DE1795180A1 - Neue im Benzylrest mindestens dreifach substituierte 2-Benzylaminopyridine - Google Patents

Neue im Benzylrest mindestens dreifach substituierte 2-Benzylaminopyridine

Info

Publication number
DE1795180A1
DE1795180A1 DE19681795180 DE1795180A DE1795180A1 DE 1795180 A1 DE1795180 A1 DE 1795180A1 DE 19681795180 DE19681795180 DE 19681795180 DE 1795180 A DE1795180 A DE 1795180A DE 1795180 A1 DE1795180 A1 DE 1795180A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
group
molecular weight
low molecular
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681795180
Other languages
English (en)
Other versions
DE1795180B2 (de
DE1795180C3 (de
Inventor
Kurt Dr Thiele
Dr Bebenburg Walter E Von
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DE19681795180 priority Critical patent/DE1795180C3/de
Priority to ES368093A priority patent/ES368093A1/es
Priority to FR6918984A priority patent/FR2013023A6/fr
Priority to NL6909209A priority patent/NL6909209A/xx
Priority to CH1006869A priority patent/CH549019A/de
Priority to FI692038A priority patent/FI50410C/fi
Priority to US00842438A priority patent/US3712900A/en
Priority to GB35268/69A priority patent/GB1271549A/en
Priority to DK383269AA priority patent/DK126994B/da
Priority to BE736139D priority patent/BE736139A/xx
Priority to SE10066/69A priority patent/SE361312B/xx
Priority to SU1349815A priority patent/SU458129A3/ru
Priority to JP44056384A priority patent/JPS4916432B1/ja
Priority to AT687369A priority patent/AT292701B/de
Priority to BR210742/69A priority patent/BR6910742D0/pt
Priority to CA057174A priority patent/CA931571A/en
Publication of DE1795180A1 publication Critical patent/DE1795180A1/de
Publication of DE1795180B2 publication Critical patent/DE1795180B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795180C3 publication Critical patent/DE1795180C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Neue im Benzylrest mindestens 3-fach substituierte 2-Benzylaminopyridine (Zusatz zum Patent ... (Anmeldung D 5d 092 IVd/l2p) In dem Hauptpatent ... (Anmeldung D 50 092 IVd/12p) sind pharmakologische Verbindungen der allgemeinen Formel beschrieben, wobei in dieser Formel einer oder mehrere der Reste R1 bis R4 Aminogruppen, die acyliert oder durch Alkylreste alkyliert sein können, bedeuten und wobei dieJenigen der Reste R1 bis R4, die keine Aminogruppen darstellen, Wasserstoff- oder Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Rhodan-, Mercapto-, niedrigmolekulare Alkylthio-, Acylthio-» Hydroxy-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Carboxy-, Carbalkoy- oder Carbamoylgrup pen bedeuten, 115 ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest, 116 ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkyl- oder eine Aralkylgruppe und X ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe darstellt und wobei die Acylreste sich von Kohlensäuremonoestern, von vorzugsweise substituierten Benzoesäuren und Pyridincarbonsäuren oder von gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls durch einen Morpholinorest substituierten niedrigmolekularen aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren ableiten.
  • Diese Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel worin die Symbole R1 und R2 Aminogruppen bedeuten, die durch gegebenenfalls substituierte gesättigte oder ungesättigte gerade oder verzweigte niedrigmolekulare aliphatische Mono- oder Dicarbonsäuren oder durch niedrigmolekulare aliphatische oder aromatische Kohlensäuremonoester acyliert oder durch niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen alkyliert sein können, R2 ausserdem auch ein Wasserstoffatom sein kann, die Reste R3 - R7 niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder HalogenatomeJ, die Reste R6 - R7 ausserdem auch Wasserstoffatome bedeuten und der Rest 118 ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe, wie sie für die Acylierung von 11i bzw. 2 in Betracht kommt und der Rest R9 ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen ist, der stereoisomeren Formen und der Salze.
