DE1817191C3 - Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Trichloräthylen und Pentachloräthan - Google Patents
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Trichloräthylen und PentachloräthanInfo
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Description
molekularem Chlor in einer gegen Lichteinstrah- >5 durmt sem. -ß verwendende Katalysator
lung abgeschirmten Reaktionszone bei 25 bis J^^SSlXrzu^ehc ein Eisenhalogenid
122. VeSfnach Anspruch 1. dadurch gekenn- wie Eisen(IH)-chlorid £/*§£ ^
zeichnet, daß man von 1,1-Dichloräthylen da« der Ouonenng g^
20 bis 70 Molprozent eis- und/oder trans-l,2-D.- « "ä^gÄSS Ausbeute an 1.1.1-Tri-
chioräthylen enthält, ausgeht. uPJ^t^mSiÄ und/oder Pentachloräthan
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch chloralhan-^^gj" Slysator zunimmt, und
gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel die mit der ein^s.etete" M.e"f J~«L Gewichtsprozent
Erhaltenen Reaktionsprodukte selbst verwendet zwar ta:ζ ^ = ^ehalvon W^Upro^
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch »5 FeCl3 im ^™?ns£^";wL *hase 0008 Gegekennzeichnet,
daß man 0,01 bis 0,1 Gewichts- bezogen auf die fluW^k^£j£ ^s 01 Ge-UentKatalysator.bezogenaufdieflüssigeReak-3£^*ϊ£Κ£!Κ
?ΑΓ1 Anspruchl bis 4, dadurch bFE* auch ^J
gekennzeichnet, daß man einen Arbeitsdruck von 3» ^~^^^
Anspruch 1 bis 4, dadurch SfiÄer
SSSA" man einen ArbeitSdrUCk VOn 3 nfs^bmSÄÄ
ta 10 bar einhalt. 35 n^s sehr vie, schneller als die Chlorierung von
eis- und trans-l^-Dichloräthylen, und die Bildung
von Pentachloräthan wird durch die Chlorierung von
Trichloräthylen bewirkt. Das Trichloräthylen entsteht
ausschließlich bei der substituierenden Chlorierung 40 von 1,1-Dichloräthylen und/oder bei der Dehydro-
Die vorliegende Erfindung betrifft das in den vor- Chlorierung
stehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren Das ^ngg^^^ ^
zur gleichzeitigen Herstellung von 1,1,1-Trichloräthan, kann entweder als flüssig«.Chlor, das vor dem Um
Tetrachloräthanen, Trichloräthylen und Pentachlor- setzen verdampft wird,oder ^""«.gj0^·^
äthan durch Chlorieren von Dichloräthylenen. « es bei der Herstellung von,Chlor_anfaM , zur Ve -
Es ist allgemein bekannt, daß die Chlorierung von Wendung kommen So wurde_festgeste It, d:aß die
Dichloräthylenen unter Einwirkung von Licht und in Ausbeute an ,T^1^»"^^1^^J^
Gegenwart von Katalysatoren zu Tetrachloräthanen oder Pentachloräthan bei Verwendung vor'flüssigem
führt. So erhält man beispielsweise aus 1,1-Dichlor- Chlor mit 99,9% Reinheit oder einem 95 ^gen Chlor
äthylen 1,1,1,2-Tetrachroräthan (DT-PS 5 30 649). Es 5° dessen Hauptverunreinigungen CO2 O2, N1, H, und
ist ebenfalls bekannt, daß vor Licht geschützte Di- CO sind, praktisch dieselbe 1J.. »f <^etf ™°·
chloräthylene bei 250C längere Zeit beständig bleiben kann mit inerten Gasen verfunnt^rto, d.h. mit
und nicht mit dem Chlor reagieren (M. L. P ο u t s m a Gasen, die unter den Reaktl0"s^inßun^" ™
und R. L. H i η m a η in »Journal of the American reagieren, z. B die obengenannten Gase. Eine Ve-
Chemica! Societv« Bd 86 S 3807 [1964]). 55 dünnung des Chlors mit inerten Gasen in einem MoI-
0D^SArLuVA nun aJf der über- verhältnis bis zu 1: 1 ^™^ψ£^™™£
raschenden Feststellung, daß die Chlorierung von Di- es ist aber nicht vorteilhaft nut ^h£chem Ve-
chloräthylenen auch in Abwesenheit von Lichtstrahlen lumina an inerten Gasen arbeiten zu müssen, wert die
