DE1802804A1 - 1-[3'-Cyan-3'-(2'',3''-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin - Google Patents
1-[3'-Cyan-3'-(2'',3''-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-TetrahydroisochinolinInfo
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Description
- 1-[3'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2-methyl 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin Die deutschen Patente 1 154 810 und 1 158 083 betreffen Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile, welche infolge ihrer pharmakologischen Wirksamkeit wertvolle Arzneimittel darstellen und als Herz-Sympathicolytica und als Coronardilatatoren Verwendung finden.
- Es wurde nun gefunden, dass auch das l-/3'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl7-2-methyl-6,7-dimethOxy-1,2,3,4~ tetrahydroisochinolin wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweist. Die Verbindung zeigt bei geringer Toxizitat eine gute Coronardilatierende Wirkung neben blutdrucksenkenden Effekten und soll daher als Heilmittel verwendet werden.
- Die neue Verbindung wurde mit ß-OxyXthyltheophyllin und Prenylamin verglichen. Die beiden letztgenannten Verbindungen werden als Arzneimittel in der Herztherapie verwendet. Zur pharmakologischen Prüfung wurden nachstehende Versuche durchgeführt, deren Ergebnisse in einer Tabelle zusammengestellt sind.
- a) Bestimmung der akuten Toxizitat nach Litchfield und Wilcoxon an Albinomäusen nach intravenöser Applikation [J. Pharmacol.
- exp. Therapeut., 96, 99 (1949)7.
- b) Bestimmung der coronardilatierenden Wirkung am isolierten Meerschweinchenherzen.
- Die Wirkung der verschiedenen Verbindungen auf die Coronargefässe wurde mit der Methode von H. Ryser und W. Wilbrandt [Arch. int. Pharmacodyn 96, 131 (1953)7 gemessen.
- In spalte II der Tabelle ist diejenige Dosis angegeben, deren produkt aus Wirkungsintensität und Wirkungsdauer den ert von 100 ergab.
- In Spalte III der Tabelle ist unabhängig von der Wirkungsintensität die Wirkungsdauer aufgeführt, die bei Arzneimitteln von besonderer Bedeutung 3 ein kann.
- c) Bestimmung der Blutdruckwirkung am narkotisierten Hund mit der Quecksilber-Manometer Methode.
- Der Blutdruck wurde in Abhängigkeit von der Dosis an mindestens 3 Tieren gemessen. Aus den so erhaltenen Dosiswirkungskurven wurde diejenige mittlere Dosis bestimmt, die zu einer eigen Blutdrucksenkung führte. Die Ergebnisse sind in Spalte IV der Tabelle zusammengestellt.
- d) Therapeutischer Index Spalte V der Tabelle zeigt den therapeutischen Index als Quotient der ED100 Coronarwirkung und akuten-Toxizitat.
- Substanzschlüssel 1.) 1-[3'-Cyan-3'-(2"-3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2 methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 2.) ß-Oxyäthyltheophyllin 3.) Prenylamin
Subst. Akute Toxizität Coronarwirksamkeit Blutdruck- Therapeu- Nr. LD50 i. v. am Langendorff- senkung tischer Albinomaus Herzen des Index der Meerschweinchens Coronar- ED100 Maximale wirksam- Wirkungs- keit dauer (I : II) mg/kg µg mm mg/kg I II III IV V 1 83 8,6 7 4,0 9,7 2 400 25000 5,5 125 0,016 3 12,9 0,8 55 1,5 16,1 - Dieses wird mit atherischer Diazomethanlösung in das l-/5'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl7-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin überführt.
- Die Erfindung wird nachstehend anhand eines Ausführungsbei spiels beschrieben.
- Beispiel a) a-IsoproPyl-a-(3-diSthoxyPropyl)-«-(3p4-dimethoxypheny acetonitril Zu einer Lösung von 109,5 g α-Isopropyl-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-acetonitril und 83,0 g ß-Chlorpropionaldehyddiäthylacetal in 1000 ccm wasserfreiem Toluol, tropft man bei 90 - 1000 C 84,5 g einer 30%igen Natriumamid-Suspension in Toluol.
- Anschliessend wird die Reaktionsmischung erst zwei Stunden bei 90 - 1000 C und dann 12 Stunden bei 200 C gerührt. Nach Zugabe von 1750 ccm Wasser werden die Phasen getrennt, Die Toluolschicht wird zweimal mit je 200 ccm Wasser, einmal mit 100 ccm 0,01 n Salzsaure gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
- Abdestillieren des Lösungsmittels liefert 309 g Rohprodukt, das bei fraktionierter Destillation 184,5 g (56,3 % der Theorie) a-Isopropyl-a-(3-diathoxypropyl)-a-(3,4-dimethoxyphenyl)-acetonitril Kp0,1-0,2 158-175°C; nD25 = 1,5013 ergibt.
- b) 2-Methyl-3-cyan-3-(3',4'-dimethoxyphenyl-hexanal-1 70 g a-Isopropyl-a-(3-diathoxypropyl)-«-(3,4-dimethOxyphenyl)-acetonitril und 200 ccm 0,5 n Schwefelsäure werden unter Rühren 60 Minuten bei 920 C ermwärmt. Die abgekühlte Reaktionslösung wird 4 mal mit je 100 ccm Diisopropylather extrahiert.
- Abdestillieren des Losungsmittels liefert 57,4 g gelbes Öl.
- Fraktionierte Destillation des Öls ergibt 31,0 g (56,36 % der Theorie) 2-Methyl-3-cyan-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-hexanal-1 Kp0,1 158-160°C; nD25 = 1,5300.
- c) 1-[3'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2-methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin Eine Lösung von 49,6 g Methyl-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)-äthylamin-hydrochlorid und 55,0 g 2-Methyl-3-cyan-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-hexanal in 500 ccm n-Butanol wird unter Stickstoff 22 Stunden zum Sieden erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in 250 ccm heissem Chloroform gelöst. Der unlösliche Teil wird abfiltriert. Aus der Mutterlauge wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in 80 ccm Alkohol gelöst, Diese Lösung wird unter intensivem Rühren in 2000 com Diisopropyläther eingetropft.
- Dabei fällt ein amorphes Pulver aus, das abfiltriert wird und in 20 ccm 10%iger Salzsäure und 980 ccm Wasser gelöst wirde Aus dem Filtrat dieser Lösung wird die Base erst mit gesät tigter Natriumbicarbonatlösung gefällt und dann mit Äther extrahiert, Die vereinigten Ätherextrakte werden über Calciumchlorid getrocknet, d)1-[3'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl]-2 methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin Die nach Versuch c) erhaltene ätherische Lösung der Base wird mit ainer atherischen Diazomethanlösung versetzt und bei 200 C stehen gelassen. Nach vollständiger Methylierung wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand wird im Äther aufgenommen und dreimal mit je 25 ccm Claisen'scher Kalilauge (bestehend aus 35 g Kaliumhydroxyd, 25 com Wasser und Methanol bis 100 ccm) ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird über Calciumchlorid getrocknet und einige dampft. Der Rückstand wird dreimal mit Je 250 ccm n-Hexan heiss extrahiert. Die vereinigten Hexanextrakte werden Kohle filtriert. Abdestillieren des Lösungsmittels liefert das 1-[3'-Cyan-3'-(2",3"-dimethoxyphenyl)-4'-methylpentyl] 2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin Kp0,1 230 - 2450 C.
Claims (1)
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| US4613606A (en) * | 1985-12-02 | 1986-09-23 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Tetrahydroisoquinoline derivatives |
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1968
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