  • Die aliphatischen Acylgruppen können gegebenenfalls durch Keto-, iTydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein.
  • Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen stellen therapeutisch wirksame Substanzen dar und besitzen insbesondere gute antiphlogistische und analgetische Wirksamkeit.
  • Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen kann dadurch erfolgen, dass man in an sich bekannter Weise a) in einer Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I, wobei einer der Reste R1 bzw. R2 oder auch beide Reste eine Nitrogruppe bedeuten, mindestens eine Nitrogruppe nach bekannten Methoden zur Aminogruppe reduziert oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III worin Z entweder ein Halogenatom oder die Gruppe -NHR8 oder die Gruppe - OR10 bedeuten kann und wo 10 ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, mit oder ohne Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei erhöhter Temperatur umsetzt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der allgemeinen
    Formel 113 114
    Formel lt IV
    R9 4
    unter glcichzeitiger Reduktion kondensiert oder dX eine Verbindung der allgemeinen Formel worin z entweder ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, eine niedrigmolekulare Alkoxy- oder eine Phenoxygruppe oder die Gruppe - SO2 - CH3 oder - S03W bedeutet und W ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall darstellt mit einer Verbindung der. allgemeinen Formel mit oder ohne Lösungsmittel, wie unter b) umsetzt und anschliessend in den nach den Verfahren a) - d) erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls gleichzeitig oder nacheinander die vorhandenen Aminogruppen mit einem wie oben angegebenen Säurederivat acyliert undjoder gegebenenfalls in einer Verbindung der allgemeinen Formel I, deren Acylgruppen sich von einer aliphatischen Ketosäure ableiten, diese Ketogruppe(n) in bekannter Weise zur Hydroxygruppe(n) reduziert und/oder gegebenenfalls Verbindungen der allgemeinen Formel deren Acylgruppen sich von Kohlensäuremonoestern ableiten, durch Umsetzung mit einem aliphatischen Alkohol zu Verbindungen mit Aminocarbalkoxygruppen umsetzt.
  • Für.die Reduktion entsprechend dem Verfahren'a) hat sich als bcsonders geeignet die katalytische Hydrierung erwiesen. Als Katalysatoren kommen z.I3. in Frage: Ykaney-Nickel, Edelmetalle, wie Palladium, und Platin sowie Verbindungen davon, mit und ohne Träger, wie beispielsweise Bariumsulfat, Calciumsulfat usw. Es empfiehlt sich, die Hydrierung der Nitrogruppe bei Temperaturen zwischen 20 und 800C und einem Druck von unter fähr 5 50 atü in einem Lösungsmittel, beispielsweise Alkoholen, Dioxan, Tetrahydrofuran usw. vorzunehmen. Für die anschliessende Xsolierung der reduzierten Verbindungen kann es in manchen Fällen yon Vorteil sein, wenn zu Beginn dem zu hydrierenden Gemisch Trockenmittel, wie wasserfreies Natrium- oder Magnesiumsulfat zugesetzt werden.
  • Die Reduktion kann aber auch mit nascierendem Wasserstoff, beispielsweise Zink/Salzsäure, zinn/Salzsäure, Eisen/Salzsäure oder mit Salzen dos Schwefelwasserstoffes in Alkohol/Wasser bei etwa 70 bis otwa.12o0C oder mit aktiviertem Aluminium in wasserhaltigem Äther bei 20 bis 400C oder mit Zinn (IT)-Chlorid/Salzenure durch geführt worden.
