzpunkt von
2180C.
Das Mischungsverhältnis von Propanol-Aethylazetat und Wasser
ist von Einfluß auf das Lösungsvermögen der mifc Borax gesättigten
Lösung beim Auflösen des Rosskastanien-Trockeneitraktes, fehlt das Wasser euer ist es, bzw. das Aethylazetat
in einer gegenüber Propanol wesentlich geringeren Menge vorhandent so erhält, man !seine einwandfreie Auflösung
des Extraktes. Es bilden sieh dann vielmehr zwei Phasen ai!8:?
wovon die eine Phase eine ölige bis schmierige Beschaffenheit
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zeigt und daher diese Lösungen für die Chromatographie am Aluminiumoxid unbrauchbar sind, Besonders wichtig ist auch
das Mischungsverhältnis beim Eluieren des an das Aluminiumoxid adsorbierten Aescin. Auch hier soll ein Lösungsmittelgemisch
vonetwa gleichem Volumenverhältnis der drei Komponenten verwendet werden, wobei jedoch die besten Ausbeuten
erhalten werden mit einem Verhältnis, bei dem die Me'ge an'
n-Propanol etwas überwiegt. Vorzugsweise soll daher das Verhältnis hier bei 4:3:3 liegen. Sehr gute Ergebnisse
werden auch bei einem Verhältnis von 5:4:4 erhalten. Steigt der Propanolgehalt jedoch auf 6:3:3, so sinkt die Ausbeute
an reinem Aescin merklich ab, bzw. wird die Trennung von Begleitsubstanzen verschlechtert.
Die angegebene Erfindung sei an Hand des folgenden Beispiels näher erläutert:
10 g Rosskasbanientrockenextrakt mit einem Aescingehalt von 31% wird in 50 ml einem mit Borax kaltgesättigten Gemisches·
von n-Propanol-Aethylazetat-Wasser im Verhältnis 4:3:3 gelöst.
Die Lösung wird mit 80 g aktiviertem saueren Aluminiumoxid angeteigt und in eine Glassäule von 600 mm Länge und
ca. 62 mm Durchmesser, die vorher mit 800 g des gleichen Aluminiumoxids beschickt wurde, fest aufgegeben, damit keine
Hohlräume entstehen. Anschließend wird mit 2,5 1 der gleichen Mischung von n-Propanol-Aethylazetat-Wasser im Verhältnis
4:3:3 eluiert. Die ersten 200 ml des ablaufenden Eluats sind
schwach gelb gefärbt, praktisch aescinfrei und werden verworfen. Das nun anfallende Eluat enthält bis zu einem Ablauf
von 1,8 1 nur Aeacin. Diese Fraktion (1,8 1) wird unter
schonenden Bedingungen im Vakuum bei 300C zur Trockne gebracht.
Übrig bleibt ein schwach gelbes Pulver, das mehrmals mit Azeton gev/asuhen wird und anschließend an der Luft getrocknet
wird.
909850/1590 BM oKmUL
Nach diesem Beispiel erhält man 1,0 g weiases, amorphes, wasserlösliches Aescin mit einem Schmelzpunkt
von 2180C. Dieses reine Aescin ist in Aether, Azeton und
chlorierten Kohlenwasserstoffen praktisch unlöslich, außer in Wasser auch in niederen Alkoholen löslich, in höheren
dagegen schwer löslich.
Die Ausbeute beträgt 32,2 #.
909850/1590
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Gewinnung von wasserlöslichem Aescin aus Rosskastaniensamen und daraus hergestellten Extr^-iccn durch ehromatographisehe Adsorption und Elution, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Rosskastanien-Trockenextrakt in einem mit Bcrax kaltgesättigten Gemisch aus n-Propanol—Äethylazetat-Wasser mit etv/a gleichem Volumenverhältnis der Komponenten löst, die Lesimg mit aktiviertem saueren Aluminiumoxid in Berührung bringt und dann das mit einem n-Propanol-Aethyl-Azetat-V.'asser-Gemisch, bei dem der n-Propanolanteii etwas überwiegt, vorzugsweise mit einem Gemisch im Verhältnis 4:3:3 fraktioniert eluiert, die klare Eluatfraktion vom Lösungsmittel befreit und den Rückstand mit Azeton wäsht.9169 Π HO 5 U/1590
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