DE1793560A1 - 5-Alkenyl-2-norbornene und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

5-Alkenyl-2-norbornene und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE1793560A1
DE1793560A1 DE19611793560 DE1793560A DE1793560A1 DE 1793560 A1 DE1793560 A1 DE 1793560A1 DE 19611793560 DE19611793560 DE 19611793560 DE 1793560 A DE1793560 A DE 1793560A DE 1793560 A1 DE1793560 A1 DE 1793560A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
norbornene
alkenyl
preparation
butenyl
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19611793560
Other languages
English (en)
Inventor
Gladding Edward Karcher
Robinson Donald Nellis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1793560A1 publication Critical patent/DE1793560A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/39—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C07C13/42—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms with a bicycloheptene ring structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/39—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C07C13/42—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms with a bicycloheptene ring structure
    • C07C13/43—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing seven carbon atoms with a bicycloheptene ring structure substituted by unsaturated acyclic hydrocarbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/16—Elastomeric ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers, e.g. EPR and EPDM rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

5"-Alken3rl"2-norbornene und Verfaliren zu ilirer Herstellung
Bis vorliegende Erfindung stellt eine neue Klasse von kenyl-2-nor"bornenen zur Verfügung*
3)ie Erfindung ist speziell emf 5~AHcenyl~2-.tiorl>orBiene der Strukturformel .
CH0
OH
Η'
CH
gericiitety worin S ©inen einwertigen Alkenylrest bedeutet» dessen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung innenatändig ist,
Sie Erfindung betrifft 5-Alkenyl-2~norbortiene der allgemeinen Formel
209810/1817
»AD OWQlNAL
H2G
Z-
OH2
G-H
Ii
C-H
CH2Y
CH2Y . CH2
worin Z -CH2-OHpOH-Q oder -CE2-C-OHr1 und -CH=C-CH2Y' "he·- deuten, wobei Q und Y1 Ailcyl und Y Wasserstoff oder Alkyl ist und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, welches dadurch gekennzeichnet ist» dass man Cyclopentadien mit einem Dien der Formel CH^CH-CHo-C&sCH-Q nach Diels-Alder umsetzt oder ein fcrignard-Reagens eines 5-Halogenalkylnorbornens mit einem Dialkylketon der Strukturformel
Y-CH2-C-CH2-Y*
umsetzt und danach den entstehenden Alkohol dehydrätisiert, wobei Q, Y und Y1 die oben angeführte Bedeutung haben»
Die neuen 5-Alkenyl-2-norbomene gemäas der Erfindung haben einen bedeutenden Wert als Comonoraere bei der Herstellung von Eohlenv/asseratoff-Elastomeren, die der Schwefelhärtung leicht zugänglich sind.
Eine typische Grignard-Reaktion für die Herstellung einiger 5-Alkenyl-2-norbornene gemäss der Erfindung umfasst die Synthese von 5-(2l-Xthyl-29-butenyl)-2-norbornen durch Umsetzung von Diäthylketon mit dem Grignard-Reagens des 5-Bromiaethylnorboynens und Dehydratisierung des entstehenden Alkohols·
Eine Vielfalt yen 5-Alkenyl~2-norbornenen ist durch Diels-
2 0 981071817
»ad original
1 Dive