  • Der Verfahrensweg b) und d) wird zweckmässig bei Temperaturen zwischen 80 - 2500 C ausgeführt, wobei im Falle von Weg b), wenn Z eine Hydroxygruppe bedeutet, gegebenenfalls auch hbhere Temperaturen bis zu 4000 erforderlich sind. Der Verfahrensweg c) wird zweckmassig bei Temperaturen zwischen 20 - 1500 durchgeführt.
  • Als Lösungsmittel für die Verfahren b) - d) kommen beispielsweise in Frage: Wasser, Alkohole, Benzol, Toluol, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfon, Sulfolan, Tetramethylharnstoff usw.
  • Unter den Kondensationsmitteln die für die Wege b) und d), falls Z und Y ein Halogenatom bedeutet, in Betracht kommen, sind in erster Linie beispielsweise Natriumacetat, Natriumamid, Alkalicarbonate und tertiäre Amine zu nennen Zinkchlorid, Phosphoroxychlorid, p-Toluolsulfonsäure, Jod und dergleichen können beipielsweise als Kondensationsmittel für den Weg b); falls Z die NHR8 - Gruppe bedeutet, Zinkchlorid, Calciumchlorid und Triäthylphosphat können beispielsweise für die Wege b) und d), falls Z und Y eine Hydroxylgruppe oder die q Gruppe bedeuten, Verwendung finden.
  • Für den Weg d) eignen sich, falls Y die SOW - Gruppe bedeutet, als Kondensationsmittel, z. B. Zinkchlorid oder Kupferbronze, Die anschliessende Acylierung der Aminogruppen kann nach den bekannen Methoden mit den entsprechenden Säurechloriden, Säureanhydriden oder auch den entsprechenden Estern durchgeführt werden.
  • Soll dabei die den Rest R8 tragende Aminogruppe nicht acyliert werden, so verwendet man Säurehalogenide oder Säureanhydride bei Temperaturen unterhalb 600C, vorzugsweise bei 0 - 3000.
  • Bei dem Vorhandensein von mehreren Aminogruppen der obenerwähnten Art ist eine partielle Acylierung möglich, indem man nur die für eine Aminogruppe ausreichende Menge Acylierungsmittelverwendet, wobei die nicht acylierte Aminogruppe in das Hydrochlorid übergeführt wird, Die Acylierung des Aminostickstoffes ; der durch den Rest R@ substituiert sein kann, welche cbenfalls Vorzugsweise nach der Hydrierung erfolgen soll, kann ebenfalls mit Säurehalogeniden oder Säureanhydriden durchgeführt werden, wobei hier Jedoch Temperaturen oberhalb 600, vorzugsweise zwischen 70 und 120°, eingehalten werden.
  • Ilierbei werden längere Reak, tionszeiten benötigt.
  • Oft kann für die Acylierung direkt die vom Katalysator befreite Hydrierlösung eingesetzt werden. Da das freie Amin meist sauerstoffempfindlich ist, arbeitet man zweckmässig in einer Stickstoffatmosphäre.
  • Die Reduktion der Ketogruppe (entsprechend Seite 4, zweiter Absatz) >ann zum Beispiel mit nascierendem Wasserstoff, katalytisch erregtem Wasserstoff oder mit Metallhydriden bzw. komplexen Metallhydriden wie NaBfI4, LiAlH4 etc. durchgeführt werden. Bei der Verwendung von NaBH4 und bei der katalytischen Hydrierung eignen sich als Lösungsmittel beispielsweise niedere polare Lösungsmittel wie Methanol und Isopropanol; benutzt man andere komplexe Hydride, so eignen sich als Lösungsmittel Dioxan,. Tetrahydrofuran sowie andere. sauerstoffhaltige, aber weniger polare Lösungsmittel. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 20 und 1000C. Bei der katalytischen Hydrierung arbeitet.man zweckmässig bei einem Druck zwischen bis 50 atü.
  • Die Umsetzung von Kohlensäuremonoestergruppen mit einem aliphatischen Alkohol entsprechend Seite 4; zweiter Absatz, wird zweckmässig mit einem Überschuss des aliphatischen Alkohols, der die Alkylgruppe des neuen Esters liefern soll, durchgeführt. Man arbeitet hierbei in Gegenwart, saurer Katalysatoren wie Salzsäure, Toluelsulfonsäure usw* und bei Temperaturen zwischen beispielsweise 20 und 1t02°C, wobei gegebenenfalls der bei der Reaktion gebildete Alkohol, sofern sein Siedepunkt niedriger ist als der des neu einzuführenden alkohols, ; åbdestilliért wird.
