DE2727699A1 - S-triazin, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum flammfestmachen von polyesterfasermaterialien - Google Patents

S-triazin, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum flammfestmachen von polyesterfasermaterialien

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DE2727699A1
DE2727699A1 DE19772727699 DE2727699A DE2727699A1 DE 2727699 A1 DE2727699 A1 DE 2727699A1 DE 19772727699 DE19772727699 DE 19772727699 DE 2727699 A DE2727699 A DE 2727699A DE 2727699 A1 DE2727699 A1 DE 2727699A1
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Description

CiBA-GSrIGY Λ<», Dasei, Schweiz V* ·: i..J.. '"·\·"'· ν, *!«« V-·■ ä
Case 1-10554/+
DEUTSCHLAND
s-Triazin, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Flammfestmachen von Polyesterfasertr.ateriali.en,
Gegenstand der Erfindung ist ein s-Triazir; der Formel
(υ χ—r >—γ
Z worin X einen Rest der Formel
(1.1) Ρη-Γ^χ
R3
worin η 1 oder 2, R1 gegebenenfalls durch Methyl, Aethyl, SuI-fonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl oder Wasserstoff, Rg und R^ die fUr R^ angegebenen Bedeutungen haben oder Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen bedeuten cder
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und R- zusammen fUr Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen oder Aethylenoxyäthylen stehen oder X einen Rest der Formel
Il
(1.2) -N
0 0
darstellt und Y und Z je die für X angegebenen Bedeutungen haben oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeuten und, sofern η in Formel (1.1) 2 ist, X und Y auch Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylphenoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Benzyloxy, Halogen oder Hydroxyl bedeuten. Bevorzugte Urnsetzungsprodukte entsprechen der Formel (1), worin X und Y je fUr einen Rest der Formeln (1.1) und (1.2) stehen und vorzugsweise ftlr den selben Rest einer der Formeln (1.1) oder (1.2) stehen und Z die fUr Y und Z angegebenen Bedeutungen hat.
Im Speziellen entsprechen die bevorzugten s-Triazine der Formel
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(2) X1
NyN
Zl
worin X. einen Rest der Formel
(2.1) -(NR4)n.rSO2-N'
R6
worin η 1 oder 2, R, Phenyl oder Wasserstoff, R^ und Rfi je die fUr R, angegebenen Bedeutungen haben oder Benzyl, Phenyl-Hthyl, Cyclohexyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R5 und R, zusammen flir Aikylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen stehen, oder X, einen Rest der Formel (1.2) darstellt, und Z. die fUr X, angegebenen Bedeutungen hat oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeutet und,sofern η in Formel (2.1) 2 ist, Z. auch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Benzyloxy, Chlor oder Hydroxyl bedeutet.
Von besonderem Interesse sind s-Triazine der Formel (3)
Z2
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-M-
worin X9 einen Rest der Formel
(3.1) -(NH) ,"SOo-rr
n-1 I \_
R8
worin η 1 oder 2 und Ry und R^ je Phenyl, Benzyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten, oder X2 einen Rest der Formel (1.2) darstellt und Z2 die fUr X2 angegebenen Bedeutungen hat oder Diäthylamino oder Dimethylamino bedeutet und/sofern η in Formel (3.1) 2 ist, Z2 auch Aethoxy, Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet.
Im Vordergrund des Interesses stehen s-Triazine der Formel (4) „ N
Z3
worin X~ einen Rest der Formel
(4.1) -NH-SO2-N
R9
worin R^ Methyl oder Wasserstoff bedeutet, oder X^ einen Rest der Formel (1.2) darstellt und Z^ die fUr X-j angegebenen Bedeutungen hat oder Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet.
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In den Definitionen der R-Reste und Z-Reste kontmen als Alkylreste z.B. η-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl, n~Propyl, Isopropyl, Aethyl oder Methyl in Betracht. In der Definition von Z kann Alkoxy für Reste wie nOctoxy, n-Heptoxy oder n-Hexoxy und vor allem z.B. flir n-Butoxy, tert.-Butoxy, Isobutoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, Aethoxy oder insbesondere Methoxy stehen. Sofern Rj und R~ zusammen Alleylen sind, bilden sie zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heteroring, z.B. einen Piperidin- oder Pyrrolidinring und im Falle dass R2 und R- zusammen fllr Aethyienoxyäthylen stehen, bilden sie mit dem Stickstoffatom einen Morpholinrest.
Der Rest der Formel (1.2) leitet sich vom Saccharin ab.
Als Beispiele spezifischer s-Triazine der Formel (1) seien folgende Verbindungen in der nachfolgenden Tabelle I zusammengestellt:
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TABETXE I
Nr.
Reste in der Formel (1)
CO
^s ο" χο
N-
ο ο
(H3C)2N-SO2-NH-(H3C)2N-SO2-
H2N-SO2-NH-
NH-SO9-
-NH-SO2-
(H3C)2N-SO2-(H3C)2N-SO2-
Il
ΐί c>-
^ S^ 0 0
Cn
N-
o' ^o
(H3C)2N-SO2-NH-(H3O2N-SO2- H2N-SO2-NH-NH-SO2-
.-NH-SOo-
(H3C)2N-SO2-
CH3O-
N-
0
(H3C)2N-SO2-
H2N-SO2-NH-
NH-SO2-
11-C4H9-NH-SO2
(H5C2)2N-(H3C)2CH-NH-
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TABELLE I (Fortsetzung)
Nr. Reste in der Formel (1)
10 11 12 13
14 15
H2N-SO2-
H3C-NH-SO2-
H2N-SO2-NH-
H2N-SO2-NH
H2N-SO2-NH-
Il
N-
0
Il
N-
sx
O H2N-SO2-H3C-NH-SO2- H2N-SO2-NH-H9N-SO9-NH-
H2N-SO2-NH-
Il
Il
N-
H2N-SO2-
H3C-NH-SO2-
CH3O-
- 0-
CH2-O-
0-
H2-O-
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Von· besonderer praktischer Bedeutung sind die Verbindungen Nr. 1 bis 4 der Tabelle I.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der neuen s-Triazine der Formel (1), worin man die Verbindung der Formel
worin Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel
(Na-NR1-SO2-) ,
j. ί η— ι ^"-o
-N Z
(6) Sr3
<H->2-n
worin R., R2 und R- die angegebenen Bedeutungen haben, und η in den Formeln (1.1), (5) und (6) die gleiche Bedeutung 1 oder 2 hat, oder, sofern η 2 ist, mit der Verbindung der Formel
Il
(7) Na-N
umsetzt.
