CN108689978B - 2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃 - Google Patents

2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃 Download PDF

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Abstract

本发明公开了2‑亚胺基‑3‑(4‑硝基苯基)‑6‑[2‑(4‑硝基苯)偶氮基]苯并吡喃。本发明提供的平面共轭的分子2‑亚胺基‑3‑(4‑硝基苯基)‑6‑[2‑(4‑硝基苯)偶氮基]苯并吡喃作为光伏电池电子受体材料，通过电子给体材料和电子受体材料间的π‑πStaking效应，增大电子给体与受体的接触面积,缩短缩短激子的扩散距离，提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率；降低光伏电池的制作成本。一种环境友好的苯并吡喃衍生物制备方法。使用该方法，大幅降低苯并吡喃衍生物的合成成本，将推进苯并吡喃衍生物在光伏电池材料上的应用。

Description

2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并 吡喃
技术领域
本发明涉及一种新型有机半导体电子受体化合物及其制备方法，具体涉及2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃化合物及其制备方法。
背景技术
现在，光伏电池商品主要是硅电池，因为硅是一种价格昂贵的原材料，而且太阳能硅电池必须固定在玻璃上，所以，太阳能硅电池具有沉重、运输和安装成本高的缺点。因此，研制廉价、易加工制作的薄膜光伏电池成为了研究热点。
相对于硅光伏电池，有机/聚合物光伏电池具有成本低、重量轻、体积小、易加工、柔韧性好、适宜加工成大面积的平板器件的特点。提高光电转化率是当前有机/聚合物光伏电池所面临的最主要课题。按照目前的能源供应情况，如果有机/聚合物光伏电池的光电转化率提高到10％，将具有价格比较优势，和广阔的应用市场。提高光电转换率的关键问题之一是设计并合成性能优良的有机/聚合物材料。
高光电转化率的有机/聚合物光伏电池需要高效的电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)材料。近年来，中外科学家陆续研发了一些性质优良的电子给体材料，例如：Katz教授的梯状低聚物，Jen教授研究组的三苯胺衍生物材料；我国中科院化学所的李永舫教授等设计合成的含有侧链的聚噻吩和聚乙烯噻吩材料，中科院高分子物理与化学国家重点实验室的薄志山教授设计合成的共聚高分子和树枝化共轭高分子等。
相对于电子给体材料，电子受体材料研究较少。第一代电子受体是C60衍生物和C70衍生物。例如：加州大学圣芭芭拉分校的Wudl研究组设计合成的C60衍生物PCBM([6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester)，该化合物已作为有机光伏电池的电子受体材料被普遍使用。中科院化学所李永舫教授等设计合成的Indene-C60 bisadduct等电子受体材料。第二代电子受体电子受体材料是以9,9’-bifluorenylidene(9,9’-BF)为代表的平面共轭分子。(Brunetti,F.G.；Gong,X.；Tong,M.；Heeger,A.J.；Wudl,F.Strain and HückelAromaticity:Driving Forces for a Promising New Generation of ElectronAcceptors in Organic Electronics,Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,532–536.)
作为一个实用的光伏电池材料必须具备易合成，性质稳定，价格低廉的特点。因此，一些跨国公司经过多年的研究探索，逐渐把电子给体材料锁定在P3HT(poly(3-hexylthiophene))和TBP(Tetrabenzylporphrine)上。与P3HT相匹配的电子受体材料是C60或C70衍生物；而理论上与TBP相匹配的电子受体材料应该是平面大共轭分子。目前，跨国公司(例如：日本三菱公司)已经通过工艺优化等途径，将使用P3HT和PCBM制作的光伏电池的光电转换率提高到大于8％的水平，申请了上百个电池制做工艺专利和化合物专利。使用TBP和平面共轭分子制作的光伏电池的光电转换率也在最近一年多时间得到迅速提高，设计与TBP相匹配的电子受体--平面共轭分子将有力推动这类光伏电池的光电转换率的提高。
根据Minnaert教授预测：使用优良的材料制备的光伏电池可以展示出一个高的光电转化率(10％-15.2％)。
据此，光伏电池的转化率的提高还有很大空间。能源和环保的严峻现实也表明：设计合成性质优良的光伏电池电子给体材料具有现实的意义。
一般情况，理想的有机/聚合物光伏电池应具有高开路电压和高短路电流。开路电压(Voc)主要由p组分材料的HOMO能级和n型材料的LUMO能级等因素决定。常见的光伏电池的Voc介于0.4V～1.0V。光伏电池的短路电流(Isc)差异很大(0.05mA/cm2～20mA/cm2)，影响因素很多，主要包括：(1)光敏层对太阳能的吸收产生激子的效率；(2)激子扩散到电子给体和电子受体界面的扩散效率；(3)激子分离成为自由电子和空穴的效率；(4)电荷传输到电极的收集效率。电荷传递效率和电荷收集效率易控制，都能够达到100％，光敏层对光电吸收率通过所设计聚合物的共轭情况和取代基团调节。因此，影响光伏电池光电转化率的关键问题是激子的扩散效率。激子扩散效率取决于激子在光敏层尤其是在给体聚合物中的扩散长度，所以减低激子扩散到电子给体和电子受体的界面的距离，是提高光伏电池的短路电流的途径之一。据此，增加电子给体TBP与电子受体的接触面积，缩短激子的扩散距离，可导致光伏电池的短路电流的增加。
