SU458129A3 - Способ получени замещенных аминопиридинов - Google Patents
Способ получени замещенных аминопиридиновInfo
- Publication number
- SU458129A3 SU458129A3 SU1349815A SU1349815A SU458129A3 SU 458129 A3 SU458129 A3 SU 458129A3 SU 1349815 A SU1349815 A SU 1349815A SU 1349815 A SU1349815 A SU 1349815A SU 458129 A3 SU458129 A3 SU 458129A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridine
- solution
- amino
- hydrogenated
- yield
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
pa и высушивающих веществ и при перемешивании смешивают с 23,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через 30 мин раствор разбавл ют 1,5 л смеси эфир/бензин (1 : 1). С осевшего маслообразного осадка сливают раствор. Сиропообразный осадок раствор ют в 200 мл метанола, нейтрализуют раствором гидрата окиси аммони и основной компонент экстрагируют 50 мл эфира. Органическую фазу промывают водой три раза, причем промытый продукт отдел етс в виде кристаллов . Продукт отсасывают и иерекристаллизовывают из смеси н-пропанол/диоксан, выход 28 г, т. пл. 178-179°С.
Пример 2. 2-Амин - 3 - карбэтоксиамин (1,2-дифенилбутиламин) пиридин.
29 г 2-амин-З-нитро - 6 - (1,2-дифеиилбутиламин )пиридина гидрируют аналогично примеру 1 и смешивают с 8,6 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Переработку осуществл ют аналогично примеру 1. Желаемое соединение кристаллизуетс из эфирного раствора , высушенного сульфатом магни . Этот раствор смешивают с петролейным эфиром до по влени помутнени , выход 8 г, т. пл. 164°С.
Пример 3. 2-Амин-З-карбэтоксиамин - 6 ,2-бис-(п - метоксифенил) - бутиламин пи ридин .
46 г 2-амин-3-нитро-6- 1,2 - б«с-(п-метоксифенил )бутиламин пиридина гидрируют аналогично примеру 1, смешивают с 12 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты и далее перерабатывают по примеру I. Выход продукта 5,5 г, т. пл. 136°С.
Пример 4. 2-Амин-З-карбэтоксиамин - ,2 - бис - ( -метоксифенил)-этиламин пиридин .
50 г 2 - амин - 3 - нитро - 6 - ,2-бис-(пметоксифенил ) этиламин пиридина гидрируют аналогично примеру 1, смешивают с 14 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты и перерабатывают аналогично примеру 1. Выход продукта 26 г, т. пл. 128-130°С.
Пример 5. 2-Амин-З-карбэтоксиамин - 6 (1-фенил-п-толилэтиламин) - пиридин - гидрохлорид .
31 г 2-амин-З-нитро - 6 - (1 - фенил - 2 - птолилэтиламии ) пиридина гидрируют, как указано в примере 1. Гидрирующий раствор смешивают с 9,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через 30 мин раствор смешивают со смесью эфира и беизола (1:1) до по влени помутнени . Получаемое соединение медленно выкристаллизовываетс . Его отсасывают , промывают эфиром и высушивают выход 34 г, т. пл. 166-167°С.
Пример 6. 2-Амин-3-карбэтокси-6- 1,2 бис (п-толил) - этиламин пиридин - гидрохлорид .
31 г 2-амин-З-нитро - 6 - 1,2 - бис - (п-толил ) этиламин пиридина гидрируют, как указано в примере 1, и гидрированный раствор смешивают с 9,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Смесь далее перерабатывают , как указано в примере 5, выход 34 г, т. пл. 138-145°С.
Пример 7. 2-Амин-З-карбэтоксиамин - - фенил-2-(л-метоксифенил) - этиламин пиридин .
36 г 2-амин-З-иитро - 6 - 1-фенил-2-(/г-метоксифенил ) этиламин пиридина гидрируют, как указано в примере 1, и раствор затем смешивают с 10,8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Выход продукта 17 г, т. пл. 109-110°С.
Пример 8. 2-Амин-З-карбэтоксиамин - 6 (1,2-дифеиил - 2 - гидроксиэтиламин) пиридингидрохлорид .