Vor allem wird die Verbindung der Formel (2) dadurch hergestellt, dass man 1 Mol der Verbindung der Formel
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- sy -
(8) ci-(so2-)2.n—r^V (so2)2.n-€i
N γ N.
(so2)2.n-ci
mit 3 Mol der Verbindung der Formel
-N
worin R,, Rc und R, die angegebenen Bedeutungen haben und η in den Formeln (2..1), (8) und (9) die gleiche Bedeutung 1 oder 2 hat, oder sofern η 2 ist, mit 3 Mol der Verbindung der Formel (7); oder 1 Mol der Verbindung der Formel
NyN Zl
worin Z1 und η die angegebenen Bedeutungen haben, mit Mol der Verbindung der Formel (9), oder sofern η in der Formel (10) 2 ist, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (7) umsetzt.
Die. Verbindung der Formel (3), die von besonderem Interesse ist, wird dadurch hergestellt, dass man 1 Mol der Verbindung der Formel (8) mit 3 Mol der Verbindung der Formel
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(11) (NaNH-SO2-On-1
-N
worin R7 und Rß die angegebenen Bedeutungen haben, und η in den Formeln (3.1), (8) und (11) die gleiche Bedeutung
1 oder 2 hat, oder, sofern η 2 ist,mit 3 Mol der Verbindung der Formel (7)}
oder 1 Mol der Verbindung der Formel
(12) N
ci-(so2)2_n—f Y-(so2)2_n—ei
NyN
Z2
worin η und Z2 die angegebenen Bedeutungen haben, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (11) oder, sofern η in Formel (12)
2 ist, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (7) umsetzt.
Die Verbindung der Formel (4), die im Vordergrund des Interesses steht, wird dadurch hergestellt, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 3 Mol der Verbindung einer der Formeln
(13) H2N—SO2-HH-Na
(14) (CH3) 2— N—SO2--NH-Na oder (7) ,
oder 1 Mol der Verbindung der Formel
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N (15) Cl—^
NyN
worin Z-> die angegebenen Bedeutungen hat, mit 2 Mol der Verbindung einer der Formeln (13), (14) oder (7) umsetzt.
Die Ausgangsverbindungen (5), (8), (10), (12) und (15) sind bekannt, Die Di- und Tri-Sulfochloride, d.h. die Verbindungen der Formeln (5)> (8), (10) und (12), worin η 1 ist, werden durch Chlorierung mit Chlorgas der entsprechenden Di- und Trimercapto-s-Triazine in essigsauerem, wässrigem Medium bei O bis 5° C erhalten.
Die Umsetzung der s-Triazin-2,4,6-trisulfochloride und der s-Triazin-4,6-disul£ochloride, d.h. der Verbindungen (5), (8), (10) und (12), worin η 1 ist, wird mit den Aminen der Formeln (6), (9) und (11), worin η 1 ist, in wässerigem Medium bei 20 bis 80° C, vorzugsweise 50 bis 60° C durchgeführt.
Die Umsetzung von Cyanurchlorid oder von 4,6-Dichloro-s-triazinen, d.h. der Ausgangsverbindungen der Formeln (5), (8), (10) und (12), worin η 2 ist, oder die Ausgangsverbindung der Formel (15) wird mit den SuIfurylamidnatriumverbindungen der Formeln (6) (9) und (11), worin η 2 ist, mit den Sulfurylamidnatriumverbinr-.düngen der Formeln (13) und (14) oder mit dem Natriumsaccharinat der Formel (7) in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Aceton und Aethanol, bei 20 bis 80° C, vorzugsweise an der Rückflusstemperatür des verwendeten Lösungsmittels, z.B. 55 bis 80° C, durchgeführt.
Die erhaltenen erfindungsgemässen s-Triazine werden nach üb lichen Methoden, die in den nachfolgenden Beispielen 1 bis 16 be schrieben sind, aufgearbeitet.
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Die erfindungsgemässen s-Triazine sind vor allem wirksame Flammschutzmittel zum Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyester. Somit bilden weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung die Verwendung der erfindungsgemässen s-Triazine als Flammschutzmittel, das Applikationsverfahren, bei welchem diese s-Triazine zum Flammfestmachen der Fasermaterialien eingesetzt werden, das Mittel zur Durchfuhrung des Applikationsverfahrens, das die erfindungsgemässen s-Triasine enthält, und das nach dem Applikationsverfahren flammfest ausgerüstete Fasermaterial.
Das erfindungsgemässe Verfahren zum Flammfestmachen von Fasermaterialien aus Polyester ist dadurch gekennzeichnet, dass man diese Materialien mit einer Zubereitung behandelt, die mindestens ein s-Triazin der Formel (1) enthält und die so behandelten Materialien einer Wärmebehandlung unterwirft.
Die s-Triazine der Formel (1) sind feste Verbindungen, welche wasserlöslich oder wasserunlöslich sind. Wasserlösliche Produkte werden aus wässerigen Lösungen, wasserunlösliche Produkte aus wässerigen Dispersionen auf die Fasermaterialien aufgebracht. Ferner können wasserunlösliche Produkte auch aus organischer Lösung appliziert werden.
