DE1940799A1 - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und FormaldehydInfo
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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Description
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd
Es ist seit langem bekannt, daß Cellulose mit bestimmten
bifunktioneilen Verbindungen eine Vernetzungsreaktion eingeht. Man benutzt diese Erkenntnis in großem Maßstab , um Cellulose
enthaltende Textilien durch Ausrüstung mit z.B. Dimethyloläthylen-,
-propylen- und -glyoxalharnstoff eine erhöhte Knitterfestigkeit zu verleihen.
Eine weitere Gruppe bekannter bifunktioneller Vernetzer sind solche, die neben der Methylolgruppe eine Alkylengruppe im
Molekül enthalten. Derartige Verbindungen, wie das in der französischen Patentschrift 1.384.161 beschriebene N-Methylolacrylamid
der Formel
O
CH2 = CH - C - NH - CH2OH (I)
CH2 = CH - C - NH - CH2OH (I)
werden mit Cellulose enthaltenden Textilien in zwei Reaktionsstufen umgesetzt; zunächst bringt man unter dem Einfluß eines
sauren Katalysators die Methylolgruppe zur Reaktion, dann bewirkt man im alkalischen Medium in Gegenwart von Feuchtigkeit
die Anlagerung der Äthylengruppe an das Cellulosemolekül.
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- 2 - Ref. 2871
Vernetzer dieser Art werden deshalb als "ambivalent" bezeichnet. Sie liefern sehr gute Veredlungseffekte besonders
' bezüglich der Trocken- und Naßknitterfestigkeit.
Es wurde nun gefunden, daß man ambivalente Vernetzer mit überlegenen Eigenschaften herstellen kann, wenn man Methylenbis-acrylamid
der Formel
ρ O
CH2 = CH - C - NH - CH2 - NH - C - CH = CH3 (II)
im alkalischen pH-Bereich mit mindestens 2 Mol Formaldehyd kondensiert.
Das Gelingen der Umsetzung ist überraschend, nachdem aus der
Literatur (siehe Houben-Weyl XI (1), S. 796) zu entnehmen
war, daß die Reaktion von Monoaldehyden, wie Formaldehyd,
mit Methylen-bis-säureamiden nicht realisierbar ist. ,
Die erfindungsgemäß herstellbaren Vernetzer aus Methylenbis-acrylamid
und Formaldehyd zeichnen sich gegenüber dem bekannten Methylolacrylamxd der Formel I dadurch aus, daß
bei ihrem Einsatz zur Knitterfestausrüstung nur etwa die halbe Menge erforderlich ist, um gleich gute Effekte zu
erzielen und daß ferner die nach der Erfindung behandelten Textilien wesentlich geringere Verluste an Reiß- und
Scheuerfestigkeit aufweisen.
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- 3 - Ref. 2871
Das in der belgischen Patentschrift 641.267 beschriebene t'msetzungsprodukt aus Methylen-bis-acrylamid und Glyoxal
der Formel
0 .CH2 0
GH0=CH-C-N N-C-CH=CH0 (III)
2II 2
HO-CH -CH-OH
ist sowohl dem bekannten Methylolacrylamid als insbesondere
den erfindüngsgetnäß erhaltenen Produkten bezüglich der erzielbaren
Naßknitterfestigkeit und der Stabilität der
Flottenansätze beträchtlich unterlegen.
Die Anwendung der neuen Verbindungen erfolgt in der für ambivalente Vernetzer Üblichen Weise. So werden Textilmaterialien,
die aus Cellulose fasern bestehen oder solche enthalten, in einem ersten Arbeitsgang mit Behandlungsflotten,
die einen Gehalt von 20-80 g/l der genannten Verbindungen aufweisen, imprägniert.
Zur Erzielung optimaler Effekte hat es sich als günstig erwiesen, hierbei übliche, zur Knitterfestausrüstung
gebräuchliche Harze in einer Menge von etwa 3O-1OO g/1
zuzusetzen. Solche Zusätze sind z.B. Harzbildner, wie Harnstoff- und Melamin-Formaldehydkondensate, Quervernetzer,
wie methylolierte Äthylen-, Propylen- oder Glyoxalharnstoff
und Carbamatharze, wie Methylolverbindungen von Methyl-,
Äthyl- und Propylcarbamat.
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- 4 - Ref. 2871
Die Textilien werden anschließend getrocknet und in Gegenwart eines sauren Katalysators, auf 100-200° C erhitzt.
In einem zweiten Arbeitsgang werden dann die Textilmaterialien mit etwa 3-18%igen wässrigen Lösungen Von Alkalihydroxid
besprüht oder foulardmäßig behandelt. Nach einer Lagerzeit von 5-24 Stunden zwischen O und 50°C werden sie in üblicher
Weise gespült und getrocknet.
