DE1794330A1 - Verwendung von Bis-s-triazinyl-amino-stilben-2,2'-disulfonsaeuren zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilmaterialien in sauren Vernetzungsbaedern - Google Patents

Verwendung von Bis-s-triazinyl-amino-stilben-2,2'-disulfonsaeuren zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilmaterialien in sauren Vernetzungsbaedern

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DE1794330A1 DE19681794330 DE1794330A DE1794330A1 DE 1794330 A1 DE1794330 A1 DE 1794330A1 DE 19681794330 DE19681794330 DE 19681794330 DE 1794330 A DE1794330 A DE 1794330A DE 1794330 A1 DE1794330 A1 DE 1794330A1
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    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
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Description

η :?r-m ,J7 j.R.Geigy A.C.. CH-4000 Basel r>\
'u *r W · ' 3-2655* B
"Γ· r. ^umstein jun , /'''"lonWait, ■«ffnch.n 2, ßräuhawstraß. 4/j|j
^Iusscheidung aus Patent .·..... (Pat.Anm. P 17 95 047,9-44^7
Verwendung von Bis-s~triazinylamino-stuben-2, 2'-disulfonsäuren zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilrnaterialien in sauren Vernetzungsbädern
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von polysulfierten Bis- s-triazinylamino-st üben-2, 2'--disulfonsäuren und deren Salzen zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
Es ist bekannt, dass man cellulosehaltige Substrate mit Bis-s-triazinylamino-stilben-2,2'-disulfonsäuren optisch aufhellen kann. Auch wurden durch sehr zahlreiche Variationen der Triazinsubstituenten versucht, die Eigenschaften dieser Weisstönerklasse weitgehend abzuwandeln, um alle applikatorischen Gegebenheiten genügen zu können.
Gegenstand vorliegender Anmeldung ist die Verwendung von polysulfierten Bis-s-triazinylamino-Stilbenverbindungen der Formel I
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so,:·:' i
SO3H H1
«.τ
N; -
— (D
R, und
in welcher
R^ und R2 je Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten
höchstens vier beträgt, R-i Wasserstoff, niedere Alkylgruppen oder Kalogen bis
Atomnuramer 35 und
M Wasserstoff, Alkali, Erdalkali, gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Aluminium,
bedeuten, zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
Als Salze kommen insbesondere Alkalisalze, vorzugsweise das Natrium- oder Kaliumsalz, ferner Erdalkalisalze, wie das Calcium- oder Magnesiumsalz; Ammoniumsalze, wie zum Beispiel solche die sich von Ammoniak oder von Stickstoffbasen, wie Mono-, Di- und Trialkanolaminen, ableiten und schliesslich das Aluminiuinsalz in Frage.
In obiger Definition von R- sind niedere Alkylgruppen solche mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen; unter den Halogensubstituenten in der Definition von R^ ist Chlor bevorzugt wegen der guten Wasserlöslichkeit der entsprechenden Verbindungen.
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BAD ORIGINAL
· m • ·
Bevorzugten verwendbaren Verbindungen koitimt. die Formel II
3CLH C C
>- i:h -
>— It1 ii
SO,K Ix ^
V~
(II)
zu, in v;elcher die Symbole R,, R2 und M die in .Formel I angegebene Bedeutung haben. Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel II,in der R, und R« unabhängig voneinander Viasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppen substituierten niederen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest bedeuten.
Die neuen Weisstöner besitzen gegenüber vorbekannten Produkten ähnlicher Konstitution eine bessere Beständigkeit in stark sauren Textilbehandlungsbädern, welche Vorkondensate, zum Beispiel cyclische N-Methylolverbindungen, für die Knitterfestausrüstung von Baumwolle nach dem sogenannten Feuchtvernetzungsverfahren enthalten.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man zwei Mol einer Anilindisulfonsäure der allgemeinen Formel III
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8AD ORiOtNAL
SO.M
(III)
.oder deren Salze, in welcher R3 Wasserstoff, niederes Alkyl oder Halogen bis Atomnunraer 35 bedeuten, in einem wasserhaltigen Medium und in Gegenwart säurebindender Mittel, zunächst mit 2 Mol Cyanurchlorid, dann mit 1 Mol 4, 41-Dian:ino-stilben-2, 2'-disulfonsäuro bzw. deren Salze und schliesslieh mit 2 Mol eines Amins der Formel IV
(IV)
in welcher R^ und R9 die bei Formel I definierte Bedeutung haben, umsetzt.