Bei der Applikation wasserunlöslicher s-Triazine der Formel (1) aus einer wässerigen Suspension oder Dispersion werden vorzugsweise Dispergatoren von der Art, wie sie Üblicherweise in der farbstoff- und Textilindustrie eingesetzt werden, mitverwendet, z.B. Ligninsulfonate, aromatische Sulfonsäuren, gesättigt-aliphatische, mit längeren Alkylresten substituierte Dicarbonsäuren, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Alkylphenol-Aethylenoxydaddukte, Fettsäure-, Fettamin- oder Fettalkohol-Aethylenoxydaddukte, sulfierte, substituierte Benzimidazole, sulfonier-
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te Fettsäureamide. Gute Resultate v/erden vor allem mit Lignir,-sulfonaten, mit Aethyienoxydaddukten aus Alkylphenolen, Fettaminen, Fettalkoholen oder Fettsäuren und insbesondere mit substituierten Benzimidazolen oder mit Kondensationsprodukten aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd erzielt.
Vorzugsweise werden solche Dispergatoren verwendet, welche bei erhöhten Temperaturen, z.B. bei 180° C bis 220° C, zu keiner Vergilbung des behandelten Substrates oder höchstens nur zu einer bei der Nachwäsche entfernbaren Vergilbung fuhren« Mit anderen Worten, die Dispergatoren sollten sich entweder bei erhöhter Temperatur nicht zersetzen oder lediglich lösliche oder flüchtige Zersetzungsprodukte bilden. Die eingesetzte Dispergatomenge liegt vorzugsweise zwischen 1 und 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das s-Triazin. Besonders gute Resultate werden mit 1 bis 50, vor allem 1 bis 20 und insbesondere 1 bis 4 Gewichtsprozenten Dispergatoren, bezogen auf das s-Triazin erzielt.
Zur Erhöhung der Lagerstabilität können die wässerigen Suspensionen oder Dispersionen auch noch ein Schutzkolloid enthalten. Geeignet sind die Üblichen in der Technik angewendeten Schutzkolloide, wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthyl- oder Hydroxypropylcellulose, Gelatine, Säurecasein, Stärkekleister oder Polymerisate von Monomeren der Acrylsäurereihe, wie Polyacrylsäure, Aethylacrylat- oder Methylmethacrylat-Copolymerisate. Gute Resultate werden vor allem mit Polyvinylalkohol, Hydroxyäthylcellulose und insbesondere mit Carboxymethylcellulose erzielt.
Die wässerigen Zubereitungen enthalten in der Regel 50 bis 700 g/kg, vorzugsweise 200 bis 700 g/kg, insbesondere 200 bis 500 g/kg s-Triazin, 0 bis 300 g/kg, vorzugsweise 0,2
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bis 200 g/kg, insbesondere 5 bis 40 g/kg Dispergator; 0 bis 30 oder 0,5 bis 30 g/kg, vorzugsweise 0 bis 10 oder 0,5 bis 10 g/kg Schutzkolloid. Mit Wasser wird jeweils auf 1 kg aufgefüllt.
Das s-Triazin der Formel (1) wird zv/eckmässig als wässerige Dispersion in Gegenwart eines Dispergiermittel so gemahlen, dass die Teilchen einen mittleren Durchmesser von 0,5 bis 30 oder 1 bis 30^, vorzugsweise 0,5 bis 20 ^i aufweisen. Gute Resultate werden vor allem mit Dispersionen erhalten, deren Teilchengrösse 0,5 bis 10 ;u, insbesondere 0,5 bis 5 ja beträgt. Die Teilchengrösse hat an sich keinen Einfluss auf die erzielbaren Flammschutzeffekte, wohl aber auf die Stabilität der Dispersionen.
Die s-Triazine der Formel (1) benetzen unterschiedlich, so dass es vorteilhaft sein kann, sie nicht erst unmittelbar vor der Anwendung in Wasser zu suspendieren, sondern bereits vorher. Reine Suspensionen sind jedoch relativ instabil. Es wird daher der wässerigen Zubereitung vorzugsweise ein Dispergator zugesetzt, da dieser eine rasche Sedimentation des festen S-" Triazine verhindert. Durch den weiteren Zusatz eines Schutzkolloides kann diese Sedimentation praktisch ganz verhindert werden. Die Schutzkolloide können vor oder nach der Mahlung in die Dispersion eingearbeitet werden. Derart stabile Dispersionen können im Bedarfsfalle durch Trocknen in an sich bekannter Weise, z.B. in einem Zerstäubungstrockner oder in einem üblichen Schaufeltrockner in feste Handelsformen übergeführt werden, welche jederzeit redispergierbar sind.
Die Mahlung der s-Triazine erfolgt in üblichen, für solche Zwecke geeigneten Geräten, z.B. in einer GlaskugelmUhle, einer Sandmühle oder in einer Korundscheibemühle.
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Geeigente, organische Lösungsmittel zur Applikation der s-Triazine der Formel (1) aus organischer Lösung sind aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol oder Toluol, vor allem cycloaliphatische oder heterocyclische Kohlenwasserstoffe, z.B. Dioxan oder Tetrahydrofuran, halogenierte vorzugsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform oder Trichloräthylen, und insbesondere niedrige vorzugsweise aliphatische Alkohole, z.B. Methanol oder Aethanol, Ketone, z.B. Cyclohexanon, Aceton oder Methyläthylketon., Ester, z:.B. Aethylacetat oder Amide, z.B. Dimethylformamid.