vorgenommen werden kann und zur Bildung von Tri- Produktivst ^^^.^^^T^
chloräthvlen 1 1 1-Trichloräthan und/oder Penta- 6o Das erforderliche Molverhaltnis Chlor zu Dichlor-
cn!oräinan?n tecnnislh bedeutsamen Ausbeuten führt. äthylenen liegt bei 0 3 bis 3; J~™f ~^'£
DieUmsetzungerfolgtvorzugsweisebei40bis95°C. mit einem Molverhaltn.s von 0,6 b s 2^arbeitet das
Das Gemisch aus 1,1-Dichloräthylen und eis- und/ guten Ausbeuten an unsymmetrie^ Tetrachlor-
oder trans-l^-Dichloräthylen enthält letzteres vor- «^^.^*^^11*^^^*1^:
zugsweise in einer Menge von 20 bis 70 Molprozent. <* Die Reaktionszei kann erfindungsgemaß 2 bis
Vorzugsweise wird auch von Dichloräthylenen aus- 25 h betragen und He gtVorzug!jreue bei .3 talS Ik
die weniger als 0,1 Gewichtsprozent Stabili- Es wurde auch festgestellt, daß bei Reaktionszeiten
Sha ter wobei ohne Nachteil für die ChIo- von 2 bis 5 h das Reaktionsgem.sch mechanisch be-
wegt werdefl muß, um gute und sogar optimale Ausbeuten
an unsymmetrischemTetrachloräthan, 1,1,1-Trichloräthan,
Trichloräthylen und Pentachloräthan zu erzielen. Bei längeren Verweilzeiten von z. B. mehr
als 8 h spielt jedoch die Bewegung nur noch eine minimale oder vernachlässigbare Rolle.
Während der Chlorierung bilden sich ebenso viele Mol Chlorwasserstoff wie Mol Dichlorethylen und/
oder Pentachloräthan. Der gebildete Chlorwasserstoff wird auf beliebig bekannte Weise abgetrennt, ζ. Β. ίο
durch Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches, wodurch der Chlorwasserstoff entfernt wird oder
durch Abführen mit einem Schleppgas wie Chlorgas und/oder unter den Reaktionsbedingungen inerten
Gasen wie CO2, Ot,N2, H2 und CO.
Der auf das Reaktionsgemisch ausgeübte Druck kann die Bildung von Trichloräthylen und/oder Pentachloräthan
begünstigen, vorausgesetzt, daß er 1 bar nicht überschreitet. Bei Drücken oberhalb 1 bar,
vorzugsweise von 3 bis 10 bar wird die Reaktion zur Bildung von 1,1,1-Trichloräthan zu Lasten der Tetrachlorethane,
des Trichloräthylens und/oder Pentachloräthans verlagert. In der Tat lagert sich der bei
der Chlorierung gebildete Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators um so leichter unter Bildung
von 1,1,1-Trichloräthan an 1,1-Dichloräthylen an, je
mehr der Druck 1 bar, überschreitet.
Die Erfindung wird nun an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiele i und 2
In einem vor Licht geschützten Glasreaktor wurden bei 65 bis 700C unter Rühren und unter Atmosphärendruck
kontinuierlich 100 Mol/h 1,1-DichloräthylenohneStabilisator.Reinheit
99,9%,und 93 Mol/h Chlorgas aus der Elektrolyse, Reinheit 95 bis 97%, mit
wechselndem Gehalt an Eisen(Hl)-chlorid eingeleitet. Die Verweilzeit der Reaktionspartner im Reaktor betrug
4 h. Die kontinuierlich aus dem Reaktor ablaufende flüssige Phase schwankte in ihrer Zusammensetzung,
wie in der folgenden Tabelle angegeben. Die Ergebnisse zeigen, daß oberhalb einer bestimmten
Konzentration von Eisen(Hl)-chlorid im Reaktionsmedium von etwa 0,01 Gewichtsprozent die Zusammensetzung
des flüssigen Reaktionsprodukts nicht mehr verändert wurde.
Hingegen zeigen die ebenfalls in die Tabelle aufgenommenen Ergebnisse der Vergleichsversuche a, b
und c, die mit einem Eisen(III)-chloridanteil unter 0,008 Gewichtsprozent bei sonst gleichen Versuchsbedingungen erhalten wurden, daß die Zusammensetzung
des aus dem Reaktor abfließenden Reaktionsproduktes je nach eingesetzter Katalysatormenge verschieden
ist.
