DE1803646A1 - Bromierte Siloxane sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Bromierte Siloxane sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
1603646
DA-5080
Beschreibung zu der Patentanmeldung der Firma
BERK LIMITED 8 Baker Streett London tf. I1 England
betreffend Bromierte Siloxane sowie Verfahren zu deren Herstellung
Priorität vom 18. Okt. 1967, Nr. 4-7 45V67» Groasbritannien
Dia Erfindung bezieht sich auf bestimmte neue bromierte
Siloxane, auf ein Verfahren zu deren Herstellung und auf Zubereitungen, welche diese Verbindungen enthalten.
Es hat sich gezeigt, dass bromierte Siloxane der allgemeinen
Formel
Rx(Br5C60)
in dor R eine Alkylgruppe mit 1 bis -6 Kohlenstoffatomen
und χ 0,' 1 oder 2 ist (OC6Br,- i3t natürlich die Pentabrom-
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phenoxygruppe), gute Flemmverzögerungsmittel zum Einarbeiten
in synthetische Polymeresson sind, um sie flammbeständig
zu machen. Ein besonderer Vorteil dieser bromierten Siloxane ist der, dass sie im Gegensatz zu vielen der gegenwärtig
im Handel verfügbaren Flammverzögerungsraittel für
Kunststoffe, bei erhöhten Temperaturen bis zu 30O0C stabil
. bleiben. Die bromierten Siloxane lassen sich deshalb vorteilhaft als Flaramverzögerungszusätze* in Polymermassen verwenden,
die bei hohen Temperaturen weiter verarbeitet, z.B. extrudiert, werden und/oder die bei ihrer Veri/andung hohen
Temperaturen ausgesetzt sind.
Die bromierten Siloxane der Formel I sind neue Verbindungen
und stellen einen Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung dar. Bine bevorzugte Verbindung der Formel I ist Hexa-(pent8bromphenoxy)disiloxan,
ßBr,-C60),Si] 20. Die Verblndun-
w gen der Formel I sind alle feste Substanzen mit einem hohen
Schmelzpunkt.
Ein anderer Gesichtspunkt der Erfindung .besteht in einem
Verfahren zur Herstellung eines bromierten Siloxane der
Formel I, das darin besteht, dass man eine Verbindung der
allgemeinen Formel
C)öiCl
C6O)5_x
worin χ und R die oben angegebene Bedeutung haben, unter
milden oxydierenden Bedingungen derart oxydiert» dass men
eine üpeltung der Si-Cl Bindung ohne Aufbrechen der Si-O-O
Bindung erreicht.
Geeignete Oxydationsbedingungen ergeben sich beispieleweise
durch die Verwendung besticmter Metalloxide wie Quecksilber-(H)-oxyd
als Oxydationsmittel in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels wie Diäthyläther. Die Reaktion
erfolgt vorzugsweise bei erhöhter Temperatur bis zum Siedepunkt
des Reaktionsgemisches.
Das Ausgangsmaterial der Formel Rx(Br1-CgO), SiOl kann hergestellt
v/erden durch Kondensieren von Pentabromphenol mit einem Alkylchlorsilan der allgemeinen Formel RSiCl^ unter
Verwendung von im wesentlichen (5-x) Mol Pentabromphenol
pro Hol Alkylchlorsilan in Gegenwart einer geeigneten Base als Säure-Bindungsmlttel und einem inerten organischen
Lösungsmittel. Bevorzugte Basen sind für diesen Zweck wasserfreies Ammoniak (vorausgesetzt, dass es in dem verwendeten
organischen Lösungsmittel genügend löslich ist), pri- märe und sekundäre aliphatische soxjie aromatische Amine und
deren entsprechende Amide. ISs ist besonders bevorzugt, Basen des oben erwähnton Typs zu verwenden, die kein ersetzbares
Wasserstoffatom an dem Stickstoff enthalten. Die besten
Ausbeuten werden durch die Verwendung von Dialkylaaidtn wie
Dimethylformamid und Diäthyl- sowie Dimethylacetaaid erhalten.