Erfindungsgemäss wird vorzugsweise so verfahren, dass man das Fasermaterial nach dem Behandeln mit dem wässerigen Flammschutzmittel trocknet und anschliessend einer Wärmebehandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft. Eine geeignete Methode besteht darin, dass man das behandelte Material bei Temperaturen bis zu 100° C, z.B. 70 bis 100° C, trocknet und einer Wärmebehandlung oberhalb 100° C, z.B. 100 bis 220° C oder insbesondere 150 bis 220° C, unterwirft, d.h. thermosoliert.
Das Flammschutzmittel, welches das s-Triazin der Formel (1) enthält, kann nach Üblichen Methoden auf das Fasermaterial aufgebracht werden, z.B. durch Sprühen, Bedrucken, vorzugsweise durch Ausziehen oder insbesondere durch Foulardieren.
Der Thermosolierprozess wird vorzugsweise nach dem Foulardieren bei 175 bis 220° C durchgeführt und dauert in der Regel 10 bis 200 Sekunden, vorzugsweise 20 bis 100 Sekunden. Besonders gute Resultate werden mit 10 bis 60 Sekunden erhalten.
Andererseits kann auch nach dem Ausziehverfahren unter HT-Bedingungen, z.B. bei 100 bis 130° C, appliziert werden.
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„Vorzugsweise wird erfindungsgemäss so verfahren, dass die Auflage an s-Triazin der Formel (1), bezogen auf das behandelte Fasermaterial, durch geeignete Verdünnung des Flammschutzmittel s mit Wasser oder organischem Lösungsmittel je nach Art des Fasermaterials und dessen Flächengewicht l bis 20 Gewichtsprozent oder insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent beträgt.
Die Polyesterfasermaterialien, welche erfindungsgemäss flammfest ausgerüstet werden, können in beliebiger Verarbeitungsstufe vorliegen, d.h. sie können als Stapel- oder Endlosfäden, Gewebe oder Gewirke, gefäi-bt oder ungefärbt oder als bereits weiterverarbeitete Textilien behandelt werden. Vorzugsweise handelt es sich aber stets um textiles Fasermaterial.
Bevorzugt werden Polyesterfasermaterialien ausgerüstet, die sLch von der Terephthalsäure ableiten, z.B. Poly(äthylenglycolterephthalat).
Erfindungsgemäss werden auf Polyesterfasermaterialien permanente Flammschutzeffekte erhalten, die auch nach mehreren Wäschen oder Trockenreinigungen erhalten bleiben. Die Ausrüstungen haben ferner den Vorteil, dass der Griff der ausgerüsteten Fasermaterialien nicht klebrig empfunden wird. Ausserdem wird die Trocken- und die Nassanschmutzungsneigung der Gewebe nicht erhöht. Die Lichtechtheit und Reibechtheit von Färbungen werden kaum beeinflusst.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens zum Flammfestmachen von Polyesterfasermaterialien beruht aber darauf, dass mit geringen Auflagemengen gute1Flammschutzeffekte erzielt werden.
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Durch die vorliegende FlamrafestausrUstung werden zudem die textilmechanischen Eigenschaften der behandelten Fasermaterialien nicht nachteilig beeinflusst und die guten Griffeigenschaften der behandelten Gewebe kaum beeinträchtigt. Das gleiche gilt flir die niedrige Biegesteifheit und die hohe Reissfestigkeit der ausgerüsteten Fasermaterialien. Selbst dispersionsbedruckte Gewebe können erfindungsgemKss behandelt werden ohne dass dabei die Qualität des Druckes beeinträchtigt wird.
Das erfindungsgemässe Verfahren zum Flammfestmachen von Polyescerfasermaterialien kann auch gleichzeitig mit einem Prozess zum Färben oder Aufhellen durchgeführt werden.
Prozente und Teile in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente und Gewichtsteile.
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Beispiel 1
18 Teile (0,1 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor~s-triazin, gelöst in 400 Teilen Aceton werden mit 48 Teilen (0,2 Mol) der Verbindung der Formel (7), die als Dihydrat vorliegt, während 8 Stunden bei der RUckflusstemperatur von 55 bis 58° C umgesetzt. Nach dem Abtrennen des durch die Umsetzungsreaktion gebildeten Natriumchlorids aus dem Reaktionsgemisch wird aus der acetcnischen Lösung die Verbindung Nr. 1 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz isoliert.
Elementaranalyse :
berechnet : C 45,67 % N 14,79 % S 13,54 % H 2,34 % 0 23,66 % gefunden : C 45,1 % N 15,0 % S 13,1 7. H 2,3 % 0 23,5 7.
Beispiel 2
18,4 Teile (0,1 Mol) Cyanurchlorid gelöst in 400 Teilen Aceton und 72,5 Teilen (0,3 Mol) der Verbindung der Formel (7) werden wie im Beispiel 1 angegeben miteinander umgesetzt und aufgearbeitet.
Man erhält die Verbindung Nr. 2 gemäss Tabelle I als pulvrige Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 46,15 % N 13,46 7. S 15,40 % H 1,94 7. 0 23,05 7.
gefunden : C 45,5 7. N 13,8 7. S 14,9 7o H 2,0 % 0 23,8 %
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Beispiel 3
24,7 Teile (0,134 Mol) Cyanurchlorid gelöst in 160 Teilen Aceton und 59 Teile (0,4 Mol) der Verbindung der Formel (13) gelöst in 160 Teilen Aethanol v/erden während 18 Stunden bei der RUckflussteraperatur von 55
bis 5 8 C miteinander umgesetzt. Nach dem Abdestillieren des Acetons wird das nun als Dispersion vorliegende, äthanolische Reaktionsgemisch bei 78 bis 81° C weitere 6 Stun den erwärmt und anschliessend heiss filtriert. Nach dem Abdestillieren der äthanolisehen, gelben Lösung erhält man die Verbindung Nr. 3 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 24,16 % N 28,17 % S 21,49 % H 4,73 7. 0 21,45 7« gefunden : C 23,8 % N 28,4 7. S 21,8 7. H 4,6 7. 0 21,4 % .