22 г 2-амии-З-нитро - 6 - (1,2 - дифенил - 2 гидроксиэтиламин ) пиридина гидрируют, как указано в примере 1, отфильтрованный реакционный раствор при посто нном перемешивании ввод т в реакцию с 7 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты и далее перерабатывают аналогично примеру 5. Продукт реакции выкристаллизовываетс чистым, выход 15 г, т. пл. 204-206°С.
Пример 9. 2- Амин - 3 - карбэтокси - 6 ,2 - дифенил - 2 - метоксиэтил - (1) - амин пиридин.
36 г 2-амин-3-нитро-6- 1,2 - дифенил - 2-метоксиэтил - (1) - амин пиридина гидрируют с добавкой катализатора (10 г никел Рене )
и 20 г сульфата магни при температуре 50°С и давлении 40 ати.
Гидрированный раствор, освобожденный от катализатора и осушающих компонентов, смещивают при перемешивании с 10,8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через 1 час продукт реакции выпадает с эфиром и бензином в виде сиропа, после отстаивани верхнюю часть раствора сливают. Сиропообразный продукт раствор ют в небольшом количестве метанола, смешивают с избыточным количеством водного раствора аммиака и воды и экстрагируют образующеес основное вещество эфиром. После промывки и сушки эфирного раствора путем медленного добавлени бензина основное вещество фракционно выкристаллизовывают. Перва фракци состоит из чистого соединени . Выход 8 г, т. пл. 158°С. Пример 10. 2-Амин - 3 - карбэтоксиамин6 - 1 - фенил - 2 - ( - хлорфенил)этил-(1)амин пиридин.
33 г 2-амин-3-нитро- 1-фенил - 2 - (п-хлорфеиил ) этил- (1) -амин пиридина каталически гидрируют, как описано в примере 9. Гидрированный раствор смещивают с 9,8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании . Через I час основное вещество аналогично примеру 9 кристаллизуют из эфира , выход 28 г, т. пл. 169°С.
Пример 11. 2-Амин-З-этоксиацетиламин6 - 1-фенил-2-(/г-хлорфенил)-этил-(1) - амин пиридин-гидрохлорид.
33 г 2-амии-3-нитро-6- 1-фенил - 2 - (п-хлорфенил ) этил- (1) -амин пиридина гидрируют,
как указано в примере 9, и гидрированный раствор ввод т в реакцию при перемешивании с И мл этоксиапетилхлорида. Через 1 час добавл ют некоторое количество эфира, после чего выкристаллизовываетс гидрохлорид продукта реакции, выход 34 г, т. пл. 168-169°С.
Пример 12. 2-Амии-З-карбэтоксиамип-б 1 ,2 - бис - (п - фторфенил)этил - (1) - аминпиридип малонат.
26 г 2-амин - 3 - нитро - ,2-бмс-(«-фторфенил ) этил - (1) - амин пиридина каталитически гидрируют, как в примере 9. Отфильтрованный гидрированный раствор смешивают с 8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании, через 1 час образуетс сиропообразный продукт реакции при добавлении эфира и бензина, при этом получают основной продукт аналогично примеру 9. При добавлении эфирного раствора основного компонента к раствору, содержащему 10 г малоновой кислоты в дноксане, получают малонат . Его перекристаллизовывают из изопропанола , выход 16 г, т. пл. 130°С.
Пример 13. 2-Амин-3-карбэтоксиамин-5 1-фенил-2- (п - фторфенил)этил - (1) - амин пиридин-малонат.
25,5 г 2-амин-З-нитро - 6 - 1 - фенил - 2 (п - фторфенил)этил - (1) - амин пиридина каталитически гидрируют, как в примере 9, и гидрированный раствор при перемешивании ввод т в реакцию с 8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Сиропообразный продукт реакции осаждаетс при добавлении эфира, причем из этого продукта получают раствор малопата, смешива его с раствором малоновой кислоты в диоксане. Полученный продукт перекристаллизовывают из изопропанола , выход 17 г, т. пл. 81-83°С.
Пример 14. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- 1 - (п - фторфенил) - 2 - (ге-хлорфенил)этил- (1) -амино пиридин-малонат.