~3~ 808823/ 11β8
6AD OFHGtNAL
Die Reaktion wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur bis
zu dem Siedepunkt des Heektionsgeinisohes durchgeführt. Geeignete
inerte Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol und Toluol.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung wird auf das folgende
Beispiel Bezug genommen, welches die Herstellung einer Verbindung der Formel I erläutert.
SiliciumtetraChlorid (17 g; 0,1 Mol) wurde zu Pentabrcmphonol
(154 g; 0,135 Mol) in Toluol ($00 ml) in Gegenwart von Dimethylformamid
(5 ml) gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden long zum Rückfluss erhitzt, worauf sich 98 # des theoretisch
berechneten Chlorwasserstoffs entwickelt hatten. Das Produkt wurde unter Stickstoff abgetrennt und im Vakuum getrocknet,
wobei man einen weissen festen Stoff erhielt, der hauptsächlich 0hlortris-(pentabromphenoxy)-sil8n darstellte;
Smp.: 286 - 2920O (Zers.); Ausbeute 99 # (gefunden: Br 77.
3 #; 01 3,0 #; berechnet für O18Br15O5 OlSi: Br 78,6 $;
01 2,3 #.
Ohlortris-Cpentabromphenoxy)-silan (30,5 g; 0,02 Mol) wurde
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BAD ORiGfWAL
mit Queckailber-(II)-oxyd (2,166 g; 0,01 Hol) und zum Rückfluss
erhitztem Äther 4· Stunden lang behandelt. Danach war
. die gelbe Verfärbung verschwunden, Unumgesetztes Quecksilber-
(II)-oxyd (1,1 g; 50 #) wurde zusammen mit einer festen
Messe (22,6 g) vom Schmelzpunkt 38C°C (Zers.) isoliert.
(Gefunden: Br 78,8 #; für O34Br50OnSi2 berechnet: Br 80,0 #.)
Wie oben bereits erwähnt, verleihen Verbindungen der Formel
I synthetischen polymeren Hassen flemmverzögeirnde Eigenschaften·
Die Erfindung erstreckt sich deshelb auch cuf eine Polymeres
sse, die ein synthetisches organisches Polymer und eis
Flamisverzögerungsraittol eine Verbindung der Formel I enthält.
Die Menge der zu verwendenden Verbindung der Formel I hängt
von der Natur des Polymers (einige von ihnen, b.B. Polyvinylchlorid,
besitzen eine naturgegebene Flammverzögerung), dem gesamten Bromgehalt der flaminverzögernden Verbindung
und dem Grad der Flammverzögerung ab, der bei der Polymermasse erwünscht ist, d.h. ob man eine sich selbst auslöschende
oder eino nicht-brennbare Masse erhalten möchte.
Im allgemeinen ist es notwendig, die flammverzögernde Ver-
— 5 —
909823/1168
BAD ORIGINAL
bindung in einer solchen Menge zuzufügen, dass ein Broaigehelt
von wenigstens 0,5 Gew.-Jii erreicht wird, bezogon auf
dos Gewicht des in der Hesse allein vorhandenen Polymere,
d.h. deae man keine Füllmittel, Weichmacher, Pigmente oder
andere Zusätze in Rechnung zieht, die sich in der Messe befinden könnton. Normalerweise bevorzugt man einen höheren
Bromgohalt von 5 bis 10 Gew.-#, auf der gleichen Basis. Im
allgemeinen ist es unwirtschaftlich, einen Bromgehalt von " mehr als 20 Gew.-# des Polymers vorzusehen. ·
Die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel I als Flammver-
»ögerungeoittel kann verstärkt werden, wenn man ein oder
«ehrere der folgenden Verbindungen Arsenoxyd,, -sulfid, Antimonoxyd,
-sulfid, organische Antimonate in die Polymermasse einarbeitet» Von diesen Verbindungen wird Antimonoxyd bevoreugt.
Ea hat sich gezeigt, dass wenigstens 1 Gew.-^ Antiasonoxyd
pro 8 Gew.-Teile Flammversögerungsmittel notwendig
sind, um die fiemmverzögernde Eigenschaft der Polymermasse
messbar zu erhöhen im Vergleich zu der gleichen Polymermasse, in der das Flammverzögerungsmittel allein eingearbeitet ist.