Die erste Reaktionsstufe wird vorzugsweise bei unter 103C liegenden Temperaturen, die zweite Stufe bei 0 - 300C und die letzte Stufe bei 50 - 1000C durchgeführt. Als säurebindende Mittel kommen für He ersten zwei Reaktionsstufen in erster Linie Alkalicarbonate, -bicarbonate, -hydroxyde odor -acetate in Frage, währen1: bei der dritten Stufe neben Alkali-carbonaten und -hydroxydon vorzugsweise auch ein Ucberschuss an 3ase der Formel IV zveciv'.ier.-lieh ist. Die Umsetzung kann sowohl im rein wässrigen Medium,
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♦ # »« Λ ■
als auch in einem Gemisch von V/asser und gegenüber den Reaktionsteilnehmern hydrophilen organischen Lösungsmitteln durchgeführt v/erden. Als solche Lösungsmittel können in erster Linie niedermolekulare Ketone, wie Aceton oder iMethyläthylketcn, in Präge. Die sehr gut wasserlöslichen Endprodukte der Formel I werden aus ihren wässrigen Lösungen vorzugsweise durch Aussalzen, zum Beispiel mit Alkalichloriden, in gut filtrierbarer Form abgeschieden. Eine .andere Methode der Isolierung besteht darin, dass man die Reaktionslösungen im Vakuum zur Trockne verdampft. Nach dieser letztgenannten Isolierungsmethode erhält man weniger reine Produkte.
Als Anilindisulfonsäuren der Formel III kommen in erster Linie die l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure und die 1-Aminohenzol-2,5-disulfonsäure in Frage, wobei letztere bevorzugt wird.
Als Arain der Formel IV kor.men beispielsweise folgende Amine in Betracht: Ammoniak; aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Propylamin, Butylamin, Dimethylamin, Diäthylarain, Monoethanolarain, Isopropanolamin, 3-Methoxypropylamin, 2- (/i-Hydroxy»thoxy)-Äthylamin, N-Methylmono-Äthanolamin, Diethanolamin. Bevorzugte Amine sind vor allen Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, DiHthylamin, Propylamin, Isopropanolamin.
BAD ORIGINAL
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-■6- . 7
Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen lassen sich durch Behandlung mit starken !«iineralsäuren, wie zum Beispiel 2O$iger Salzsäure in die freien Hexasulfonsäuren überführen. Aus letzteren können dann durch Neutralisation ir.it Arunoniak oder gut wasserlöslichen primären, sekundären oder tertiären aliphatischen oder hydroaromatisehen Aminen die meist sehr leicht wasserlöslichen Aminsalze gewonnen werden. Durch mildere Säurebehandlung der Alkali salze der neuen Stilbenverbindungen können auch saure Salze hergestellt v/erden, die ebenfalls durch Neutralisation mit niedermolekularen Aminen in sehr leicht lösliche Produkte übergeführt v/erden können.
Die neuen Weisstöner, die in Form ihrer Natriux- oder Kaliumsalze farblose bis schwach gelblich gefärbte Pulver darstellen, sind in Wasser so gut löslich, dass dia Herstellung von 10 - 25#igen flüssigen Zubereitungen möglich ist, ein Umstand der von den Verbrauchern sehr geschätzt wird.
Die verdünnten, wässrigen, Kunstharze oder Vorprodukte davon enthaltenden Lösungen d.h. die Behandlungsbader, welche 0,01 - 10 g Weisstöner im Liter enthalten, sind auch bei tiefen pH-Werten von 1-2 noch stabil und ergeben auf Cellulosetextilien Baumwolle, Zellwolle, Rayon, gute violettstichige Aufhellungseffecte, die auch bei relativ hohen Anwendungs-
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* 1
• ■ /
konzentrationen keine Vergrlinungstendenz besitzen.
Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen können zur Herstellung gewünschter Handelsformen auch noch mit Üblichen hydrophilen Stoffen wie Polyvinylalkohol, PoIyäthylenglykol, Polyvinylpyrrolidon, Harnstoff, vermischt werden.
Bei der Foulardapplikation werden pro Liter ί - 10 g des Aufhellungsmittels eingesetzt, bei Raumtemperatur foulardiert auf 50 - 100 % Flüssigkeitsgehalt abgequetscht und anschliessend getrocknet.
Werden die Weisstöner aus einen Bade appliziert, welch·; Kunstharzvorkondensate, wie zum Beispiel Dinethylol-hydrcxyalkylenharnstoffe und saure Katalysatoren wie zum Beispiel Salzsäure und Oxalsäure enthält, so koir.men die bei der Foulardapplikation genannten Aufhellerkonzentrationen in Frsge. Das derart behandelte Gewebe wird anschliessend einer V.'ärrr.ebehandlung unterworfen.
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Herstellung der optischen Aufheller Α..
*= N
c- NH -^?
- N
" ■ ti»
• · · « , jm
H=CH-^ ^ NH - C
N B
77,5 β Cyanurchlorid werden in 300 g Aceton gelöst und unter Rühren in 2000 g Eisv/asser eingetragen. Zu der erhaltenen Cyanurchlorid-Suspension lässt man in Verlaufe von 30 Minuten bei -5 bis + 5° eine Lösung von 125 g l-A!r.inobenzol-2,5-disulfonsaure.T. Katrium in 700 ml Wasser zufHessen und neutralisiert die frei v/erdende Säure mit einer 15#igen Natriumcarbonatlösun?;, sodass der pH-Wert des Gemisches bei 3-4 bleibt. Anschlies-
send wird bei 0-5° und pH- 3-4 noch 4 Stunden gerührt. Die klare Reaktionslösung wird nun mit einer Lösung von 82,8 g 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfons&urera Nafriur. in 600 ml Wasser versetzt, der pH-V/ert mit Natriuir.carbonatlösung bei 7 gehalten und das Gemisch 4 Standen bei 20 - 30° gerührt. Nach diener Zeit enthält die klare Reaktionslosung praktisch kein diazotiorbaros Arnin mehr. Die Lösung der entstandenen 4,4' -Bis-[2-chlor-4-(2>5-dii;ulfopheriyla;nino)-s-triaziriyl-C6)-amino]-stilbGn-2,2'-^dInUIfOnSaUrO, bzw. deren Hoxanatriumsalz, wird nun mit soviel Aethylondianin versetzt, bis der pH-Wort auf 9 -.10 (Jostir:^on ist, dloser Wort durch sukzessive Zugabe weiterer Men »»on Aelhylamin aufrecht, erhalten und gleichzeitig
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COPY
BAD ORIGINAL * '
179433
1 1/2 Stunden auf 90 - 93° erhitzt. Nach Zugabe von 400 g Natriumchlorid lässt n:an erkalten, filtriert das suskristallisierte Hexanatriuir.salz der 4, 4'-Bis- [2-äthylamino-4-(2;,5-disulfophenylamino)-s-triazinyl-(6)-amino]-stilben-2,2' disulfonsäure at und trocknet es bei 80° im Vakuum. Der neue V/eisstöner bildet ein fast farbloses, leicht wasserlösliches Pulver. Die l^ige wässrige Lösung fluoresziert intensiv blau und zeigt beim Versetzen mit überschüssiger konz. Salzsäure keine Trübung.
Zu ganz ähnlichen Produkten gelangt man, wenn man in
diesem Beispiel das Aethylamin durch die in nachfolgender Tabelle I angeführten Amine ersetzt, wobei die Endprodukte nach den in der Kolonne 3 angeführten Methoden isoliert werden. Alle Produkte bilden nur schwach gefärbte, gut wasserlösliche Pulver.