研究表明苯并吡喃类衍生物具有良好平面性和电子迁移率，可以作为电子受体材料。由于其平面结构可以与电子给体材料通过π-πstacking作用，提供电子给体和电子受体的接触面积，增加电子-空穴对在电子给体-受体界面分离，提高光伏电池短路电流。大幅提高光伏电池光电转化率,(Zhang,C.-Z.et al.J.Struct.Chem.2015,1088,1-6.)因此，本发明使用吡喃环为母体，硝基苯、硝基苯偶氮苯和亚氨基作为取代基团的化合物为太阳能电池电子受体材料。
发明内容
鉴于TBP分子属于平面分子，使用一个平面的分子作为电子受体制作异质结(Bulkheterojunction，BHJ)光伏电池将增加电子给体TBP与电子受体的接触面积，缩短激子的扩散距离，导致光伏电池的短路电流的增加，提高光伏电池的光电转换率。因为平面共轭分子易通过π-πStaking效应与TBP重叠从而增大与TBP的接触面积，最终提高光伏电池光电转换率。
据此，我们合成平面共轭的分子2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃作为光伏电池电子受体材料，通过电子给体材料和电子受体材料间的π-πStaking效应，增大电子给体与受体的接触面积,缩短缩短激子的扩散距离，提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率；降低光伏电池的制作成本。
本发明的上述目的是通过下面的技术方案得以实现的：
如下结构式所示的化合物，
Figure GDA0003296714920000031
上述化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛的制备
将4-硝基苯胺溶于稀盐酸溶液中，加热溶解后冰浴冷却至一定温度，加入冷却到一定温度的一定浓度的亚硝酸钠溶液，加完后，保持一定反应温度反应一段时间后，加入一定量尿素去除没有反应的亚硝酸钠，搅拌一段时间，淀粉碘化钾试纸测定反应终点，制成重氮盐；另取500mL四颈瓶，取一定量邻羟基苯甲醛溶于乙醇，再加入一定量碳酸氢钠和碳酸钠，将之前制得的重氮盐加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中，加完后反应一段时间，加入稀盐酸溶液去除所有碳酸钠和碳酸氢钠，再调节pH，加入一定量的水，再磁力搅拌，加热到80℃反应一定时间，冷却、过滤、干燥、提纯得到红褐色粉末2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛；
步骤2：2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃的制备方法
将2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛，对硝基苯乙腈加入到无水乙醇中，在氮气保护下，电磁搅拌并加热回流后，加入哌嗪为催化剂，在氮气保护下继续反应4-10小时；将反应体系冷却至室温后过滤，滤饼用乙醇洗涤，干燥得黄色粉末；
合成路线如下：
Figure GDA0003296714920000041
优选地，上述制备方法中，4-硝基苯胺、亚硝酸钠、盐酸和邻羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.2:2.5～5:0.4～0.8。
优选地，上述制备方法中，制备重氮盐的反应温度是0-5℃。
优选地，上述制备方法中，重氮盐反应时间2-4小时。
优选地，上述制备方法中，耦联反应3～5小时。
优选地，上述制备方法中，2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛、对硝基苯乙腈和催化剂哌嗪的比例为1:0.8～1.2:0.01～0.2。
上述化合物在制备光伏电池材料方面的应用。
步骤1中，4-硝基苯胺、亚硝酸钠、盐酸和邻羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.2:2.5～5:0.4～0.8，当4-硝基苯胺与亚硝酸钠的比例低于1时和高于1.2，产物纯度低且产量低；4-硝基苯胺与盐酸的比例低于2.5时，重氮盐生成不充分导致产率低；当比例高于5时，产率没有明显提高，中和过量盐酸的碳酸钠用量大。4-硝基苯胺与邻羟基苯甲醛的摩尔比低于0.4时，产率没有明显提高，造成原料浪费，当比值高于0.8时产物纯度低且产量低。制备重氮盐的反应温度是0-5℃，温度低于0℃反应速度慢，温度高于5℃，生成的偶氮盐分解,影响后序的耦联反应，导致目标产物产率也下降；重氮盐反应时间2-4小时，低于2小时或高于4小时，产率降低且化合物纯度降低。耦联反应3～5小时，反应时间短于3小时，反应不完全，产物产率低，反应时间长于5小时，浪费时间，合成效率不高，对产率没有明显提高。
步骤2中，2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛、对硝基苯乙腈和催化剂哌嗪的比例为1:0.8～1.2:0.01～0.2；当2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛和对硝基苯乙腈的比例低于0.8时和高于1.2，产物纯度低且产量低；当2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛和催化剂哌嗪的比例低于0.01时，反应时间变长而导致产率低；当比例高于0.2时，产率没有明显提高造成原料浪费。反应时间为4～10小时，反应时间短于4小时，反应不完全，产物产率低，反应时间长于10小时，浪费时间，合成效率不高，对产率没有明显提高。
