DE1797588A1 - Verfahren zur dauerhaftmachung von photochromen bildern - Google Patents
Verfahren zur dauerhaftmachung von photochromen bildernInfo
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Description
CANON K.K. Case 73 Div.A
Trennanmeldung aus Tokyo / JAPAN . P 16 22 263. 2-51
Verfahren zur Dauerhaftmachung von photochromen
Bildern
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Dauerhaftmachung von photochromen Bildern auf einem Aufzeichnungsmaterial mit
photochromer Oberflächenschicht, wobei das Aufzeichnungsmaterial bildmäßig für ein zeitweiliges Bild belichtet wird, sowie auf ein Verfahren
zur Wiederherstellung des photochromen Zustandes eines dauerhaft gemachten Bildes.
Die bekannten Aufzeichnungsverfahren einschließlich Photographie und Elektrophotographie machen die Bildung eines latenten Bildes
auf einer Schicht von photoempfindlichem Material durch Belichtung erforderlich, welches danach im Sinne eines sichtbaren und stabilen
Bildes entwickelt und fixiert wird. Bei derartigen Verfahren werden eine große Anzahl von aufeinanderfolgenden Schritten zur Herstellung
des Bildes, ferner eine ziemlich große und ausgeklügelte Einrichtung benötigt und Materialien werden verbraucht. Dabei ist das Verfahren
außerdem langsam. Das Aufzeichnungsmaterial kann normalerweise
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nicht immer wieder verwendet werden, d. h. es wird ständig Material verbraucht.
Um diese Nachteile auszuräumen, sind photochrome Materialien . untersucht und entwickelt worden. Es gibt Materialien, die in einen
bestimmten gefärbten Zustand gebracht werden können, indem sie einer Strahlung einer für das Material charakteristischen Wellenlänge
unterworfen werden, und danach können diese Materialien in ihren ursprünglich gefärbten Zustand durch die Einwirkung von Wärme
oder Strahlung einer unterschiedlichen Wellenlänge gebracht werden. Inzwischen sind viele derartiger Materialien zusammen mit den
zugehörigen Energiepegeln der stimulierenden Strahlung bekannt geworden. Wenn ein photochromes Material in einem Aufzeichnungsträger
verwendet wird, kann dieserBestrahlung mit geeigneter Wellenlänge ausgesetzt werden, um das gefärbte Bild zu erhalten,
welches dabei aufgezeichnet wird. Das Bild kann durch geeignete Stimulierung mit entsprechender Strahlung ausgelöscht werden,
eo^aß es die ursprünglich gefärbte Form wieder annimmt. Auf diese
Weise ist der Aufzeichnungsträger für erneute Belichtung geeignet und kann immer wieder verwendet werden.
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Ein spezieller Nachteil bekannter photochromer Materialien ist der Umstand, daß sie in ihrem gefärbten Zustand nicht stabil
und dauerhaft sind. Deshalb können die meisten derartigen Aufzeichnungsträger nur dann verwendet werden, wenn das Bild
lediglich für eine kurze Zeitdauer aufgezeichnet bleiben soll und die -Farbstabilität nicht kritisch ist. Es ist auch bereits
bekannt, daß das gefärbte Bild durch eine chemische Behandlung fixiert werden kann (BE-PS.en 675 088, 648 273, 663 167).
Im ersten Fall wird ein gasförmiger Reaktionsstoff angewendet, wobei die komplexe Säure in ein Reaktionsprodukt Säure-Base
durch Reaktion mit einer chromogen-basischen Substanz überführt wird, wobei ein irreversibler Vorgang erhalten wird.
Im zweiten Fall wird eine komplexe Säure einer photochromen
Verbindung gebildet, indem diese der Einwirkung von sauren ^
Dämpfen ausgesetzt wird. Um die photochrome Schicht in ihren ursprünglichen Zustand zu bringen, werden basische Dämpe angewendet.
Im dritten Fall ist ein Redox-System vorhanden, und die bildmäßige Belichtung erfolgt mit einer Wellenlänge Wl, während
die Fixierung mit Licht einer Wellenlänge W2 durchgeführt wird. Die bekannten chemischen Behandlungen vertragen sich jedoch
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nicht mit der Auslöschung des gefärbten Bildes insofern als die photochromen Eigenschaften verschlechtert werden. Deshalb ist
die erneute Verwendung auf einige wenige Mal.eingeschränkt.
Der -Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren
der eingangs angegebenen Art so auszubilden, daß es zu wiederholten Malen durchgeführt werden kann.