  • Die. erhaltenen Verbindungen, die optisch aktive Kohlenstoffatome enthalten und in der Regel als.Racemate anfallen, können in an sich bekannter Weise zum Beispiel mittels einer optisch aktiven Säure in die optisch aktiven Isomeren gespalten werden. ist aber auch möglich, von vornherein optisch aktive bzw. auch diastereomere Ausgangsstoffe einzusetzen, wobei dann als Endprodukt eine entsprechende reine optisch aktive Form bzw0 diastereomere Konfiguration erhalten wird.
  • Beispiel 1 2-Amino-3-carbäthoxyamino-6-(3,4,5-trimehtyoxy-benzylamino)-pyridin-hydrochlorid.
  • 42 g 2-Amino-3-nitro-6-(3,4,5-trimethoxy-benzylamino)-pyridin werden mit 15 g Raney-Nickel und 40 g Magnesiumsulfat in 450 ml Dipxan im Autoklaven bei 50QC und 40 atü hydriert, Die Hydrierlösung wird vom Katalysator und Trockenmittel befreit und mit 5 ml chlorameisensäureäthylester unter Rühren versetzt, Man fügt 200 ml Äther hinzu, worauf die substanz auszukristallisieren beginnt. nach einstündigem Rühren wird abgesaugt. Die Verbindung wird aus Äthanol umkristallisiert. ausbeute: 27 g; F. 196°C.
  • Beispiel 2 2-Amino-3-carbäthoxy-6-(2,4,5-triäthox hydrochlorid 45 g 2-Amino-3-nitro-6-(2,4,5-triäthoxy-benzylamino-pyridin werden wie in Beispiel 1 hydriert, die Hdyrierlösung mit 13 ml Chlorameisensäureäthylester versetzt. Das Reaktionsprodukt kristallisiert nach Zusatz von äthern Ausbeute: 18 g; F. 162 - 3°C.
  • Beispiel 3 2-Amino-3-carbäthoxyamino-6-(2,4,6-trimethyl-benzylamino) pyridin-hydrochlorid.
  • 40 g 2-Amino-3-nitro-6-(2,4,6-trmethyl-benzylamino)pyridin werden wie in Beispiel 1 hydriert und die Raney-Nickel-Lösung mit 13 ml Chlorameisensäureäthylester umgesetzt. Die ausgefallene Substanz wird aus Methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 38 g; F. 203-40C.
  • Beispiel 4 2-Amino-3-acetoacetylamino-6-(2,4,6-trimethyl-benzylamino)-pyridin.
  • Die Reaktionslösung nach Beispiel 3 wird mit 12 ml frisch destilliertern Diketen umgesetzt. Nach einstündigem Rühren säuert man mit isopropanolischer HC1 an und fällt das sirupöse Hydrocnlorid mit Äther. Der Sirup wird in wenig Methanol gelöst, mit wässrigem Ammoniak alkalisiert und mit 300 ml Äther ausgeschüttelt. Der Atherextrakt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Substanz kristallisiert daraus bei Benzinzusatz als Base.
  • Ausbeute: 20 g; F. 161 - 1620C.
  • Beispiel 5 2-Methylamino-3-carbäthoxyamino-6-(2,4,6-trimethyl-benzylamino)-pyridin-hydrochlorid.
  • 23 g 2-Methylamino-3-nitro-6-(2,4,6-trimethyl-benzylamino)-pyridin werde wie in Beispiel 1 hydriert. Die filtrierte Lösung versetzt man mit t 7 ml Chlorarneisensäureäthylester. Nach 30 Minuten wird mit Äther und Benzin (1 : 1) bis zur Trübung versetzt, worauf die Substanz auskristallisiert. Es wird aus Methanol umkristallisiert.
  • Ausbeute: 19 g; F. 148°C.
  • Beispiel 6 2-Amino-3-carbäthoxyamino-6-(2,6-dimethyl-4-methoxy-benzylamino)-pyrid in.
  • 30 g 2-Amino-3-nitro-6-(2,6-dimethyl-4-methoxy-benzylmaino)-pyridin werden nach Beispiel 5 hydriert und die filtrierte Lösung mit 11 ml Chlorameisensäureäthylester versetzt. Nach 1 Stunde Reaktionszeit wird nach Beispiel 5 aufgearbeitet.
  • Ausbeute: 23 g; F. 186 - 900.
  • Beispiel 7 2-Amino-3-acetoacetylamino-6-(2,6-dimethyl-4-methoxy-benzylamino)-pyridin.
  • Ein Hydrieransatz wie in Beispiel 6 wird nach dem Filtrieren mit 9 ml frisch destilliertem Diketen umgesetzt. Nach einstündigem Rühren versetzt man mit isopropanolischer HCl bis zur sauren Reaktion. as Hydrochlorid wird durch Ätherzusatz als Sirup gefällt.
  • Diesen löst nian in wenig Methanol und alkalisiert mit wässrigem Ammoniak. Die Base kristallisiert langsam durch Reiben und Kühlen; sie wird aus Dioxan-Äther-Benzin umkristallisiert. ausbeute: 10 g; F. 159 - 61°C.