该发明与现有技术相比，其显著优点是：平面共轭的分子2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃作为光伏电池电子受体材料，通过电子给体材料和电子受体材料间的π-πStaking效应，增大电子给体与受体的接触面积,缩短缩短激子的扩散距离，提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率；降低光伏电池的制作成本。一种环境友好的苯并吡喃衍生物制备方法。使用该方法，大幅降低苯并吡喃衍生物的合成成本，将推进苯并吡喃衍生物在光伏电池材料上的应用。
附图说明
图1为本发明化合物的化学结构式；
图2为本发明化合物的合成路线图；
图3为本发明化合物的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例具体介绍本发明实质性内容，但并不以此限定本发明的保护范围。
步骤1：2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛的制备的实施例。
实施例1：
在三颈瓶中，加入4-硝基苯胺(10mmol)，加10mL的稀盐酸溶液(4mol/L)，加热使其全溶，冰浴冷却，加入亚硝酸钠(0.76g,11mmol)的水溶液，保持到2℃反应3h后，加入适量尿素去除没有反应的亚硝酸钠，制成重氮盐；另取500ml四颈瓶，取邻羟基苯甲醛0.61g(5mmol)溶于50mL乙醇，再加入0.2g碳酸氢钠和2.12g碳酸钠，将之前制得的重氮盐加入邻羟基苯甲醛溶液中，加完后继续反应4h，加入稀盐酸溶液去除所有碳酸钠和碳酸氢钠，加入200mL的水，再磁力搅拌，升温到80℃保持1h，冷却、过滤、干燥得到产物：2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛。称得重量为1.28g,产率为94.6％。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃,TMS):δ(ppm)＝7.26(1H,d,J＝8.1Hz,Ar-H),7.34(2H,d,J＝7.3Hz,Ar-H),7.57(2H,d,J＝8.1Hz,Ar-H),8.07(1H,dd,J＝7.6,2.2Hz,Ar-H),8.21(1H,d,J＝8.1Hz,Ar-H),10.04(1H,s,Ar-CHO),11.46(1H,s,Ar-OH).IR(KBr):υ＝1659(C＝O),3417(br,O-H)cm-1.
实施例2-13：
在实施例1基础上调整反应原料用量及反应条件，具体如下表。
Figure GDA0003296714920000051
Figure GDA0003296714920000061
步骤2：2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃制备实施例。
实施例15：
在250mL的三颈瓶中，将2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛(2.0mmol)与对硝基苯乙腈(2mmol)溶于20mL无水乙醇中，通氮气保护，加热搅拌回流后，加入哌嗪(0.1mmol)，继续回流反应6小时，冷却至室温，有晶体析出，用饱和氯化铵溶液洗涤，再用少量水洗涤，抽干，得到红褐色晶体0.77g。产率：92.8％。
1H NMR(400MHz,DMSO-D6,25℃,TMS):δ(ppm)＝7.00(1H,d,J＝6.9Hz,Ar-H),7.46(1H,d,J＝7.8Hz,Ar-H),7.85(1H,d,J＝8.0Hz,Ar-H),7.91(2H,d,J＝6.8Hz,Ar-H),8.04(4H,m,J＝7.0,8.1Hz,Ar-H),8.30(2H,d,J＝8.0Hz,Ar-H),8.39(2H,d,J＝7.8Hz,Ar-H).
MS(ESI):Calcd for C21H13N5O5:415.09；found:[M-1]-＝414.2.
Elem Anal Calcd for C21H13N5O5(415.09):C,60.72；H,3.15；N,16.86；O,19.26.Found:C,56.51；H,3.14；N,15.46.
IR(KBr):υ＝1631(N＝N),1589(C＝C),3429(N-H)cm-1.
实施例16-21：
在实施例15基础上调整反应原料用量及反应条件，具体如下表。
Figure GDA0003296714920000062
Figure GDA0003296714920000071
实施例22：
使用荧光淬灭实验研究化合物与电子给体材料TBP的作用情况。
取30mg TBP溶于20mL二氯甲烷，光照后测得其荧光光谱，然后加入30mg 2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃，荧光光谱强度下降95.8％。说明TBP在光照下产生的激发电子的绝大部分转移到电子受体材料2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃上。因此，该化合物将是潜在的电子受体材料。
上述实施例的作用在于具体介绍本发明的实质性内容，但本领域技术人员应当知道，不应将本发明的保护范围局限于该具体实施例。