Beispiel 4
53,2 Teile (0,3 Mol) 2,4,6-Trimercapto-s-triazin werden in 200 Teilen Wasser und 200 Teilen Eisessig dispergiert. In die Trimercaptotriazindispersion wird Chlorgas in fein verteilter Form bei 50C während 2 1/2 Stunden eingeleitet. Das so erhaltene s-Triazin-2,4,6-trisulfochlorid wird abfiltriert, mit Wasser von 1 bis 3°C nachgewaschen und sofort wiederum in 100 Teilen Wasser von 1 bis 3° C redispergiert. Nun werden zu dieser Dispersion 208 Teil einer 40 %igen wässrigen Dimethylaminlösung (1,84 Mol) innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 50 bis 55° C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
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Das dunkel gefärbte Reaktionsgemisch wird auf 1/3 seines Volumens eingeengt, während 15 Stunden stehen gelassen und abfiltriert.
Das abfiltrierte Reaktionsprodukt wird in 200 Teilen Wasser dispergiert, mit Eisessig auf pH 4 gestellt und abfiltriert. Das abfiltrierte Produkt wird aus Aethanol umkristallisiert. Man erhält die Verbindung Nr. 4 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 26,86 % N 20,88 % S 23,90 % H 4,51 % 0 23,85 % gefunden : C 27,0 % N 20,8 7„ S 23,3 % H 4,3 7, 0 24,6 %
Beispiel 5
24,7 Teile (0,134 Mol) Cyanurchlorid gelöst in 200 Teilen Aceton und 47,2 (0,4 Mol) der Verbindung der Formel (13)
dispergiert in 200 Teilen Aceton werden wie im Beispiel 1 angegeben umgesetzt. Nach dem Abdestillieren des Acetons aus der filtrierten Lösung erhält man die Verbindung Nr. 5 gemSSs Tabelle I als pulvrige Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 9,92 % N 34,69 % S 26,47 % H 2,50 % 0 26,42 % gefunden : C 10,4 % N 33,9 % S 26,0 % H 2,6 % 0 27,1 %.
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Beispiel 6
Man verfährt wie im Beispiel 4 angegeben, gibt jedoch zur wässrigen s-Triazin^^o-trisulfochlorid Dispersion bei 1 bis 3° C 186 Teile (2 Mol) Anilin zu an Stelle von 208 Teilen der 40Xigen, wässrigen Dimethylaminlösung. Man erhält die Verbindung Nr. 6 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 46,15 7. N 15,38 % S 17,60 % H 3,32 % 0 17,55 7« gefunden : C 45,6 7. N 15,3 % S 16,9 7o H 3,6 % 0 18,6 %.
Beispiel 7
Man verfährt wie im Beispiel 4 angegeben, gibt jedoch zur wässrigen s-Triazin-l,3,5-trisulfochlorid Dispersion bei 1 bis 3° C 146 Teile (2 Mol) n-Butylamin zu an Stelle von 208 Teilen der 40%igen, wässrigen Dimethylaminlösung.
Man erhält die Verbindung Nr. 7 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 37,02 % N 17,27 % S 19,76 7. H 6,21 % 0 19,74 7.
gefunden : C 36,9 7. N 17,8 % S 19,6 7. H 6,1 % 0 19,6 %
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Beispiel 8
Man verfährt wie im Beispiel 4 angegeben, setzt jedoch 129,6 Teile (0,6 Mol) 2-Diäthylamino-4,o-dimercapto-s-triazin an Stelle von 53,2 Teilen (0,3 Mol) 2,4,6-Trimercapto~striazin ein und gibt 178 Teile einer 40%igen wässrigen Dimethylarninlösung (1,54 Mol) in die erhaltene wässrige S"Triazin-2-Diäthylamido-4,6-disulfochlorid Dispersion bei 1 bis 3° C zu. Man erhält die Verbindung Nr. 8 gernäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 36,05 % N 22,93 % S 31,83 % H 4,62 % 0 4,57 % gefunden : C 36,0 % N 23,5 % S 32,0 % H 4,7 % 0 3,8 %.
Beispiel 9
Man verfährt wie im Beispiel 8 angegeben, setzt jedoch 121 Teile (0,6 Mol) 2-Isopropylamino-4,6-diraercapto-s-triazin an Stelle von 129,6 Teilen (0,6 Mol) 2-Diäthylamino-4,6-dimercapto-s-triazin ein.
Man erhält die Verbindung Nr. 9 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 33,21 % N 23,85 % S 33,83 % H 5,02 % 0 4,09 % gefunden : C 33,5 % N 24,2 % S 33,3 % H 4,9 % 0 4,1 %.
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Beispiel 10
Man verfährt wie im Beispiel 4 angegeben, gibt jedcch zur wässrigen s-Triazin-2,4,6-trisulfochlorid Dispersion bei 1 bis 3° C 125 Teile einer 257oigen wässrigen Ammoniaklösung (1,84 Mol) zu an Stelle von 208 Teilen der 407oigen wässerigen Dimethylaminlösung (1,84 Mol).
Man erhält die Verbindung Nr. 10 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 11,32 % N 26,41 % S 30,22 7. H 1,90 7« 0 30,15 °t gefunden : C 10,9 7» N 26,9 % S 29,8 Π 2,0 7c 0 30,4 "t
Beispiel 11
Man verfährt wie im Beispiel 4 angegeben gibt jedoch zur wässrigen s-Triazin-2,4,6-trisulfochlorid Dispersion bei 1 bis 3° C 143 Teile einer 40%igen wässerigen Methylaminlösung
C 1,84 Mol) zu an Stelle von 208 Teilen der 40%igen wässrigen Dimethylaminlösung (1,84 Mol).