Alder-Addition von nichtkon;jugierten Kohlenwasserstoffdienen an Cyclopentadien erhältlich· Die Umsetzung wird "bei autogenem Druck in einem geschlossenen inerten Behälter (ζ., Β« aus Glas und rostfreiem Stahl) bei ^Temperaturen im Bereich von etwa 150 Ms 250, vorzugsweise 175 "bis 225° C etwa 2 bis 24 Stunden durchgeführt* Vorzugsweise ist ein Inhibitor für die Additionspolymerisation (z. B, Hydrochinon) anwesend.
Die Umsetzung von Cyclopentadien mit asymmetrischen, nichtkonjugierten Dienen der Strukturformel GHpSiCH-CS2-OH-CH-Q, worin Q ein Alkylrest ist, führt zu 5-(2-Alkenyl)-2-norbornenen:
Eine typische Synthese dieser Art ist die Bildung von 5~(2'· Butenyl)-2-norbornen aus Cyclopentadien und Hexadieti-1,4*
Me 2-iiorbornene der Strukturformeln
G-CH2-Y
und
CH9-Y'
worin Y Vfösserstoff oder Alkyl imd T' Alityl bedeutete werden hergestellt» indem man das Grignard-Reagens ubs 5~Bro!amethyi-2-norbornens in Ither mit Ketonen der Strukturformel
209810/1817
»AD ORlGIMAL
1 T9.3SW)
Div.
CCH-Y1 umsetzt und das entstehende tert.-Carbinol in
unter Rückfluss stehendem Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Kupfersulfat dehydratisiert.
Typische Beispiele für die oben beschriebenen 2-Borbomeue sind:
5-(2'-Äthyl-21-butenyl)-2-norbornen
5-(2»-Äthyl-1'-but enyl)-2-norbornen
5- (2'-Propyl-2'-pentenyl)-2-norbornen £ 5-(2l-Hexyl-2'-undecenyl)-2-norbornen
5- (2' -ftonyl-2' -heptenyl )-2-norboraen
5-(2·-Butyl-1'-pentenyl)-2-norbornen
5-(2'-Pentyl-1 '-octenyl)-2-norbomen
5-(2'-Heptyl-1'-undecenyl)-2-norbornen
5-(2 *-Methyl-2'-butenyl)-2-norbornen
5-{2'-Methyl-2'-decenyl)-2-norbornen
5-(2»-Methyl-1'-butenyl)-2-norbornen
5- ( 2' -Methyl-1' -hearenyl) -2-norbornen
5-(2·-Methyl-1'-undecenyl)-2-norbornen
5_{2'-Hexyl-2'-butenyl)-2-norbornen
5-(2'-Octy1-2'-butenyl)-2-norbornen
5-(2«-Äthyl-2'-decenyl)-2-norbornen W 5-{2'-Äthyl-1·-octenyl)-2-norbornen
Beispiel 1
A) Herstellung des Grignard-Reagens des 5-Brommeth7l~ 2-norboraens
Ein 500-cai?~Vierhal8ls:olben "wird mit Ginem Hührer aua TetrafluoräthylenhBrz ("Teflon" TPE-^li-orooarbon Reed«), einen Kondensator, einem Thermometer, ein'ea ZViactztrichter und einem Stickstof feinlass versehen, unter Spüliang mit trOOk- .-hem Stickstoff wird der Kolben erhitst, ua feuchtigfceii /v
- Ar * ' -T. I 5"-;
IAD
Div.
auszutreiben. Man gibt mm in den Kolben 12,2 g (0,50 Mol) Magnesiumdrehspäne und wasserfreien Äther ein und beginnt mit dem Rühren*. Ta den Kolben wird im Yerlaufe von 50 Min„ tropfenweise eine Lösung von 5-Brommethyl--2-~norbornem (93»6 gj 0*50 Mol) in wasserfreiem Äther eingegeben« Dann wird ein Jodkristall eingeführt» Nachdem das Gemisch anschliessend erwärmt worden und in ihm ein Magnesiumteilehen zerstossen worden ist* tritt eine heftige Reaktion ein. Die Farbe des Gemisches wird mit der Auflösung des Magnesiums dunkelgrau. lach beendetem Zusatz des 5-Brom- ^ methyl~2-norboraens wird 35Mn. ein stetiger Rückfluss bei 40ö0 aufrechterhalten« Man setzt dann weiteren Äther .(100'üsr) au« Etwa 1 bis 2 g Magnesium bleiben ungelöste
B) Herstellung von 5-(2'-Äthyl-2f-oxybutyl)~2-norbornen
Dem gemäss (A) hergestellten Gemisch wird im Verlaufe von 27 Min. tropfenweise eine Lösung von 43»1 g (0,50 Mol) Diäthylketon (auch als Pentanon-3 bezeichnet) in 50 cm^ wasserfreiem Ither hinzugesetzt. Eine Farbveränderung ist nieht festzustellen, aber es tritt zunächst eine kräftige Abdampfung des Äthers ein; die Reaktion verlangsamt sich sehr bald. ™