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Tabelle I
Aufheller Amin Isolierungsmethode
B Methylamin aussalzen mit NaCl
C Dime thylamin aussalzen mit KCl
D Diäthylamin aussalzen mit NaCl
E n-Propylamin aussalzen mit NaCl
F Isopropanolamin aussalzen mit NaCl
G 2-Methoxyäthylamin aussalzen mit NaCl
H 3-Methoxypropylamin im Vakuum eindampfen
I 2-(2'-Hydroxyäthoxy-äthylamin aussalzen mit KCl
J N-Methyl-monoäthanol-amin aussalzen mit KCl
K N-Aethyl-monoäthanol-amin aussalzen mit NaCl
L n-Butylamin aussalzen mit NaCl
M Diäthanolamin im Vakuum eindampfen
N Monoäthanolamin aussalzen mit NaCl
O Ammoniak aussalzen mit NaCl
P N-Me thyIäthylamin aussalzen mit NaCl
Die Alkalisalze der neuen Stilbenverbindungen A-P lassen sich durch Behandlung mit starken Mineralsäuren in die freien Hexasulfonsäuren überführen. So wird zum Beispiel zur Herstellung der freien Säure des nach D erhaltenen WeisstÖners dieser in 4 Teilen 207oiger SaIz-
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tv . . . β#
• 179A330
säure unter Rühren zum Sieden erhitzt, bis sich die anfänglich gallertartige Masse in eine reine Suspension umgewandelt hat und eine abfiltrierte, mit 757oiger Salzsäure gewaschene Probe kein Natrium mehr enthält. Die so erhaltene freie Säure bildet nach dem Trocknen ein praktisch weisses wasserlösliches Pulver. Auch die wässrige Lösung dieser Sulfonsäure kann zum Aufhellen von Cellulosesubstraten verwendet werden.
SD3Na
NH-
Ersetzt man in Beispiel 1 die 125 g 1-Aminobenzol-2,5-disulionsaures Katriun· durch 125 g l-Air.inobenzol-2, A-disulfonsaures Natrium und das Aethylamin durch eine wässerige Methylarr.inlösung, so erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise das Hexanatriurcsalz der 4,4'-'Bis-[2-methylaniino-4-(2,4-disulfophenyla!r.ino)-s-triazinyl-(6)-araino]-stilben-2,2'- disulfonsäure, welches durch Aussalzen mit Natriumchlorid als gelbliches Pulver isoliert wird. Auch dieser Weisstöner kann zum optischen Aufhellen von Cellulosesubstraten wie Papier oder Baumwolle verwendet werden. In ganz analoger V/eise lassen sich die in nachfolgender
Tabelle II angeführten Stilbenverbindungen herstellen:
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BAD ORIGINAL Tabelle II
Aufheller StilbenVerbindung Isoliert mittels .
R
S
■ ' τ
U
V		 4,4l-3is-[2-(2-hydroxypropyla!T.ino)-4-
(2.4-disüiropher.yl£rr.ino)-s-triazinyl-
(6;-arr.ino-jstilben-2,2' -disulfonsäure
Hexakaliumsalz ' ·
4.4'-3is-[2-(n-butylamino)-4-(2,4-
disulfophenylamlno)-s-triazinyl-(6)-
amino ]-stilb2n-2,2'-disulfonsäure,
Hexakaliurcsalz
4.4l-Bis-[2-f2-hydroxyäthoxy)-lithyl-
arnino) - A- (2, 4-disulf ophsnylsrnino) -s-
triazinyl-(b)-amino3-stilb9n-2,2'-
disu]i'onsäure, Hexanatriurr.sälζ
disuli'ophonylarriino)-s-triazinyl-(6)-
ainjno j-a{,ilb-3r;-2)2l -disuli'onsäuro,
Hexanätriurnsalz
4, 4f-ßic-[2-äthyliamino-4-(4-mothyl-
2,5-dinuli'oph'j.riylaniino)-2-triüzinyJ-
(6)-inni no ]-atilbon-2,2· -disuli'on^äure,
Hexarjatriuinsalz		 aussalzen mit KCl
' aussalzen mit KCl
. Eindampfen im Vakuur.