| Beispiel 3 | Beispiele | 2 | Versuche | Bei | b | C | |
| 1 | FeCl, | a | |||||
| Gewichtsprozent | 0,03 | 0,0025 | 0,006 | ||||
| 0,01 | 0,001 | ||||||
| Zusammensetzung des Reaktions | |||||||
| produktes in Molprozent | 62,0 | 86,2 | 83,0 | ||||
| 1,1,1,2-Tetrachloräthan | 62,0 | 23,0 | 88,0 | o,a | 3,0 | ||
| Trichloräthylen | 23,0 | 3,0 | <0,01 | 2,0 | 2,5 | ||
| Pentachloräthan | 3,0 | 3,0 | 1,5 | 0,8 | 1,5 | ||
| 1,1,1 -Trichloräthan | 3,0 | 8,5 | <0,01 | 9,7 | 9,5 | ||
| 1,1-Dichloräthylen | 8,5 | 0,5 | 10,0 | 0,5 | 0,5 | ||
| Schwerere chlorierte Produkte | 0,5 | 91,5 | 0,5 | 90,3 | 90,5 | ||
| Umwandlungsgrad von 1,1-Dichlor | 91,5 | 90 | |||||
| äthylen, % | spiel 4 | ||||||
In einen Stahlreaktor wurden bei 400C unter Lichtausschluß
und unter einem Druck von 3 bar absolut 100 Mol/h stabilisatorfreies 1,1-Dichloräthylen, Reinheit
99,9%, sowie74 Mol/h Chlor und 5 g/h Eisen(III)-chlorid
entsprechend einem Gehalt von 0,04 Gewichtsprozent eingeleitet. Die Verweilzeit betrug 15 h, der
Umwandlungsgrad von 1,1-Dichloräthylen naclii dieser
Zeit etwa 99,9 Molprozent. Das aus dem Reaktor ausfließende Reaktionsprodukt setzte sich wie folgt
zusammen: ...
Molprozent
1,1,1,2-Tetrachloräthan .. 49,7
Trichloräthylen 26,3
1,1,1-Trichloräthan 23,6
Pentachloräthan und 1,1-Dichloräthylen 0,4
Die Anwendung eines Überdruckes führte zur Bildung einer verhältnismäßig hohen Menge an 1,1,1-Trichloräthan
durch unmittelbaren Verbrauch des gebildeten Chlorwasserstoffs.
Beispiel 2 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß an Stelle von 100 Mol/h 1,1 Dichlorethylen
100 Mol/h eines stabilisatorfreienGemisches aus 66,5 Molprozent 1,1-Dichloräthylen, 23,5 Molprozent Pentachloräthan
und 10 Molprozentl.l.^-Tetrachloräthan
eingeleitet wurden sowie 2/? der im Beispiel 2
eingesetzten Chlormenge. Das ausfließende Reaktionsprodukt setzte sich wie folgt zusammen:
Molprozent
Pentachloräthan 25,5
1,1,2,2-Tetrachloräthan 10,0
1,1,1,2-Tetrachloräthan 41,3
Trichloräthylen 15,3
1,1,1-Trichloräthan 2,0
1,1,-Dichloräthylen 5,5
Verschiedene 0,4
Die Umwandlung von 1,1-Dichloräthylen betrug 91,5 Molprozent, die Ausbeute an 1,1,1,2-Tetrachloräthan
67,8 Molprozent.
Beispiel 2 wurde mit 1,1-Diciiloräthylen, Reinheit
99,9%, wiederholt, dessen Hauptverunreinigung das als Stabilisator in einer M^nge von 0,03 Gewichtsprozent
verwendete Phenol war. Die Zusammensetzung des aus dem Reaktor abfließenden Reaktionsgemisches war identisch mit der im iJeispiel 2 angegebenen
Zusammensetzung.
Claims (1)
1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von J^^^^\A^^^o^\^,2>^.
1,1,1-Trichloräthan, Tetrachloräthanen, Tnchlor- 5 f^atisc^r HaiogenKo und/oder eine andete
äthylen und Pentachloräthan durch Umsetzung «"dtojta^jg^ Je njcht fl
von Dichloräthylenen mit Chlor in Gegenwart ^J^^fjSStÄttan, Hexachlorbutadien
einer Lewissäure und von aliphatischen Halogen- Verbindun£ ™» J^ gewählt. Vorteilhafter-
kohlenwasserstoffen und/oder einer anderen, unter oder Pen^f °f "!^jftel die nach dem vor-
den Umsetzungsbedingungen inerten, nicht fluch- » ™ J^J%£?Sg£L chlorierten Verbin-
tigen Verbindung als Lösungsmittel, d a du rc h ^f^^Zlnalt Außerdem können die Di-
gekennzeichnet, daß man 1 -Djchlor- düngen^^ΓΚηωηΐρη in das Reaktions-
äthylen, das eis-und/oder trans-U-Dichlorathylen ^"^^^,Α in dem Lösungsmittel ver-
in allen Mengenverhältnissen enthalten kann, mit medium gegebenenfalls in aem e
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| FR134292 | 1967-12-29 |
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| DE1817191A1 DE1817191A1 (de) | 1969-08-14 |
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