Man rührt das unter stetigem Rückfluss stehende Gemisch 17 Stunden, kühlt «ab und befreit es durch Filtrieren von restlichem Magnesium und grauem Pulver. Durch Zusatz von 100 cur 3 η Essigsäure -^ird ein weiases Salz (Magnesiumbromßeetas) ausgefällt, das man anachliessend durch Einführung von Wasser löst« Man trennt die beiden Flüssigschichten und extrahiert die wässrige Schicht mit weiterem Äther» Die vereinigten ätherischen Schichten werden der Reihe nach mit wässriger Hatriumbicarbonatlösung (10$) und Wasser gewaschen» Die Ätherschicht wird über wasser-
- — 5 «.
209810/1817 sad
DiV.
freiem Natriumsulfat getrocknet, und der Äther wird "bei Atmosphärendruck abdestilliert« Der Rückstand wird einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen, wobei man 31 »5 g eines Öls erhält, das "bei 78 bis 82°' G/2 mm Hg sie det und einen Brechungsindex von 1,4905 (bei 25° C) unö eine starke Ultrarotbaude bei 2,9 Mikron ergibt (für eine Hydroxylgruppe charakteristisch). Die Analyse ergibt C 80,0 und H 11,4 % (Theorie für O15H32O t 0 80,4 und H 11,4 0).
C) Herstellung von 5~(2'-Ithyl-1'-{cöer 2')-butenyl)-2-norbornen
28,4 g (0,146 Mol) des gemäss (B) hergestellten 5-{2T-Ithyl-21-oxybutyl)-2-norbornensi 15 ml trocknes Toluol und 1,0 g wasserfreies Kupfersulfat werden in einem 100-ml-Eundkolben aus Glas, der mit einer Bewegungsvorrichtung und einem am Kopf mit einem Kühler ausgestatteten Rohr nach Dean-Stark versehen ist, zum Rückfluss erhitst* Das Toluol und Wasser gehen als Azeotrop in Form einer wolkigen Suspension über. Man zieht dieses Destillat in Abständen ab und gibt jeweils anschliessend in den Kolben weiteres Toluol ein* Nach 4 Stunden hat die Blasentemperatur ■220° C erreicht und trit^ nur klares Destillat auf. Man schaltet die Wärmezufuhr ab und kühlt den braunen Blasenrückstand auf etv/a 50° C, filtriert und destilliert im Vakuum, Man erhält 15*2 g (0,0861 Mol) 5-(25-Ithyl-1' (oder 2')-butenyl)~2-norbornen in 3?orm eines sehr blassen gelben Öls; Kp., 54- bis 56° C/2,5 sin Hg} Brechungsindex 1.4868 (22,8° C); Analyse: C 88,6, 38,4-, H 11.6, i1,5# (Theorie für C13H20 : C 83,5, H 11,5/5 K Dieses 2~Jioi""bornen-Produkt ergibt sine ültrarotabsorption "bei 3»3; 5,4 Hikron (OH des OH3, CH2); 6,0, 6,15* 6,35 (C^G)5 6,8 (CH3-C,
209810/1817 iad omginal
1 Biv.
; 7,5.(-Ο-Η);. 7,3, H,O-(eis CBWJH)"; 12,1
B .e 1 μ τ? i r e 12
Herstellung yon 5-(2»-Butenyl)~2-norbornen
rft eine 400-cm^-StahXbpmbe, die in zerstQSSsnemf festem Kohlendioxid auf -78° G gekühlt worden ist, werden 52,9 g (0,40 Mol) Bicyelopentadien, 65,7 g (0,80 Mol) liexadien-1,4, 1fö g IT~?iienyl~ß~napiitliylamin und 1^0 g Plienotliiaain eingege-"ben«, Die Bomie wird dann gasclilossan, im Tcrlaiife von 60 Min, auf 175° G erM-GZt und 4 Stunden Dei 175° ö geschüttelt·'.Man. MOaIt dann über laclit ö,uf Raiußteageratur ab und öffnet die Bomfee, Sfach. Sammlung des EealEtionsgemiscnes wird die Boiaise mit Aceton gespült t die ¥asc^aussüge werden mit dem Eeaictionsgemiscn vereinigt, und das gesamte Gemisch v/ird einer fraktioniert en Destillation unterworfen. Man erhält 10,3 g (Oj 0695 Mol) 5-{2i-Buten3rl)~2-.norbornen in Porm einer Plussigfeeit» die "bei 34 bis 36° C/3 sm Hg siedet, einen Brechungsindex Ton 1.4825 ("bei 24° C) tat und be:", äer ImsrjsB 0 88.9, 89s5. uafi H 1G,9 g'(iDheo??ie. für C11H16 : C «9,1. H 10,9 ergibt.
7 —
2 0 9 810/1817
»AD