46,5 г 2-амнно-3-нитро-6- 1-(/г-фторфенил)2- (га - хлорфенил)этил - (1)-амино пиридина подвергают каталитическому гидрированию, как описано в примере 9, после этого гидрированный раствор при перемешивании ввод т в реакцию с 13 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Кристаллический малонат продукта реакции получают из высаженного эфиром и бензином продукта реакции посредством обработки раствором малоновой кислоты в диоксане, выход 39 г, т. пл. 145-147°С.
Пример 15. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- 1- (п-метоксифенил) - 2-(п-хлорфенил)этил (1) - амино пиридин.
35 г 2-амнно-З-нитро - 6 - 1 - (д - метоксифеннл )-2-(п.-хлорфенил)этил - (1) - амино пиридин подвергают гидрированию, как описано в примере 9, отфильтрованный гидрированный раствор при перемешивании ввод т во взаимодействие с 10 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Спуст 1 час, как описано в примере 9, получают продукт, который кристаллизуют из эфирного раствора, выход 21 г, т. пл. 158-159°С.
Пример 16. 2-Амнно-З-карбэтоксиамино6 - 1-фенил-2-(3-хлор - 4 - метилфеипл)этил (1) -амнно пиридин.
41 г 2-амино-3-нитро-6- 1 - фенил - 2 - (35 хлор-4-метилфенил)этил-(1) - алнно пиридип подвергают каталитическому гидрированию аналогично примеру 9 и гидрированный раствор ввод т во взаимодействие с 11,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Из ре0 акционной смеси получают основной продукт аналогично примеру 9, который кристаллизуют из эфирного раствора, выход 23 г, т. пл. 124- 126°С.
Пример 17. 2-Амино - 3 - карбэтокснами5 но-6- 1-п-толил-2-(« - хлорфенил)этил - (1) амино пиридин .
40 г 2-амино - 3 - нитро - 6 - 1-«-толил-2 (га-хлорфенил) - этил - (1) - амино пиридин подвергают каталитическому гидрированию, 0 как описано в примере 9, и гидрированный раствор ввод т во взаимодействие с 15 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Из реакционной смеси аналогично примеру 9 получают основание, которое кристаллизуют из 5 эфирного раствора, выход 20 г, т. пл. 148- 149°С.
Пример 18. 2-Амино-2-р-оксобутнриламино-6- 1-/г-толил-2- (гг-хлорфепил)этил - (1)амино пиридин .
0 40 г 2-амино-3-нитро-6- 1-п-толил - 2 - (пхлорфенил ) этил- (1) -амино пиридин подвергают каталитическому гидрированию, как описано в примере 9, и гидрированный раствор после фильтровани ввод т во взаимодействие 5 с 7,6 г свежеотогнанного днкетена. Спуст 5 час растворитель осторожно отгон ют под вакуумом и остаток помеш,ают в 300 мл бензола . Реакционный продукт кристаллизуют после добавлени 100 мл бензина н натирани дл образовани затравочных кристаллов, выход 28 г, т. пл. 138-139°С.
Пример 19. 2-Амино-З-р-оксибутириламино-6- 1- г-толил-2- (г-хлорфенил)этнл - (1)амино пирндин .
5 16 г полученного согласно примеру 18 соединени восстанавливают в 400 мл метилового спирта 5 г бораната патрн . Конец реакции определ ют с помош,ыо тонкослойной хроматографии , затем продукт осаждают водой. 0 Масл нистый продукт кристаллизуют из смеси эфир/диоксан, выход 9 г, т. пл. 115-117°С. Пример 20. 2-Амино-З-карбэтоксиамнпо-, 6-(3, 4, 5 - триметоксибензиламнно) пиридин гидрохлорид .
5 42 г 2-амино-3-ннтро-6(3, 4, 5 - трнметокснбензиламино )пиридина гидрируют в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сульфата магни в 450 мл диоксана в автоклаве при температуре 50°С н давлении 40 атн. Гидрированный раствор освобождают от катализатора п высушнваюш,его агента и при перемешивании смешивают с 11,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Затем к нему добавл ют 200 мл эфира, после этого начинает выкристаллизовыватьс вещество. Соеди ение перекристаллизовывают из этилового спирта, выход 27 г, т. пл. 196°С.