Bei diesem Zweistufenprozeß können ferner übliche Additive,
wie Weichmacher, optische Aufheller, Mittel zur Verbesserung der Vernähbarkeit usw. entweder in der ersten Stufe eingesetzt
oder als Nachavivage nach dem an die alkalische Vernetzung anschließenden Splllprozeß aufgebracht werden.
a) 284 g Acrylamid (4 Mol) werden mit 6O g Paraformaldehyd
(2 Mol) und 2O g konz. Salzsäure in 80Q ml Äthylenchlorid
innerhalb von 15 Min. auf 6O° erwärmt. Nach anfänglich
klarem Lösen beginnt sich Methylen-bis-'-acrylamid als
Kristallbrei abzuscheiden. Nach ca. 20 Min. ist die Umsetzung vollständig.
b) Zu der Reaktionsmischung a) werden 47Og 39%ige wässrige
Formaldehydlösung (6,15 Mol) gegeben und mit ca. 25 ml
1On Natronlauge auf pH 7,5-8,5 gestellt. Durch gleich-
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- 5 - Ref. 2871
zeitiges Erwärmen auf 85° wird Äthylenchlorid abdestilliert. Man hält weitere 18 Stunden auf 85 und sorgt
durch periodische Zugabe von Natronlauge dafür, daß der pH der Lösung zwischen 7,5 und 8,5 bleibt. Man
erhält so eine ca. 48%ige Lösung des Umsetzungsproduktes
aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd (Gehalt durch
Einbrenntest bestimmt), die zweckmäßigerweise auf 30% Feststoffgehalt mit Wasser verdünnt wird. Diese
30%ige wässrige Lösung wird für die ambivalente
Vernetzung eingesetzt.
Ein mercerisiertes und gebleichtes Baumwoll-Imitatpopelinegewebe wird mit folgender Flotte foulardmäßig getränkt:
1) 9O g/l Dimethyloläthylenharnstoff (50%ig)
85 g/1 Verbindung gemäß Beispiel 1 (30%ig) 25 g/l MgCl2.6H2O
Foulardimprägnierung mit ca. 7096 Abquetscheffekt; Kondensation 15O°/3 Min.; Foulardieren mit 9° Be Natronlauge;
Stunden einrollen, bei Raumtemperatur lagern, spülen,
neutralisieren, spülen, trocknen.
Zum Vergleich wurde wie folgt ausgerüstet:
2) 90 g/l Dimethyloläthylenharnstoff -(5OJtLg)
85 g/l N-Methylolacrylaraid .(6O9fcLg)
25 g/l MgCl2.6H2O
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- 6 - Ref. 2871
Die Arbeitsweise war sonst wie für Ausrüstung 1 beschrieben.
. Die folgende Tabelle gibt die technologischen Werte der beiden
Ausrüstungen an und zeigt, unter Berücksichtigung der verwendeten Mengen an erfindungsgemäß hergestellter Substanz
und N-Methylolacrylamid, den Vorteil der ersteren Verbindung.
" nach Tootal . nach Monsanto %
ungewaschen 2 Std. KW*' ungewaschen 2 Std.Hr *
Kette Schuß Kette Schuß Kette Schuß Kette Schuß
1) Verbindung
gemäß Beisp. 1 143° 142° .148° 152° 137° 132° 137° 130°
2) N-Methylolacrylamid 142° 143° 148° 149° 138° 134° 135° 132°
3) unbehandelt 88° 95° - - 79° 77°
xx)
in kg in % Schuß
1) Verbindung
gemäß Beisp. 1 25,4 19,3
2) N-Methylol
acrylamid 22,3 2 7,8
3) unbehandelt 45,2 3,1
x' 2 Stunden Kochwasche mit 3 g/l^Dixan
(Topfwische; Flotte Is60}
* Accelerator, Scheuerzeit 1 1/2 Min., 30OO rpm.
Siliciumcarbid-Zylinder
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- 7 - Ref. 2871
Ein mercerisiertes und gebleichtes Baumwoll-Imitatpopelinegewebe
wird wie in Beispiel 2 beschrieben, behandelt mit
1) 1OO g/l Hexamethylolmelamin (5O36ige wässrige Lösung)
100 g/l Verbindung gemäß Beisp. 1 (30%ige wässrige
Lösung)
2O g/l Zn(NO3J2.6H2O
Arbeitsweise wie in Beispiel 2 beschrieben; foulardieren mit 9° Be Kalilauge; Verweildauer": 12 Std. bei 30°C.
2) 100 g/l HexamethyIoimVlamin (50%ige wässrige Lösung)
100 g/l N-Methylolacrylamid (6O%iqe wässrige Lösung)
20 g/l Zn(NO3J2.6H2O
Arbeitsweise wie für Rezept 1 beschrieben.