Die gestellte Aufgabe wird dadurch gelöst, daß die Oberflächenschicht
mit einem basischen oder alkalischen Reagenz zur Erzeugung eines dauerhaften Bildes behandelt wird bzw. zur Wiederherstellung
des photochromen Zustandes die Oberflächenschicht mit einem sauren Reagenz behandelt wird.
Beispiele von photochromen Verbindungen, die in der photochromen Schicht des Aufzeichnungsträgers verwendet werden können, um das
Verfahren gemäß Erfindung durchzuführen, sind folgende:
A. Spirane wie
1, 3, 3-Trimethylindolin 6'- Nitrobenzopyrilospiran;
6'-Nitro-8'-Methoxy-l, 3, 3-Trimethylindolinobenzopyrilospiran;
309882/1228
1, 3, S-Trimethylindolino-e'-Nitro-e'-Fluorbenzopyrilospiran;
1, 3, S-Trimethylindolino-e'-e'-Dibrompyrilospiran;
und die Kombinationen aus Spiranverbindungen und Wasser-• stoffgebern, d. h. Protonen abgebenden Substanzen Wie
Phenolen, organischen Karbonsäuren, schwachen anorga- φ
nischen Säuren und dgl.
B. Anile wie
Salicylidenanilin, Salicyliden- m-Toluidin ,
Salicyliden-p-Toluidin, Salicyliden-o-Chloranilin,
Salicyliden-p-Bromanilin, Salicyliden-m-Bromanilin,
Salicyliden-p-Bromanilin, Salicyliden-m-Phenylendiamin,
Salicyliden- o-Anisidin, Salicyliden-p-Anisidin, . fl
Salicyliden-m-Aminobenzoesäure, Salicyliden-p-Aminobenzoesäure,
und die Kombinationen von Anilverbindungen und Protonen aufnehmenden Materialien wie Acrydin, Chinolin und
309882/12 2
C. Semikarbazone wie
Zimtaldehydsemikarbazon, m-Methoxy-Zimtaldehydsemikarbazon,
o-Methoxy-Zimtaldehydsemikarbazon, o-Methoxy-Zimtaldehyd phenylkarbazon
und dgl.
Das photochrome Material kann in einer Matrix dispergiert werden, welche zur Bildung einer photochromen Aufzeichnungsoberfläche
auf einem Träger beschichtet wird, der ein lichtdurchlässiger oder
durchscheinender Filmträger sein kann. Als Träger können viele Materialien benutzt werden, beispielsweise Kunstharz, Glas,
Metall, Papier, Fiber, Holz und Porzellan.
Abhängig von der Art des Trägers kann die Matrix eine Flüssigkeit oder einen festen Film bildendes Material sein. Folgende
Beispiele werden aufgeführt:
1. Flüssige Matrices:
Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, normales Hexan, Butylalkohol,
Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Dimethylformamid, Azeton, Methylalkohol, Äthylazetat, Äthyläther, Pyridin,
309882/12 2
Trichlene und dgl. oder deren Homologe.
2. Feste Matrices:
Kondensationspolymere wie polyamidartige Harze, N-alkyl-Polyamide,
Polyimide, Polypeptide, polyesterartige Harze, Polycarbonatharze, Polysäureanhydridharze, Polyäther-Harze,
Homopolymere wie Vinylharze, z. B. Polyvinylalkohol, Polyvinylazetat oder -chlorid, aromatische Vinylharze,
z. B. Polystyrol, Nitrilharze, z. B. Polyacrylnitril, Acrylharze, Methacrylharze, z. B. Polymethylmethacrylat,
andere Polymere wie Nitrozellulose, Zelluloseacetat, Äthylzellulose, Polyäthylen, Polystrol, Gelatine und dgl.
Beispiele der basischen oder alkalischen Reagenzien, um das Bild dauerhaft zu machen, umschließen folgende Stoffe:
Anorganische Basen, z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Amoniak und Amoniak-Verbindungen wie Äthylamin, Propylamin,
Butylamin oder Salze schwacher Säuren und einer starken Base wie Kaliumcyanid, Natriumcyanid, Bronsted-Base und deren
Salze .
309882/12?«
Als Mittel zur Wiederherstellung des photochromen Zustandes werden beispielsweise folgende aufgeführt:
Organische Säuren, etwa Essigsäure und Benzoesäure, anorganische Säuren wie Salzsäure und Salpetersäure,
sowie feste Lewis-Säuren.
Das Aufzeichnungsmaterial wird mit diesen Reagenzien im flüssigen oder gasförmigen Zustand behandelt.