Пример 21. 2-Амино-3-карбэтокси-6-(2,4 5 - триэтоксибензиламино)-пиридин-гидрохлорид .
45 г 2-амино-З-нитро-6-(2,4,5-триэтоксибензиламино )-пиридина гидрируют, как описано в примере 20, гидрированный раствор смешивают с 13 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционный продукт кристаллизуетс после добавлени эфира, выход 18 г, т. пл. 162-163°С.
Пример 22. 2-Амипо-З-карбэтоксиамипо6- (2,4,6 - триметилбепзиламино)пиридин-гидрохлорид .
40 г 2-амино-3-нитро-6-(2,4, 6 - триметилбензиламино )пиридина гидрируют, как описано в примере 20, и гидрированный раствор подвергают взаимодействию с 13 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Выпавшее веш ,ество перекристаллизовывают из метилового спирта, выход 38 г, т. пл. 203-204°С.
Пример 23. 2-Амино-З-ацетоапетиламино - 6 - (2,4,6-триметилбензиламино)пиридип.
Реакционный раствор согласно примеру 22 подвергают взаимодействию с 12 мл свежеотогнанного дикетена. После 1 час перемешивани реакционную массу подкисл ют раствором сол ной кислоты в изопропаноле и осаждают сиропообразный гидрохлорид эфиром. Сироп раствор ют в небольшом количестве метилового спирта, подшелачивают водным раствором аммиака и экстрагируют 300 мл эфира путем встр хивани . Эфирный экстракт промывают водой и высушивают. Вещество кристаллизуетс при добавлении бензина в виде основани , выход 20 г, т. пл. 161-162°С.
Пример 24. 2-Метиламино-З-карбэтоксиамино-6- (2,4,6 - триметилбензиламино) пиридин-гидрохлорид .
23 г 2-метиламино-З-нитро - 6 - (2,4,6-триметилбензиламино ) пиридин гидрируют, как описано в примере 20, и отфильтрованный раствор смешивают с 7 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Спуст 30 мин его смешивают с эфиром и бензином (1:1) до по влени помутнени , после чего выкристаллизовываетс веш;ество. Соединение перекристаллизовывают из метилового спирта, выход 19 г, т. пл. 148°С.
Пример 25. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2,6 - диметил - 4 - метоксибензиламино) пиридин .
30 г 2-амино-3-нитро-6-(2,6 - диметил - 4 метоксибензиламино ) пиридина гидрируют согласно примеру 24 и отфильтрованный раствор смешивают с 11 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Через 1 час после начала реакции раствор обрабатывают, как описано в примере 24, выход продукта 23 г, т. пл. 186-189°С.
Пример 26. 2-Амино-З-ацетоацетиламино6- (2,6 - диметил - 4 - метоксибензиламино) пиридин .
Гидрированную исходную смесь, как описанов в примере 25, после фильтровани подвергают взаимодействию с 9 мл свежеотогнанного дикетена. После перемешивани в течение 1 час раствор смешивают с раствором сол ной кислоты в изопропаноле до кислой реакции . Гидрохлорид осаждают в виде сиропа путем добавлени эфира. Сироп раствор ют в небольшом количестве метилового спирта и подщелачиваютс водным раствором аммиака . Основание медленно кристаллизуют путем трени и охлаждени . Соединение перекристаллизовывают из смеси диоксан/эфир/бензин , выход 10 г, т. пл. 159-16Г°С.
Пример 27. 2-Амино-З-этоксиацетиламино-6- (2,4,6 - триметилбензиламино) пиридингидрохлорид .
Гидрированный раствор согласно примеру 22 подвергают взаимодействию при перемешивании с 17 мл этоксиацетилхлорида. Через несколько минут начинает выкристаллизовыватьс реакционный продукт. Спуст 1 час его отсасывают и перекристаллизовывают из этилового спирта, выход 35 г, т. пл. 216°С.
Пример 28. 2-Амино-З- (о-метоксибензиламино ) - 6 - (2,4,6 - триметилбензиламино) пиридин-гидрохлорид.