Claims (8)

1.如下结构式所示的化合物，
Figure FDA0003296714910000011
2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛的制备
将4-硝基苯胺溶于稀盐酸溶液中，加热溶解后冰浴冷却至一定温度，加入冷却到一定温度的一定浓度的亚硝酸钠溶液，加完后，保持一定反应温度反应一段时间后，加入一定量尿素去除没有反应的亚硝酸钠，搅拌一段时间，淀粉碘化钾试纸测定反应终点，制成重氮盐；另取一定量邻羟基苯甲醛溶于乙醇，再加入一定量碳酸氢钠和碳酸钠，将之前制得的重氮盐加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中，加完后反应一段时间，加入稀盐酸溶液去除所有碳酸钠和碳酸氢钠，再调节pH，加入一定量的水，再磁力搅拌，加热到80℃反应一定时间，冷却、过滤、干燥、提纯得到红褐色粉末2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛；
步骤2：2-亚胺基-3-(4-硝基苯基)-6-[2-(4-硝基苯)偶氮基]苯并吡喃的制备方法
将2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛，对硝基苯乙腈加入到无水乙醇中，在氮气保护下，电磁搅拌并加热回流后，加入哌嗪为催化剂，在氮气保护下继续反应4-10小时；将反应体系冷却至室温后过滤，滤饼用乙醇洗涤，干燥得黄色粉末；
合成路线如下：
Figure FDA0003296714910000012
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：4-硝基苯胺、亚硝酸钠、盐酸和邻羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.2:2.5～5:0.4～0.8。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：制备重氮盐的反应温度是0-5℃。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：制备重氮盐的反应时间为2-4小时。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：将重氮盐加入到邻羟基苯甲醛的乙醇溶液中反应3～5小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：2-羟基-5-(4-硝基苯偶氮基)苯甲醛、对硝基苯乙腈和催化剂哌嗪的摩尔比为1:0.8～1.2:0.01～0.2。
8.权利要求1所述的化合物在制备光伏电池材料方面的应用。
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