DE1795533A1 - Penicilline mit einer geschuetzten Aminogruppe,deren nichttoxische Salze und ihre Verwendung zur Herstellung weiterer Penicilline - Google Patents
Penicilline mit einer geschuetzten Aminogruppe,deren nichttoxische Salze und ihre Verwendung zur Herstellung weiterer PenicillineInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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Description
DIPL-CHEM. DR. ELISABETH JUNG DIPL-CHEM. DR. VOLKER VOSSIUS
DIPL-PHYS. DR. JÖRGEN SCHIRDEWAHN PATENTANWÄLTE
3 932/12
J/Pi/Tc
J/Pi/Tc
MÖNCHEN 23, ' 2. MR^. i37Q
TELEFON 345067
TELEX 5-29686
BEEOHAM
j Kiddiesex, England
"Penicilline mit sinar geschützten Aminogruppe, deren niehttoxisehe
SaIse und ih:-?e Verwendung zur Herstellung weiterer
K-ioritä'ö: 25.Mär:5 1965, uroasoritannien, Nr. 12 138/65
17-Juli 1965, Groesbritannien, Nr. 30 479/65
(Ausscheidung ana J? 16 70 063.3)
a tier Tii;-f inäung sind Penicilline iait einer geschützten
Ajuiuogruppc der allgaraeinen Poriaßl I
(D
^CH3
E - CH - CO « NH - OH—-CH
MH j
ι GO—ti- ——CH COCH
COOXSO9R1
109885/1798
in der R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest bedeutet, X einen zweiwertigen
gesättigten KohlenwasBerstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch benachbarte Kohlenstoffatome an die
Gruppen der beiden Seiten gebunden ist, und R1 einen gegebenenfalls
substituierten Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest darstellt, und deren nicht-toxische Salze.
Vorzugsweise bedeutet der Rest X eine Äthyleugruppe und,
E1 eine p-Tolylgruppe.
Die nicht-toxischen Salze schliessen Metallsalze, wie Natrium-,
Kalium-, Calcium- und Aluminiumsalze, das Ammoniumsalz sowie substituierte Ammoniumsalze, z.B. die Salze nicht-toxischer
Amine, wie Trialkylamine, z.B. Triäthylamin, Procain, Dibenzylamin,
H-Benzyl-ß-phenäthylamin, 1-Ephenamin, NjIT'-Dibenzyläthylendiamin,
Dehydroabietylamin oder NiN'-Bis-dehydroabietyläthylendiamin,
und anderer Amine ein, die bereits zur Salzbildung mit Benzylpenicillin verwendet worden sind.
Die neuen Penicilline können beispielsweise dadurch hergestellt werden, dass man 6-Aminopenicillansäure oder deren Salz in
wässrigem oder wasserfreiem Medium mit einem reaktionsfähigen Derivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel II
• R - CH - COOH
NH
NH
COOXSO2R1 109885/1798
in der R, X und R1 die vorgenannte Bedeutung haben, zur Umsetzung
bringt.
Beispiele für geeignete reaktionsfähige Derivate sind die
gemischten Anhydride einschliesslich der durch Behandlung eines
Salzec der Säure in wasserfreiem Medium mit einem Chlorkohlensäurealkylester
erhaltenen Verbindungen und die durch Umsetzung der Säure mit einem Carbodiimid, z.B. Ν,Ν'-Dicyclohexylcarbodiimici,
oder mit Carbonyldiimiäazol erhaltenen Zwischenprodukte.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze eignen sich beispielsweise zur Herstellung von Penicillinen
mit einer freien Aminogruppe in der Seitenkette und ihrer nicht-toxisehen Salze. Für diesen Anwendungszweck setzt man
eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ihr nicht-toxisches Salz entweder
a) mit einer basischen Verbindung um, oder
b) mit einer nicht-wässrigen Base zu einem Metallcarbamat um
und behandelt dieses Carbamat anschliessend mit einer Säure.
Vorzugsweise wird das Penicillin (I) mit der geschützten Aminogruppe nicht isoliert, sondern direkt in situ in das entsprechende
Aminopenicillin umgewandelt*
BAD ORIGINAL 109885/1798
Beispiel 1
Es wird 6-£ß-el·-(2-p-Toluolsulfonyläthoxycarbonylajaino)- cL-phenylacetamido7-penicillansäure
durch Umsetzung von 6-(D-oC-aminophenylacetamidoj-penicillansäure in wässriger
Lösung bei einem pH von 7 mit 2-p-Toluolsulfonyläthoxyoarbonylchlorid
hergestellt. Die Säure wird beim pH von 2 mit Äther extrahiert und dann durch Extraktion der Xtherlöeung mit einer
Kaliumbicarbonatlösung und Gefriertrocknung der erhaltenen
wässrigen Phase in Form ihres Kaliumsalzes isoliert»
Ee werden die folgenden Verbindungen hergestellt %
Kaliumsale des it-(2-p-Toluoleulfonyläthoxycarbonylaaino)-?-
methylthiopropylpenicillins,
Kaliumsalz des ei. -(2-p-Toluolsulfonyläthoxycarbonylamino)- ^ -methylbutylpenicillins.
109885/1798
Claims (5)
1. Penicilline mit einer geschützten Aminogruppe der allgemeinen Formel I
R - OH - OO - NH - CH CH C^ (I)
NH t
t
CO N CH-COOH
000XSO2R1
in der R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest bedeutet,
X einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, der an die Reste an beiden Seiten durch benachbarte Kohlenstoff atome gebunden
ist, und R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,
Aralkyl- oder Arylrest darstellt, und deren nichu-toxisohe
Salze.
2. Penicilline nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
X eine Äthylengruppe und R1 eine p-Tolylgruppe ist*
6-^T5"-ot»-( 2-p-Toluolsulf onyläthoxycarbonylamino )- αί,-phenylacetamido7~penicillansäure und ihr Kallumsalz.
4. OL-(2-p-Toluolsulfonyläthoxycarbonylamino)- $ -methylthiopropylpenicillinsäure und ihr Kallumsalz.
109885/1798
5. ·£--( 2-p-Toluoleulfonyläthoxycarbonylaalno)- jf -methylbutylpenloillaneäure und Ihr Kaliumaals.
6» Verwendung der Penicilline geaäe· Anspruch 1, Formel Z
zviT Herstellung von Penicillinen alt freier Amino gruppe
in der Seltenkette einsohlleeelioh deren Salee.
109885/1793
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