Man erhält die Verbindung Nr. 11 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 20,00 7. N 23,32 7. S 26,69 7. H 3,35 7. 0 26,64 7.
gefunden : C 20,2 7o N 23,0 7o S 26,3 % H 3,5 7O 0 27,0
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Beispiel 12
36 Teile (0,2 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin gelöst in 400 Teilen Aceton und 47,2 Teile (0,4 Mol) der Verbindung der Formel (13) werden während 16 Stunden bei der RUckflusstemperatur von 55 bis 58° C miteinander umgesetzt. Das noch heisse Reaktionsgarnisch wird durch Filtration vom Natriumchlorid befreit und eingedampft. Das erhaltene Produkt wird in Wasser dispergiert und mit einer wässrigen Natriumhydroxydlösung alkalisch gestellt. Hierdurch geht die Überschüssige Menge an Verbindung der Formel (13) in Lösung. Durch Abnutschen der wässrigen Dispersion und Nachwaschen des Waschgutes mit Wasser von 1 bis 3° C erhält man die Verbindung Nr. 12 gemäss Tabelle I als hellbraune, pulvrige Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 16,05 % N 32,76 7. S 21,43 7«, H 3,03 % 0 26,73 % gefunden : C 16,4 7«, N 32,5 % S 21,1 7„ H 3,4 7. 0 26,6 %.
Beispiel 13
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, ersetzt jedoch 36 Teile (0,2 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin durch 48,4 Teile (0,2 Mol) 2-Phenoxy-4,6-dichlor-s-triazin. Man erhält die Verbindung Nr. 13 gemäss Tabelle I als pulvrige Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 29,91 7o N 27,13 7o S 17,75 7. H 3,07 7. 0 22,64 7.
gefunden : C 29,7 7O N 26,8 7. S 17,3 7. H 2,9 % 0 23,3 7..
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3?
Beispiel 14
Man verfährt wie im Beispiel 12 angegeben, ersetzt jedoch 36 Teile (0,2 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin durch 51,2 Teile (0,2 Mol) 2-Benzyloxy-4,6-dichlor-s-triazin. Man erhält die Verbindung Nr. 14 gemäss Tabelle I als pulvrige Substanz.
Eletnentaranalyse :
berechnet : C 32,00 % N 26,12 % S 17,08 % H 3,49 % 0 21,31 % gefunden : C 32,5 7. N 25,8 % S 16,7 % H 3,8 % 0 21,2 %
Beispiel 15
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, ersetzt jedoch 18 Teile (0,1 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin durch 24,2 Teile (0,1 Mol) 2-Phenoxy-4,6-dichlcr-s-triazin.
Man erhalt die Verbindung Nr. 15 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Elementaranalyse :
berechnet : C 51,58 % N 13,08 % S 11,98 % H 2,44 % 0 20,92 % gefunden : C 51,2 % N 12,7 % S 11,5 % H 2,1 % 0 22,5 %
/O.
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- Beispiel 16
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, ersetzt jedoch 18 Teile (0,1 Mol) 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin durch 25,6 Teile (0,1 Mol) 2-Benüyloxy-4,6-dichlor-s-triazin.
Man erhält die Verbindung Nr. 16 gemäss Tabelle I als kristalline Substanz.
Eleiuentaranalyse :
berechnet : C 52,45 % N 12,75 % S 11,07 % H 2,75 % 0 20,38 % gefunden : C 51,9 % N 12,4 % S 11,2 % H 2,9 % 0 21,6 %,
Beispiel 17
Vorschrift zur Herstellung von Dispersionen
200 g s-Triazin der Formel (1) werden in einer Lösung von 4 g des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g Carboxymethylcellulose in 194 g Wasser suspendiert. In einer Sandmlihle wird auf eine mittlere Teilchengrösse von 5 μ Durchmesser gemahlen. Man erhält eine gut giess- und verdllnnbare Dispersion,
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Applikationsbeispiel 18
Polyestergewebe mit einem Flächengewicht von 150 g/in werden mit den wässerigen Flotten geinäss nachfolgender Tabelle II fculardiert, wahrend 30 Minuten bei etwa 80° C getrocknet: und anschliessend während 20 Sekunden bei 200° C thermosoliert.
Das Gewebe wird dann 5 Minuten bei 60° C in einer Flotte nachgewaschen, die im Liter 2 g wasserfreies Natriumcarbonat und 1 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol p-Nonylphenol und 9 Mol Aethylenoxyd enthält. Anschliessend wird gespUlt und getrocknet.
Der Fixiergrad gibt die Menge des auf dem Faserrnaterial vorhandenen Produktes nach der NachvJäsche an (bezogen auf die nach der Thermosolierung vorhandene Menge).
Die Gewebe werden während 45 Minuten bei 60° C in einer Haushaltwaschmas chine in einer Flotte, die 4 g/l eines Haushaltwaschmittels enthält (SNV 198 861 - Wäsche), gewaschen.
Die einzelnen Gewebeproben werden dann auf ihre Flammfestigkeit geprüft (DIN 53 906, ZUndzeit 3 Sekunden).