•
aussalzen mit N3CI
ausiialzen mit NaCl
Beispiel 1
Ein in Üblicher Welse vorgereinigtes und gebleichtes Baumwollgewebe wird auf einem Foulard mit einer 20° warmen Appreturflotte imprägniert, die pro Liter folgende Bestandteile enthält: 160 g Dimethylolhydroxypropylenharnstoff, 3 g Weisstöner A, 4 g Salzsäure konz. (35%ig), 8 g o-Phosphorsäure (857oig), und 8 g Maleinsäure.
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COPY
BAD ORIGINAL
179Α330
Der pH-Wert dieser Appreturflotte beträgt 1,4. Die imprägnierte Ware wird auf eine Flottenaufnahme von 70 #, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, abgequetscht und anschließend auf einem Nadelspannrahmen auf eine Restfeuchtigkeit von 5 % getrocknet, aufgerollt in Polyäthylen eingepackt und 12-18 . Stunden bei Raumtemperatur gelagert. ,
Die derart feuchtvernetzte Ware wird auf einer Breitwaschmaschine ausgewaschen, neutralisiert und auf einem Nadelspannrahmen getrocknet. Das nach diesem Verfahren waschecht, knitterfest ausgerüstete Gewebe besitzt einen sehr hohen, neutralen Weissgrad.
deich gute Resultate werden erhalten, wenn man bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle des vorstehend genannten Weisstöncrs, gleiche Menge eines der Weisstttntr B bis V verwendet.
Beispiel 2
Ein nach Üblichen Methoden vorgereinigte· und gebleichtes Baunvollgewebe wird auf eine« Foulard Mit einer 20° warmen Appreturflotte imprägniert, die pro Liter folgende Bestandteile enthalt: 200 g Dime thy !©!propylenharnstoff, 1007.ig, 4 g Weisetuner B und 12 g Salzsflure konz. (35Zig).
BAD ORIGINAL
209812/1728 copy
Der pH-V.'ert dieses Appreturbades beträgt 1^1. Die imprägnierte Ware wird auf eine Flottenaufnahme von 70 %y bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes, abgequetscht und anschliessend auf einem Nadelspannrahmen auf eine Restfeuchtigkeit von 6 - 8 % getrocknet, aufgerollt, eingepackt in Polyäthylen und 12 - 18 Stunden bei Raumtemperatur gelagar' Das derart feuchtvernetzte Gewebe wird auf einer Breitwaschmaschine ausgewaschen, neutralisiert und auf einem Nadelspahnrahmen getrocknet. Die nach diesem Feuchtvernetzungsverfahren waschecht und knitterfest ausgerüstete,aufgehellte Ware zeigt einen hohen Weissgrad von neutraler Nuance.
Aehnliche Weisseffekte werden erhalten, wenn man bei eonst gleicher Arbeitsweise, anstelle des vorgenannten Weisstöners die gleiche Menge eines der Weisstöner A oder C-V verwendet.
QAD OHtOiNAL 209812/1728 ^

Claims (2)

1. Verwendung von Bis-s-triazinylamino-Stilbenverbindungen der Formel I
S3.. M ·
- IvH
SO^M
in welcher
R1 und R„ je Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten R, und R2 höchstens vier beträgt,
R3 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder Halogen bis Atomnummer 35 und
M ein Kation aus den Gruppen Wasserstoff, Alkali, Erdalkali, gegebenenfalls substituiertes Ammonium oder Aluminium,
bedeuten, zum optischen Aufhellen von Cellulosetextilien in sauren Vernetzungsbädern.
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2. ■ Verwendung von Bis-s-triazinylamino-stilbenverbindungen der Formel II
süvi:
SC7H
NH - C R1 N
R2/
C - KH -</ NV CHrJ
in welcher R,, R? und M die unter Formel I angegebenen Bedeutung zukommt, gemäss Anspruch 1.
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DE19681794330 1967-08-03 1968-08-02 Verwendung von bis-s-triazinylaminostilbenverbindungen zum optischen aufhellen von cellulosetextilmaterialien in sauren vernetzungsbaedern Granted DE1794330B2 (de)

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