Den Vorteil der erfindungsgemäß hergestellten Verbindung zeigt
die folgende Tabelle:
nach Tootal .nach MonBantQn j <■.'&*-■:>;, „\
ungewaschen 2 Std. Kw ' ungewaschen .2 Std. Kw
Kette Schuß Kette Schuß Kette Schuß Kette Schuß
1) Verbindung
gemäß Beisp. 1 138° 15Ο 137° 15O° 12Ο 123° 118° 123°
2) N-Me thy lolacrylamid 135° 148° 135° 147° 12OQ 127° 119° 123°
3) unbehandelt 85° 92° - - 58° 69°
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in kg Schuß |
|
1) Verbindung gemäß Beisp. 1 |
27,7 |
2) N-Me thylol- acrylamid |
22,8 |
3) unbehandelt | 40,2 |
- 8 - Ref. 2871
XX )
Reißfestigkeit Scheuerverlust
'
in % 14,3
19,9 2,3
x* und XX* wie in Beispiel 2
fe Beispiel 4;
Ein Mischgewebe aus Polyesterfasern und Baumwolle in Kette und Schuß mit einem Mischungsverhältnis der beiden Faserarten von
67:33 wird im Foulard mit einer Flotte nachfolgender Zusammen? Setzung getränkt:
100 g/l Dimethylolmethylcarbamat (50%ige wässrige Lösung)
60 g/l Verbindung gem.Beisp. 1 (30%ige wässrige Lösung)
25 g/l MgCl2.6H2O
Flottenaufnahme bezogen auf das Gewicht der lufttrockenen Ware: ca. 80%; das Gewebe wird zunächst bei 100° getrocknet und dann
4 Min. auf 160° nacherhitzt. Weitere Behandlung wie in Beispiel 3 beschrieben. Das Wash and Wear-Bild eines derartig
ausgerüsteten Gewebes beträgt (nach Monsanto) 5. Diese Note ist durch eine übliche Trockenkondensation mit z.B. Dimethylolmethylcarbamat
allein nicht zu erreichen. Eine Naßvernetzung mit Glyoxalharnstoff ergibt zwar ebenfalls eine Monsanto-Note 5,
jedoch werden bei der Naßvernetzung im Gegensatz zur ambivalenten
Vernetzung die Trockenknitterwinkel nur geringfügig angehoben.
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Ein Mischgewebe bestehend aus 85% Baumwolle und 15% Polyamid
in Kette und Schuß wird wie folgt ausgerüstet:
70 g/l Dimethylolpropylenharnstoff (50$ige wässrige Lösung)
230 g/l Verbindung gemäß Beisp.i (30%ige wässrige Lösung)
10 g/l MgCl2.6H2O
Foulardimprägnierung mit 75% Flottenaufnahme j Trocknung bei
100-1300C; Kondensation: 180°C/l Min. Das Gewebe wird dann
mit 18%iger Natronlauge besprüht (Flottenaufnahme 110$) land
5 Stunden aufgerollt bei Raumtemperatur gelagert; die weitere Behandlung erfolgte wie in Beispiel 2 beschrieben·
Das Gewebe zeigt neben hervorragenden Griffeigenschaften sehr
hohe Naß- und Trockenknitterwinkel bei nur geringen Verlusten an Reiß- und Scheuerfestigkeit.
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Claims (1)
- - 10 - lief. 2671Patentansprüche1. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Methylen-bis-acrylamid und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Methylen-bis-aerylaraid im alkalischen Medium Formaldehyd im Molverhältnis von mindestens 1:2 einwirken läßt.2. Verfahren zur Knitterfestausrüstung von cellulose» haltigen Textilien mit ambivalenten Vernetzern in zwei aufeinanderfolgenden Arbeitsstufen, wobei man in der ersten Stufe das Textilmaterial mit einer wässrigen Lösung des Vernetzers imprägniert, trocknet, dann in Gegenwart eines säurespendenden Katalysators auf höhere Temperatur erhitzt, anschließend in der zweiten Stufe mit wässrigen Alkalihydroxidlösungen behandelt und wie üblich fertigstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man" als Vernetzer ein nach Anspruch 1 hergestelltes Um— Setzungsprodukt aus Methylen-bis-acrylaraid und Formaldehyd verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Textilmaterial in der ersten Stufe mit wässrigen Lösung·», die 20-60 g/l eines nach Anspruch 1 hergestellten Vernetzers und 30-100 g/l eines für die Knitterfestausrüstung gebräuchlichen Harzes oder109809/21901S40799-H- Ref. 2S7IOtiervernetzers enthalten, imprägniert, trocknet und anschließend in Gegenwart eines säurespendenden Katalysators auf 100-2000C erhitzt.*t. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3» dadurch ge~ kennzeichnet, daß nan das Textilnaterial in der zweiten Stufe nit "5— leinen Lösungen von Natrium— oder Kaliurihydroxid behandelt, anschließend 5—2k Stunden bei 0-50°0 lapert, mit Wasser spült, neutralisiert, nochmals spült und trocknet,5. Textilraaterialien auf Basis cellulosehaltiger Pasern, die nach den Verfahren der Ansprüche 2-*i ausgerüstet s ι nd.109809/2190
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