Vorzugsweise fügt msn 0,5 bis 1,5 s 1 Gew.-Teile Antimonoxyd
der flanuaverzögernden Verbindung zu* Eine grössere Verbesserung
der Flemmverzögerung kenn bei ein esa Gewicht β Verhältnis
von Antiiuouoxyd su iflauuaverzögerungemittel von 2 oder
mehr zu X erreicht werden.
-6-
9G9823/1168
8AD ORIGfMAL
Die flammverzögernde Verbindung (und Antimon- oder Arsen-Verbindung,
fells sie verwendet wird) kenn bei jeder geeigneten
Herstellungaetufe in die Polymermasee eingesrboitet
warden. So kenn iaon die flaminverzögernde Vorbindung
einem Monomer vor seiner Polymerisation oder, was oft bequemer ist, einem bereits gebildeten Polymer zufügen. Andere
übliche Bestandteile von Polymermasson wie !füllmittel,
Weichmacher, Pigmente und Stabilisatoren können ebenfalls eingearbeitet wejrden«
Die Verbindungen der Forael I sind besonders brauchbar eis
Flemmveraögerungeiaittel in Polyolefinen, z.B. Polyäthylen
und Polyeetermaesen.
Patentansprüche
309823/1168
BAD ORIGrNAt
Claims (1)
- Patentansprüche1. Bromierto Siloxane der allgemeinen Formelworin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffetomen und χ O, 1 oder 2 ist.2. Hexo-(pentabromphenoxy)-disilox8n5- Verfahren zur Herstellung eines bromierten Siloxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass, man ©in© Verbindung dor ellgemeinen Formelworin R und χ die oben angegebene Bedeutung haben, unter mil-, den oxydierenden Bedingungen derart oxydiert, dass eine Spal-' tung der Si-Cl-Bindung ohne Aufbrechen der Si-Q~C-Bindung erfolgt.4. Verfahren nach Anspruch 3« dadurch gekonnseich net, d8sa die Verbindung der Formel II oxydiert wird, indem m*n sie mit Quecksilber-(Il)-Oxyd in Gegenwart eines iner ten organischen Lösungsmittels'behandelt.5. Vorfahren nach Anspruch 5 oder 4, dadurch g e k ο η η -909823/1168BAD ORiGtNALzeichnet, da as nan die Verbindung der Formel II durch Kondensieren von Pentobromphenol mit einem Alkylchlorsilan der allgemeinen Formel ITSiOl^ herstellt! wobei das Molverhältnis von Pentabromphenol zu dem Alkylchlorsilan im wesentlichen (3-x) : 1 ist, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels und einer Base, nämlich wasser-? freiem Ammoniak oder einem primären oder sekundären, aliphatischen oder aromatischen Amin oder einem entsprechenden Amid, v/obei R und χ die oben angegebene Bedeutung haben.6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass man als Base Dimethylformamid oder Diäthylacetaaid oder Dimethylecetamid verwendet.7. Polymermaas·, die «in synthetisches organisches Polymer und ein Plammverzögerungsmittel enthält, dadurch g e konnzeichnet, dass sie als Flamaverzögerungsmittel eine Verbindung dor Formel I enthält.8» Masse nach Anspruch 7 t dedurch gekennzeichnet, dass sie die Verbindung der Formel I in einer solchen Mengo enthält, dass sich ein Bromgehalt von 5 bis 10 Gew.-#, bezogen auf das Polymergewicht, ergibt·9· Masse nach Anspruch 7 oder 8, dadurch g β k β η η seich'net, dass sie Heac8<-(pentabronphenoxy)-di-909823/11686AD ORiGtNAl.siloxön enthält.10. Heeee nach Ansprach 7 bis 9, dadurch g © k β η η »eichnet, dass si« zusätzlich Arseßoxyd* -aolfid» Antimonoxyd» -sulfid und/od©r ein organisches Antimoast . enthält.11. Masse nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie Antiiaonoxyd in einer Menge des Oj5 bis 1,5-fachen des Gewichts der Verbindung der Formel I enthält.10 -909823/1108SAD ORIGINAL
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