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- 26 Tabelle II
Flottenaufnähme C) A* ] B Gehandelt mit Flotte D** Ξ P G H i t*->;
C Dispersion/kg Flotte 100 ■ 1
Griff nach Nachwäsche 27 C
Produkt 1 Pl&nsnf e G ti gke i t 100
Cemäss Beispiel 2 nach Nachwäsche
(# in Dispersion) 3 Brennzeit Sek. 100
4 Einreisslänge cm 21 16
5 nach 20 Maschinenwäschen 20
6 Brennzeit Sek.
7 Einreisslänge cm 18
8 nach 40 Maschinenwäschen 80 80 80 85 85 80 80 60
9 Brennzeit Sek. 187 246 88 549 878 284 526 83
Einreisslänge cm 1 0 85 V2 1V2 0 1 0 1
0 419
V2
1 2 2 6 6 7 1 0
4,5 5 6,5 6,5 8 5 5 5,5
2
0 0 5,5 0 10 9 10 4 0
4 4,5 6 6 7,5 5 5 5
8
I 0 4 7,5 0 12 11 12 8 0
4,5 5,5 6 7 6,5 7 6,5 5
2
6
Mit den Flotten A, B, E, F, G und H werden blau gefärbte Polyestergewebe ausgerüstet.
Mit den Flotten C, D, und I werden ungefärbte, aber optisch aufgehellte Polyestergewebe ausgerüstet.
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Griffnoten : 0 unverändert
1 Spur steifer als 0
2 etwas steifer als 0
3 steif
4 sehr steif
*) Bei dieser Flotte handelt es sich um eine Lösung in Dimethyl formamid und nicht um eine Dispersion, daher ist der Prozentgehalt der Dispersion mit 100 angegeben.
**) Hier ist das Produkt Nr. 3 bzw. 6 tel quel, d.h. nicht als Dispersion, in die Flotte gegeben worden.
Aehnliche Ergebnisse v/erden mit den Produkten gemäss
Beispielen 10 bis 16 ersielt.
709881 /0817 ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. S-Triazin, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    entspricht, worin X einen Rest der Formel
    worin η 1 oder 2, R1 gegebenenfalls durch Methyl, Aethyl, Sulfonamide oder Carboxylamido substituiertes Phenyl oder Wasserstoff, R2 und R3 die fllr R, angegebenen Bedeutungen haben oder Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R2 und R~ zusammen flir Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen oder Aethylenoxyäthylen stehen oder X einen Rest der Formel
    1X)
    darstellt und Y und Z je die fllr X angegebenen Bedeutungen haben oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeuten und, sofern η in Formel (1.1) 2 ist, X und Y auch Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aikylphenoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Benzyloxy, Halogen oder Hydroxyl bedeuten.
    709881/0817
    ORIGINAL INSPECTED
    2. S-Triazin gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    NyN
    Zl
    entspricht, worin X, einen Rest der Formel
    (2.1) VnrV\
    R6
    worin η 1 oder 2, R, Phenyl oder Wasserstoff, Rc und. Rg je die für R^. angegebenen Bedeutungen haben oder Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R5 und R, zusammen fUr Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen stehen, oder X, einen Rest der in Anspruch 1 angegebenen Formel (1.2) darstellt, und Z, die fUr X. angegebenen Bedeutungen hat oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeutet und, sofern η in Formel (2.1) 2 ist, Z, auch Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Benüyloxy, Chlor oder Hydroxyl bedeutet.
    709881/0817
    3. S-Triazin, gemäss einem der Ansprüche 1 oder dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    X0—(^ N ν
    2 I |I Ä
    entspricht,
    worin X? einen Rest der Formel
    (3.1)
    worin η 1 oder 2 und R7 und Rg je Phenyl, Benzyl, Alkyl mit 1 bis k Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten, oder X2 einen Rest der im Anspruch 1 angegebenen Formel (1.2) darstellt und Z2 die fUr X2 angegebenen Bedeutungen hat oder DiSthylamino oder Dimethylamine bedeutet und, sofern η in Formel (3.1) 2 ist, Z? auch Aethoxy, Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet.
    4. S-Triaziri gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass dieses der Formel
    X3
    entspricht, Z3
    worin X3 einen Rest der Formel
    709881 /0817
    (4.1) -NH-SO2-N
    worin Rq Methyl oder Wasserstoff bedeutet, oder X3 einen Rest: der in Anspruch 1 angegebenen Formel (1.2) darstellt und Z3 die für X3 angegebenen Bedeutungen hat oder Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet.
    5, Verfahren zur Herstellung von s-Triazinen der Formel
    worin X einen Rest der Formel
    worin η 1 oder 2, R, gegebenenfalls durch Methyl, Aethyl, Sulfonamido oder Carboxylamido substituiertes Phenyl oder Wasserstoff, R2 und R3 die flir R. axigegebenen Bedeutungen haben odar Benzyl, Phenylethyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Hydroxyl, Methoxy oder Aethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R~ und R~ zusammen ftir Alkylen mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen oder Aethylenoxyäthylen stehen oder X einen Rest der Formel
    (1.2)
    709881/0817
    darstellt und Y und Z je die fUr X angegebenen Bedeutungen haben oder Alkyl- oder Dialkylamino rait I bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeuten und, sofern η in Formel (1.1) 2 ist, X und Y auch Alkoxy mit Γ bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylphenoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Benzyloxy, Halogen oder Hydroxyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
    worin Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel
    (6) (Na-NR1-SO9-) ,
    <"->2-n ^3
    worin R,, R« und R~ die angegebenen Bedeutungen haben, wobei η in den Formeln (1.1) (5) und (6) die gleiche Bedeung 1 oder 2 hat, oder, sofern η 2 ist, mit der Verbindung der Formel
    709881/0817
    -XS-
    umsetzt.
    6. Verfahren gereäss Anspruch 5 zur Herstellung von s-Tria-2.inen der Formel
    worin X, einen Rest der Formel
    R5
    R6
    worin η 1 oder 2 , R, Phenyl oder Wasserstoff, R5 und Rg je die fUr R, angegebenen Bedeutungen haben oder Benzyl, Phenyl-Hthyl, Cyclohexyl, Alkyl rait 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder R1. und R^ zusammen flir Alkylen mit 4 oder Kohlensto ffatomen stehen, oder X, einen Rest der in Anspruch 5 angegebenen Formel (1.2) darstellt, und Z, die fUr X. angegebenen Bedeutungen hat oder Alkyl- oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest bedeutet und, sofern η in Formel (2.1) 2 ist, Z. auch Alkoxy rait 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy, Benzyloxy, Chlor oder Hydroxyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Verbindung der Formel
    N γ N.
