DE1817191B2 - Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Trichlorethylen und Pentachloräthan - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Trichlorethylen und PentachloräthanInfo
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Description
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- wie Eisen(III)-chlorid und/oder Eisen, das im Verlauf
zeichnet, daß man von 1,1-Dichloräthylen, das der Chlorierung der Dichloräthylene in Eisen(III)-20
bis 70 Molprozent eis- und/oder trans-l,2-Di- 2O chlorid und/oder Eisenoxychlorid umgewandelt wird,
chloräthylen enthält, ausgeht. Es wurde festgestellt, daß die Ausbeute an 1,1,1-Tri-
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch chloräthan, Trichloräthylen und/oder Pentachloräthan
gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel die mit der eingesetzten Menge Katalysator zunimmt, und
erhaltenen Reaktionsprodukte selbst verwendet. zwar bis zu einem Gehalt von 0,008 Gewichtsprozent
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch 25 FeCl3 im Reaktionsgemisch. Infolgedessen werden,
gekennzeichnet, daß man 0,01 bis 0,1 Gewichts- bezogen auf die flüssige Reaktionsphase, 0,008 Geprozent
Katalysator, bezogen auf die flüssige Reak- wichtsprozent oder mehr, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Getionsphase,
einsetzt. wichtsprozent, Katalysator verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch Es wurde auch festgestellt, daß bei Katalysatorgekennzeichnet, daß man einen Arbeitsdruck von 3° konzentrationen von mehr als 0,008 Gewichtsprozent
maximal 1 bar einhält. FeCI3 die Bestrahlung mit Licht keinerlei Einfluß auf
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch die Kinetik oder die Ausbeute der Chlorierung hat,
gekennzeichnet, daß man einen Arbeitsdruck von 3 da die Chlorierung dann nach einem ionischen Mechabis
10 bar einhält. nismus abläuft. So verläuft die Chlorierung von 1,1-Di-
35 chloräthylen sehr viel schneller als die Chlorierung von
eis- und trans-l,2-Dichloräthylen, und die Bildung
von Pentachloräthan wird durch die Chlorierung von
Trichloräthylen bewirkt. Das Trichloräthylen entsteht
ausschließlich bei der substituierenden Chlorierung
4° von 1.1-Dichloräthylen und/oder bei der Dehydro-
Die vorliegende Erfindung betrifft das in den vor- Chlorierung 1,1,1,2-Tetrachloräthan.
stehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren Das erfindungsgemäß eingesetzte molekulare Chloi
zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, kann entweder als flüssiges Chlor, das vor dem Um-
Tetrachloräthanen, Trichloräthylen und Pentachlor- setzen verdampft wird, oder als rohes Chlorgas, wie
äthan durch Chlorieren von Dichloräthylenen. 45 es bei der Herstellung von Chlor anfällt, zur Ver-
Es ist allgemein bekannt, daß die Chlorierung von wendung kommen. So wurde festgestellt, daß die
Dichloräthylenen unter Einwirkung von Licht und in Ausbeute an Tetrachloräthann, Trichloräthylen und/
Gegenwart von Katalysatoren zu Tetrachloräthanen oder Pentachloräthan bei Verwendung von flüssigem
führt. So erhält man beispielsweise aus 1,1-Dichlor- Chlor mit99,9"/Reinheitoder einem 95%igen Chlor,
äthylen 1,1,1.2-Tetrachloräthan (DT-PS 5 30 649). Es 5° dessen Hauptverunreinigungen CO2. O8, N2, H2 und
ist ebenfalls bekannt, daß vor Licht geschützte Di- CO sind, praktisch dieselbe ist. Das eingesetzte Chlor
chloräthylene bei 25° C längere Zeit beständig bleiben kann mit inerten Gasen verdünnt werden, d.h. mit
und nicht mit dem Chlor reagieren (M. L. Po u t sm a Gasen, die unter den Reaktionsbedingungen nicht
und R. L. Hinman in »Journal of the American reagieren, z. B. die obengenannten Gase. Eine Ver-
Chemical Society«, Bd. 86, S. 3807 [1964]). 55 dünnung des Chlors mit inerten Gasen in einem MoI-
Die vorliegende Erfindung beruht nun auf der über- verhältnis bis zu 1:1 beeinträchtigt die Reaktion nicht;
raschenden Feststellung, daß die Chlorierung von Di- es ist aber nicht vorteilhaft, mit beträchtlichem Vo-
chloräthylenen auch in Abwesenheit von Lichtstrahlen lumina an inerten Gasen arbeiten zu müssen, weil die
vorgenommen werden kann und zur Bildung von Tri- Produktivität des Verfahrens dadurch verringert wird,
chloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und/oder Penta- 6o Das erforderliche Molverhältnis Chlor zu Dichlor-
chloräthan in technisch bedeutsamen Ausbeuten führt. äthylenen liegt bei 0,3 bis 3; vorzugsweise wird aber
Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise bei 40 bis 95 0C. mit einem Molverhältnis von 0,6 bis 2 gearbeitet, das
Das Gemisch aus 1,1-Dichloräthylen und eis- und/ guten Ausbeuten an unsymmetrischem Tetrachloroder
trans-l,2-Dichloräthylen enthält letzteres vor- äthan, Trichloräthylen und Pentachloräthan entspricht,
zugsweise in einer Menge von 20 bis 70 Molprozent. 65 Die Reaktionszeit kann erfindungsgemäß 2 bis
Vorzugsweise wird auch von Dichloräthylenen aus- 25 h betragen und liegt vorzugsweise bei 3 bis 15 h.