Гидрированный раствор согласно примеру 22 при перемешивании подвергают взаимодействию с 15,7 г о-метоксибензоилхлорида. Спуст некоторое врем реакционный продукт кристаллизуют при трении. Соединение перекристаллизовывают из метилового спирта, выход 48 г, т. пл. 189-191 °С.
Пример 29. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2, 3, 5,6 - тетраметилбензиламино) пиридингидрохлорид .
40 г 2-амино-3-нитро-6-(2,3, 5,6 - тетраметилбензиламино ) пиридина гидрируют в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати. После этого отфильтрованный раствор исходной смеси подвергают взаимодействию с 14,4 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании. Реакционный продукт осаждаетс тотчас же в виде гел , однако кристаллизуетс при медленном перемешивании. Соединение перекристаллизовывают из смеси этиловый спирт/вода, выход 30 г, т. пл. 185- 186°С.
Пример 30. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2, 3,4, 5,6 - пентаметилбензИламино)пиридин-гидрохлорид .
49 г 2-амино-3-нитро-6-(2, 3,4, 5, 6 - пентаметилбензиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Гидрированный раствор после фильтровани подвергают взаимодействию с 15 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании . Продукт выпадает сначала в виде гел , а кристаллизуетс после многочасового отстаивани . Продукт перекристаллизовывают
9 изЭТИЛОВОГО спирта, выход 31 г, т. пл. 211 - 213°С. Пример 31. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2,6-диметил - 4 - этилбензиламино) пиридингидрохлорид . 27 г 2-амино-3-иитро-6-(2,6 - диметил - 4 этилбепзиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана, после чего реакционный раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с 10,8 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционный продукт кристаллизуют после добавлени эфира и бензина, отсасывают и перекристаллизовывают из смеси этиловый спирт/вода, выход 11 г, т. пл. 133-135°С. Пример 32. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2,6 - диметил - 4 - изопропилбензиламино) пиридин-гидрохлорид. 32 г 2-амино-3-нитро-6-(2,6 - диметил - 4 изопропилбензиламино )пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Отфильтрованный гидрированный раствор подвергают взаимодействию с 12 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Спуст 1 час к реакционной массе добавл ют эфир и бензин , пока не начнетс процесс кристаллизации. Продукт отсасывают и промывают эфиром, выход 32,8 г, т. пл. 212°С. Пример 33. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6 - (2,4, 5 - триметилбензиламино) пиридин гидрохлорид . 32 г 2-амино-3-нитро-6-(2,4,5 - триметилбензиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Реие и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Отфильтрованный раствор подвергают взаимодействию с 10,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционный продукт кристаллизуют после добавлени эфира при трении. Продукт перекристаллизовывают из метилового спирта, выход 10 г, т. пл. 214°С. Пример 34. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6 - (2,3,4 - триметилбензиламино) пиридин гидрохлорид . 36 г 2-амино-3-нитро-6-(2,3,4 - триметилбензиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Отфильтрованный гидрированный раствор подвергают взаимодействию с 12 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционный продукт выкристаллизовывают. Продукт нерекристаллизовывают из этилового спирта, выход 27г, т. ил. 218-219°С. Пример 35. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (а-2,4,6 - тетраметилбензиламино)пиридинмалонат . 