Claims (1)

  1. Biv. 4, Oktober
    a t & ΐΐ ta η s τι r jü.im)ö
    f. 5-&Tfcenyl~2-norboTnene der allgemeine*! Formel
    1
    Z ~OSO-0B^CH~Q cast» -0Ho-O=CHY1 imä -ΟΗ^Ο-'
    wöljsi Q torid Y* Alkyl wiä Y Wasserstoff oter llfeyl ist.
    5* Terfaiirea zur Herstelltt&g der Ve^MraäTategeTai aacii lnsprucli t, g-effcejmzeietoet.r «Eass ^aH Ojclopeiätsäies mit einen
    9iti Grigiiard-Seagetts eines sit. einem Mal&yTketon der
    taaä äaiasck Merk entstelieMea
    siert, ΛίΌΪϊβΙ Q, Y waß Y* üie o~b&xi angefSferte
    BAD ORIGINAL
DE19611793560 1960-03-29 1961-03-24 5-Alkenyl-2-norbornene und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1793560A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18265A US3093620A (en) 1960-03-29 1960-03-29 5-alkenyl-2-norbornenes and sulfur-curable elastomeric copolymers thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1793560A1 true DE1793560A1 (de) 1972-03-02

Family

ID=21787063

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1694806A Expired DE1694806C3 (de) 1960-03-29 1961-03-24 Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkörper. Ausscheidung aus: 1520462
DE19611793560 Pending DE1793560A1 (de) 1960-03-29 1961-03-24 5-Alkenyl-2-norbornene und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19611520462 Pending DE1520462A1 (de) 1960-03-29 1961-03-24 Verfahren zur Herstellung von 5-Alkenyl-2-norbornenen und,gegebenenfalls vulkanisierten,Mischpolymerisaten desselben

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1694806A Expired DE1694806C3 (de) 1960-03-29 1961-03-24 Verfahren zur Herstellung vernetzter Formkörper. Ausscheidung aus: 1520462

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19611520462 Pending DE1520462A1 (de) 1960-03-29 1961-03-24 Verfahren zur Herstellung von 5-Alkenyl-2-norbornenen und,gegebenenfalls vulkanisierten,Mischpolymerisaten desselben

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3093620A (de)
DE (3) DE1694806C3 (de)
FR (1) FR1302960A (de)
GB (1) GB965915A (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE622213A (de) * 1961-09-07
US3929746A (en) * 1962-12-12 1975-12-30 Goodrich Co B F Sulphur vulcanizable elastomeric copolymers
US3403136A (en) * 1963-09-06 1968-09-24 Standard Brands Chem Ind Inc Carboxylic elastomers
DE1299874B (de) * 1964-02-21 1969-07-24 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Herstellung von mit Schwefel vulkanisierbaren, elastomeren Copolymerisaten aus AEthylen, Propylen und Trienen
US4025497A (en) * 1964-02-25 1977-05-24 Montecatini Edison S.P.A. Ethylene-olefin-alkenyl norbornene elastomers
NL123212C (de) * 1964-05-27
US3364188A (en) * 1964-08-27 1968-01-16 Du Pont Method of crosslinking 5-methylene-2-norbornene copolymers
US3478002A (en) * 1965-05-13 1969-11-11 Sumitomo Chemical Co Copolymers of substituted norbornenes and olefins and process for producing the same
US3394198A (en) * 1966-03-09 1968-07-23 Monsanto Co Alkylidene substituted norbornene
DE1595605A1 (de) * 1966-03-19 1970-04-30 Hoechst Ag Herstellung von mit Schwefel vulkanisierbaren Copolymeren aus AEthylen,Propylen und 5-(2'-und/oder 3'-Methyl-2'-butenyl-)-norbornen-(2)
GB1151274A (en) * 1966-05-09 1969-05-07 Copolymer Rubber & Chem Corp Rubber Compositions
US3492370A (en) * 1966-05-09 1970-01-27 Copolymer Rubber & Chem Corp Sulfur vulcanizable blends comprising diolefin rubber and e.p.d.m. terpolymers
US3422051A (en) * 1966-06-10 1969-01-14 Copolymer Rubber & Chem Corp Process for suppressing molecular jump in the preparation of sulfur-vulcanizable elastomers
US3480066A (en) * 1966-06-13 1969-11-25 Copolymer Rubber & Chem Corp Reinforced rubber articles with latex rubberized organic reinforcements and method of preparing the same
US3522225A (en) * 1969-03-05 1970-07-28 Montedison Spa Vulcanization of elastomeric olefinic copolymers with organic diperoxides
US3691142A (en) * 1969-05-29 1972-09-12 Du Pont Control system for an ethylene copolymerization process
US3879343A (en) * 1969-06-24 1975-04-22 Du Pont Stabilizing hydrocarbon copolymers of bicyclic monomers against gelation during bulk processing
US4051102A (en) * 1973-12-28 1977-09-27 Ciba-Geigy Corporation Bicyclic hindered amino acids, metal salts thereof and stabilized compositions
US4208500A (en) * 1975-09-12 1980-06-17 Mitsubishi Belting Limited Acrylic copolymer vulcanizates
US5766713A (en) * 1995-06-14 1998-06-16 Exxon Chemical Patents Inc. Elastomeric vehicle hoses
JP2001514273A (ja) 1997-08-27 2001-09-11 ザ ダウ ケミカル カンパニー 改良された加工性を有するエラストマー
EP2348058B1 (de) 2010-01-22 2014-01-01 Borealis AG Heterophasischer Polypropylen-Harz und Zusammensetzung
JP5621039B2 (ja) 2010-05-11 2014-11-05 スリーエム イノベイティブプロパティズカンパニー 硬化性組成物、感圧性接着剤、その製造方法、及び接着物品
FR3024155B1 (fr) * 2014-07-22 2016-07-22 Michelin & Cie Pneumatique pour avion