Claims (6)

  1. Pat entansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin die Symbole R7 und R2 Aminogruppen bedeuten, die durch gegebenenfalls substituierte gesättigte oder ungesättigte gerade oder verzweigte niedrigmolekulare aliphatische Mono- oder Dicarbonsäuren oder durch niedrigmolekulare aliphatische oder aromatische ohlensäuremonoester acyliert oder durch niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen alkyliert sein können, R2 ausserdem auch ein Wasserstoffatom sein kann, die Reste R3-R7 niedrigmolekulare Alkylgruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome, die Reste R6 - R7 ausserdem auch Wasserstoffatome bedeuten und der Rest R8 ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe, wie sie für die Acylierung von RX bzw. R2 in Betracht kommt und der Rest ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen ist, der stereoisomeren Formen und der Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise a) in einer Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I, wobei einer der Reste R1 bzw R2 oder auch beide Reste eine Nitrogruppe bedeuten, mindestens eine Nitrogruppe nach bekannten Methoden zur Aminogruppe reduziert oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III worin Z entweder ein Halogenatom oder die Gruppe - NHRa oder die Gruppe - OR10 bedeuten kann und wo R10ein Wasserstoffatom, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe ist, mit oder ohne Lösungsmtitel, vorzugsweise in Gegenwart eines Kondensationsnittels bei erhöhter Temperatur umsetzt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel 11 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R3 R4 0=OiYÄRR5 IV R9 R7
    unter gleichzeitiger Reduktion kondensiert oder d) eine Verbindung der allgemeinen Formel uorin Y entweder ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, eine niedrigniolekulare Alkoxy- oder eine Phenoxygruppe oder die Gruppe - 502 - CH3 oder - SO3W bedeutet und W ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall darstellt mit einer yerbindung der allgemeinen Formel mit oder ohne Lösungsmittel, wie unter b> umsetzt und anschliessend in den nach den Verfahren a) bis d) erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls gleichzeitig oder nacheinander die vorhandenen Aminogruppen mit einer wie obenangegebenen Säure bzw. dem Derivat einer solchen Säure acyliert und/oder gegebenenfalls in einer Verbindung der allgemeinen Formel I, deren Acylgruppen sich von einer aliphatischen Ketosäure ableiten, diese Ketogruppe(n) in bekannter Weise zur Hydroxygruppe (n) reduz4-rt und/oder gegebenenfalls Verbindungen der allgemeinen Formel I, deren Acylgruppen sich von Kohlensäuremonoestern ableiten, durch Uusetsung mit einem aliphatischen Alkohol zu Verbindungen mit Aminocarbalkoxygruppen umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt.
  4. 4. Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Racemate nach bekannten Methoden in die optisch aktiven Isomere bzw. stereoisomeren Formen zerlegt.
  5. 5, Verfahren nach einem oder mehreren der vorangegangenen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive bzw. stereoisomere Ausgangsstoffe einsetzt.
  6. 6. Arzneimittel für Human-, Veterinär- und landwirtschaftlichen Gebrauch, die Verbindungen der allgemeinen Formel 1, deren optisch aktive bzw. stereoisomere Formen oder deren Salze allein oder in Mischung mit weiteren phawrmazeutisch wirksamen Substanzen enthalten. anderen
DE19681795180 1968-07-16 1968-08-20 Benzylaminopyridine Expired DE1795180C3 (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681795180 DE1795180C3 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Benzylaminopyridine
ES368093A ES368093A1 (es) 1968-07-16 1969-06-06 Procedimiento para la preparacion de bencilaminas n-hetero-ciclicamente sustituidas.
FR6918984A FR2013023A6 (de) 1968-07-16 1969-06-09
NL6909209A NL6909209A (de) 1968-07-16 1969-06-17
CH1006869A CH549019A (de) 1968-07-16 1969-07-01 Verfahren zur herstellung pharmazeutisch wirksamer substituierter aminopyridine.
FI692038A FI50410C (fi) 1968-07-16 1969-07-09 Menetelmä tulehdusta estävien substituoitujen aminopyriinien valmistam iseksi
US00842438A US3712900A (en) 1968-07-16 1969-07-11 Benzyl amino carbamate substituted pyridines
GB35268/69A GB1271549A (en) 1968-07-16 1969-07-14 Substituted aminopyridines
DK383269AA DK126994B (da) 1968-07-16 1969-07-15 Analogifremgangsmåde til fremstilling af aminopyridinderivater.
BE736139D BE736139A (de) 1968-07-16 1969-07-15
SE10066/69A SE361312B (de) 1968-07-16 1969-07-16
SU1349815A SU458129A3 (ru) 1968-07-16 1969-07-16 Способ получени замещенных аминопиридинов
JP44056384A JPS4916432B1 (de) 1968-07-16 1969-07-16
AT687369A AT292701B (de) 1968-07-16 1969-07-16 Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Aminopyridinen, deren Salzen und optisch aktiven und diastereomeren Formen
BR210742/69A BR6910742D0 (pt) 1968-07-16 1969-07-16 Processo para preparar novas aminopiridinas substituidas
CA057174A CA931571A (en) 1968-07-16 1969-07-16 Process for preparing substituted amino pyridines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681795180 DE1795180C3 (de) 1968-08-20 1968-08-20 Benzylaminopyridine