gegangen, die weniger als 0,1 Gewichtsprozent Stabili- Es wurde auch festgestellt, daß bei Reaktionszeiten
sator enthalten, wobei ohne Nachteil für die ChIo- von 2 bis 5 h das Reaktionsgemisch mechanisch be-
wegt werden muß, um gute und sogar optimale Ausbeuten
an unsymmetrischemTetracMoräthan, 1,1,1-Trichloräthan,
Trichloräthylen und Peatachloräthan zu erzielen. Bei längeren Verweilzeiten von z. B. mehr
als 8 Ii spielt jedoch die Bewegung nur noch eine minimale oder vernachlässigbare Rolle.
Während der Chlorierung bilden sich ebenso viele Mol Chlorwasserstoff wie Mol Dichlorethylen und/
oder Pentachloräthan. Der gebildete Chlorwasserstoff wird auf beliebig bekannte Weise abgetrennt, z.B.
durch Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches, wodurch der Chlorwasserstoff entfernt wird oder
durch Abführen mit einem Schleppgas wie Chlorgas und/oder unter den Reaktionsbedingungen inerten
Gasen wie COj, O41N4, H2 und CO.
Der auf das Reaktionsgemisch ausgeübte Druck kann die Bildung von Trichloräthylen und/oder Pentachloräthan
begünstigen, vorausgesetzt, daß er 1 bar nicht überschreitet. Bei Drücken oberhalb 1 bar,
vorzugsweise von 3 bis 10 bar wird die Reaktion zur Bildung von 1,1,1-Trichloräthan zu Lasten der Tetrachlorethane,
des Trichlorälhylens und/oder Pentachloräthans verlagert. In der Tat lagert sich der bei
der Chlorierung gebildete Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators um so leichter unter Bildung
von 1,1,1-Trichloräthan an 1,1-Dichloräthylen an, je
mehr der Druck 1 bar, überschreitet.
Die Erfindung wird nun an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele 1 und 2
In einem vor Licht geschützten Glasreaktor wurden bei 65 bis 700C unter Rühren und unter Atmosphärendruck
kontinuierlich 100 Mol/h 1,1-Dichloräthylen ohne Stabilisator.Reinheit 99,9%, und 93 Mol/h
Chlorgas aus der Elektrolyse, Reinheit 95 bis 97%, mit
ίο wechselndem Gehalt an Eisen(III)-chlorid eingeleitet
Die Verweilzeit der Reaktionspartner im Reaktor betrug 4 h. Die kontinuierlich aus dem Reaktor ablaufende
flüssige Phase schwankte in ihrer Zusammensetzung, wie in der folgenden Tabelle angegeben. Die
Ergebnisse zeigen, daß oberhalb einer bestimmten Konzentration von Eisen(IH)-chlorid im Reaktionsmedium von etwa 0,01 Gewichtsprozent die Zusammensetzung
des flüssigen Reaktionsprodukts nicht mehr verändert wurde.
ao Hingegen zeigen die ebenfalls in die Tabelle aufgenommenen Ergebnisse der Vergleichsversuche a, b
und c, die mit einem Eisen(lII)-chloridanteil unter 0,008 Gewichtsprozent bei sonst gleichen Versuchsbedingungen erhalten wurden, daß die Zusammen-
Setzung des aus dem Reaktor abfließenden Reaktionsproduktes je nach eingesetzter Katalysatormenge verschieden
ist.