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373706A (en) * 1941-10-02 1945-04-17 Hercules Powder Co Ltd Terpene resins
US2752403A (en) * 1952-04-11 1956-06-26 Exxon Research Engineering Co Co-dimerization of conjugated cyclic dienes and acyclic dienes
US2868772A (en) * 1956-07-17 1959-01-13 Ethyl Corp Polymerization of olefins

Also Published As

Publication number Publication date
US3093620A (en) 1963-06-11
DE1520462A1 (de) 1969-10-16
GB965915A (en) 1964-08-06
DE1694806A1 (de) 1971-05-13
DE1694806B2 (de) 1973-06-07
FR1302960A (fr) 1962-09-07
DE1694806C3 (de) 1974-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793560A1 (de) 5-Alkenyl-2-norbornene und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1293156B (de) Cyclogeranylalkansaeurenitrile und Verfahren zu deren Herstellung
DE3437903A1 (de) 7-oxabicycloheptan-verbindungen
DE2363535C2 (de) 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2225612C2 (de) Cyclische Methyl-fumardialdehyd-monoacetale und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0093425B1 (de) Ungesättigte, cyclische Ketone
DE2443142A1 (de) Verfahren zur herstellung von cyclopropancarbonsaeurenitril
US784412A (en) Materials for perfumes and process of making same.
DE2432232C2 (de) Verfahren zur Herstellung γ,δ-ungesättigter Ketone
EP0001553B1 (de) Bicyclische Riechstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Vorprodukt
DE2444003C2 (de) 6-Methyl-octa-5,7-dien-2-on und Verfahren zu seiner Herstellung
DE1959513C3 (de)
DE2510861A1 (de) Neue riechstoffe
DE1915967A1 (de) Dihydro-beta-Santalol und dessen H?stellung aus 3-endo-Methyl-3-exo-(4'-methyl-5'-hydroxypentyl)-norcampher
DE2102953C2 (de) Trien-Kohlenwasserstoffe mit 2 konjugierten Doppelbindungen
DE2001243A1 (de) Polycyclische AEther
DE2439198C2 (de) 2,6,10-Trimethyl-dodecan-1-al und 2,6,10-Trimethyl-dodeca-4,8-dien-1-al sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1028988B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyenverbindungen
DE2749794A1 (de) Neue bicyclo eckige klammer auf 2,2,1 eckige klammer zu heptan-derivate und ein verfahren zu deren herstellung
DE855863C (de) Verfahren zur Herstellung von ª†-(Furyl-2)-buttersaeure aus ª‰-(Furyl-2)-acrolein
AT335436B (de) Verfahren zur herstellung neuer 3-(4-biphenylyl)-buttersauren, deren estern, amiden und salzen
DE3309169A1 (de) Neues verfahren zur herstellung von verbindungen der 4-oxodamason-reihe sowie neue riechstoffe aus dieser verbindungsklasse
DE817460C (de) Verfahren zur Herstellung eines Vinylacetatderivates CHO
CH552587A (de) Verfahren zur herstellung von 1,2-di-nieder-alkylpyrrolidinen.
DE2514815A1 (de) Neue riechstoffe