48 г 2-амино-3-нитро-6-(а-2,4,6 - тетраметилбензиламино )пиридина гидрируют в авто10 клаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Гидрированный раствор подвергают взаимодействию с 17,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Спуст 2 час выпадает сиропообразный реакционный продукт, который раствор ют в небольшом количестве метилового спирта, подщелачивают водным раствором аммиака и извлекают эфиром. Высушенный эфирный раствор основани смешивают с раствором 15 г малоновой кислоты в диоксане, после чего кристаллизуетс малонат. Последний перекристаллизовывают из этилового спирта, выход 41 г, т. пл. 160-162°С. Пример 36. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2, 4, 6 - триэтилбензиламино) пиридин - гидрохлорид . 43 г 2-амино-3-нитро-6-(2,4,6 - триэтилбензиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни в 450 мл диоксана. Отфильтрованный исходный раствор подвергают взаимодействию с 14,5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты при перемешивании. Реакционный продукт кристаллизует после добавлени эфира при трении, выход 36 г, т. нл. 162°С. Пример 37. 2-Амино-З-карбэтоксиамино6- (2,3,4,5,6 - нентафторбензиламино) пиридин-гидрохлорид . 11,5 г 2-амино - 3 - нитро - 6 - (2,3,4,5,6пентафторбензиламино )пиридина гидрируют аналогично прнмеру 20 и отфильтрованный гидрированный раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с 4 мл этилового эфира хлормуравьииой кислоты. Вешество кристаллизуетс после добавлени эфира при трении. Спуст несколько часов продукт отсасывают и перекристаллизовывают из воды, выход 6 г, т. пл. 204°С. Пример 38. 2-Амино-З-карбэтокснамино6- (3-хлор-2,4,6 - триметнлбензиламино)пиридин-гидрохлорид . 15 г 2-амино-З-нитро - 6 - (3 - хлор - 2,4,6триметилбензиламино ) пиридина гидрируют в автоклаве при температуре 50°С и давлении 40 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г сернокислого магни и гидрированный раствор при перемешивании подвергают взаимодействию с 5 мл этилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционный продукт выпадает в виде гел , однако кристаллизуетс через 20 мии. Продукт отсасывают и перекристаллизовывают из смеси метиловый спирт/вода , выход 10 г, т. пл. 212°С. Пример 39. 2-Амино-З-карбэтоксиамино- (З-фтор-2,4,6 - триметилбеизиламино) пиринн-гидрохлорид . 19,5 г 2-амино-З-нитро - 6 - (З-фтор-2,4,6 риметилбензиламино )пиридина гидрируют в втоклаве при температуре 50°С и давлении 0 ати в присутствии 15 г никел Рене и 40 г ернокислого магни в 450 мл диоксана. От
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681770892 DE1770892C3 (de) | 1968-07-16 | 1968-07-16 | Substituierte Aminopyridine |
| DE19681795180 DE1795180C3 (de) | 1968-08-20 | 1968-08-20 | Benzylaminopyridine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU458129A3 true SU458129A3 (ru) | 1975-01-25 |
Family
ID=25755584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1349815A SU458129A3 (ru) | 1968-07-16 | 1969-07-16 | Способ получени замещенных аминопиридинов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3712900A (ru) |
| JP (1) | JPS4916432B1 (ru) |
| AT (1) | AT292701B (ru) |
| BE (1) | BE736139A (ru) |
| BR (1) | BR6910742D0 (ru) |
| CA (1) | CA931571A (ru) |
| CH (1) | CH549019A (ru) |
| DK (1) | DK126994B (ru) |
| ES (1) | ES368093A1 (ru) |
| FI (1) | FI50410C (ru) |
| FR (1) | FR2013023A6 (ru) |
| GB (1) | GB1271549A (ru) |
| NL (1) | NL6909209A (ru) |
| SE (1) | SE361312B (ru) |
| SU (1) | SU458129A3 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036965A (en) * | 1976-03-04 | 1977-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | 5-Sulfinyl-2-pyridinecarboxylic acids |
| US4273779A (en) * | 1976-12-23 | 1981-06-16 | Ciba-Geigy Corporation | Treating hypertension with substituted-5-amino-2-pyridinecarboxylic acids |
| JPS53159943U (ru) * | 1977-05-21 | 1978-12-14 | ||
| JPS5439333U (ru) * | 1977-08-25 | 1979-03-15 | ||
| JPS54158749U (ru) * | 1978-04-26 | 1979-11-06 | ||
| CA1231710A (en) * | 1979-07-19 | 1988-01-19 | Haken Pieter Ten | Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties |