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1795180A1 true DE1795180A1 (de) 1971-12-30
DE1795180B2 DE1795180B2 (de) 1978-10-26
DE1795180C3 DE1795180C3 (de) 1979-06-21

Family

ID=5708086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681795180 Expired DE1795180C3 (de) 1968-07-16 1968-08-20 Benzylaminopyridine

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1795180C3 (de)

Also Published As

Publication number Publication date
DE1795180B2 (de) 1978-10-26
DE1795180C3 (de) 1979-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1238476B (de) Verfahren zur Herstellung von zur Bekaempfung von parasitaeren Infektionen in der Tiermedizin geeigneten niedrigeren Alkylestern einer 6, 7-Dialkoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsaeure
CH493528A (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine
DE1793759B2 (de) l-(3',5'-Dihydroxyphenyl)-2-(lmethylcyclobutylamino)-äthanol und dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE1670522A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine
DE1220425B (de) Verfahren zur Herstellung des lokalanaesthetisch wirksamen N-[1'-Benzyl-piperidyl-(4')]-naphthalin-1, 8-dicarbonsaeureimids
EP0001274B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Serinol
DE1802297C3 (de) Isopropylaminderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1795180A1 (de) Neue im Benzylrest mindestens dreifach substituierte 2-Benzylaminopyridine
DE2015955A1 (de) Aminopyridine mit kondensiertem Ringsystem
DE1215729B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Bis-alkanolaminderivaten und deren Salzen
DE2166997C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenyl-piperidinen
AT267527B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine, von deren Salzen und optisch aktiven Isomeren
DE537450C (de) Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern
AT338242B (de) Verfahren zur herstellung neuer racemischer und optisch aktiver 1-hydroxyphenyl-2-(3',4'-dimethoxyphenathyl)aminoathanole-(1)
AT213864B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen analgetisch wirksamen α-Amino-β-oxybuttersäureamiden
AT265530B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolinderivaten
DE1770892A1 (de) Neue substituierte Aminopyridine
AT284126B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine und deren Salze und optisch aktiven Isomere
DE365367C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-1-arylaminonaphthalinen
DE963776C (de) Verfahren zur Herstellung von antiphlogistisch wirksamen ª‡-Amino-ª‰-oxycarbonsaeureaniliden
AT257579B (de) Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Benzamide und deren Säureadditionssalze
DE1620206C (de) N-Cyclopropylmethyl-6,14-endo-äthanotetrahydronororipavine und ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE567923C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminochinolinen
AT208349B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Säurehydraziden
AT200142B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolidinderivaten

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)