68 mg B'-Nitro-l, 3, 3-Trimethylindolinbenzopyrypspiran,
36 mg p-Nitrophenol (Stabilisator) und 10 g Polystrol wurden in 60 g Xylol gelöst; die Mischung wurde auf eine durchsichtige
Glasplatte gegeben und getrocknet, so daß ein Aufzeichnungsmaterial entstand.
"Die Tierart hergestellte lichtempfindliche Schicht schlug auf
rote Färbung um, wenn sie mit ultraviolettem Licht aus einer Quecksilberhochdrucklampe von 250 Watt über ein geeignetes
309 8 82/1228
Filter 30 Sek. lang aus 10 cm Abstand bestrahlt wurde. Die
Färbung blieb etwa 60 Stunden lang stabil bestehen.
Danach wurde das Aufzeichnungsmaterial mit sichtbarem Licht unter Verwendung eines geeigneten Filters während 30 Sekunden
bestrahlt, und zwar aus der gleichen Entfernung von der erwähnten Lichtquelle, und der gefärbte Zustand verschwand
vollständig. Das Entstehen und Verschwinden der Färbung konnte wiederholt durchgeführt werden.
Das Aufzeichnungsmaterial wurde im gefärbten Zustand mit 10-prozentiger wässriger Amoniak-Alkohol-Lösung (3 Vol. -Teile
Äthylalkohol auf 7 Vol. -Teile Wasser) behandelt, womit sich die entwickelte Farbe fixieren ließ, d. h. dauerhaft wurde.
Die Schicht wurde dann mit 5-prozentiger wässriger Salzsäure-Alkohol-Lösung
behandelt, wodurch das Aufzeichnungsmaterial in seinen ursprünglichen photochromen Zustand zurückkehrte.
303882/1223
ίο
59 mg 6'-Nitro-l, 3, 3-Trimethylindolinobenzopyrylspiran
und 10 g Äthylzellulose wurden in einem Äthylalkohol-Was ser-Gemisch
(9 Volumenteile Äthylalkohol und 1 Teil Wasser) gelöst; die erhaltene Mischung wurde auf eine Glasplatte aufgetragen
und getrocknet; anschließend wurde die Schicht abgezogen, so daß sich ein durchsichtiger Film ergab.
In dem so erhaltenen Film wurde eine purpur ähnliche Farbe dadurch
entwickelt, daß mit Ultraviolettstrahlung belichtet wurde, die durch Kombination einer 250 Watt-Quecksilber-Höchstdruck-Lampe
mit einem geeigneten Glasfilter zu erhalten war; Lichtquellenabstand 10 cm. Der Farbzustand war bei Zimmertemperatur
an dunkler Stelle mehr als 20 Min. lang beständig, bei Beleuchtung mit sichtbarem Licht wurde die Farbe jedoch
sofort gelöscht.
Der gefärbte Zustand wurde als gelbe Färbung durch Behandeln mit einer 5-prozentigen wässrigen Natriumhydroxyd-Alkohol-Lösung
fixiert.
3098 8 2/1228
Der fixierte Zustand wurde mit 10-prozentiger wässriger Essigsäure-Alkohol-Lösung behandelt, und es blieb ein gelbliches
Orange, das jedoch bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht aus der gleichen Lichtquelle und gleichem Abstand aber mit anderem
Filter gelöscht und in den Ausgangszustand überführt würde.
309882/1223
Claims (4)
- PATENTANSPRÜCHE1, \ferfahren zur Dauerhaftmachung von photochromen Bildern auf einem Aufzeichnungsmaterial mit photochromer Oberflächenschicht, wobei das Aufzeichnungsmaterial bildmäßig für ein zeitweiliges Bild buchtet wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht mit einem basischen oder alkalischen Reagenz zur Erzeugung eines dauerhaften Bildes behandelt wird.
- 2. Verfahren zur Wiederherstellung des photochromen Zustande s eines dauerhaft gemachten Bildes auf einem Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Oberflächenschicht mit einem sauren Reagenz behandelt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Reagenz aus Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Amoniak, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Kaliumcyanid, Natriumcyanid oder Bronsted-Base besteht.3 Q 9 8 8 2 / 1 2 2 8 '
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das saure Reagenz aus Essigsäure, Benzolsäure, Salzsäure, Salpetersäure oder Lewis-Säure besteht.5,- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das Aufzeichnungsmaterial als photochrome Verbindung Spirane, Anile oder Semikarbazone enthält.309382/
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