    (so2)2_n-ci
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    mit 3 Mol der Verbindung der Formel
    (NaNR4-SO2On-1
    -N
    worin R,, R,- und Rfi die angegebenen Bedeutungen haben, wobei η in den Formeln (2.1), (8) und (9) die gleiche Bedeutung
    1 oder 2 hat oder, sofern η 2 ist, mit 3 Mol der Verbindung der in Anspruch 5 angegebenen Formel (7); oder 1 Mol der Verbindung der Formel
    C1- <S02> 2-n—Ζ" >-<S02> 2-n-01 (10) NyN
    Zl
    worin Z, und η die angegebenen Bedeutungen haben, mit·
    2 Mol der Verbindung der Formel (9), oder sofern η in Formel (10) 2 ist, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (7) umsetzt.
    7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 5 oder 6 zur Herstellung von s-Triazinen der Formel
    x2-rN
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    worin Xr einen Rest der Formel
    (3.1) R8
    worin η 1 oder 2 und R7 und Rg je Phenyi, Benzyl, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeuten, oder Xy einen Rest der in Anspruch 5 angegebenen Formel (1.2) darstellt und Z2 die flir X2 angegebenen Bedeutungen hat oder Diäthylarnino oder Dimethylamino bedeutet und, sofern η in Formel (3.1) 2 ist, Z2 auch Aef.hoxy, Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Verbindung der in Anspruch angegebenen Formel (8) mit 3 Mol der Verbindung der Formel
    (NaNH-SO2On-1 R.
    (1D -N" '
    R8
    <H-)2-n
    worin R7 und Rg die angegebenen Bedeutungen haben, wobei η in den Formeln (3.1), (8) und (11) die gleiche Bedeutung 1 oder 2 hat, oder, sofern η 2 ist,mit 3 Mol der Verbindung der in Anspruch 5 angegebenen Formel (7);
    oder 1 Mol der Verbindung der Formel
    (12) N
    C1-<SO2>2-n—f
    NyN
    Zn
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    worin η und Z~ die angegebenen Bedeutungen haben, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (11) oder, sofern η in Formel (12) 2 ist, mit 2 Mol der Verbindung der Formel (7) umsetzt.
    8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 5 bis 7, zur Herstellung von s-Triazinen der Formel
    NwN
    Z3
    worin X- einen Rest der Formel
    -NH-SO^-N
    worin Rg Methyl oder Wasserstoff bedeutet, oder X- einen Rest der in Anspruch 5 angegebenen Formel (1.2) darstellt, und Z- die fUr X- angegebenen Bedeutungen hat oder Methoxy, Phenoxy oder Benzyloxy bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 3 Mol der Verbindung einer der Formeln
    (13) H
    (14) (CH3) 2— N—SO2—NH-Na ,
    oder der in Anspruch 5 angegebenen Formel (7); oder 1 Mol der Verbindung der Formel
    709881/0817
    NyN
    worin Z~ die angegebenen Bedeutungen hat, mit 2 Mol der
    Verbindung einer der Formeln (13), (14) oder (7) umsetzt.
    9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in wässrigem Medium oder in einem inerten organischen Lösungsmittel bei 20 bis 80° C
    durchfuhrt.
    10. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel bei 55 bis 80° C durchführt.
    11. Verfahren zum Flammfestmachen von Fasermaterialien
    aus Polyester, dadurch gekennzeichnet, dass man diese mit einer Zubereitung behandelt, welche mindestens ein s-Triazin gemäss
    einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält und die so behandelten Materialien einer Wärmebehandlung unterwirft.
    12. Verfahren gemäss Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasermaterialien mit einer wässrigen Zubereitung
    behandelt, welche neben dem s-Triazin einen Dispergator und gegebenenfalls ein Schutzkolloid enthält.
    13. Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Zubereitung 50 bis 700g/kg des s-Triazins,
    0,2 bis 200g/kg Dispergator und O bis 30g/kg Schutzkolloid ent-
    halt* 709881/0817
    14. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das S-Triazin in Pulverform einr:n mittleren Teilchendurcbmesser von 1 bis 30 ^u aufweist.
    15. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das s-Triazin einen Teilchendurchinesser von 0,5 bis 10 p. aufweist.
    16. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass man das Material bei Temperaturen bis zu 100° C trocknet und einer Wärmebehandlung oberhalb 100° C unterwirft.
    17. Verfahren! gemäss Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wärmebehandlung bei 100 bis 220° C durchführt.
    18. Verfahren gemäss Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass man bei 150 bis 220° C thermosoliert.
    19. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass man so verfährt, dass die Auflage an s-Trianzin nach der Wärmebehandlung, bezogen auf das behandelte Fasermatarial, 1 bis 20 Gewichtsprozent beträgt.
    20. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial nach dem FoulardJ.erverfahren behandelt.
    21. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 11 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass man das Fasermaterial nach dem Ausziehverfahren behandelt.
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    4SL
    22. Das gemäss einem der Ansprüche 11 bis 21 flarmnfest ausgerüstete Fasermaterial.
    23. Flammschutzmittel zur Durchfuhrung des Verfahrens gemäss einem der Ansprüche 11 bis 21, dadurch gekennzeichnet, dass dieses mindestens
    (a) ein s-Triazin gemä'ss einem der Ansprüche 1 bis
    (b) einen Dispergator,
    (c) gegebenenfalls ein Schutzkolloid und
    (d) gegebenenfalls Wasser
    enthält.
    709881/0817
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