| US4688860A (en) * | 1985-09-09 | 1987-08-25 | Engineered Data Products, Inc. | Truck and holder for tape cartridges |
| MC2029A1 (fr) * | 1988-05-16 | 1990-04-25 | Asta Pharma Ag | (n-heterocyclyl)-3 diamino-2,6 pyridines substituees et leurs n-oxydes,preparation de ces composes et leur application comme medicaments |
| PH30258A (en) * | 1991-12-30 | 1997-02-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heterocycle-substituted benzenemethanamine derivatives |
| US6022884A (en) | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
-
1969
- 1969-06-06 ES ES368093A patent/ES368093A1/es not_active Expired
- 1969-06-09 FR FR6918984A patent/FR2013023A6/fr not_active Expired
- 1969-06-17 NL NL6909209A patent/NL6909209A/xx unknown
- 1969-07-01 CH CH1006869A patent/CH549019A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-07-09 FI FI692038A patent/FI50410C/fi active
- 1969-07-11 US US00842438A patent/US3712900A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-14 GB GB35268/69A patent/GB1271549A/en not_active Expired
- 1969-07-15 BE BE736139D patent/BE736139A/xx unknown
- 1969-07-15 DK DK383269AA patent/DK126994B/da unknown
- 1969-07-16 SU SU1349815A patent/SU458129A3/ru active
- 1969-07-16 SE SE10066/69A patent/SE361312B/xx unknown
- 1969-07-16 CA CA057174A patent/CA931571A/en not_active Expired
- 1969-07-16 AT AT687369A patent/AT292701B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-16 JP JP44056384A patent/JPS4916432B1/ja active Pending
- 1969-07-16 BR BR210742/69A patent/BR6910742D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE361312B (ru) | 1973-10-29 |
| ES368093A1 (es) | 1971-07-16 |
| GB1271549A (en) | 1972-04-19 |
| CH549019A (de) | 1974-05-15 |
| BR6910742D0 (pt) | 1973-02-22 |
| DK126994B (da) | 1973-09-10 |
| FI50410B (ru) | 1975-12-01 |
| JPS4916432B1 (ru) | 1974-04-22 |
| BE736139A (ru) | 1969-12-16 |
| AT292701B (de) | 1971-09-10 |
| FI50410C (fi) | 1976-03-10 |
| CA931571A (en) | 1973-08-07 |
| FR2013023A6 (ru) | 1970-03-27 |
| US3712900A (en) | 1973-01-23 |
| NL6909209A (ru) | 1970-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU458129A3 (ru) | Способ получени замещенных аминопиридинов | |
| DE69911774T2 (de) | Paroxetinmethansulfonat-acetonitrilsolvat 1:1 | |
| Jones | Studies on imidazoles. II. The Synthesis of 5-imidazolecarboxylates from glycine and substituted glycine esters | |
| JP2004507518A (ja) | Ｎ−アリール−アントラニル酸及びその誘導体の製造法 | |
| JPH05148206A (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| EP1499583A1 (en) | Process for preparing highly functionalized y-butyrolactams and y-amino acids | |
| CN107602661B (zh) | 一种聚普瑞锌的制备方法 | |
| DE2526594C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von L-Phenylglycin und zur Gewinnung von D-Phenylglycinamid | |
| CH493528A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine | |
| JP2006521305A (ja) | ノイラミニダーゼ阻害剤ｒ６を調製するためのアジドを含まない方法 | |
| CN1181070A (zh) | 有治疗作用的二环异硫脲衍生物 | |
| SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
| DE2324473B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethyl-3-(2'-methyl)-1'-propenyl-1,3-transcyclopropan 1-carbonsaeurealkylestern | |
| DE2022243C3 (ru) | ||
| KR850001935B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
| US2542869A (en) | N-pyridoxyl-amino acids and process of preparing the same | |
| CN117480151A (zh) | 截短侧耳素的纯化方法 | |
| HRP20000027A2 (en) | Process for the preparation of alkoxyfuranoneamine derivatives, compounds obtained by this process, and the use of these compounds | |
| CA3081841A1 (en) | Process for preparing acylated amphetamine derivatives | |
| CN105934431B (zh) | 取代脲类化合物的制备方法 | |
| CN1230429C (zh) | 在亚硫酸盐存在下制造抗坏血酸的方法 | |
| DE1670114A1 (de) | Penicilline und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| RU2791469C2 (ru) | Способ получения 2-(5-метоксиизохроман-1-ил)-4,5-дигидро-1h-имидазола и его гидросульфата |