| Beispiele | 2 | Versuche | b | C | |
| 1 | FeCl, | a | |||
| Gewichtsprozent | 0,03 | 0,0025 | 0,006 | ||
| 0,01 | 0,001 | ||||
| Zusammensetzung des Reaktions | |||||
| produktes in Molprozent | 02,0 | 86,2 | 83,0 | ||
| 1,1,1,2-Tetrachloräthan | 62,0 | 23,0 | 88,0 | 0,8 | 3,0 |
| Trichloräthylen | 23,0 | 3,0 | <0,01 | 2,0 | 2,5 |
| Pentachloräthan | 3,0 | 3,0 | 1,5 | 0,8 | 1,5 |
| 1,1,1-Trichloräthan | 3,0 | 8,5 | <0,01 | 9,7 | 9,5 |
| 1,1-Dichloräthylen | 8,5 | 0,5 | 10,0 | 0,5 | 0,5 |
| Schwerere chlorierte Produkte | 0,5 | 0,5 | |||
Umwandlungsgrad von 1,1-Dichlor- 91,5
äthylen, %
äthylen, %
In einen Stahlreaktor wurden bei 400C unter Lichtausschluß
und unter einem Druck von 3 bar absolut 100 Mol/h stabilisatorfreies 1,1-Dichloräthylen, Reinheit
99,9%,sowie 74 Mol/h Chlor und 5 g/h Eisen(III)-chlorid entsprechend einem Gehalt von 0,04 Gewichtsprozent
eingeleitet. Die Verweilzeit betrug 15 h, der Umwandlungsgrad von 1,1-Diohloräthylen nach dieser
Zeit etwa 99,9 Molprozent. Das aus dem Reaktor ausfließende Reaktionsprodukt setzte sich wie folgt
zusammen: ...
Molprozent
1,1,1,2-Tetrachloräthan .. 49,7
Trichloräthylen 26,3
1,1,1-Trichloräthan 23,6
Pentachloräthan und 1,1-Dichloräthylen 0,4
Die Anwendung eines Überdruckes führte zur Bildung einer verhältnismäßig hohen Menge an 1,1,1-Trichloräthan
durch unmittelbaren Verbrauch des gebildeten Chlorwasserstoffs.
91,5 90 90,3 90,5
Beispiel 2 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß an Stelle von 100 Mol/h 1,1 Dichlorethylen
100 Mol/h eines stabilisatorfreienGemisches aus 66,5 Molprozent 1,1-Dichloräthylen, 23,5 Molprozent Pentachloräthan
und 10 Molprozentl.l^^-Tetrachloräthan eingeleitet wurden sowie 2I3 der im Beispiel 2
eingesetzten Chlormenge. Das ausfließende Reaktionsprodukt setzte sich wie folgt zusammen:
Pentachloräthan 25,5
1,1,2,2-Tetrachloräthan 10,0
1,1,1,2-Tetrachloräthan 41,3
Trichloräthylen 15,3
1,1,1-Trichloräthan 2,0
1,1,-Dichloräthylen 5,5
, Verschiedene 0,4
Die Umwandlung von 1,1-Dichloräthylen betrug
91,5 Molprozent, die Ausbeute an 1,1,1,2-Tetrachloräthan
67,8 Molprozent.
Beispiel 2 wurde mit 1,1-Dicbloräthykn, Reinheit
99,9%, wiederholt, dessen Hauptverunreinigung das als Stabilisator in einer Menge von 0,03 Gewichtsprozent
verwendete Phenol war. Die Zusammensetzung des aus dem Reaktor abfließenden Reaktionsgemisches war identisch mit der im Beispiel "2 angegebenen
Zusammensetzung.
Claims (1)
1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Als Lösungsmittel für die Dichloräthylene wird ein
1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Trichlor- 5 aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff wie 1,1,2,2-Teäthylen
und Pentachloräthan durch Umsetzung trachloräthan, Pentachloräthan und/oder eine andere
von Dichloräthylenen mit Chlor in Gegenwart unter den Arbeitsbedingungen inerte nicht flüchtige
einer Lewissäure und von aliphatischen Halogen- Verbindung v.ie 1,2-Dichloräthan, Hexachlorbutadien
kohlenwasserstoffen und/oder einer anderen, unter otier Pentachlorfluoräthan gewählt. Vorteilhafterden
Umsetzungsbedingungen inerten, nicht fluch- 10 weise werden als Lösungsmittel die nach dem vortigen
Verbindung als Lösungsmittel, dadurch liegenden Verfahren erhaltenen chlorierten Verbingekennzeichnet,
daß man 1,1-Dichlor- düngen selbst verwendet. Außerdem können die Diäthylen,
das eis- und/oder trans-l,2-Dichloräthylen chloräthylene vor dem Einbringen in das Reaktionsin
allen Mengenverhältnissen enthalten kann, mit medium gegebenenfalls in dem Lösungsmittel vermolekularem
Chlor in einer gegen Lichteinstrah- 1S dünnt sein.
lung abgeschirmten Reaktionszone bei 25 bis Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator
12O0C umsetzt ist eine Lewissäure, vorzugsweise ein Eisenhalogenid
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |